CARBOHIDRATOS_CLASIFICACION_UNIVERSIDAD

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CARBOHIDRATOS: 
CLASIFICACIÓN 
 
UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO 
Facultad De Ciencias Agropecuarias 
Carrera Profesional De Agroindustrial 
Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 
ALIMENTACION Y 
NUTRICIÓN 
UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO 
 VALLE JEQUETEPEQUE 
ING. AGROINDUSTRIAL 
 
 
1 ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 
“Año del Diálogo y la Reconciliación Nacional” 
 
 
 
“CARBOHIDRATOS: CLASIFICACIÓN” 
CAMPOS CERDAN LUIS DAVID 
MEJIA CORREA JUAN FERNANDO JUNIOR 
NÚÑEZ SÁNCHEZ WENDDY LETICIA 
RAICO MOZA JAVIER 
SANCHEZ REÁTEGUI GIANNY JUDITH 
VERGARA ACUÑA ANA MARCIA 
 
UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO 
FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS 
ALIMENTACIÓN Y NUTRICIÓN 
 
GUADALUPE – PERÚ 
2018 
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ING. AGROINDUSTRIAL 
 
 
2 ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 
 
 
 
 
 
 
 
CONTENIDO 
 
 
1. Introducción ............................................................................................................... 3 
2. Clasificación ............................................................................................................... 4 
2.1 Monosacáridos .................................................................................................... 6 
2.2 Oligosacáridos................................................................................................... 18 
2.2.1 Disacáridos ................................................................................................ 19 
2.2.2 Trisacáridos ............................................................................................... 24 
2.3 Polisacáridos ..................................................................................................... 25 
2.3.1 Homopolisacáridos de reserva ................................................................... 26 
2.3.2 Heteropolisacáridos no nitrogenados......................................................... 31 
3. Referencia bibliográfica ............................................................................................ 34 
 
 
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3 ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 
CARBOHIDRATOS 
1. Introducción 
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno, 
cuya función en los seres vivos, es proporcionar energía. Antiguamente se les conocía 
como “hidratos de carbono”. 
Los carbohidratos constituyen la mayor parte de la materia orgánica de la Tierra a causa 
de sus variadas funciones en todos los seres vivos. En primer lugar, los carbohidratos 
sirven como almacén o transferencia de energía, son combustibles e intermediarios 
metabólicos, en general, son sustancias de reserva y estructurales. El almidón en las 
plantas y el glucógeno en los animales son dos polisacáridos que rápidamente pueden 
movilizarse para liberar glucosa, el combustible primordial para generar energía. El ATP, 
la unidad biológica de energía libre, es un derivado de azúcar fosforilado, como también 
lo son muchas coenzimas. En segundo lugar, los azúcares ribosa y desoxirribosa forman 
parte de la estructura del ARN y del ADN. La flexibilidad estructural de los anillos de 
estos azúcares es importante en el almacenamiento y expresión de la información 
genética. En tercer lugar, los polisacáridos son los elementos estructurales de las paredes 
celulares de bacterias y plantas, y del exoesqueleto de los artrópodos y de crustáceos. De 
hecho, la celulosa, el principal componente de las paredes celulares de las plantas, es el 
compuesto orgánico más abundante de la biosfera. En cuarto lugar, los carbohidratos 
están unidos a muchas proteínas, lípidos y metabolitos secundarios. Unidades de azúcar 
se encuentran unidas a las anticianidinas para poder translocarse a través del floema de 
los vegetales y proporcionar la coloración a flores y algunos frutos. 
Como se ha señalado, los carbohidratos son componentes esenciales de los seres vivos 
constituidos por C, H y O, aunque en algunos casos se encuentran otros elementos, como 
N, S y P. Son aldehídos o cetonas con múltiples grupos hidroxilo, razón por la cual se 
les conoce como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Tienen en común un gran 
número de propiedades químicas, especialmente la de ser polialcoholes con una 
proporción entre C, H y O, que en muchos casos responde a la fórmula general de 
CnH2nOn, es decir, Cn(H2O)n, razón por la que también son ampliamente conocidos como 
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hidratos de carbono, incorrectamente. Además, no es aplicable a todos ellos, ya que se 
han encontrado muchos compuestos que no se ajustan a esta regla. Estos términos son 
sinónimos del de glúcidos (del griego glykós = dulce) en la literatura bioquímica. Los 
glúcidos tienen misiones muy diversas en el organismo, como ya se mencionaron, Un 
ejemplo de tal misión es la de la celulosa de las plantas, probablemente el compuesto más 
abundante en la naturaleza de los que constituyen los seres vivos. 
2. Clasificación 
La clasificación de los carbohidratos se realiza de acuerdo a cuatro criterios diferentes: a) 
por su estructura química, b) por su abundancia en la naturaleza, c) por su uso en 
alimentos y d) por su poder edulcorante. En la gran mayoría de los casos, la forma más 
comúnmente empleada de clasificación es la que se refiere a su estructura química, que 
está basada en el tamaño de la molécula o en el número de átomos de carbono. 
Por el número de unidades que constituyen a este grupo de compuestos, se clasifican en 
monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. En la Tabla 1 se señalan algunos de los 
carbohidratos mas comunes. 
Tabla 1. Clasificación de los carbohidratos 
Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos 
Pentosas: xilosa, arabinosa, 
ribosa 
Disacáridos: lactosa, sacarosa, 
maltosa 
Homopolisacáridos: almidón, 
glucógeno, celulosa 
Hexosas: aldohexosas: 
glucosa, galactosa 
cetohexosas: fructosa 
Trisacáridos: rafinosa 
Heteropolisacáridos: 
hemicelulosa, pectinas 
 
Tetra y pentasacáridos: 
estaquiosa verbascosa. 
 
 
 
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El Tabla 2 muestra otra clasificación de los carbohidratos de acuerdo a su distribución en 
la naturaleza. 
Tabla 2. Clasificación en función de la distribución de los carbohidratos en la 
naturaleza 
En animales En plantas 
 Reserva energética: 
glucógeno 
 En ácidos nucleicos: D-
ribosa 
 Azúcar de la sangre: D-
glucosa 
 Azúcar de la leche: lactosa 
 Azúcares de los antígenos de 
los grupos sanguíneos: A, B, 
O 
 Reserva energética: almidón, inulina y 
hemicelulosa 
 Producto de la fotosíntesis: D-glucosa 
 Productos de degradación: gomas y mucílagos. 
 Productos varios: glucósidos de metabolitos 
secundarios 
 En ácidos nucleicos: D-ribosa 
 Elicitores procedentes de patógenos o célula 
huésped: oligosacarinas 
Por su estructura química, es decir por el tamaño de la molécula en función del número 
de carbonos, los azúcares o monosácáridos más sencillos son los de tres átomos de 
carbono, y pertenecen al grupo de las triosas, mientras que los de 4, 5 y 6 corresponden a 
las tetrosas, pentosas y hexosas, respectivamente. Pero la importancia de estas moléculas 
estriba en que los monosacáridos son los monómeros o unidades básicas con las que se 
forman los oligo y los polisacáridos. La unión química de pocos monosacáridos (2 a 6 
aproximadamente) da como resultado los oligosacáridos; pero cuando el número de 
monosacáridos unidos es muy grande, se forman los polisacáridos, que pueden estarconstituidos por una o varias clases de monómeros. 
 
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Nomenclatura 
La nomenclatura de los carbohidratos al igual que muchos otros compuestos químicos, se 
basa en la asignación de nombres triviales que indican únicamente el origen o la fuente 
natural de donde proviene, como la lactosa, que es el azúcar de la leche, la fructosa de las 
frutas, la maltosa de la malta y así otros. Los nombres se formularon al añadirle el sufijo 
“osa” a la raíz que denotaba el origen del azúcar. Estos nombres no dan una idea clara de 
la estructura química de estos compuestos, y por eso actualmente existe una nomenclatura 
para carbohidratos bien establecida cuyo uso ofrece mayor información sobre ellos. Sin 
embargo, aún se utilizan mucho los nombres triviales. 
2.1 Monosacáridos 
Los monosacáridos son los azúcares más sencillos, son aldehídos o cetonas con dos o más 
grupos hidroxilo; la fórmula empírica de muchos de ellos es (CH2O)n. Los más pequeños 
están formados por tres átomos de carbono, triosas, para los cuales n= 3, entre ellos se 
encuentran el gliceraldehído y la dihidroxiacetona, tiorsas. El gliceraldehído es una 
aldosa porque contiene un grupo aldehído, mientras que la dihidroxiacetona es una cetosa 
porque contiene un grupo ceto. Como se menciono anteriormente, por definición, los 
carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Al grupo de las cetonas se 
le asigna el sufijo “ulosa” para distinguirlas de los aldehídos que tienen la terminación 
“osa”, por ejemplo, la levulosa (fructosa) es una cetosa que pertenece al grupo de las 
hexulosas, mientras que la glucosa es una aldosa que pertenece al grupo de las hexosas. 
Los azúcares con 4, 5, 6 y 7 átomos de carbono se llaman respectivamente tetrosas, 
pentosas, hexosas y heptosas. 
 
 
Gliceraldehído 
 
dihidroxicetona 
C
O
H
C
C
H
OH
HO
2
H
OC
HC OH2
2OHC H
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Estereoquímica de monosacáridos 
El gliceraldehído tiene un solo carbono asimétrico o quiral, es decir, contienen un átomo 
de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. La representación espacial (orientación 
tridimensional alrededor del centro quiral) de ésta molécula permite observar dos 
estructuras no superponibles y una de ellas es imagen especular de la otra. 
 
Carbono asimétrico Espejo 
centro quiral estereoisómeros 
 
Entonces existen dos estereoisómeros de esta aldosa de tres carbonos, el D-gliceraldehído 
y el L-gliceraldehído, en donde en el primero el grupo –OH se encuentra del lado derecho 
(configuración D) y en la última el mismo grupo del lado izquierdo (configuración L). 
Por lo tanto, los prefijos D y L designan la configuración absoluta de la molécula. A la 
representación en el espacio de estas moléculas se le conoce como Proyección de Fischer, 
los átomos enlazados a un carbono asimétrico por valencias horizontales sobresalen de la 
página, y los unidos por valencias verticales quedan detrás. La asignación arbitraria por 
parte de Fischer de la configuración D a este isómero demostró ser, años más tarde, por 
cristalografía de rayos-X la correcta. 
 
L-gliceraldehído 
 
D-gliceraldehído 
Configuración absoluta del D- y L-gliceraldehído. 
OH CH
2
R
R
1
C
H
HO 2
R
R
1 R
R
1
C
H
OH
2
H
H
HC OH2
C
C
HO
O
C
OH 
O
H
C
C
H
OH2
H
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8 ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 
Para los azúcares con más de un carbono asimétrico, los símbolos D y L se refieren a la 
configuración absoluta del carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona, 
es decir, al carbono C-5. Dos hexosas comunes son la D-glucosa (una aldosa) y la D-
fructosa (una cetosa). Estas hexosas pertenecen a la serie D porque su configuración 
absoluta en C-5 es la misma que la del D-gliceraldehído, en el carbono cinco el -OH se 
encuentra del lado derecho de la molécula, por lo tanto la nomenclatura de estos 
compuestos se basa en su configuración absoluta*. Cabe mencionar que no siempre existe 
una correspondencia entre las letras D y L y el sentido de la desviación de la luz polarizada 
(dextro = derecha y levo = izquierda) ya que la dirección de la rotación, 
como la magnitud son una función complicada de la estructura electrónica que rodea al 
centro quiral. 
* La nomenclatura D y L no es absoluta, ya que la designación se hace se hace siempre 
con relación a otro compuesto de referencia, por lo tanto es una configuración relativa. 
 
D-glucosa 
 
 
D-fructosa 
En general, una molécula con n centros asimétricos y sin plano de simetría puede 
presentar 2n formas estereoisoméricas. Para las aldotriosas n = 1 y por tanto habrá 2 
estereoisómeros, el D y L-gliceraldehído. Estas formas son enantiómeros (imágenes 
especulares) una con respecto a la otra. La adición de un grupo H-C-OH origina una 
aldotetrosas (cuatro carbonos) y entonces n = 2, según la fórmula origina 4 isómeros; dos 
parejas de enantiómeros. Dos de ellas son azúcares D y las otras dos son enantiómeros 
L. Siguiendo con la serie D, una de estas aldosas de cuatro carbonos es la D-eritrosa y la 
otra la D-treosa. Ambas tienen la misma configuración en C-3 (porque son D-azúcares) 
C
H
HC OH2
H
C
C
C
C
OH
HO
H
H
OH
OH
H O
C
H
HC OH2
2OHC H
C
C
C
HO
H
H
OH
OH
O
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pero configuración opuesta en C-2. Se llaman diastereoisómeros, no enantiómeros, 
porque uno no es la imagen especular del otro. 
Las aldosas de cinco carbonos tienen tres centros de asimetría, lo que origina ocho (23) 
estereoisómeros, 4 de la serie D y 4 de la serie L. Al primer grupo pertenece la D-ribosa. 
Las aldosas de 6 carbonos tienen cuatro centros de asimetría, así habrá 16 (24) 
estereoisómeros, 8 de la serie D y 8 de la forma L (Figura1). La D-glucosa, la D-manosa 
y la D-galactosa son aldosas de seis carbonos muy abundantes. La D-glucosa y la D-
manosa sólo difieren en la configuración de C-2. Los D-azúcares que se diferencian en la 
configuración de un solo carbono asimétrico son epímeros. Así pues, la D-glucosa y D-
manosa son epímeros en C-2; la D-glucosa y D-galactosa son epímeros en C-4. 
 
D-galactosa 
epímero en C-4 
 
D-glucosa 
 
 
D-manosa 
efímero en c-2 
 
En cuanto a las cetosas, la dihidroxicetona el mas sencillo de estos azúcares no tienen 
carbonos quirales, de las cetotetrosas existen dos enantiómeros, la D-eritrulosa es la única 
D-cetosa de cuatro carbonos y su respectivo L, porque las cetosas tienen un centro 
asimétrico menos que las aldosas correspondientes. En consecuencia, habrá dos D-
cetosas y dos L-cetosas de cinco carbonos y cuatro de seis carbonos D y cuatro L (Figura 
2). La cetohexosa más abundante es la D-fructosa. En estos compuestos la forma que 
predomina en los seres vivos es la forma D. 
C
H
HO
H
HC OH2
H
C
C
C
C
OH
HO
H
H OH
O
C
H
HC OH2
H
C
C
C
C
OH
HO
H
H
OH
OH
H O
C
H
HO
H
HC OH2
H
C
C
C
C
HO
H
H
OH
OH
O
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Figura 2. Cetosas 
 
 
Actividad óptica 
La luz ordinaria es una forma de energía que se propaga por medio de ondas, cuyas 
vibraciones se producen en todas direcciones y en ángulo recto con respecto al eje de 
avance de la luz. Algunos materiales, como las láminas Polaroid, tienen la propiedad de 
permitir sólo el paso de la luz que vibra en un determinadoplano (luz polarizada). Los 
polariscopios y polarímetros constan esencialmente de un elemento polarizado, de un 
espacio para colocar el problema y de otro elemento polarizante giratorio sobre el eje de 
paso de la luz y el analizador, cuya rotación puede ser medida. Los materiales 
ópticamente activos, como algunos carbohidratos son aquellos que en disolución, y entre 
D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa L-tagatosa L-sorbosa L-fructosaD-alulosa L-alulosa
D-ribulosa D-xilulosa L-xilulosa L-ribulosa
D-eritrulosa L-eritrulosa
Serie D Serie L
Dihidroxiacetona
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dos láminas polarizadoras de la luz, pueden desviar el plano de polarización de la luz 
hacia la derecha o hacia la izquierda. Los materiales que desvían el plano de polarización 
de la luz hacia la derecha son los materiales dextrógiros y los que lo desvían hacia la 
izquierda son levógiros siendo ópticamente activos. Muchos de los compuestos orgánicos 
que presentan actividad óptica contienen en sus estructuras los llamados carbonos 
asimétricos o centros quirales. Con respecto a los enantiómeros de las D-cetosas, la 
dihidroxiacetona, el más sencillo de estos azúcares, es ópticamente inerte, ya que no 
contiene centro quiral. 
Los carbohidratos presentan actividad óptica, esta característica es aprovechada para su 
cuantificación y estudio, mediante la determinación del valor de rotación específica, 
característica de cada tipo de molécula. En los carbohidratos y otros materiales 
ópticamente activos, como los aminoácidos, la disposición espacial de las moléculas está 
fundamentalmente ligada a su actividad fisiológico. 
La rotación específica [] 20D de una sustancia es la rotación angular en grados producida 
por una columna de 10 cm de longitud a una concentración de 1 g/ml. El valor 20o se 
refiere a la temperatura a la que se realiza la medición y la D es la fuente de luz 
monocromática utilizada; en este caso la luz de la raya D del sodio (589,0 a 589.6 nm de 
longitud de onda), ya que el comportamiento cuantitativo de un material con actividad 
óptica es distinto para cada longitud de onda. De un modo general, la actividad óptica se 
expresa con la fórmula: 
 [  ] 20D = c1
100 
Donde  es la rotación observada en grados, 1 la longitud del tubo en que está la muestra 
en el polarímetro (en decímetros) y c la concentración del material en g 100 mL. 
 
 
 
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Tabla 3. Rotaciones específicas de varios carbohidratos. 
Carbohidratos 
Rotación específica 
(línea D, 20º C) 
Carbohidratos 
Rotación específica 
(línea D, 20ºC) 
D-Gliceraldehído +13.5 D-Galactosa + 81.5 
L-Arabinosa +104.0 D-Fructosa - 92.0 
D-Xilosa + 19.0 Maltosa +138.5 
D-Ribosa -23.7 Lactosa + 52.5 
D-Glucosa +52.7 Sacarosa + 66.5 
D-Mannosa +14.2 
Almidón (solución en 
CaCl2) 
+200.0 
Formas cíclicas de los monsacáridos 
Las formas predominantes de la glucosa y fructosa en disolución no son las de cadena 
abierta, sino que estas cadenas se ciclan formando anillos. En general, el grupo aldehído 
puede reaccionar con un alcohol para formar un grupo hemiacetal. 
 
aldehído + alcohol hemiacetal 
 
El aldehído del C-1 de la forma abierta de la glucosa reaccionan así con el hidroxilo del 
C-5 para formar un hemiacetal intramolecular. El anillo resultante de seis eslabones se 
llama piranósico por su semejanza con el compuesto pirano y en particular a la glucosa 
en forma cíclica glucopiranosa. 
OH
ORCR
H
'R C
O
H
+ HOR'
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pirano 
 
Furano 
De manera semejante el grupo cetona de una cetosa puede reaccionar con un alcohol para 
formar un hemicetal como sucede con la D-fructosa. El grupo ceto del C-2 de la forma 
abierta de la fructosa puede así reaccionar con el hidroxilo del C-5 para formar un 
hemicetal intramolecular. Este anillo de cinco eslabones se denomina furanósico por su 
semejanza con el furano en particular se llamaría fructofuranosa. 
La representación tridimensional de las fórmulas estructurales de la glucopiranosa y de la 
fructofuranosa se realiza mediante las proyecciones de Haworth. En estas proyecciones 
no muestran explícitamente los átomos de carbono del anillo. El plano aproximado del 
anillo es perpendicular al plano del papel, estando la línea gruesa del anillo hacia el 
frente. 
 
D-fructosa 
 
 
 
-D-fructofuranosa 
Cuando se cicla la glucosa se crea un nuevo centro de asimetría. El carbono 1, el átomo 
de carbono carbonílico en la forma de cadena abierta, se convierte en un centro asimétrico 
en la forma cerrada. Al cerrarse el anillo se pueden formar dos estructuras: la -D-
glucopiranosa y la -D-glucopiranosa. En la serie de azúcares D, representados según la 
proyección de Haworth, la designación  significa que el grupo hidroxilo unido al C-1 
queda por debajo del plano del anillo;  significa que está por encima del plano. Al 
carbono C-1 se le denomina átomo de carbono anomérico y por ello las formas  y  
son anómeros. 
O O
C
H
HC OH2
2OHC H
C
C
C
HO
H
H
OH
OH
O
OH
OH
HO
H
H
C
O
2OHCH
H
HOH
2
C
OH
OH
HO
H
H
O 2OHCH
H
HOH
2
C
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-D-glucopiranosa 
 
-D-glucopiranosa 
Proyección de Haworth 
 
Se aplica la misma nomenclatura a las formas cíclicas de la fructosa en anillo furanósico, 
con la excepción de que  y  se refieren a los grupos hidroxilo unidos al C-2, el átomo 
de carbono anomérico de las cetosas. Los azúcares de cinco carbonos, como la D-ribosa 
y la D-2-desoxirribosa forman anillos furanósicos, tal como se ha visto en la estructura 
química del RNA y el DNA. En disoluciones acuosas, la -D-glucopiranosa y la -D-
glucopiranosa se interconvierten a través de la forma abierta del azúcar, hasta alcanzar 
una mezcla en equilibrio. Esta interconversión se denomina mutarrotación. 
 
 
D-gluvcosa 
 
 
 
-D-glucopiranosa 
 
 
-D-glucopiranosa 
 
 
4 1
H
O
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
O
CH2
 
4 1
H
O
OH
OH
OH
HO
H
H
H H
H
O
CH2
C
H
HC OH2
H
C
C
C
C
OH
HO
H
H
OH
OH
H O
 
14
H
OH
OH
OH
HO
H H
H
H
H
CH2
O
C
O
 
4 1
H
O
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
O
CH2
 
4 1
H
O
OH
OH
OH
HO
H
H
H H
H
O
CH2
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Una mezcla de equilibrio contiene aproximadamente un tercio del anómero  y dos 
tercios del anómero . La forma abierta de la glucosa está presente en una proporción 
muy pequeña ( 1%). Del mismo modo, los anómeros  y  de las formas furanósicas de 
la fructosa se interconvierten a través de la forma abierta. Algunas células contienen 
mutarrotasas, enzimas que aceleran la interconversión de azúcares anoméricos. 
Mutarotación de la glucosa 
 
Propiedades físicas 
Todos los monosacáridos son solubles en agua, y sus soluciones tienen, en general, un 
sabor dulce. La mayoría de estos azúcares se han obtenido en forma cristalina, aunque 
en algunos casos la cristalización es difícil si no se cuenta con cristales que inicien el 
proceso. Al igual que otros, los cristales de los azúcares pueden descomponerse a 
temperaturas cercanas a su punto de fusión. 
Tabla 4. Propiedades físicas de algunos monosacáridos encontrados en la 
Naturaleza 
Monosacárido 
Fórmula 
molecular 
Peso 
Molecular 
Punto de 
Fusión (oC) 
Fuente 
de reservaD-Gliceraldehído C3H6O3 90-08 Líquido Metabolismo 
D-Eritrosa C4H8O4 120.11 Líquido Metabolismo 
-D-Glucosa -D-Glucosaforma aldehído
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-L-Arabinosa C5H10O5 150.13 160 Hemicelulosa, pectinas 
2-Desoxi-D-ribosa C5H10O4 134.13 96 Ac. Desoxirribonucleico 
D-Ribosa C5H10O5 150.13 87 Ac. Ribonucleico 
-D-Xilosa C5H10O5 150.13 153 Glucuroxilanos de la madera 
-D-Fructosa C6H12O6 180.16 103 Frutas, miel, inulina 
-D-Galactosa C6H12O6 180.16 165 Lactosa 
-L-Galactosa C6H12O6 180.16 165 Agar, gomas 
D-Glucitol (sorbitol) C6H14O6 182.16 97.5 Algas, frutas 
-D-Glucosa C6H12O6 180.16 147 Ampliamente distribuido 
D-Manitol C6H14O6 182.16 167 Algas, frutas 
-L-Ramnosa C6H12O5.H2O 182.16 93 Quercetina, glucósidos 
 
Agentes reductores 
Los monosacáridos pueden ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves 
como los iones férrico (Fe3+) y cúprico (Cu2+). En estas reacciones el carbono carbonílico 
se oxida a ácido carboxílico. La glucosa y otros azúcares capaces de reducir iones 
férricos o cúpricos se llaman azúcares reductores. Esta propiedad es útil en el análisis de 
azúcares y es la base de la reacción de Fehling o Benedict, ensayos cualitativos que 
indican la presencia de azúcares reductores por un cambio de coloración. También es 
posible estimar la concentración del azúcar a partir de la medición de la cantidad de 
agente oxidante que se reduce por acción de una disolución de azúcar. Años atrás se 
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utilizaba este procedimiento para la determinación del contenido de glucosa en sangre y 
orina en el diagnóstico de la diabetes mellitus, una enfermedad en la que el nivel de 
glucosa en sangre es anormalmente elevado y se da una excesiva excreción urinaria de 
glucosa. En la actualidad se dispone de métodos más sensibles para la determinación de 
glucosa en sangre que emplean el enzima glucosa oxidasa. 
 
D-glucosa 
 
 
2Cu2+ 2Cu1+ 
 
D-gluconato 
D-glucosa como agente reductor 
Oxidación de azúcares 
La oxidación completa de un azúcar resulta en su total degradación a CO2 acompañada 
por liberación de energía. Esto, por supuesto, representa la química neta de la respiración 
con los carbohidratos como alimento. El proceso oxidativo de la respiración que produce 
energía se complementa con el proceso reductivo que requiere energía de la fotosíntesis, 
lo cual resulta en la fijación del CO2 atmosférico y su conversión a carbohidrato. 
Distribución en la Naturaleza 
La glucosa es muy abundante en diferentes frutas y vegetales como uvas, manzanas, 
fresas, cebollas, papas y otras, y su concentración depende básicamente del grado de 
madurez del producto. Las mieles contienen aproximadamente 40% de glucosa. Debido 
a que ésta es dextrorrotatoria, también se la conoce con el nombre de dextrosa. 
C
H
HC OH2
H
C
C
C
C
OH
HO
H
H
OH
OH
H O
C
H
HC OH2
H
C
C
C
C
OH
HO
H
H
OH
OH
OO
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La fructosa se encuentra junto con la glucosa en los jugos de varias frutas y en mieles, y 
se obtiene en cantidades equimoleculares con la glucosa al hidrolizar la sacarosa. Al igual 
que la mayoría de los monosacáridos, la fructosa es un azúcar reductor y forma parte de 
algunos polisacáridos, principalmente de la inulina que se encuentra en plantas, como el 
maguey. Debido a que la fructosa es altamente levorrotatoria, también se la conoce con 
el nombre de levulosa. 
La galactosa forma parte constitutiva de varios compuestos químicos como los 
cerebrósidos y los gangliósidos, que son esenciales en los tejidos nerviosos del cerebro. 
La falta de un metabolismo propio de este azúcar puede traer problemas muy serios de 
salud en el humano. La galactosa se encuentra relativamente poco en forma libre como 
monosacáridos, pero es abundante en forma combinada, principalmente con la glucosa, 
para formar la lactosa de la leche. 
La mayoría de las pentosas se encuentran en forma de polímeros y muy poco en estado 
libre como monosacáridos, aunque también se encuentran formando parte estructural de 
las moléculas de algunos glucósidos y saponinas. La arabinosa es constituyente de varios 
polisacáridos llamados arabanos que abundan en muchas plantas. La ribosa es un 
componente de la riboflavina y de los ácidos nucleicos. La ramnosa es una metilpentosa 
que forma parte de varios glucósidos importantes como en el alcaloide solanina, y en 
flavonoides como la hesperidina, la naringina, la quercetina y otras varias antocianinas. 
2.2 Oligosacáridos 
Según el número de unidades o residuos monoméricos unidos entre sí mediante enlaces 
glucosídicos, un oligosacárido puede llamarse disacárido, trisacárido, etc., con un límite 
superior de diez residuos generalmente, para distinguirlos de los polisacáridos. La 
mayoría de los oligosacáridos están compuestos de hexosas. Si todos los residuos son 
idénticos, la sustancia se denomina oligómero homogéneo. Obviamente, la presencia de 
dos o más tipos diferentes de monómeros caracteriza un oligómero heterogéneo, ambos 
tipos se encuentran en la naturaleza. 
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2.2.1 Disacáridos 
Entre los muchos disacáridos de origen natural que se encuentran en estado libre, los más 
abundantes e importantes son la sacarosa y la lactosa. Ambos son disacáridos 
heterogéneos. La sacarosa está compuesta de -D-glucosa y -D-fructosa, y la lactosa 
está compuesta de -D-galactosa y -D-glucosa. El enlace que une a los monosacáridos 
para formar oligosacáridos o polisacáridos se le denomina enlace glicosídico. 
La sacarosa se encuentra ampliamente distribuida en el reino vegetal, pero es más 
abundante en la caña de azúcar y en la remolacha. Es el producto granulado principal 
obtenido del procesamiento de este material y se conoce comúnmente como azúcar de 
mesa. Luego de ser sintetizada en las hojas verdes se transporta a varias otras partes de 
la planta con el objeto principal de almacenamiento. Cuando se necesita carbono y 
energía, la sacarosa se hidroliza a glucosa y fructosa que entran a la vía principal del 
metabolismo. La misma degradación hidrolítica ocurre durante la digestión en los 
animales que consumen plantas. Esto proporciona uno de los principales aportes 
dietéticos de hexosas para el reino animal. Estos compuestos poseen propiedades 
dulcificantes que ocasionan un realce del sabor, así como con el hecho de que un exceso 
de consumo es dañino particularmente para el buen mantenimiento de los dientes. 
El enlace glucosídico en la sacarosa (D-glucosa + D-fructosa) se representa como 
G(1→2)F, implica estar involucrados los dos hidroxilos anoméricos (1 y 2) de 
ambos monómeros, lo cual elimina la posibilidad de un grupo aldehído o cetona libre. 
Puesto que no se encuentra un grupo carbonilo libre (sin romper el enlace glucosídico), 
la sacarosa es un azúcar no reductor. 
 
enlace glucosídico G(1→2)F en la sacarosa 
O
H
OH H
H
H
H
OH
O
HO
OH
HO
H
H
O
2OHCH
HHOH
2
C
HO CH 2
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La sacarosa se sintetiza en plantas, pero no en animales superiores, es un producto 
intermedio principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta. 
La lactosa es el carbohidrato más abundante en la leche de los mamíferos (alrededor del 
5% de la lechees lactosa) y representa la principal fuente de carbono y energía para el 
lactante. 
Puesto que el  - OH de la D-galactosa (C-1 anomérico) está en unión glicosídica (1→ 
4) con el C-4 de la  o -D-glucosa, a la lactosa se le conoce comúnmente como una -
galactósido. Puesto que el carbono anomérico (C-1) del residuo de la glucosa no está 
comprometido en el enlace glucosídico, existe en potencia un grupo aldehído libre, y de 
esta manera la lactosa se clasifica como un azúcar reductor. 
Tabla 5. Disacáridos reductores y no reductores 
Disacáridos reductores Estructura Distribución 
Celobiosa 
-D-glucopiranosil (1→4) D-
glucopiranosa 
Celulosa 
Gentibiosa 
-D-glucopiranosil (1→6) D-
glucopiranosa 
Gentianosa (raíz de genciana); 
amigdalina (almendra marga) 
Lactosa 
 
-D-glucopiranosil (1→4) D-
glucopiranosa 
Leche: 71 g/l – mujer; 48 g/l - 
vaca 
Lactosa
1
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4
5
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Maltosa 
 
-D-glucopiranosil (1→4) D-
glucopiranosa 
Almidón; glucógeno 
Melobiosa 
-D-glucopiranosil (1→6) D-
glucopiranosa 
Vegetales (por hidrólisis parcial 
de rafinosa) 
Disacáridos 
No reductores 
Estructura Distribución 
Sacarosa 
-D-glucopiranosil (1→2) -D-
fructofuranosa 
Vegetales y en particular en la 
remolacha y caña de azúcar 
Trehalosa 
-D-glucopiranosil (1→1) -D-
glucopiranosa 
Hongos 
Insectos 
 
La celobiosa y la maltosa son ejemplos de disacáridos homogéneos. Los dos son 
moléculas de diglucosa. Sin embargo, difieren en la naturaleza del enlace glicosídico. La 
celobiosa (1→4) es la única unidad repetitiva en la celulosa; la maltosa (1→ 4) es la 
única unidad repetitiva de la fracción amilosa del almidón; Ninguno de estos disacáridos 
existe en estado libre, como sus estructuras lo indican son azúcares reductores. El 
disacárido lactosa formado por D-galactosa y D-glucosa, se encuentra únicamente en la 
leche. El carbono anomérico del residuo de glucosa puede reducirse y la lactosa es por 
tanto un disacárido reductor. Su nombre abreviado es Ga(1→4)G. Muchos adultos son 
intolerantes a la leche porque son deficientes en lactasa. Casi todos los recién nacidos y 
Maltosa
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5
6
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los niños son capaces de digerir la lactosa. Por el contrario, la mayoría de los adultos de 
todo el mundo son deficientes en lactosa, lo cual los hace intolerantes a la leche. 
La trehalosa G(1→1)G es un disacárido de D-glucosa y, al igual que la sacarosa, es 
un azúcar no reductor; el enlace glicosídico está formado por los dos carbonos anoméricos 
de los dos residuos de glucosa. La trehalosa es un constituyente principal del fluido 
circulante (hemolinfa) de los insectos, en el que actúa como reserva energética. 
 
 
Poder edulcorante 
Todos los azúcares poseen la característica de tener un sabor dulce y su poder edulcorante 
es diferente en cada caso. La intensidad de la dulzura de los azúcares puede variar debido 
a muchas causas, como la temperatura, la concentración y la presencia de otros 
compuestos. Cuando los azúcares se disuelven en agua existen reacciones de 
mutarrotación que producen una mezcla de tautómeros con diferente dulzura, lo cual se 
puede observar en las soluciones de fructosa recién preparadas que son más dulces que 
las que se dejan en reposo y alcanzan su equilibrio tautomérico. Debido a que todas las 
determinaciones de dulzura son netamente subjetivas –provenientes de catadores- los 
resultados de todo análisis organoléptico están sujeto a errores propios de los individuos, 
lo que puede ser un factor que influya en las discrepancias de los valores del poder 
edulcorante de los diferentes azúcares. 
 
Trehalosa
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4
5
6
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Otros autores señalan que la propiedad de los azúcares de producir una sensación de 
dulzura está directamente relacionada con la presencia de grupos hidroxilo en sus 
moléculas y es una característica común en estos compuestos. Algunas sustancias 
similares, como las parafinas que no contienen hidroxilos, carecen de las propiedades 
organolépticas de los azúcares. Aunque otros advierten que la dulzura de otras sustancias 
no siempre está relacionada con la presencia de hidroxilos ya que la sacarina y los 
ciclamatos no los contienen y, sin embargo, son más dulces que la sacarosa. 
No solo se requiere de hidroxilos para que los azúcares sean dulces, sino que también 
influye la estereoquímica de dichos hidroxilos, como en el caso de la -D-Glucosa que es 
dulce, mientras que su epímero, -D-Manosa, es amarga. Aunque existen muchas teorías 
que explican el fenómeno de la dulzura de los azúcares, la más aceptada considera que 
esta sensación se produce como un fenómeno que ocurre debido a la facilidad que tienen 
los hidroxilos de formar puentes de hidrógeno entre la molécula estimulante y el sitio 
receptor sensor de la boca. En esta teoría se considera que la molécula dulce contiene 
dos átomos electronegativos X y Y, uno de los cuales está unido a un hidrógeno en forma 
de XH, y donde el receptor tiene una estructura similar, de tal forma que la interacción se 
efectúa en forma inversa en donde XH es el donador del protón y Y el aceptor. No es 
necesario que la molécula tenga un carbono anomérico libre para producir dulzura ya que 
la sacarosa, al ser un azúcar no reductor. 
 
 
 
 
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Tabla 6. Poder edulcorante relativo de algunos azúcares 
Azúcar Dulzura* 
 En solución Forma cristalina 
-D-Fructosa 
-D-Glucosa 
-D-Glucosa 
-D-Galactosa 
-D-Galactosa 
-D-Manosa 
-D-Manosa 
-D-Lactosa 
-D-Lactosa 
-D-Maltosa 
135 
60 
40 
27 
- 
59 
amargo 
27 
48 
39 
180 
74 
82 
32 
21 
32 
amargo 
16 
32 
--- 
 * Sacarosa = 100 
 
2.2.2 Trisacáridos 
Están formados por la condensación de tres moléculas de monosacáridos, aunque son 
menos frecuentes encontrarlos en la naturaleza, son comunes en los vegetales. 
 
 
 
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Tabla 7. Principales trisacáridos presntes en la naturaleza 
Trisacáridos Estructura Distribución 
Rafinosa 
Estaquiosa 
-D-galactopiranosil (1→6) -glucopiranosil 
(1→ 2)-D-fructofuranósido 
Digalactosil sacarosa 
Azúcar de remolacha 
parcialmente refinada 
Vegetales 
 
2.3 Polisacáridos 
Los polisacáridos resultan de la condensación de más de 10 moléculas de monosacáridos. 
Se clasifican en homogéneos y heterogéneos. Los polisacáridos s homogéneos u 
homopolisacáridos resultan de la condensación de moléculas de un mismo tipo 
monosacárido. Desde el punto de vista funcional, se distinguen homopolisacáridos 
estructurales tales como la celulosa, lignina y quitina. Polisacáridos heterogéneos 
resultan de la condensación de un gran número de moléculas de diversos tipos de 
monosacáridos. Según la presencia de nitrógeno o no en su molécula, se dividen en 
heteropolisacáridos no nitrogenados como el agar, goma arábiga, hemicelulosas y 
pectinas, y en heteropolisacáridos nitrogenados, los glucosaminoglucanos o 
glucosaminoglucuronoglucanos (antes denominados mucopolisacáridos). 
 
 
 
 
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ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander2.3.1 Homopolisacáridos de reserva 
Almidón. El almidón en estado natural es una mezcla de dos tipos de compuestos, la -
amilosa (15-20%) y la amilopectina (80-85%). La -amilosa consiste en una larga cadena 
lineal de unidades de D-glucosa que varia de 200 a 
3000 unidades por molécula, unidas entre sí por enlaces (1→4). Su peso molecular 
varía desde unos miles a 500 000 daltons. La amilosa, aunque no es soluble en agua, 
forma micelas hidratadas, las cuales dan un color azul con el yodo. La amilopectina 
también contienen moléculas de D-glucosa formando largas cadenas con ramificaciones, 
por consiguiente uniones (1→4) y (1→6) (ramificación). 
Glucógeno. El glucógeno, como la amilopectina, es un polisacárido formado por 
moléculas de D-glucosa unidas por enlaces (1→4) y (1→6), pero mucho más 
ramificado, según se ha demostrado por los métodos de Haworth y del peryodato. Los 
puntos de ramificación están presentes cada ocho o 12 residuos de glucosa. El glucógeno 
da un color rojo violeta con el yodo. Su peso molecular oscila entre 270 000 a 100 
millones, siendo una molécula esférica y compacta. El hecho de que el glucógeno sea 
Amilosa
1
23
4
5
1
23
4
5
1
23
4
5
1
23
4
5
n
G
G
GGGGGG
6 666666
6
4
4
1
1
(A
Amilopectina
(Polímero ramificado
de -glucosa)
G GGGGGG
6 66
6
4 1
G
G
G
1
(1 4)
(1 6)
G G
Amilosa 
Polímero no 
ramificado 
(1→ 4) 
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una molécula muy ramificada, es importante por dos razones. En primer lugar porque 
incrementa su solubilidad, y en segundo lugar porque hace que tenga un gran número de 
residuos terminales no reductores; estos son sitios de acción de la glucógeno fosforilasa 
y sintetasa. De este modo, las ramificaciones incrementan la velocidad de síntesis y de 
degradación del glucógeno. 
 
Dextranos. Son también polisacáridos ramificados de la D-glucosa, pero difieren del 
glucógeno y el almidón en que sus enalces en el esqueleto principal son (1→6), Varían 
en la naturaleza de sus puntos de ramificación, que pueden ser (1→2), (1→3), ó (1→4) 
según las especies. Los dextranos forman disoluciones murcilaginosas de elevada 
viscosidad. 
Inulina. La inulina resulta de la condensación de un centenar de unidades de D-fructosa 
en forma furánica por enlaces glucosídicos (2→1), con unas cuantas unidades de D-
glucosa en el extremo de la cadena. Tiene un peso molecular aproximado de 500 daltons. 
 
 
 
 
 
 
 
64
1
6
6
4
4
4
Glucógeno
(Análogo a la amilopectina,
más ramificado y con mayor
número de monómeros)
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Tabla 8. Distribución de homopolisacáridos de reserva 
Polisacárido Distribución Funciones y usos 
Almidón 
Tubérculos: patata 
Cereales: arroz, maíz y trigo. Se 
presenta en forma de gránulos de forma 
característica según su fuente de origen. 
Carbohidrato de reserva de las plantas, 
intervine en su nutrición, reproducción y 
crecimiento. 
Es la fuente alimenticia más importante 
de carbohidratos. 
Glucógeno 
Fundamentalmente en hígado y 
músculo esquelético. 
Reservorio nutricional en los tejidos 
animales. 
 
Almacén de glucosa eficiente y 
rápidamente movili zable. 
Reduce al máximo los cambios de presión 
osmótica que la glucosa libre podría 
ocasionar en la célula. 
Dextranos Levaduras y bacterias 
Polisacáridos de reserva en levaduras y 
bacterias. 
Sustitutos o expansores del plasma en el 
tratamiento del choque. 
Inulina 
Tubérculo de achicoria y dalia. 
Bulbos de cebolla y ajo. 
Polisacárido de reserva de las plantas. 
Es fuente comercial de fructosa. 
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Homopolisacáridos estructurales 
Celulosa. Es un polímero lineal de residuos de D-glucosa unidos por enlace (1→4). Su 
unidad disacárida de repetición es la celobiosa, que son dos moléculas de glucosa unidas 
por un enlace (1→4). La hidrólisis parcial da lugar al disacárido celobiosa. 
 
En la celulosa y otros polisacáridos estructurales las unidades monosacáridas se unen por 
enlaces , mientras que en los carbohidratos de carácter nutricional como el almidón y el 
glucógeno el enlace es de tipo . La celulosa tiene una alta afinidad con el agua, pero es 
completamente insoluble en ella. Su peso molecular oscila entre 50 000 y 2 500000, 
según las diferentes fuentes, lo que equivale de 300 a 15 000 moléculas de glucosa. La 
distribución en la naturaleza y funciones de la celulosa y de los otros homopolisacáridos 
estructurales se resumen en la Tabla 9. 
Quitina. Es el principal elemento estructural del exoesqueleto de insectos y crustáceos. 
Es un homopolímero de N-acetil-D-glucosamina y está estructuralmente próximo a la 
celulosa. El grupo hidróxilo, en posición 2 en los residuos de glucosa de la celulosa, en 
la quitina están sustituidos por un grupo N-acetilamino. 
 
 
 
Celulosa
(Polímero de -glucosa)
1 4 4 1 G G
  G(1 4) G
n15000
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Tabla 9. Distribución de homopolisacáridos estructurales 
Polisacárido Distribución Funciones y usos 
Celulosa 
Es el polisacárido estructural 
más abundante de la pared 
celular de las plantas y el 
compuesto orgánico más 
abundante de la biosfera. El 
algodón es casi celulosa 
pura. Las moléculas de 
celulosa se disponen en 
haces de cadenas paralelas 
formando fibrillas. 
Confiere resistencia a la pared celular de las 
plantas. 
Alimento para los animales herbívoros debido a 
que poseen las enzimas celulasas. 
Utilización terapéutica para aumentar el residuo 
fecal en determinados tipos de estreñimiento. 
La celulosa puede ser nitratada para formar 
nitratos de celulosa, los cuales tienen una gran 
importancia en la manufactura de explosivos, 
celuloide y otras sustancias. 
Los acetatos de celulosa se emplean en la 
fabricación de films fotográficos, rayón y en 
varios materiales plásticos. 
Quitina 
Caparazón de crustáceos 
Exoesqueleto de insectos 
Confiere resistencia al armazón de crustáceos e 
insectos. 
 
 
 
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2.3.2 Heteropolisacáridos no nitrogenados 
Son menos abundantes en la naturaleza, pero el mas importante son las pectinas, los 
principales hetereopolisacáridos se enlistan en la Tabla11. 
Pectinas. El término sustancias péctinas se usa generalmente para referirse a un grupo de 
polisacáridos vegetales en el cual el ácido D-galacturónico es el principal componente, 
unidos por enlaces glucosídicos -D-(1→4), en donde algunos de los carboxilos pueden 
estar esterificados con grupos metilos o en forma de sal. Dentro de este grupo de 
carbohidratos se pueden distinguir varias clases: los ácidos pectínicos son los 
polisacáridos que tienen esterificado parte del ácido D-galacturónico como éster metílico, 
mientras que aquellos que no están esterificados se les conoce como ácidos pécticos. Las 
pectinas, por definición, son lo ácidos pectínicos con diferente grado de esterificación; 
son solubles en agua y tienen capacidad de formar geles en presencia de ácidos, sales y 
azúcares. Las sustancias pécticas se encuentran fundamentalmente asociadas con la 
hemicelulosa en las paredes celulares de las plantas terrestres, y son más abundantes en 
tejidos suaves, como la cáscara de frutas cítricas, en manzanas, peras y otras. 
 
 
1 
4
4 1 
Pectina
(Polímero linealde ácido
galacturónico [GA] parcialmente
esterificado con metanol)
  GA(1 4) GA
n
GA GA
( = H ó CH)R 3
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Tabla 10.Contenido de pectinas en frutos(%) 
Base húmeda (%) Base seca (%) 
Manzana 0.5-1.6 Zanahoria 6.9-1.4 
Plátano 0.7-1.2 Naranja 12.4-28.0 
Durazno 0.1-0.9 Papa 1.8-3.3 
Fresa 0.6-0.7 Tomate 2.4-4.6 
Cereza 0.2-0.5 
Chícharo 0.9-1.4 
 
 
Tabla 11. Heteropolisacáridos no nitrogenados 
Polisacárido 
no nitrogenado 
Estructura Distribución Usos 
Agar 
Polisacárido de D y L 
galactosa, algunas de las 
cuales se hallan esterificadas 
con ácido sulfúrico 
Algas marinas 
Medio de cultivo 
de bacterias 
 
Goma 
arábiga 
Polisacárido de D-galactosa, 
D-glucurónico, arabinosa y 
ramnosa 
Vegetales 
Preparación de 
productos 
farmacéuticos, 
adhesivos y dulces 
Hemicelulosas 
No se hallan relacionadas 
estructuralmente con la 
celulosa, sino que son D-
xilanos, polímeros de la D-
Pared celular de 
las plantas 
Resistencia de la 
pared celular 
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xilosa con enlace (1→4) y 
cadenas laterales de 
arabinosa y otros azúcares 
Pectinas 
Es un polímero de metil-D-
galacto-uronato 
Pared celular de 
las plantas 
Frutos cítricos 
Manzanas, fresa, 
tejocote, 
remolacha 
zanahorias 
Industria de 
conservación de 
frutas. 
Acción dietética 
constipante 
 
Glucoproteínas 
Lectinas. Las plantas contienen muchas proteínas que se unen a carbohidratos específicos 
se llaman lectinas (palabra derivada del latín legere “seleccionar”) que intervienen en 
muchos procesos de reconocimiento biológico. La aglutinina del germen de trigo, la 
lectina del cacahuete y la fitohemaglutinina (de la aubia roja) reconocen unidades de 
disacáridos u oligosacáridos. Todas las lectinas conocidas contienen dos o más centros de 
unión para los azúcares, lo que explica su capacidad para aglutinar (es decir, establecer 
enlaces cruzados) a los eritrocitos y otras células, por su capacidad de reconocer patrones 
de oligosacáridos. Alguna función fisiológica es participar en la unión de una bacteria 
fijadora de nitrógeno (Rhizobium trifolii) a la superficie de las vellosidades de la raíz del 
trébol. Esta lectina establece enlaces cruzados entre los receptores de la pared celular de 
las vellosidades de la raíz y los polisacáridos y lipopolisacáridos de la cápsula de la 
bacteria. 
 
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