Captulo04

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95
Capítulo 4
Química y Farmacología de iridoides
María Yolanda Rios
Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Avenida 
Universidad 1001, Chamilpa, 62209, Cuernavaca, Morelos, México 
myolanda@uaem.mx
Introducción
Los iridoides son un amplio y creciente grupo de Productos Naturales aislados y ca-
racterizados de plantas utilizadas en la medicina tradicional de México y del mundo 
como remedios para una gran cantidad de enfermedades, entre las que destacan la tos, 
fiebre, hipertensión, dolor, inflamación y desórdenes de la piel. Estos compuestos se 
encuentran ampliamente distribuidos en las plantas de la clase Magnoliopsida o di-
cotiledóneas, principalmente en aquellas pertenecientes a las familias Scropulariaceae, 
Verbenaceae, Lamiaceae, Apocynaceae, Loganiaceae, Bignoniaceae, Plantaginaceae, 
Rubiaceae, Pedaliaceae, Cornaceae, Acanthaceae, Loasaceae, Lentibulariaceae, Gen-
tianaceae, Oleaceae, Nyctanthaceae, Caprifoliaceae, Dipsacaceae, y Valerianaceae [1]. 
Algunas especies que contienen iridoides se ilustran en la figura 1 [2-5].
Iridoide es un vocablo derivado de los nombres de los compuestos iridomirmecina, 
iridolactona e iridodial, aislados por primera ocasión de hormigas del género Iridomyr-
mex (Fig. 2), quienes los secretan como mecanismo de defensa [6].
Este tipo de productos naturales incluyen diez átomos de carbono en su estructura 
(Fig. 3), por lo que pertenecen al grupo de los monoterpenos. Presentan un esqueleto 
base de ciclopenta[c]pirano, también conocido como 2-oxabiciclo-[4,3,0]-nonano. 
Cuando presentan ruptura en el anillo de ciclopentano se conocen como seco-iridoi-
des, mientras que si la ruptura se presenta en el anillo de pirano se denominan deri-
vados de iridoides, por esta razón el anillo de ciclopentano se considera su esqueleto 
base. La forma de numerar a los átomos de los iridoides se ilustra en la figura 3.
Estereoquímicamente, los iridoides más comunes en la naturaleza presentan fusión 
cis de sus anillos con orientación β para H5 y H9 (Fig. 4). Respecto a los centros quirales 
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C8 y C4, existe aquélla serie estereoquímica en la que el grupo alquilo en C8 (R
1) es β, 
el cual puede encontrarse como metilo [7], hidroximetileno [8], aciloximetileno [9], 
aldehído [10], ácido carboxílico [11] o éster de ácido carboxílico (A-E) [12]. C8 puede 
formar parte de un doble enlace con C10 [13], C9 [14] o C7 [15] (F). También existen 
iridoides donde este grupo alquilo se ha perdido permaneciendo el doble enlace (G) 
[16] o en un compuesto saturado [17] (H). Estos dos últimos ejemplos corresponden 
por tanto a nor-iridoides.
Los iridoides más comunes en la naturaleza para la serie estereoquímica recién des-
crita son aquellos que incluyen un doble enlace C3-C4 (A, Fig. 4). Para ellos, son pocos 
los ejemplos en los que el grupo alquilo en C4 (R
2) se encuentra como metilo [18] o 
hidroximetileno [19], siendo común que se presente como aldehído, ácido carboxílico 
Fig. 1 Ejemplos representativos de especies productoras de iridoides.
Scrophularia auriculata
L.(Scrophulariaceae) [2]
Veronica anagallis-aquatica
L.(Scrophulariaceae) [3]
Catalpa ovata
G. Don (Bignoniaceae) [4]
Gardenia jasminoides
J. Ellis (Rubiaceae) [5]
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 97
Fig. 2 Iridomyrmex reburrus [6].
Fig. 3 Tipos de iridoides y su numeración.
1
2
3
456
7
8 9
10
11
c
O
2-oxabiciclo-[4,3,0]-nonano seco-iridoides
1
2
3
456
7
8
9
10
11
c
O
derivados de iridoides
1
3
456
7
8 9
10
11
c
OH
Fig. 4 Variantes estructurales de los iridoides de la serie C8β, C8sp2, y C8sp3.
O
R1
R2
O
H
HR1
R2
O
H
H
R2
4
8
O
H
HR1
O
H
HR1
O
H
H
R1
R1 = CH3, CH2OH, CH2OR, =CH2, CHO, COOH, COOR
R2 = CHO, COOH, COOR
R3 = CH3, COOH
O
H
R1
R3
1
2
35
6
7
9
O
H
R2
O
H
R2
H
H
R3
A
B
C
D
E
F
G
H
Comunes
Distribución 
restringida
Distribución
restringida
98	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
[20] o éster [21]. También existen aquellos iridoides donde R2 se ha perdido perma-
neciendo la doble ligadura [22], o se ha perdido en un compuesto saturado [23] (B y 
C, respectivamente, nor-iridoides). Existen escasos ejemplos donde C4 es un carbono 
quiral, en cuyo caso el grupo alquilo (R3) puede encontrarse como metilo [24] o como 
ácido carboxílico con orientación α o β (D y E, respectivamente) [25].
Por otra parte, los iridoides más comunes para la serie en la que el grupo alquilo 
en C8 (R
1) presenta estereoquímica α son aquellos que incluyen un doble enlace C3-
C4 (Fig. 5) [26], aunque aquellos que han perdido el grupo alquilo R
2 conservando el 
doble enlace también se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza [27]. 
Son escasos, sin embargo, aquellos iridoides en los que las posiciones C3-C4 están sa-
turadas [28]. También son de distribución restringida los iridoides con estereoquímica 
C4α,C8α o C4β,C8α [29].
Iridoides doblemente insaturados en C3-C4 y C7-C8 son de amplia distribución 
en la naturaleza [30], aunque es posible encontrar algunos ejemplos de aquellos que 
presentan dobles enlaces en C3-C4 y C8-C9 (Fig. 6) [31].
Hasta ahora sólo se han reportado cinco ejemplos de iridoides naturales que pre-
sentan fusión trans en el sistema bicíclico (Fig. 7). Cuatro provienen de especies del gé-
nero Penstemon Schmidel y presentan a H5α y a H9β. (5αH)-6-epi-dihidrocornina [32] 
y 10-hidroxi-(5αH)-6-epi-dihidrocornina fueron aisladas de P. secundiflorus Benth. 
[33], mientras que 5αH-6α-8-epi-dihidrocornina y 5αH-6α-7-hidroxi-8-epi-loganina 
se obtuvieron de P. mucronatus N.H.Holmgren. [34]. Un caso adicional es el harpa-
gósido B aislado de Scrophularia deserti Delile. [35], que presenta la estereoquímica 
Fig. 5 Variantes de los iridoides de la serie C8α.
O
H
H
COOMe
O
H
H
O
H
H
O
H
H
R1
O
H
H
R2
R1
R1 = CH3, CH2OH, CH2OR3, COOH
R2 = CH3, CH2OH, CH2OR3, COOH, COOR4
R = glc-6-O-p-OH-benzoilo
O
RO
Oglu
O
HO
OH
HO
OMe
O
Distribución restringida
Comunes Distribución restringida
O
R1
R2
4
8
1
2
35
6
7
9
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contraria en la fusión de anillos. Éste incluye un hidroxilo β en C5 y un hidrogeno α 
en C9. La estructura de (5αH)-6-epi-dihidrocornina fue establecida mediante análisis 
de sus datos espectroscópicos y corroborada por difracción de rayos-X. Aquella para 
los cuatro iridoides trans fusionados restantes fue establecida por comparación de sus 
datos espectroscópicos con los de este último compuesto. En opinión de Jensen, con 
excepción de (5αH)-6-epi-dihidrocornina, las estructuras de los cuatro iridoides res-
tantes merecen una cuidadosa revisión [36].
Clasificación
De acuerdo con Hegnauer, los iridoides se dividen en tres grandes grupos: no glico-
sídicos, glicosídicos y secoiridoides. Los dos primeros se diferencian por la ausencia o 
presencia, respectivamente, de residuos azúcar en su estructura (Fig. 8).
Los secoiridoides derivan de la ruptura en el enlace C7-C8 y a su vez se subdividen 
en cuatro grandes grupos (Fig. 9): 1) aquéllos relacionados estructuralmente con el 
swerosido (caracterizados por la formación de un anillo lactona entre C7 y C11) y con 
el morronísido (que presentan un anillo de pirano formado por la introducción de un 
átomo de oxígeno entre estos mismos carbonos); 2) aquéllos con estructura de tipo 
oleósido, cuya apertura en el anillo de ciclopentano a lo largo del enlace C7-C8 deja dos 
cadenas de dos átomos de carbono que pueden adquirir diferentes estados de oxidación 
y sustitución; 3) alcaloides, que incluyen pseudoalcaloides y alcaloides complejos como 
Fig. 6 Variantes estructurales en iridoides doblemente insaturados.
O
H
O
H
H
COOH
Comunes
Oglc
Distribución 
restringida
AcO
HO Oglc HO
COOglc
O
R1
R2
4
8
3
7
9
Fig. 7 Iridoides naturales fusionados trans.
R = H 5αH,6-epi-dihidrocornina
O
H
COOMe
OGlu
H
HO
R
R = OH 10-hidroxi-5αH,6-epi-dihidrocorninaR = H 5αH-6α-8-epi-dihidrocornina
O
H
COOMe
OGlu
H
HO
R
R = OH 5αH-6α-7-hidroxi-8-epi-loganina
harpagósido B
O
OH
OGlu
H
MeO
CinamoilO
100	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
la estricnina, el estricnósido isoestricnina e indol; y 4) el subgrupo de los hidrangenó-
sidos, caracterizados porque C7 se encuentra formando un anillo de pirano (común- 
mente como γ-pirona) con un residuo carbonado de diferente origen biosintético.
Una segunda clasificación fue propuesta por Sticher y Junod en 1975, quienes divi-
den a los iridoides en cinco grupos (Fig. 10): 1) metilciclopentanoides, iridoides suma-
mente simples en su patrón de sustitución (ej. nepetalactona); 2) iridoides con patrón 
de oxidación complejo, y que a su vez se subdividen en glucosídicos y no glucosídicos 
de acuerdo con la presencia o ausencia de glucosa en su estructura (ej. monotropeina 
Fig. 8 Clasificación de los iridoides según Hegnauer.
Iridoides
No glucosídicos Glucosídicos Secoiridoides
Dolicolactona Verbenalina
Subdividido en 
4 grupos
O
O
H
H
O
COOCH3
OGlu
H
H
O
Fig. 9 Clasificación de los secoiridoides según Hegnauer.
Secoiridoides
Swerósido
Morronísido Oleósido
Alcaloides Hidrangenósidos
swerósido
O
OGlu
H
H
O O
morronísido
O
OGlu
H
H
COOCH3
O
H3C
HO
oleósido
O
OGlu
H
COOCH3
OO
HO
HO
estricnósido
O
H3COOC
NH
H
OGlu
H
H
N
H
hidrangenósido
O
OGlu
H
COOCH3
OO
H
O
HO
H
H7
8
8
7
7
8
8
7
7
8
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 101
y artsaelanina B, respectivamente); 3) secoiridoides, previamente ilustrados en la figura 
9; 4) monoterpenalcaloides (ej. β-eskytantina); y 5) alcaloides, quienes incorporan un 
residuo iridoide como parte de su estructura (ej. ajmalicina, el fragmento iridoide se 
ha numerado para facilitar su identificación).
El creciente número de iridoides naturales aislados hizo cada vez más difícil in-
cluirlos en alguno de los grupos antes mencionados, lo que obligó a cambiar su clasifi-
cación. Por esta razón, a partir de 1980 y hasta la fecha las revisiones bibliográficas que 
ordenan las estructuras recientemente descubiertas utilizan la clasificación propuesta 
por El-Naggar y Beal [37], la que agrupa estos compuestos de acuerdo con el número 
de carbonos incluidos en su estructura; así, los dos primeros grupos corresponden a 
nor-iridoides.
El grupo 1 es poco numeroso y corresponde a los iridoides C8 (di-nor-iridoides), 
que provienen de la pérdida de los carbonos C10 y C11 (Fig. 11) [38]. El grupo 2 integra 
a los iridoides C9 (nor-iridoides) y se subdivide en dos grupos. El subgrupo 2a incor-
Fig. 10 Clasificación de los iridoides según Sticher y Junod.
Iridoides
Metilciclopentanoides Iridoides Monoterpenalcaloides AlcaloidesSecoiridoides
Glucosídicos No glucosídicosO
O
Nepetalactona
O
COOCH3
OGlu
Monotropeína
HOH2C
HO
H
H
O
CHO
OMe
Artselaenina B
H
H
β-eskytantina
N
H
H
Ajmalicina
1
2
3
8
11
N
H
N
O
H3CO2C
4
5
6
7 9
10H
H
H
Fig. 11 Clasificación de los iridoides C8 y C9 según El-Naggar y Beal.
a. Noveno C en C4
O
HO OGlu
H
H
O
Alatosido
O
HO OGlu
H
H
HO
Mentzefoliol
CH2OH
Cl O
OGlu
H
H
HO
Angelósido
HO
1. Iridoides C8 2. Iridoides C9
b. Noveno C en C9
102	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
pora a los iridoides derivados de la pérdida del C10 [39], mientras que el subgrupo 2b 
incluye a aquéllos provenientes de la pérdida del C11 [1].
 De los iridoides C9 este último 
subgrupo constituye el más numeroso [40].
Los iridoides más comunes en la naturaleza son C10 (Fig. 12) y corresponden al 
tercer grupo en la clasificación de El-Naggar y Beal. Éstos incorporan en su estructura 
un residuo azúcar, comúnmente glucosa. Este grupo se encuentra dividido en cuatro 
subgrupos: a) aquellos que incorporan el residuo azúcar en C1, como el 8-hidroxi-
decapetalosido; b) aquellos que lo incorporan en alguna otra posición en la molécula 
como en nepetaracemosido A; c) iridoides tipo valeriana (que constituyen marcado-
res taxonómicos para especies del género Valeriana de la familia Valerianaceae, que 
se caracterizan por presentar oxidadas las posiciones C1, C7, C8, y C11, siempre con 
un residuo glucosa en C11 y un residuo isopreno en C1; y d) iridoides tipo plumeria 
(marcadores taxonómicos del genero Plumeria de la familia Apocynaceae, caracteriza-
dos por su estructura tricíclica, con el C10 comprometido en la formación de un anillo 
espirolactónico mediante la participación de un residuo de ácido p-hidroxibenzoico. 
Es característica del iridoide tipo plumeria la oxidación en C11, encontrándose como 
ácido carboxílico o éster metílico del mismo, y la presencia de glucosa en C1.
El grupo 4 corresponde a las agliconas e incorpora a aquellos iridoides incluidos en 
los tres grupos anteriores, siempre que no incorporen residuos azúcar en su estructura. 
El grupo 5 corresponde a los derivados de iridoides (Fig. 13), que como se mencionó 
anteriormente incluye compuestos derivados de la apertura del anillo pirano. Está 
dividido en dos subgrupos: a) compuestos C10 en los que el anillo pirano se abre a 
través de la ruptura del enlace O2-C3 (ej. ácido ovático) y b) compuestos C9 bicíclicos 
derivados de la ruptura del enlace O2-C3, con pérdida del C11 y ciclización de la cadena 
C3-C4 hacia C6 para formar un anillo de furano (ej. ningpogenina).
Finalmente, el grupo 6 incluye a los bisiridoides (Fig. 14), resultado de la conden-
sación de dos monómeros: a) de manera directa como en iridolinalina A, o b) a través 
de un residuo azúcar como en globulósido A.
Fig. 12 Clasificación de los iridoides C10 según El-Naggar y Beal.
a. Azúcar en C1 b. Azúcar en otro C c. Tipo Valeriana d. Tipo Plumeria
O
OGlu
H
H
8α-hidroxi-decapetalósido
OH
O
GluO
H
Nepetaracemósido A
O
O
H
H
Isovalerosidato
OH
CH2OGlu
O
HO
O
O
H
H
Citrifolinósido A
COOMe
OGlu
O
O
O OH
O
H
3. Iridoides C10
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 103
Los secoiridoides se clasifican en cuatro grupos (Fig. 15): 1) simples (ej. secoestric-
nosina), 2) conjugados con terpenos (ej. jaspofoliamósido B), 3) conjugados con anillos 
aromáticos (ej. depresina) y 4) bis, tris y tetraquisiridoides, divididos a su vez en: a) 
conjugados con residuos terpénicos y b) conjugados con residuos aromáticos.
Los sustituyentes más comúnmente encontrados en las estructuras de los iridoides 
naturales se pueden clasificar en cuatro grupos (Fig. 16): 1) residuos aromáticos de tipo 
C6-C1 (derivados del ácido benzoico), 2) residuos aromáticos de tipo C6-C3 (derivados 
del ácido cinámico), 3) azúcares y 4) residuos terpenoides.
Biosíntesis
El esqueleto iridano es un monoterpeno en su origen. Biosintéticamente proviene del 
geraniol, el cual, para su formación, adquiere la conformación mostrada en la figura 17. 
Fig. 13 Clasificación de los derivados de iridoides según El-Naggar y Beal.
5. Derivados de iridoides
Ácido ovático
OH
O
OH
HO
H
HMe
Ningpogenina
O
H
H
OHHO
1
2
34
5
6
7
8 9
10
11
10 1
2
3
456
7
8 9
a). ruptura O2-C3 b). C9 bicíclicos
Fig. 14 Tipos de bisiridoides según El-Naggar y Beal.
a). condensación directa b). condensación a través de un azúcar
6. Bisiridoides
O
H
H
Iridolinalina A
OGluO
O
O
O
O
HO
O
H
H
Globulósido A
O
O
HO
O
OH
OHO
HO
O
O
OGluHOH2C
Ocinamoil
104	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
En la biosíntesis de iridoides se presentan dos hechos poco comunes en la biosíntesis 
de otros terpenos. En primer lugar el geraniol nunca adquiere su forma fosforilada, 
y en segundo lugar, a lo largo de su obtención no intervienen reacciones a través de 
carbocationes, ambas características comunes en la biosíntesis de la mayoría de los 
terpenos naturales. El geraniol se transforma en un dialdehído mediante una secuencia 
de dos reacciones: una oxidación catalizada por monooxigenasa dependiente de algún 
donador de hidrógeno como Nadh, NadPh o ácido ascórbico, para generar el corres-
pondiente diol, elcual, mediante una reacción equivalente a una deshidrogenación 
biológica genera el correspondiente dialdehído. La ciclización fundamental ocurre a 
través del ataque de un equivalente biológico de hidruro al doble enlace C8-C9, lo que 
provoca una adición tipo Michael de C9 al carbonilo α,β-insaturado, para generar 
iridodial en su forma ceto, cuyo equilibrio a su forma enol conduce a la formación 
del anillo pirano, produciendo iridodial en su forma hemiacetálica. Por otra parte, 
Fig. 15 Grupos de secoiridoides según El-Naggar y Beal.
Secoiridoides
1. Simples 2. Conjugados con terpenos 3. Conjugados con aromático
O
O O
H
H O
COOMe
O
OGlu
O
OGlu
O
H
Jaspofoliamósido B
O
COOMe
O
OGlu
H
Depresina
H
O
HO
GluO
Secoestricnosina
4. bis-, tris- y tetrakisiridoides
a. Conjugados con terpenos b. Conjugados con aromático
Mulihuásido A
O
O
OGlu
MeO2C
O
H
O
OH
HO
H
O
O
CO2Me
OGlu
Parte A Parte A
Parte B
Jaspolioleósido A
O
O
OGlu
CO2Me
O
H
O O
O
CO2Me
OGlu
Parte AParte C
Parte B
OO
O
MeO2C
OGlu
H
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 105
la posterior oxidación de la forma ceto de iridodial conduce al iridotrial en su forma 
enólica, el cual, mediante la misma secuencia de equilibrios produce iridotrial en forma 
hemiacetálica. En el iridotrial, ambos aldehídos tienen igual probabilidad de ciclizarse 
o permanecer como el aldehído remanente. Iridodial e iridotrial son intermediarios 
clave en la biosíntesis de numerosos iridoides [41].
Fig. 16 Sustituyentes comunes en iridoides naturales.
O
R2
R1
R3
R1=R2=R3=H Benzoílo
R1=OMe, R2=OH, R3=H Vaniloílo
R1=OH, R2=OMe, R3=H Isovaniloilo
R1=R2=OMe, R3=H Varetroílo
R1=R3=OMe, R2=OH Siringilo
R2
R1
R3
R1=R2=R3=H, ∆7-8 Cinamoílo
R1=R3=H, R2=OH, ∆7-8 p-Cumaroílo
R1=R2=OH, R3=H, ∆7-8 Cafeoílo
R1=R2=OH, R3=H, Dihidrocafeoílo
R1=OMe, R2=OH, R3=H, ∆7-8 Feruloílo
R1=OH, R2=OMe, R3=H, ∆7-8 Isoferuloílo
R1=R3=OMe, R2=OH, ∆7-8 Sinapoílo
O
β-D-glucopiranosa
α-L-ramnopiranosa
β-D-xilopiranosa
α-D-galactopiranosa
β-D-apiofuranosa
β-D-fructofuranosa
O OH
O
OH
O
OH
Isovaleroílo
Foliamentoílo Mentiafoloílo
1. C6-C1 2. C6-C3
3. Azúcares 4. Residuos terpenoides
7
8
Fig. 17 Biosíntesis del esqueleto de iridano.
OH
CHO
O
H
CHO
CHO
H
H
O
OH H
OH
O
H
CHO
CHO
H
OHC
H
OH
OHC
O
H
[O]
Geraniol
Iridodial
(forma ceto)
Iridodial
(forma enol)
Iridodial
(forma hemiacetal)
Iridotrial
(forma enol)
Iridotrial
(forma hemiacetal)
H
H
1
4
6
8
9
10
11
1
4
6
8
9
10
11
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Un gran número de iridoides naturales se encuentran glicosidados, por lo que la 
función hemiacetal del iridotrial se transforma en acetal y da origen a desoxiloganina 
(Fig. 18). Estos son intermediarios clave en la biosíntesis de los secoiridoides mediante 
la siguiente secuencia de reacciones: la oxidación del aldehído en el iridotrial hacia el 
ácido carboxílico correspondiente y su posterior metilación con metionina para obte-
ner desoxiloganina, cuya oxidación en C7 conduce a loganina. La ruptura del enlace 
C7-C8 es fundamental para la obtención de los secoiridoides, ésta se lleva a cabo me-
diante una reacción catalizada por monooxigenasa dependiente de citocromo P-450, 
a través de un mecanismo que se ha propuesto por radicales libres y que conduce a 
secologanina, de la cual se forman los secoiridoides y los alcaloides indolterpénicos.
Los iridoides 8β-alquilados generalmente proceden del ácido desoxilogánico 
(adol), proveniente biosintéticamente de desoxiloganina y se encuentran en plantas 
de los órdenes Cornales y Gentianales, mientras que los compuestos 8α son formados 
del ácido 8-epi-desoxilogánico (8-epi-adol), que proviene de 8-epi-desoxiloganina y 
Fig. 18 Biosíntesis de secoiridoides y alcaloides indolterpénicos.
O
H
H
OGluHO
OH
Catalpol Aucubina
H
OGlu
HOOC
O
H
Iridotrial
(forma hemiacetal)
H
OGlu
H3CO2C
O
H
H
OGlu
H3CO2C
O
H
HO
H
Enz-Fe=O
H
OGlu
H3CO2C
O
H
HO
H
H
.
H
OGlu
H3CO2C
O
H
HO .
Enz-Fe-OH
H
OGlu
H3CO2C
O
H
HO OH
CHO
H
OGlu
H3CO2C
O
H
Secoiridoides
Alcaloides 
indolterpénicos
LoganinaDesoxiloganina
Secologanina
O2
NADPHO
-H2O
8 777
8
8
H
OH
OHC
O
H
Acido desoxilogánico
(ADOL)
(8-epi-ADOL)
H
OGlu
HOOC
O
H
H
OGlu
HOOC
O
H
Aislados de LamialesAislados de Cornales 
y Gentianales
H
OGlu
O
H
- CO2
8 8 8 8
C10β
ADOL
C10a
8-epi-ADOL
O
H
H
OGluHO
OH
O
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 107
se considera el precursor de los iridoides 11-descarboxilados como aucubina y catalpol. 
Los iridoides 8α-alquilados son biosintetizados por plantas del orden Lamiales (Fig. 
18) [42].
Se conocen más de 3000 alcaloides indolterpénicos aislados de fuentes naturales. 
Representan uno de los grupos más grandes de alcaloides aislados a partir de plantas, 
distribuyéndose principalmente en ocho familias, de las cuales Apocynaceae, Logania-
ceae y Rubiaceae son las más importantes. Algunos de ellos son sumamente complejos 
estructuralmente, sin embargo, en todos es posible reconocer la presencia de un resi-
duo de triptamina (Fig. 19). El fragmento estructural restante incluye 9 o 10 carbonos, 
corresponde al fragmento iridoide y tiene su origen biosintético en la secologanina. 
Los alcaloides de los grupos corinanto, iboga y aspidosperma están relacionados en 
su origen. Derivan de secologanina a través de una serie de rearreglos. La ruptura del 
enlace C1-O2 y el libre giro a través del enlace C5-C9 conduce al intermediario cori-
nanto, el cual, a través de la pérdida del C11 y condensación con triptamina mediante 
una reacción tipo Mannich permite la obtención de aquamicina (ruta a, Fig. 19). La 
incorporación intacta del residuo corinanto y su condensación con triptamina conduce 
a ajmalicina (ruta b, Fig. 19). Por otra parte, la ruptura del enlace C4-C5 en el inter-
mediario corinanto y la migración de C3 a C6 permiten obtener el intermediario iboga 
(ruta c, Fig. 19), que se encuentra presente en estructuras tipo catarantina. Finalmente 
la migración de C3 a C9 genera el intermediario aspidosperma (ruta d, Fig. 19), incluido 
en alcaloides tipo tabernosina [41].
Fig. 19. Biosíntesis de alcaloides indolterpénicos.
CHO
OGlu
H3CO2C
O
Iboga1
2
3
4
5
6
7 8
9
10
11
1
3
4
56
7
89
10
11
N
H
N
CO2CH3
1
3
4
5
6
7
89
10
N
H
N
O
H3CO2C
1
3
4
56
7
8
9
10
11
3
4
5
6
11 NH
N
CO2CH3
1
3
4
5
6
7
8
9
1011
1
34
56
7
8
9
10
11
N
H
N
CO2Me
1
3
4
5
67
8
9
10
11
aquamicina ajmalicina
catarantina
tabersonina
corinantoSecologanina
Aspidosperma
- C11
a
c
c
a
b
d
d
108	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
Implicaciones taxonómicas
Para un gran número de plantas, el tratamiento sistemático y la subdivisión basada 
en características morfológicas son sumamente difíciles y conducen a diferencias de 
opinión e inestabilidad taxonómica. En estos casos, la clasificación basada en caracteres 
químicos (quimiotaxonomía y quimiosistemática) ha resultado de suma utilidad. Ésta 
se basa en el hecho de que especies de plantas relacionadas genéticamente (pertene-
cientes a la misma familia o género) comparten las rutas biosintéticas básicas para la 
obtención de sus constituyentes químicos, por lo que éstos están relacionados estruc-
turalmente de una especie a otra, incluso todas ellas pueden biosintetizar algún com-
puesto común que caracterice al género o a la familia completa. A estos compuestos 
se les conoce como marcadores químicos [43]. Actualmente, se usa el conocimiento 
de los mecanismos biosintéticos de los compuestos identificados para lograr un mejor 
entendimiento de la filogenia y de los procesos evolutivos en los géneros.
Los iridoides son marcadores químicos de géneros incluidos en varias familias. 
Se distribuyen ampliamente en por lo menos tres órdenes de las plantas fanerógamas 
o espermatofitas: Lamiales,Cornales y Gentianales. Su distribución en las principales 
familias que conforman estos órdenes se encuentra bien estudiada y ha ayudado al 
esclarecimiento de la pertenecía de sus plantas a uno u otro orden.
Aquellos iridoides que carecen del C11 (ej. aucubina y compuestos relacionados, 
Fig. 18) son muy comunes en géneros de familias incluidas en el orden de las Lamiales 
y constituyen un carácter taxonómico muy importante para distinguirlos de aquéllos 
pertenecientes a los órdenes Cornales y Gentianales. Por su parte, los iridoides carentes 
del C10 y C11 (ej. alatosido y compuestos relacionados, Fig. 20) han sido encontrados 
únicamente en un número limitado de familias, a saber, en Stilbaceae, Retziaceae, 
Acanthaceae, Hydrangeaceae y Loasaceae [42].
En el orden Lamiales la pérdida del C11 ocurre mediante descarboxilación del car-
bonilo α,β-insaturado sobre C4 (Fig. 21), sin embargo, estudios de marcaje isotópico 
indican que la pérdida del C10 no involucra la descarboxilación del ácido α,β-insatu-
rado correspondiente en C8, ya que las marcas de ambos deuterios en C7 son retenidas 
después de la transformación [42].
El contenido de iridoides en las familias Plantaginaceae, Scrophulariaceae y Bigno-
niaceae del orden de las Lamiales se encuentra ampliamente estudiado. Los caracteres 
químicos del perfil de iridoides en las plantas analizadas permiten establecer claramente 
su distribución dentro de cada familia (Fig. 22). Así, por ejemplo, los iridoides con 
valor taxonómico para las especies incluidas en la familia Plantaginaceae son aucubina, 
catalpol, plantarenalósido y bartsiósido, los que se consideran sus marcadores químicos 
[44]. Se han encontrado tres tipos de glucósidos de iridoides taxonómicamente distin-
tivos en estas familias: 1) compuestos con doble enlace C8-C9, aislados solamente en 
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 109
plantas de los géneros Plantago, Wulfenia y Erinus pertenecientes a la familia Plantagi-
naceae, de los géneros Veronica y Paederota de la familia Scrophulariaceae y del género 
Crescentia de la familia Bignoniaceae; 2) ésteres de 10-O-catalpol y 10-O-aucubina, 
distintivos para los géneros Wulfenia, Plantago y Globularia de la familia Plantaginaceae 
[45]; y 3) ésteres de 6-O-catalpol que son exclusivos de Veronica, Paederota y Picrorhiza 
de la familia Scrophulariaceae [46].
Las especies incluidas en el género Erinus de la tribu Digitalideae (familia Planta-
ginaceae) biosintetizan aucubina y compuestos con doble enlace C8-C9, sin embargo, 
la biosíntesis de cardenólidos a reemplazado la de los iridoides en aquellas especies in-
cluidas en los géneros Digitalis e Isoplexis (familia Scrophulariaceae), por lo que carecen 
Fig. 20 Distribución de iridoides en los órdenes Lamiales, Cornales y Gentianales.
Clase
Magnoliopsida
Orden
Lamiales
Orden
Cornales
Orden
Gentianales
Plantaginaceae
Bignoniaceae
Scrophularieceae
Lamiaceae
Verbenaceae
Acanthaceae
Oleaceae
Cornaceae
Loasaceae
Hydrangeaceae
Nyssaceae
Apocinaceae
Gentianaceae
Loganiaceae
Rubiaceae
O
H
H
OGlu
HO
HO
aucubina y
compuestos relacionados
O
H
H
OGlu
HO
HO
alatósido y
compuestos relacionados
O
H
H
OGlu
HO COOH
O
H
H
OGlu
HO
COOH
acido 6 -dihidrocórnico y
compuestos relacionados
acido logánico y
compuestos relacionados
Fig. 21 Descarboxilación de C10 en Lamiales.
H
OGlu
O
H
CH3
D D D
H
OGlu
O
H
COOH
D D D
H
OGlu
O
H
D D D
- CO2
110	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
de ellos [47]. Ronsted y Taskova confirmaron que aucubina es un marcador químico 
para todas las especies del género Plantago, que catalpol es característico únicamente 
para especies del género Littorella y del subgénero Albicans, y que plantarenalósido, 
asperulósido y bartsiósido están distribuidos en más de un subgénero de esta familia 
[48]. Aucubina y harpagosido son los marcadores químicos para el género Scrophularia 
de la familia Scrophulariaceae [49]. Las especies incluidas en esta familia contienen 
normalmente iridoides con grupos alquilo 8α.
La familia Bignoniaceae está dividida en ocho tribus: Tecomeae, Bignonieae, Cres-
centieae, Eccremocarpeae, Tourrettieae, Oroxyleae, Coleeae y Catalpeae. De acuerdo 
con Nicoletti existe consistencia en la distribución de los iridoides en las diferentes 
tribus de esta familia [50]. Así, éstos parecen ser más comunes en la tribu Tecomeae, 
donde se encuentran descarboxilados o formilados en C4. Por ejemplo, catalpol y sus 
O
H
H
OgluAcO
asperulósido
O
OH
H
Oglu
harpagósido
COOCH3O
O
HO
cinamoilo-O
Fig. 22 Marcadores químicos de las familias Plantaginaceae, Bignoniaceae y Scrophulariaceae.
Lamiales Bignoniaceae
Scrophulariaceae
Plantaginaceae
iridoides con ∆8,9
aucubina
catalpol
plantarenalósido
bartsiósido
ésteres de 10-O-aucubina
ésteres de 10-O-catalpol
iridoides con ∆8,9
iridoides con ∆8,9
ésteres de 6-O-catalpol
O
H
H
OGlu
p-OH-Bz-O
HO
O
O
H
H
OGlu
HO
p-OH-BzO
O
O
H
H
OGlu
HO
p-OH-BzO
O
OH
H
OGlu
CHO
plantarenalósido
O
H
H
OGluOH
bartsiósido éster de 10-O-catalpol
éster de 10-O-aucubina
éster de 6-O-catalpol
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 111
derivados están presentes en todas las especies de la tribu, mientras que aucubina y sus 
derivados están restringidos a aquellas especies que habitan el sur de América; los iri-
doides con aldehído en C11 sólo se encuentran en las especies de las regiones templadas 
de África, y las especies de regiones semiáridas usualmente carecen de iridoides. En la 
tribu Bignonieae los iridoides son mucho menos comunes, y si llegan a estar presentes 
son C4 descarboxilados. Hasta ahora sólo se han encontrado iridoides descarboxilados 
en las tribus Crescentieae y Eccremocarpeae. La coexistencia de iridoides C4 formilados 
y C4 descarboxilados en la misma especie y aun en un mismo género es muy rara. Este 
hecho parece ser útil para distinguir entre géneros, por ejemplo, las especies del género 
Tabebuia tienen iridoides C4 descarboxilados, mientras que aquéllas del género Tecoma 
son C4 formilados [51].
Aislamiento y elucidación estructural
Las estructuras de los iridoides conocidos hasta ahora y sus datos espectroscópicos se 
encuentran compiladas en varias revisiones publicadas entre 1980 y 2013 [1, 52]. De 
acuerdo con ellas, existe una amplia variedad estructural para este tipo de productos 
naturales, lo que conduce a un comportamiento muy diverso durante su aislamiento, 
en su reactividad química, y en sus parámetros espectroscópicos. Los iridoides se ca-
racterizan por su alto grado de oxidación y como consecuencia por su alta polaridad. 
Debido a ello su extracción se lleva a cabo mediante maceración de la fuente de donde 
provienen con disolventes polares, entre los que se puede mencionar metanol, etanol y 
agua. La mezcla hidroalcohólica o acuosa resultante de la maceración es comúnmente 
sometida a bipartición con disolventes poco polares (hexano, éter, etc.) que permiten 
desengrasar, remover clorofilas, colorantes y resinas presentes en la misma. Depen-
diendo de la especie analizada, la bipartición con disolventes de polaridad intermedia 
(diclorometano, acetato de etilo, etc.) permite separar constituyentes adicionales, para 
dejar en la fase acuosa el crudo de iridoides.
Los extractos polares en los que se encuentra el crudo de iridoides pueden ser sepa-
rados en constituyentes individuales mediante el empleo de sistemas cromatográficos 
a presión atmosférica o de mediana presión (mPlc por sus siglas en inglés), usando 
columnas empacadas con fases estacionarias como poliamida y H2O o mezclas H2O-
MeOH como fase móvil; o de polaridad normal (gel de sílice) utilizando sistemas de 
elución polares como mezclas de CHCl3-MeOH [13b]. También es común el uso de 
columnas de fase reversa (µ-Bondapack C-18, de gel de polímero poroso diaion hP-
20, y cosmosil 140C18-oPN) en cromatografía de líquidos de alta presión (hPlc) tanto 
analítica como preparativa, utilizando gradientes de elución impartidos por mezclasde MeOH-H2O [53].
112	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
Similar al reto que representa su purificación, la caracterización estructural de 
los iridoides es en ocasiones complicada, sobre todo cuando la presencia de una gran 
cantidad de residuos azúcar o su alto grado de oxidación hace que las señales debidas 
a sus hidrógenos y carbonos presenten resonancia en una zona muy limitada de los 
espectros. A pesar de ello, es fácil identificar las señales que caracterizan al sistema bi-
cíclico base, las que pueden ser utilizadas para la rápida identificación del mismo. La 
figura 23 muestra los tipos estructurales de di-nor-iridoides, nor-iridoides e iridoides 
más comunes y sus señales diagnósticas en resonancia magnética nuclear [54].
Espectroscópicamente, las señales de rmN que caracterizan el sistema iridano son 
H5(C5) y H9(C9). Del análisis de la figura 23 se desprende que H5 presenta un des-
plazamiento químico característico alrededor de δ 2.2-3.1 cuando es alílico (A-D) y 
alrededor de δ 3.7 cuando es doblemente alílico (G), y que C5 resuena en el intervalo 
δ 33-40. Para todos estos casos H9 y C9 muestran señales de resonancia en δ 2.4-2.8 
Fig. 23 Señales diagnósticas de rmN 1H y 13C para los iridoides más comunes.
O
OGlu
H
H
δ 2.6 - 2.9
(37 - 40)
δ 4.7 - 5.0
(104 - 108)
δ 6.0 - 6.4
(140 - 144)
δ 2.4 - 2.5
(40 - 43)
δ 5.2 - 5.5
(95 - 97)
5
9
4 3
O
OGlu
H
H
δ 2.4 - 2.7
(37 - 38)
δ 109 - 110
δ 6.2 - 6.5
(140 - 142)
δ 2.5 - 2.8
(44 - 46)
δ 5.2 - 5.3
(90 - 91)
CH2OH
O
OGlu
H
H
δ 2.2 - 3.0
(36 - 40)
δ 4.8 - 5.0
(104 - 108)
δ 6.2 - 6.4
(140 - 142)
δ 2.4 - 3.0
(42 - 50)
δ 5.4 - 5.5
(92 - 94)
δ 2.2 (37.3) ó
(64-80 base de O)
O
OGlu
H
H
δ 3.1 (32.7)
δ 125.6
δ 7.38 (164.8)
δ 2.9 (50.5)
δ 5.4 (102.4)
δ 5.5 (128.1)
CHO
δ 139.2
10
11
A B C
D E
F G
O
OGlu
OH
H
δ 70.4 δ 126.4
δ 7.35 (164.0)
δ 2.7 (51.1)
δ 5.81 (96.5)
δ 3.5 (77.7)
CHO
δ 2.22 (43.0)
HO
O
OGlu
OH
H
δ 72.9 δ 115.4
δ 7.4 (152.4)
δ 2.3 (55.0)
δ 5.63 (96.0)
δ 3.9 (74.4)
COOMe
δ 1.67 (41.4)
HO
O
OGlu
H
H
δ 3.66 (39.0)
δ 107.9
δ 7.4 (151.7)
δ 2.5 (47.0)
δ 5.13 (93.3)
δ 6.1 (129.2)
COOMe
δ 96.7 O
OH
O OH
δ 6.2 (139.6)
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 113
y δ 40-46 para iridoides que carecen de C10 (A-B), y se desplazan a campo bajo, en δ 
2.4-3.0 y δ 42-55, respectivamente, para iridoides que conservan al C10 en su estructu-
ra (C-F). El estado de oxidación en C11 influye en el desplazamiento químico de C3 y 
C4 en rmN. Así, podemos observar que C3 se desplaza entre δ 140-144 para iridoides 
que carecen de C11 (A,C) o cuando éste es un metilo o hidroximetileno (B), pero se 
desplaza a campo bajo debido a su conjugación con el carbonilo cuando éste se oxida 
a aldehído o a ácido carboxílico, en cuyo caso resuena alrededor de δ 164 (D-E). Si 
el ácido carboxílico se encuentra esterificado, C3 sufre nuevamente desplazamiento a 
campo alto, encontrándose alrededor de δ 153 (F-G). Por su parte C4 resuena entre δ 
104-108 para iridoides carentes del C11 (A-C), se desplaza a δ 109-111 para iridoides 
con C11 como metilo e hidroximetileno (B), resuena alrededor de δ 125-127 para 
iridoides con C11 como aldehído y ácido carboxílico (D-E), y a campo alto respecto 
de estos últimos iridoides cuando el ácido se encuentra esterificado (δ 108-115, F-G). 
Los iridoides tipo plumeria (G) presentan datos espectroscópicos muy similares a otros 
tipos de iridoides (A-F) para los hidrógenos y carbonos anteriormente descritos, siendo 
su característica espectroscópica distintiva la presencia de la señal debida al carbono 
espiro C8, que resuena alrededor de δ 97.
Los tres tipos de derivados de iridoides y los datos espectroscópicos de rmN que los 
caracterizan se ilustran en la figura 24. Las señales diagnósticas H5(C5) y H9(C9) para 
los derivados de iridoides monocíclicos (A) no permiten diferenciarlos de sus análogos 
cíclicos (A-G, Fig. 23), ya que su desplazamiento químico es muy semejante, siendo 
necesario recurrir a su análisis en espectrometría de masas para calcular su fórmula 
molecular y su índice de insaturación, lo que revelará su naturaleza monocíclica. La 
ciclización de la cadena C3-C4 derivada de la apertura del anillo de pirano hacia C6 
forma un anillo furano y provoca que H5(C5) se desplacen a δ 3.0(44). Este par de 
desplazamientos químicos y los de la nueva pareja base de oxígeno H6(C6), con despla-
zamiento alrededor de δ 5.0(89), caracterizan a este tipo estructural de iridoides (B). 
Finalmente, la presencia de un anillo de γ-lactona para aquellos derivados de iridoide 
Fig. 24 Características espectroscópicas de rmN 1H y 13C para algunos derivados de iridoides.
A B C
δ 2.36 (38.4)
OH
H
H
δ 1.46,1.31 
(39.5)
δ 3.43 
(61.5)
δ 2.85 
(54.3)
δ 175.6
δ 2.22 
(45.7)
GluO
O
OH
5
9
4
3
9
δ 5.01 (88.3)
δ 2.94 (49.8)
δ 150.2 δ 3.07 
(44.3)
δ 3.64, 3.72 (68.4)
δ 5.60 (150.2)
δ 1.83,1.92 
(28.9)
δ 3.77 (62.3)
O
H
H
OHHO
δ 4.11,4.14 
(61.0)
10
1
3
4
567
8
δ 3.14 (45.5)
δ 4.91 
(85.4)
δ 181.7
H
H
δ 2.87 (45.6)
δ 3.81,3.86 
(63.1)
δ 1.91 
(50.3)
δ 3.52,4.05
 (69.4)
δ 1.76 
(34.1)
OGlu
OH
O
O
114	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
que conservan el C11 (C) provoca que la pareja H5(C5) sufra un desplazamiento quí-
mico a campo bajo, alrededor de δ 3.2(46), mientras que H9(C9) se desplaza a campo 
alto, localizándose en δ 2.0(51).
Los cuatro tipos estructurales de secoiridoides y sus desplazamientos químicos en 
rmN se muestran en la figura 25. La apertura del anillo pirano permite observar qué 
señales debidas al metileno sp2 H10(C10) y al carbonilo de aldehído, ácido carboxílico y 
éster C7 (A) según sea el caso. La formación de un anillo de δ-lactona entre el oxígeno 
en C7 o el ácido carboxílico C11 conduce a la observación de que la señal debida a H5 
se desplazada a campo alto, mientras su carbono se desplaza a campo bajo; al mismo 
tiempo, H3(C3) se desplazan a campo bajo y H4 resuena a campo alto (B) respecto 
de su análogo A. La inserción de un átomo de oxígeno entre C7 y C8 conduce a los 
iridoides tipo gentiopicrósido (C), que se caracterizan por el desplazamiento a campo 
bajo de ambos hidrógenos y carbonos, los que resuenen entre δ 3.5-5.0 y alrededor de 
δ 75 y 96, respectivamente.
Los frutos de Crescentia alata Kunth (Bignoniaceae) presentan un alto contenido 
de iridoides estructuralmente simples (Fig. 26). 6β,7β,8α,10-tetrahidroxi-cis-2-oxa- 
biciclo[4.3.0]nonan-3-ona, 6β,7α,8α,10-tetra-p-hidroxibenzoil-cis-2-oxabiciclo[4.3.0] 
nonan-3-ona, 1β,6β,7α,8α,10-pentahidroxi-cis-2-oxabiciclo[4.3.0] nonan-3-ona, 6β-
Fig. 25 Características espectroscópicas de rmN 1H y 13C para algunos secoiridoides.
A B
δ 5.22 (120.3)
δ 5.64 (134.8)
δ 2.76 (45.5)
δ 3.30 (29.2)
δ 5.47 (97.5)
δ 2.32, 2.94 (35.3)
O
COOHMeOOC
H
H
δ 7.48 (153.5)
δ 111.2
OGlu
δ 5.26, 5.29 (119.9)
δ 5.53 (133.9)
δ 2.28 (43.9)
δ 1.45, 2.05 (26.1)
δ 2.42 (34.5)
δ 4.09, 4.26 (67.1)
δ 4.01, 4.40 (71.1)
O
O O
H
H
δ 7.73 (157.0)
δ 103.1
δ 169.0
δ 67.9
δ 2.39 (35.8)
δ 3.00 (44.6)
δ 4.17,4.19 (70.9)
δ 1.47,1.86 (31.6)
OGlu
O O
H
H
H
OH
δ 3.74, 3.97 (59.9)
δ 176.2
δ 5.80 (138.3)
δ 5.16,5.24 (117.7)
δ 2.75 (43.3)
δ 3.93 (75.0)
δ 4.77 (96.5)
δ 1.75 (40.1)
δ 2.80 (32.0)
δ 5.90 (97.3)
δ 1.24,2.00 (37.4)
O
COOMe
H
H
O
OGlu
HO
δ 7.52 (154.6)
δ 111.0
C D
3
7
8
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 115
hidroxi-∆8-9-8-metil-cis-2-oxabiciclo[4.3.0]nonan-1-ona y ningpogenina son sus cons-
tituyentes mayoritarios. Sus estructuras fueron establecidas con base en el análisis de 
sus datos espectroscópicos [55].
Fig. 26 Iridoides de Crescentia alata Kunth (Bignoniaceae).
Crescentia alata Kunth [56]
O
H
H
RO
RO
RO
RO
O
6β,7β,8α,10-tetrahidroxi-cis-2-
oxabiciclo[4.3.0]nonan-3-ona
R =
O
OH
R = H
6β,7β,8α,10-tetra-p-hidroxibenzoil-
cis-2-oxabiciclo[4.3.0]nonan-3-ona
O
H
H
HO
HO
HO
HO
O
OH
O
HHO
O
6β,7α,8α,10-tetra-p-hidroxibenzoil-
cis-2-oxabicíclo[4.3.0]nonan-3-ona6β-hidroxi-∆8,9-8-metil-cis-2-
oxabicíclo[4.3.0]nonan-1-ona
Fig. 27 Representación ORTEP de 6β,7β,8α,10-tetrahidroxi-cis-2-oxabiciclo[4.3.0]nonan-3-ona.
116	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
La estructura de 6β,7β,8α,10-tetrahidroxi-cis-2-oxabiciclo[4.3.0]nonan-3-ona fue 
corroborada mediante difracción de rayos-X (Fig. 27), lo que permitió llevar a cabo un 
análisis detallado de los valores de constante de acoplamiento (J) observadas en rmN 
1H y 13C para estos compuestos (Fig. 28). La relación cis- entre H5β y H9β presenta un 
valor de J de 8-10 Hz, una relación H5β-H6α muestra una J de 8-10.4 Hz, mientras 
que la relación H6-H7 tiene un valor de 3.7 Hz cuando es α-α y 10.4 cuando es α-β. 
Finalmente, una relación H9β y H1α presenta una J de 5.2-6.8 Hz, mientras que H9β y 
H1β de 9.0 Hz.
Farmacología
Los iridoides están presentes en una gran cantidad de plantas utilizadas en la medicina 
tradicional para el tratamiento de enfermedades como tos, fiebre, hipertensión, dolor, 
heridas y desórdenes de la piel. Como compuestos puros han sido evaluados como 
neuroprotectores, anticancerígenos, antiinflamatorios, sedantes, antioxidantes, anti-
microbianos, hipoglicéricos, hipolipidémicos, coleréticos, antiespasmódicos, inmuno-
moduladores, antipiréticos, hepatoprotectores y cardioprotectores entre muchas otras 
actividades biológicas asociadas a los mismos. Existen revisiones bibliográficas en la 
literatura que documentan que las principales actividades asociadas a estos productos 
naturales son la neuroprotectora, anticancerígena y antiinflamatoria [57], sin embargo, 
a pesar de su importante contribución a la farmacología de las plantas de donde se 
aíslan, las bases químicas que les confieren estas características aun no han sido bien 
establecidas y explicadas.
Se han llevado a cabo numerosas investigaciones con el propósito de identificar 
nuevos productos naturales que mejoren la neuroplasticidad, retarden el envejeci-
miento, prevengan la pérdida de memoria asociada a la edad, y reduzcan la incidencia 
de enfermedades neurodegenerativas. La excitotoxicidad, la presencia de citocinas y 
toxinas, la inflamación, el estrés oxidativo y la disminución en la cantidad de factor 
Fig. 28 Constantes de acoplamiento para 6β,7β,8α,10-tetrahidroxi-cis-2-oxabiciclo[4.3.0] 
nonan-3-ona y 6β,7α,8α,10-tetrahidroxi-cis-2-oxabiciclo[4.3.0]nonan-3-ona.
O
O
H
H
HO
HO
HO
HO
J5β,9β = 8.0 HzH
J5β,6α = 8.0 Hz
H
J6α,7α = 3.7 Hz
HH
J9β,1α = 6.8 Hz J9β,1β = 9.0 Hz
O
H
H
HO
HO
HO
HO
J5β,9β = 10.0 HzH
J5β,6α = 10.4 Hz
H
J6α,7β = 10.4 Hz
OHH
J9β,1α = 5.2 Hz
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 117
de crecimiento producido por el organismo, son factores importantes en la patogéne-
sis de las enfermedades neurodegenerativas, las que pueden causar daño neuronal y 
conducir a neurodegeneración. Los resultados de estas investigaciones han permitido 
identificar una gran cantidad de plantas que contienen iridoides que coadyuvan al me-
joramiento de estos padecimientos y síntomas. Rehmannia glutinosa (Phrymaceae), es 
una planta utilizada en la medicina tradicional china con una larga historia relacionada 
con la terapia de enfermedades asociadas con la edad. Su principal constituyente es 
el catalpol (Fig. 29), que puede proteger y rescatar neuronas en modelos de isquemia 
global [58], así como neuronas dopaminérgicas de la neurotoxicidad inducida por 
lipopolisacáridos. Este iridoide es capaz de disminuir la expresión de la óxidonitrico-
sintasa inducible (iNos), y por tanto la producción de óxido nítrico (No). Disminuye 
también la producción de especies reactivas de oxígeno (eros) y del factor de necrosis 
α (TNF-α) intracelulares, previniendo el estrés oxidativo causado por deterioro de la 
función celular [59]. Estas observaciones sugieren que catalpol puede ser un agente te-
rapéutico potencial para el tratamiento de desórdenes neurodegenerativos relacionados 
con procesos inflamatorios.
A una concentración 15 μM, el genipósido (Fig. 29) protege células neuronales 
y endoteliales microvasculares cerebrales del daño provocado por la disminución de 
la cantidad de oxígeno suministrada después de un periodo de 4 horas de hipoxia/
hipoglicemia y 12 h de reoxigenación [60]. Por su parte, los iridoides harpágido, 
E-harpagósido, Z-harpagósido, 8-O-E-p-metoxicinamoilharpágido, 8-O-Z-p-metoxi-
cinamoilharpágido, 6’-O-E-p-metoxicinamoilharpágido y 6’-O-Z-p-metoxicinamoil-
harpágido, muestran un importante efecto protector a la degeneración inducida por 
glutamato en cultivos primarios de neuronas, a una concentración en el rango de 100 
nM a 10 μM [61]. De estos compuestos, 8-O-E-p-metoxicinamoilharpágido y 6’-O-E-
p-metoxicinamoilharpágido mostraron la mejor actividad, indicando que la presencia 
del grupo E-p-metoxicinamoílo es importante, pero no su posición, ya que ambos 
compuestos son equipotentes. Aunque la presencia de este grupo parece crucial para 
la actividad, otros iridoides que no los contienen también muestran actividad neuro-
protectora significativa, como es el caso de harpágido y E- y Z-harpagósido. Esto indica 
que tanto la unidad aglicona, como el residuo de ácido E-p-metoxicinámico, conducen 
Fig. 29 Iridoides con actividad neuroprotectora y antiinflamatoria.
O
H
H
Oglu
HO
O
HO
catalpol
O
H
H
OgluHO
genipósido
COOCH3
O
OH
H
O
HO
R1O
O
HO
HO
OH
OR
R = R1 = H (harpágido)
R = H, R1 = E-cinamoílo (E- harpagósido)
R = H, R1 = Z-cinamoílo (Z- harpagósido)
R = H, R1 = E-p-metoxicinamoílo
R = H, R1 = Z-p-metoxicinamoílo
R = E-p-metoxicinamoílo, R1 = H
R = Z-p-metoxicinamoílo, R1 = H
118	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
a efecto neuroprotector significativo. El mecanismo de acción demostrado para estos 
compuestos consiste en la protección del estrés oxidativo, por su acción sobre el sistema 
de defensa antioxidante y sobre receptores glutamatérgicos [62]. Iridoides de su tipo 
pueden ofrecer un blanco terapéutico útil en tratamiento de desórdenes neurodegene-
rativos causados por excitotoxicidad.
La isquemia cerebral global puede inducir muerte neuronal en una zona del área 
del hipocampo y conducir a problemas relacionados con el reconocimiento y la me-
moria. Recientemente se ha encontrado que genipósido alivia este daño en ratas que 
sufrieron isquemia cerebral y reperfusión [63]. Otros iridoides que han demostrado 
efectos neuroprotectores prometedores son el picrósido I y II (Fig. 30) [64].
Los iridoides también han demostrado efectos benéficos en quimioprevención 
y terapia del cáncer. Algunos estudios sobre aucubina y genipósido demuestran su 
capacidad de inhibir la formación de tumores inducidos, mediante la estabilización 
de uniones covalentes selectivas entre topoisomerasa I y dNa [65, 66]. Genipósido 
también incrementa la actividad de la glutatión S-tranferasa. Por su parte, catalpol 
inhibe significativamente la taqdNa polimerasa, un blanco celular importante en el 
desarrollo de agentes anticáncer. Experimentos in vitro y cálculos teóricos sugieren 
que su mecanismo de inhibición puede ser su competencia con trifosfatos de deoxi-
nucleósidos en el sitio de unión de la enzima. En contraste a catalpol, harpagósido es 
un débil inhibidor de la taqdNa polimerasa. Considerando que el fragmento azúcar es 
idéntico para estos dos iridoides, la aglicona parece jugar un papel importante en su 
actividad inhibidora [67].
También se ha reportado la actividad antiproliferativa in vitro de catalpol y algunos 
de sus análogos lipofílicos contra las líneas celulares de tumores sólidos humanos A2780, 
sw1573, WiDr, T-47D, hbl-100 y HeLa. La lipofilicidad de estos compuestos se calculó 
con el propósito de correlacionarla con su estructura química y su actividad antitumo-
ral. En este estudio catalpol y harpagido no mostraron inhibición, incluso a una con-
centración 100 μM, mientras que los éteres ter-butildimetilsilil catalpol (Tbdmsc, Fig. 
31) y ter-butildifenilsilil catalpol (TbdPsc, Fig. 31) fueron activos, mostrandovalores 
de inhibición del crecimiento similares contra todas las líneas celulares probadas (CI50 
entre 1.8 a 4.8 μM). De este estudio se deduce que la introducción de al menos un grupo 
sililo es suficiente para inducir inhibición del crecimiento, sin embargo, el efecto anti-
Fig. 30 Otros iridoides con actividad neuroprotectora.
O
H
H
O
RO
O
HO
HO
HO
OH
OR1
O
O
OCH3
OH
R = H, R1 =
R = , R1 = H
picrósido I
picrósido II
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 119
proliferativo del compuesto se incrementa por la presencia de dos o tres grupos sililo. 
No hay diferencia significativa entre los análogos Tbdms y TbdPs. Por otra parte, los gru- 
pos hidroxilo del fragmento aglicona no parecen importantes para la actividad [67].
Estudios extensivos sobre pentaacetilgenipósido, obtenido de Gardenia jasminoides 
(Rubiaceae), han demostrado que posee mayor actividad quimiopreventiva que geni-
pósido, y que disminuye el daño al dNa al activar las enzimas S-transferasa (gsT) y 
gsh peroxidasa de la fase II, induciendo apoptosis [68]. Se ha demostrado además que 
genipósido posee actividad anti-angiogénica dependiente de la dosis, y efecto inhibi-
torio en el rango de 25-100 μM sobre el crecimiento de la línea celular transformada 
Nih3T3 [69]. Recientemente se han aislado doce iridoides de esta especie, todos ellos 
con actividad antimicrobiana y antiprotozoaria [G]
Luzonial A y B, y luzonidial, son iridoides aislados del extracto metanólico de 
Viburnum luzonicum Rolfe. (Adoxaxeae). Estos compuestos muestran actividad inhi-
bitoria contra la línea celular HeLa S3, con valores de ci50 de 3.5 μM, 1.93 μM y 24.5 
μM, respectivamente. Estos iridoides se caracterizan por la presencia de un grupo E- o 
Z-p-cumaroílo en C7 [70].
O
H
H
Oglu(Ac)4AcO
pentaacetilgenipósido
COOCH3
O
H
H
Oglu(Ac)4AcO
pentaacetilgenipósido
COOCH3
O
CHORO
HO
H
OR1
H HO
CHO
CHORO
R= (E)-p-coumaroílo, R1= H luzonial A
R= (Z)-p-coumaroílo, R1= H luzonila B
R= (E)-p-coumaroílo luzonidial
O
CHORO
HO
H
OR1
H HO
CHO
CHORO
R= (E)-p-coumaroílo, R1= H luzonial A
R= (Z)-p-coumaroílo, R1= H luzonila B
R= (E)-p-coumaroílo luzonidial
Fig. 31 Derivados sililados de catalpol.
O
H
H
O
RO
O
R1O OHO
HO
OH
OR2
R = H, R1= TBS, R2= H
R = H, R1 = R2 = TBS
R = H, R1= R2= TBDPS
R = R1= R2= TBDPS
O
H
H
O
RO
O
R1O OHO
HO
OH
OR2
R = H, R1= TBS, R2= H
R = H, R1 = R2 = TBS
R = H, R1= R2= TBDPS
R = R1= R2= TBDPS
120	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
De Cymbaria mongolica (Scrophulariaceae) se aislaron rehmaglutina D y (1R,4R)-
4,8-dihidroximetil-1-hidroxil-1,4-tetrahidrociclopenta-6-ene[c]piran-3-ona. La pri-
mera muestra un valor de ci50 de 45.4 μg/ml contra la línea celular smmc-7721 y 71.2 
μg/ml contra HeLa. La segunda presenta una CI50 de 40.2 μg/ml sobre la línea celular 
B16. De manera interesante, estos valores son comparables con los del agente quimio-
preventivo vincristina [71].
El swerósido (Fig. 9) ha demostrado actividad antitumoral contra la línea celular 
P388, mientras que el escrofulósido B4 fue activo sobre las líneas celulares tumorales 
k562 y Bowes, con valores de ci50 de 44.6 μM y 90.2 μM, respectivamente [72].
El derivado sintético de aucubina (1R,7aR)-1,3,5,7a-tetrahidro-3,5-dioxo-1- 
{[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimetil-1-oxopropil)-β-D-glucopiranosil-]oxi}ciclopen- 
ta[c]piran-7-il)metil 2,2-dimetil-propanoato, presenta el mismo grupo farmacóforo 
que los agentes antitumorales axilipina y prostaglandinas (una ciclopentenona conju-
gada), y muestra efecto antiproliferativo in vitro hacia células de leucemia l1210, con 
una ci50 de 3.0 μM, la que está dentro del orden de magnitud reportada para Tei9826, 
una droga que actualmente se encuentra en etapa preclínica de desarrollo [73].
Una fracción de Swertia chirata (Wall.) C. B. Clarke (Gentianaceae) rica en ama-
rogentina, también presenta efecto antiproliferativo y acción proapoptótica en un 
modelo de carcinogénesis de piel en ratón. La plumericina (aislada de Plumeria rubra 
O
H
H
rehmaglutina D
OHO
HO
Cl O
H
H
OHHO
CH2OH
O
(1R,4R)-4,8-dihidroximetil-1-hidroxil-
ciclopenta-6-en[c]piran-3-ona
O
H
H
rehmaglutina D
OHO
HO
Cl O
H
H
OHHO
CH2OH
O
(1R,4R)-4,8-dihidroximetil-1-hidroxil-
ciclopenta-6-en[c]piran-3-ona
O
H
H
OGluHO
O
O
escrofulósido B4
O
OCOCH3Z-cinamoílo-O
Z-p-metoxicinamoílo-O
H3C
O
H
H
OGluHO
O
O
escrofulósido B4
O
OCOCH3Z-cinamoílo-O
Z-p-metoxicinamoílo-O
H3C
O
H
OHO ORO
RO
OR
OR
R = t-BuCO
O
O
O
H
OHO ORO
RO
OR
OR
R = t-BuCO
O
O
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 121
L., Apocynaceae) fue citotóxica cuando se aplicó a un cultivo de células de leucemia 
murina, y a líneas celulares aisladas de cánceres humanos de seno, colon, pulmón, 
nasofaríngeo, melanoma y fibrosarcoma.
Se ha reportado una actividad quimiopreventiva interesante para 8-acetilharpági-
do, reptósido y harpágido (aislados de Ajuga decumbens, Thunb., Lamiaceae). Un estu-
dio de relación estructura-actividad permite suponer que la fuerte actividad encontrada 
para el primero de estos iridoides puede deberse a la presencia del grupo acetilo.
Los iridoides muestran cierta semejanza estructural con los nucleósidos, pues su 
aglicona bicíclica puede mimetizar al residuo purina presente en los mismos. Expe-
rimentalmente existen dos métodos para determinar la actividad antiinflamatoria de 
extractos, fracciones y productos naturales puros, los cuales correlacionan directamen-
te con una medida de la actividad de estos sustratos como inhibidores de sustancias 
proinflamatorias. Éstos son los modelos de reducción de la inflamación en oreja de 
ratón inducida por TdF y en pata de rata inducida por carragenina. Cualquiera de estos 
métodos permite concluir si el sustrato presenta actividad antiinflamatoria, pero no su 
mecanismo de acción.
Si lo que se quiere es determinar el mecanismo de acción, los estudio in vitro son 
los apropiados. Entre ellos se encuentra la determinación de la actividad antioxidan-
te e inhibidora de radicales libres de los compuestos de interés, su evaluación como 
inhibidores de sustancias proinflamatorias (eros, erNs, factor de necrosis, peróxidos, 
prostaglandinas e interleucinas), o su evaluación como inhibidores de las enzimas 
O
O
O
O
O
HO
HO
HO
O
O
OH
OH
OH
O
COOCH3
O
O
O
amarogentina plumericina
O
O
O
O
O
HO
HO
HO
O
O
OH
OH
OH
O
COOCH3
O
O
O
amarogentina plumericina
O
OH
H
OGlu
HO
AcO
O
H
H
OGlu
COOH
HO
8-acetilharpágido reptósido
O
OH
H
OGlu
HO
AcO
O
H
H
OGlu
COOH
HO
8-acetilharpágido reptósido
122	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
indispensables en la síntesis de las sustancias proinflamatorias (iNos, lox-5, lox-12 y 
lox-15, Pla, hialuronidasas, cox-1 y cox-2).
Desde hace muchos años se sabe que plantas pertenecientes al género Verbascum 
de la familia Scrophulariaceae han sido utilizadas para aliviar problemas inflamatorios. 
Aucubina es el iridoide mayoritario de los extractos metanólico y acuoso de las flores 
de V. lasianthum Boiss, una planta ampliamente utilizada en la medicina tradicional de 
Turquía. Debido a que el modo de empleo es la aplicación del extracto directamente 
sobre la zona afectada, se efectuó un estudio en el que se utilizó como modelo de eva-
luación la determinación de la inhibición de la inflamación en la pata trasera de rata 
inducida por carragenina, utilizando una dosis de 250 mg/kg. A esta dosis el extracto 
metanólico fue significativamente activo, y su fraccionamiento biodirigido permitió 
aislar aucubina, 6-O-(4’’’-O-trans-p-cumaroil)-α-L-ramnopiranosil aucubina, 6-O-
(4’’’-O-trans-p-metoxicinamoil)-α-L-ramnopiranosil aucubina, ácido geniposídico, 
sinuatol, catalpol y ajugol (Fig. 32), encontrándose que aucubina es el iridoide más 
activo, pues inhibe la inflamación en 25.0, 27.3, 29.1, y 33.3% a las 1.5, 3.0, 4.5 y 6.0 
horas, respectivamente, a una dosis de 125.1 mg/kg. Esto significa un buen margen de 
actividad, si se consideraque indometacina inhibe un 36.3, 37.6, 41.7, 45.9%, respec-
tivamente, a las misma dosis [74]. La acilación del grupo hidroxilo en C6 disminuye 
ligeramente la actividad antiinflamatoria.
Por otra parte, catalpol y ajugol no presentan actividad en este ensayo (Tabla 1), 
lo que permite establecer que la presencia del doble enlace C7-C8 es una característica 
Fig. 32 Iridoides de V. lasianthum Boiss (Scrophulariaceae).
Verbascum lasianthum Boiss. [75]
O
OGlu
HO
HO
O
O
OGlu
R2O
HO
R1
O
OGlu
HO
HO
R1 = R2 = H aucubina 
R1 = COOH, R2 = H Ac. geniposídico
R1 = H, R2 = (4'''-O-trans-p-cumaroíl)-α-L-ramnopiranosa
R1 = H, R2 = (4'''-O-trans-p-metoxicinamoíl)-α-L-ramnopiranosa
R1 = H, R2 = α-L-ramnopiranosa sinuatol
catalpol ajugol
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 123
importante para la actividad, y que su oxidación a epóxido o alcohol conduce a una 
disminución significativa de la misma [74].
De acuerdo con resultados publicados por Recio (Tabla 2), la administración oral 
de catalpol disminuye la formación del edema en pata de ratón inducida por carrageni-
na en un 15.3% a las 3 h de administrado el compuesto. La introducción de un grupo 
vaniloílo sobre el residuo glucosa en C1 aumenta la actividad a 30.9%, mientras que 
si se introduce en el alcohol de C6 la actividad disminuye. Esto indica que la acilación 
del fragmento azúcar con un ácido aromático incrementa la actividad antiinflamatoria, 
mientras que la acilación directa en el esqueleto del monoterpeno la disminuye [76].
La ausencia o presencia de un grupo carbonilo sobre C4 parece no tener relevancia 
(Tabla 3), como se demuestra cuando la actividad de aucubina es comparada con la del 
ácido logánico, pero la conversión del grupo ácido en carboximetilo parece incremen-
tar notablemente esta actividad, como en el caso de loganina. La integridad del anillo 
de ciclopentano parece no tener efecto en la actividad cuando se encuentra presente 
un residuo acilo aromático en el compuesto [77].
O
OGlu
HO
HO
O
Vaniloil
O
OGlu
O
HO
O
Vaniloil
O
OGlu
HO
HO
O
Vaniloil
O
OGlu
O
HO
O
Vaniloil
Tabla 1. Inhibición de la inflamación inducida por carragenina en pata de rata.
t (h) Inhibición del edema (%)
Aucubina Ramnopiranósido Catalpol Ajugol
1.5 25.0 21.3 11.3 16.3
3.0 27.3 21.2 10.5 15.4
4.5 29.1 21.0 11.1 18.9
6.0 33.3 25.0 11.5 22.6
Tabla 2. Porcentaje de inhibición de la inflamación inducida por carragenina en pata de rata.
t (h) Inhibición del edema (%)
Catalpol 6’-vaniloilcatalpol 6-vaniloilcatalpol
1 0 24.5 19.4
3 15.3 30.9 9.0
5 0 25.6 12.3
124	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
Se ha demostrado que aucubina es un inhibidor específico del factor nuclear de 
activación (NF)kB, que inhibe la producción y expresión del antígeno TNF-α y de in-
terleucina il-6 de manera dependiente de la dosis, con una ci50 de 0.10 y 0.190 µg/mL, 
y una inhibición máxima de la producción de estos metabolitos en 73 y 88.8%, respec-
tivamente. Esto permite explicar su efecto benéfico en el tratamiento de enfermedades 
inflamatorias asociadas con alergia crónica [77].
En un estudio realizado con aucubina y su aglicona en células raw 264.7, sólo esta 
última suprimió la producción del rNa mensajero que codifica para la producción de 
TNF-α de manera dependiente de la dosis. Esto permite suponer que el posible me-
canismo de la acción antiinflamatoria de algunos iridoides se debe a la acción de su 
aglicona sobre la producción de TNF-α [78].
El genipósido posee actividad inhibitoria sobre lipooxigenasa-5, contra tumores 
promovidos por TdF, actividad modulatoria sobre citocromo P-450 dependiente de 
monooxigenasa, y un uso potencial en el tratamiento del asma. Es transformado en su 
aglicona genipina por enzimas en el cuerpo y puede ser que esta aglicona sea la que 
juegue un papel importante en la actividad. De hecho Koo ha demostrado que genipina 
posee capacidad antilipoperoxidasa, pero no muestra actividad atrapadora de radicales 
libres. Este iridoide tiene una potente actividad antiinflamatoria tópica en el modelo 
de inhibición del edema en oreja de ratón inducido por TdF, debido a que muestra 
inhibición en la producción de No. En el modelo de edema inducido por carragenina 
en pata de ratón, la administración oral de genipósido y su genipina a una dosis de 
100 y 50 mg/kg, respectivamente, da lugar a inhibiciones de 31.7 y 49.1% después de 
3 h de su administración.
O
OGlu
COOH
HO
O
OGlu
COOCH3
HO
O
OGlu
COOCH3
O
O
acido logánico loganina oleuropeína
HO
HO
O
OGlu
COOH
HO
O
OGlu
COOCH3
HO
O
OGlu
COOCH3
O
O
acido logánico loganina oleuropeína
HO
HO
Tabla 3. Porcentaje de inhibición de la inflamación inducida por carragenina en pata de rata.
t (h) Inhibición del edema (%)
Aucubina Acido logánico Loganina Oleuropeína
1 29.0 5.3 25.4 7.0
3 33.0 32.7 44.4 32.1
5 20.7 6.3 12.5 27.9
Química	y	Farmacología	de	iridoides	 125
La mayor actividad mostrada por la genipina a una menor dosis sugiere que el 
residuo azúcar disminuye el efecto. En el modelo de inducción de la inflamación por 
inyección de carragenina, el tratamiento con genipósido y genipina a una concentra-
ción de 0.1 mg/inyección disminuye la inflamación en 45.1 y 51.5%, respectivamente. 
El alto efecto de genipina sobre la producción de No puede correlacionar con su fuerte 
actividad antiinflamatoria en el modelo de carragenina. Este efecto también muestra 
correspondencia con resultados previamente informados para genipina, que sugieren 
que presenta una potente actividad inhibitoria sobre ambos, la producción de No y la 
expresión de los iNos. Es probable que la actividad antiinflamatoria de genipina vaya 
a través de la reducción en la producción de No. La menor actividad del genipósido 
puede deberse a su transporte disminuido en la célula debido a la presencia de la glu-
cosa en su estructura [79].
El verminósido es el componente mayoritario del extracto polar de los frutos de 
Kigelia africana (Lam.) Benth. (Bignoniaceae). Presenta actividad antiinflamatoria im-
portante a través de la inhibición de la expresión de iNos (95%) y de la liberación de 
NO (82%) inducida por lipopolisacáridos en la línea celular j774.A1 [80].
O
H
H
OHHO
genipina
COOCH3
O
H
H
OHHO
genipina
COOCH3
Kigelia Africana (Lam.) Benth. [81]
verminósido
O
OGluHO
O
O
O
HO
HO
126	 Temas	selecTos	de	Química	de	ProducTos	NaTurales
Conclusiones
Los iridoides son un grupo importante de Productos Naturales por su contribución a 
la química y farmacología de las plantas que los contienen. A pesar de su arquitectu-
ra molecular relativamente simple, presentan una notable variedad estructural, pero 
constituyen, sin embargo, un grupo químico muy homogéneo en su estereoquímica. 
Su origen biosintético se encuentra bien establecido, y el estudio de sus patrones de 
oxidación, ruptura de dobles enlaces y combinación con fragmentos estructurales 
provenientes de diversas rutas biogenéticas ha contribuido al esclarecimiento de la 
clasificación taxonómica de las plantas que los producen. Entre sus actividades bioló-
gicas más sobresalientes destacan la neuroprotectora, antioxidante, anticancerígena y 
antiinflamatoria, incluyendo compuestos que se encuentran en estudio como agentes 
terapéuticos prometedores.
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