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AMINAS Y AMIDAS Stalin Argoti Fernanda Alcivar Karen Córdova Liseth Simbaña Gabriela Shiguango Carlos Suntaxi Wendy Quiroz AMINAS. ¿QUÉ SON? Derivados orgánicos del amoniaco, formadas por la sustitución de uno, hasta tres hidrógenos, por grupos alquilo o arilo. El grupo funcional es -NH2. FÓRMULA GENERAL: CnH2n+3N NOMENCLATURA: De acuerdo a las características del compuesto tenemos: Cuando hay un solo radical alquílico, nombramos el radical y la terminación amina. Cuando son varios radicales. Se denominan primero los radicales, comenzando por el más sencillo y al final la palabra amina. CH3-NH-CH3 Metil-etilamina dimetilamina 5 Cuando el grupo amino se encuentra en un carbono secundario del hidrocarburo. Para esto numeramos la cadena por el extremo más cercano al grupo funcional. 1 – aminobutano 2 – aminobutano Si el grupo amino forma parte de un compuesto con otros grupos funcionales. El grupo amino se nombra como sustituyente. Por ejemplo el ácido 2 – amino butanoico. Con radicales aromáticos o compuestos con otros grupos funcionales. Amino benceno acido 2 amino benzoico Si el nitrógeno tiene sustituyentes, la ubicación indicamos con la letra N. N – metil – N – etil – fenilamina Obtención Reacción de haluros de alquilo con amoniaco. R – X + NH3 R – NH2 + HX Alquilación. Reacción de un halogenuro de alquilo con una amina primaria para obtener una amina secundaria. R – NH2 + R1 – CL R – NH – R1 + HCl Reducción de nitrilos R – CN R – CH2 – NH2 CLASIFICACIÓN: De acuerdo al número de átomos de hidrogeno reemplazados tenemos: aminas primarias, secundarias y terciarias. PRINCIPALES EXPONENTES Charles Adolphe Wurtz Químico y médico francés. Fue profesor de química médica. En sus trabajos, de interés en química orgánica, descubrió las aminas y el glicol. Siegmund Gabriel Gabriel nació y realizó sus estudios en Berlín. En 1874 realizó Fue profesor en la Universidad de Berlín hasta 1921 donde trabajó junto con Robert Wilhelm Bunsen.1 En 1887 descubrió un método de obtención de aminas primarias que llevaría su nombre, la síntesis de Gabriel. August Wilhelm von Hofmann (1818-1892): Fundó la Sociedad Química Alemana. Descubrió un método general de preparación de aminas. Aisló el benceno y la anilina del alquitrán de la hulla; con Fritzche realizó la síntesis de la anilina. APLICACIONES EN LA MEDICINA * MORFINA: Es un analgésico, empleado en casos de extrema necesidad, provoca dependencia. CODEÍNA: Es un derivado de la morfina que se emplea como un antitusivo. ANFETAMINA: Es un estimulante de la corteza cerebral, tiene un uso restringido ya que genera una dependencia. DATOS CURIOSOS: *Los puntos de ebullición de las aminas primarias y secundarias son mayores que de los alcanos y menores que de los alcoholes de peso molecular semejante, esto se explica por la formación de puentes de hidrogeno más débiles en las aminas que entre los alcoholes. *Las tres clases de aminas con cinco átomos de carbono o menos, son solubles en agua, debido a que pueden formar puentes de hidrogeno con el agua. También son solubles en disolventes menos polares como el éter, alcohol, benceno, etc. Amidas ¿QUÉ SON? Son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo -0H por el grupo –NH2, -NHR O –NRR’. También se pueden obtener a partir de las aminas. FÓRMULA GENERAL: CnH2n+1NO Nomenclatura De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, las amidas se nombran con la denominación del ácido de origen cambiando la terminación, OICO por AMIDA. Ejemplos: Etanamida(acetamida) 2 – metil propanamida benzamida Si el nitrógeno tiene un radical R o Ar, la ubicación indicamos con una “N”. Por ejemplo: N – etil etanamida N – metil, N – etil butanamida Obtención Deshidratación de las salas de amonio. Cuando una sal de amonio se calienta alrededor de 200 °C se descompone con la perdida de una molécula de agua y la amida respectiva. Reacción del amoniaco con cloruros de ácido. Reacción de un ácido carboxílico o un cloruro de ácido con una amina. Exponentes Principales Albert Hoffmann Encontró en 1960 alcaloides del tipo del ácido lisérgico. Entre ellos obtuvo, en forma cristalina, la amida del ácido lisérgico y su epímero, la amida del ácido isolisérgico, ambos con fórmula C16H17ON3, además del alcaloide de hongos, la chanoclavina. Usos en la Medicina Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes Los condensados se usan a veces como emulsificantes o como acondicionadores del cabello. Datos Curiosos Solo la formamida es líquida a la temperatura ordinaria; las demás son sólidos cristalizados. Sus puntos de ebullición son mucho más elevados que los de los ácidos correspondientes. Los primeros términos son solubles en agua y después la solubilidad disminuye, llegando a ser pronto prácticamente nula. image2.jpeg image3.png image4.png image5.jpeg image6.jpeg image7.png image8.png image9.gif image10.png image11.jpeg image12.png image13.gif image14.png image15.png image16.png image17.png image18.png image19.jpeg image20.png image21.png image22.png image23.png image24.png image25.jpeg image26.png image27.png image28.png image29.png image30.png image31.png image32.png image33.jpeg image34.jpeg image35.jpeg image36.jpeg image37.jpeg image38.png image39.jpeg image40.jpeg image1.jpg
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