2do parcial regulatorio 2018 para imprimir (1)

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TEMA 1 
Química Orgánica I – Segundo examen regulatorio. Curso 2018. Comisión 18 
Apellido: 
 
Problema 1 
Parte A 
 El poliestireno (polietilbenceno) es un polímero muy utilizado para la fabricación de envases, material de 
embalaje, aislantes e incluso en indumentaria deportiva. Se podría en un principio proponer la síntesis del poliestireno 
tratando al estireno en medio ácido, proceso que se conoce como polimerización catiónica. No obstante, este método 
presenta un bajo rendimiento debido a la obtención del compuesto A presentado a continuación: 
 
Proponga un mecanismo detallado que dé cuenta de la obtención de A. 
 
Parte B 
 Considere cada una de las siguientes ecuaciones: 
 
 
-Indique las estructuras de los productos A-D. Aclaración: Recuerde especificar cuando resulte necesario la 
estereoquímica de los productos formados. Las letras NO son un indicativo de la cantidad de productos. 
-Desarrolle los mecanismos de reacción para la formación de B y D. Indique el tipo de reacción que da origen a los 
productos A y B. 
-Indique el producto del tratamiento del compuesto B con zinc amalgamado con mercurio en una solución acuosa ácida. 
 
Problema 2 
Parte A 
 Cuando se hace reaccionar una mezcla compuesta por un mol de cada uno de los 3 dimetilbencenos (o-, m- y p-
xileno) con 1 mol de Cloro en presencia de un ácido de Lewis como catalizador, solo uno de los 3 sustratos es clorado en 
100 % de rendimiento mientras que los demás isómeros permanecen sin reaccionar. ¿Cuál de los isómeros reaccionó? ¿A 
qué lo adjudica? 
Cuando el mismo experimento es llevado a cabo con una mezcla de 1,2,3-trimetilbenceno, 1,2,4-trimetilbenceno y 1,3,5-
trimetilbenceno, se llega a un resultado experimental similar al comentado anteriormente. Realice el mismo análisis con 
respecto a este nuevo experimento. 
 
Parte B 
 Un compuesto químico A de fórmula molecular C10H12 produce mediante una reacción de oxidación dos 
productos B (FM = C7H6O) y C en relación 1 a 1. A reacciona decolorando completamente una solución de bromo en 
agua dando un producto D, por otro lado, su reacción en presencia de Hidrogeno molecular en presencia de un catalizador 
metálico a presión atmosférica y temperatura ambiente produce isobutilbenceno. 
- Con la información anteriormente expuesta indique estructuras probables para los compuestos A-D. 
- Indique qué reactivos se utilizaron para oxidar al compuesto A. 
- ¿Qué esperaría observar si B y C fueran tratados con una solución de bicarbonato de sodio 5%? Justifique. 
 
Problema 3 
 Lea los siguientes juicios acerca de la técnica unitaria de destilación. Indique si son verdaderos o falsos y 
justifique claramente aquellos que considere falsos: 
-Para obtener agua potable a partir de agua de mar es necesario utilizar exclusivamente una destilación fraccionada. 
-Durante una destilación fraccionada de una mezcla de acetona y agua, luego de destilar el líquido más volátil se 
observará una leve disminución de la temperatura indicada por el termómetro. 
-La primera gota de destilado en una destilación simple de acetona: agua en relación 10:3 está constituida sólo por 
acetona. 
-La presencia de plato poroso en el balón de destilación no es necesario si se emplea un método de agitación como por 
ejemplo una barra de agitación magnética. 
-La anilina es un líquido de punto de ebullición 184°C que se oxida con facilidad dando mezclas de color marrón. Un 
método adecuado para purificar anilina sería utilizando una destilación simple. 
-La mayoría de las mezclas líquidas pueden ser separadas debidamente utilizando una destilación simple. 
-Los componentes de una mezcla líquida compuesta por hexano (pEb = 60°C) y agua (pEb = 100°C) pueden aislarse solo 
mediante destilación fraccionada debido a que la diferencia en las temperaturas de ebullición de ambos líquidos es baja. 
 
TEMA 2 
Química Orgánica I – Segundo examen regulatorio. Curso 2018. Comisión 18 
Apellido: 
 
Problema 1 
Parte A 
 Considere cada una de las siguientes ecuaciones: 
 
-Indique las estructuras de los productos A-D. Aclaración: Recuerde especificar cuando resulte necesario la 
estereoquímica de los productos formados. Las letras NO son un indicativo de la cantidad de productos. 
-Indique los mecanismos de reacción para la formación de A y D. Indique el tipo de reacción que da origen a los 
productos A y C. 
-Indique el producto del tratamiento del compuesto A con una solución de hidrazina e hidróxido de potasio en alcohol a 
alta temperatura. 
 
Parte B 
El poliestireno (polietilbenceno) es un polímero muy utilizado para la fabricación de envases, material de 
embalaje, aislantes e incluso en indumentaria deportiva. Se podría en un principio proponer la síntesis del poliestireno 
tratando al estireno en medio ácido, proceso que se conoce como polimerización catiónica. No obstante, este método 
presenta un bajo rendimiento debido a la obtención del compuesto A presentado a continuación: 
 
Proponga un mecanismo detallado que dé cuenta de la obtención del compuesto A. 
 
Problema 2 
Parte A 
 Un compuesto químico A de fórmula molecular C10H12 produce mediante una reacción de oxidación dos 
productos B (FM = C7H6O) y C en relación 1 a 1. A reacciona decolorando completamente una solución de bromo en 
agua dando un producto D, por otro lado, su reacción en presencia de Hidrogeno molecular en presencia de un catalizador 
metálico a presión atmosférica y temperatura ambiente produce isobutilbenceno. 
- Con la información anteriormente expuesta indique estructuras probables para los compuestos A-D. 
- Indique qué reactivos se utilizaron para oxidar al compuesto A. 
- ¿Qué esperaría observar si B y C fueran tratados con una solución de bicarbonato de sodio 5%? Justifique. 
 
Parte B 
 Para la obtención de los productos mostrados a continuación, un alumno universitario de Química orgánica 
propuso las siguientes secuencias sintéticas. A su criterio, ¿está en lo correcto? Justifique. 
 
 
 
Problema 3 
 Lea los siguientes juicios acerca de la técnica unitaria de destilación. Indique si son verdaderos o falsos y 
justifique claramente aquellos que considere falsos: 
-La primera gota de destilado en una destilación simple de acetona: agua en relación 10:3 está constituida sólo por 
acetona. 
-Para obtener agua potable a partir de agua de mar es necesario utilizar exclusivamente una destilación fraccionada. 
-Durante una destilación fraccionada de una mezcla de acetona agua, luego de destilar el líquido más volátil se observará 
una leve disminución de la temperatura indicada por el termómetro. 
-La anilina es un líquido de punto de ebullición 184°C que se oxida con facilidad dando mezclas de color marrón. Un 
método adecuado para purificar anilina sería utilizando una destilación simple. 
-La presencia de plato poroso en el balón de destilación no es necesario si se emplea un método de agitación como por 
ejemplo una barra de agitación magnética. 
-La mayoría de las mezclas líquidas pueden ser separadas debidamente utilizando una destilación simple. 
-Los componentes de una mezcla líquida compuesta por hexano (pEb = 60°C) y agua (pEb = 100°C) pueden aislarse solo 
mediante destilación fraccionada debido a que la diferencia en las temperaturas de ebullición de ambos líquidos es baja.