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QO I - Segundo regulatorio 2018 - COM 5 - TEMA 2 
1: 2: 3: 4: Total: 
NOMBRE: 
1) a- Teniendo en cuenta la estereoquímica del mecanismo de reacción, formule 
el o los productos principales que esperaría obtener por tratamiento del siguiente 
compuesto con Br2 (disuelto en H2O). Nómbrelos de acuerdo con la nomenclatura 
IUPAC. 
 
 
 
b- Indicar que producto/s espera obtener de la reacción del (E)-2,4-dimetilhex-3-
eno con HBr gaseoso. Formular la reacción. 
 
2) a- indique todos los pasos necesarios que le permita realizar la siguiente 
transformación, 
 
 
 
b- Compare la reactividad de los siguientes compuestos frente a la reacción de 
adición de agua en medio ácido, 
 
 
 
3)a- Para los siguientes compuestos prediga cuál es el producto principal de 
monoalquilación (CH3CH2CHClCH3, AlCl3), justifique brevemente indicando la 
naturaleza de los sustituyentes. 
 
 
 
b-Indique todos los reactivos necesarios para completar la siguiente 
transformación 
 
QO I - Segundo regulatorio 2018 - COM 5 - TEMA 2 
1: 2: 3: 4: Total: 
NOMBRE: 
CN
N
N
NO2
NH2 
 
4) a- Desea destilar una sustancia con un punto de ebullición de 210 ºC, indique 
qué tipo de destilación realizaría y justifique. 
 
b- Una mezcla homogénea de 30 ml de ciclohexano (P.E. 81.4 ºC) y 70 ml de 1-
butanol (P.E. 117.7 ºC) se destila con una buena columna de fraccionamiento. 
Esquematice las curvas de temperatura en función del volumen destilado 
esperado y explique, en forma concisa, los resultados obtenidos. El 1-butanol y el 
ciclohexano forman azeótropo de P.E. 79.8 ºC

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