TEMA1 (1)

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QO	I	-	Segundo	regulatorio	2017	-	COM	6	
NOMBRE:		 	 NOTA:	
1- a- Teniendo en cuenta el mecanismo estereoquímico de la reacción, formule el 
o los productos principales que esperaría obtener por tratamiento del siguiente 
compuesto con HCl (gas). 
 
 
 
b- A partir del siguiente alqueno, indique que reactivos emplearía para sintetizar 
los alcoholes propuestos: 
 
 
 
c- indique todos los pasos necesarios que le permita sintetizar 3-cloro-2-metil-2-
butanol a partir de 1-cloro-3-metilbutano. 
 
2- a- Justificar mediante estructuras resonantes por qué un anillo aromático 
sustituido con un grupo atractor de electrones orienta a posiciones diferentes que 
un anillo aromático sustituido con un grupo activante dador de electrones por 
efecto de resonancia (efecto mesomérico). ¿Cuál es el tipo de reacción que sufren 
estos compuestos? 
 
b- Para los siguientes compuestos prediga cuál es el sitio principal de 
monosulfonación, justifique brevemente indicando la naturaleza de los 
sustituyentes. 
 
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
QO	I	-	Segundo	regulatorio	2017	-	COM	6	
NOMBRE:		 	 NOTA:	
 
 
c-Indique todos los reactivos necesarios para completar la siguiente secuencia 
 
 
 
3- a- ¿Qué tipo de destilación utilizaría (simple o fraccionada; a presión normal o 
reducida) para separar dos líquidos miscibles A (de punto de ebullición 110ºC) y 
B (de punto de ebullición 195ºC)? 
 
b- ¿Cuál es el objetivo del agregado de plato poroso al líquido del balón en una 
destilación? 
 
c- Una mezcla homogénea de 50 ml de acetona (P.E. 56,2 ºC) y 50 ml de 
ciclohexano (P.E. 81,4 ºC) se destila con una buena columna de fraccionamiento. 
Se observa que primero destila una fracción de temperatura de ebullición 53 ºC. 
Después de haber destilado 50 ml, la temperatura aumenta rápidamente a 81ºC, 
donde se mantiene hasta que se destila todo el líquido remanente del balón. 
Esquematice las curvas y explique, en forma concisa, los resultados obtenidos.