Tema 1 y 2

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Primer Regulatorio QOI Tema 1 04/09/2017 
Nombre y Apellido Com 06 
1- a- Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto, formular un isómero de esqueleto 
y nombrar según la nomenclatura IUPAC. 
 
b- Formule el siguiente compuesto: 1-metoxi-5-metilhexano. Para este compuesto formular 
y nombrar según la nomenclatura IUPAC un isómero de función sin actividad óptica. 
c- Indicar para el siguiente compuesto cuántos carbonos quirales posee y asignar la 
configuración absoluta de los mismos. 
 
d- Asigne la configuración E/Z o cis/trans según corresponda para los siguientes 
compuestos: 
 
2-a- Para el siguiente par de estructuras indique cuál es la relación estereoisomérica que 
corresponde (enantiómeros, diasterómeros ó isómeros geométricos). Nombre por IUPAC 
cada compuesto. 
 
b- Formule el confórmero más estable del siguiente compuesto, justifique brevemente. 
 
c- Dibujar los dos confórmeros de silla del siguiente compuesto, e indicar cuál es el más 
estable justificando brevemente. 
 
3- 
a. Un estudiante realiza dos determinaciones del punto de fusión de un producto cristalino. 
En una determinación, el tubo capilar contiene una muestra de 1-2 mm de altura y el rango 
de fusión es 141-142ºC. En la otra determinación, la altura de la muestra es de 4-5 mm y el 
rango de fusión resulta 141-145ºC. Explique el mayor rango de fusión en la segunda 
muestra. El punto de fusión reportado para este compuesto es de 143ºC. 
b. Un compuesto orgánico es más soluble en metanol que en pentano (punto de ebullición). 
¿Por qué la mezcla metanol-pentano sería una mala elección como solvente de 
recristalización? ¿Qué alternativa podría plantear? 
 
 
 
 
 
 
 
F
OH
Primer Regulatorio QOI Tema 2 04/09/2017 
Nombre y Apellido Com 06 
1- a- Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto, formular un isómero de 
esqueleto y nombrar ambos según la nomenclatura IUPAC. 
 
b- Formule el siguiente compuesto: 4-etoxi-2-metilhexano. Para este compuesto formular y 
nombrar según la nomenclatura IUPAC un isómero de función. 
c- Indicar para el siguiente compuesto cuántos carbonos quirales posee y asignar la 
configuración absoluta de los mismos. 
 
d- Asigne la configuración E/Z o cis/trans según corresponda para los siguientes 
compuestos: 
 
2-a- Para el siguiente par de estructuras indique cuál es la relación estereoisomérica que 
corresponde (enantiómeros, diasterómeros ó isómeros geométricos). Nombre por IUPAC 
cada compuesto. 
 
b- Formule el confórmero más estable del siguiente compuesto, justifique brevemente. 
 
c- Dibujar los dos confórmeros de silla del siguiente compuesto, e indicar cuál es el más 
estable justificando brevemente. 
 
3- 
a. Un compuesto funde a 120-122ºC en un aparato y a 128-129ºC en otro. 
Desafortunadamente, ninguno de los aparatos está calibrado. ¿Cómo se podría asegurar la 
identidad de la muestra sin realizar la calibración de ningún aparato? 
b. La solubilidad de un compuesto es de 59g/100 ml en metanol caliente y de 30g/100 ml en 
metanol frío, mientras que su solubilidad en agua es de 7.2g/100 ml a 95ºC y de 0.22g/100 
ml a 20ºC. ¿Qué solvente sería el más adecuado para recristalizar? Justifique. 
 
 
 
 
 
 
 
OH
F