Nucletidos

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{Nucleótidos}
Nucleotidos -INTRODUCCIÓN.
Entre las biomoléculas más importantes, por su papel en el almacenamiento y 
transmisión de la información genética, se encuentran los ácidos nucleicos. Los 
ácidos nucleicos son macromoléculas formadas por la unión de unidades básicas 
denominadas nucleótidos. Dicha unión se realiza mediante un tipo de enlace 
conocido como puente fosfodiéster. Se puede considerar que los nucleótidos son los 
sillares estructurales de los ácidos nucleicos, del mismo modo que los aminoácidos 
lo son de las proteínas o los monosacáridos de los polisacáridos. Además de 
desempeñar este importante papel, los nucleótidos como tales tienen otras 
funciones biológicas de naturaleza energética o coenzimática.
-CONSTITUYENTES QUÍMICOS DE LOS NUCLEÓTIDOS.
Cuando se somete a los ácidos nucleicos a hidrólisis en condiciones suaves liberan 
sus 2 unidades monoméricas constitutivas: los nucleótidos. Los sillares estructurales 
de otras macromoléculas, como los aminoácidos o los monosacáridos, no son 
susceptibles de descomponerse a su vez en unidades más simples; sin embargo los 
nucleótidos sí pueden sufrir hidrólisis dando lugar a una mezcla de pentosas, ácido 
fosfórico y bases nitrogenadas.
Cada nucleótido está compuesto por una pentosa, una molécula de ácido fosfórico y 
una base nitrogenada enlazados de un modo característico. En la Figura 1 se 
muestran estos tres componentes de los nucleótidos. Las pentosas que aparecen 
formando parte de los nucleótidos son la β-D-ribosa y su derivado, el desoxiazúcar 
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2'-β-D-desoxirribosa, en el que el grupo hidroxilo unido al carbono 2' fue sustituido 
por un átomo de hidrógeno. Ambas se encuentran en forma de anillos de furanosa . 
Las posiciones del anillo de furanosa se numeran convencionalmente añadiendo el 
signo (') al número de cada átomo de carbono para distinguirlas de las de los anillos 
de las bases nitrogenadas. El tipo de ácido fosfórico que se encuentra en los 
nucleótidos es concretamente el ácido ortofosfórico, cuya estructura molecular se 
muestra en la Figura 1. Las bases nitrogenadas son compuestos heterocíclicos. Sus
átomos de nitrógeno poseen pares electrónicos no compartidos que tienen 
tendencia a captar protones, lo que explica su carácter débilmente básico. Los 
compuestos originarios de los que derivan estas bases nitrogenadas son la purina y 
la pirimidina. Existen formando parte de los nucleótidos dos derivados de la purina 
(bases púricas), que son la adenina y la guanina, y tres derivados de la pirimidina 
(bases pirimídicas), que son la citosina, la timina y el uracilo. Todas ellas se obtienen 
por adición de diferentes grupos funcionales en distintas posiciones de los anillos de 
la purina o de la pirimidina. Las características químicas de estos grupos funcionales 
les permiten participar en la formación de puentes de hidrógeno, lo que resulta 
crucial para la función biológica de los ácidos nucleicos.
Nucleosidos
Las pentosas se unen a las bases nitrogenadas dando lugar a unos compuestos 
denominados nucleósidos. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico 
entre el átomo de carbono carbonílico de la pentosa (carbono 1') y uno de los 
átomos de nitrógeno de la base nitrogenada, el de la posición 1 si ésta es pirimídica 
o el de la posición 9 si ésta es púrica. El enlace N-glucosídico es una variante del 
tipo más habitual de enlace glucosídico (O-glucosídico), que se forma cuando un 
hemiacetal o hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de hacerlo 
con un alcohol, liberándose una molécula de agua. Los nucleósidos en estado libre 
sólo se encuentran en cantidades mínimas en las células, generalmente como 
productos intermediarios en el metabolismo de los nucleótidos. Existen dos tipos de 
nucleósidos: los ribonucleósidos, que contienen β-D-ribosa como componente 
glucídico, y los desoxirribonucleósidos, que contienen β-D-desoxirribosa. En la 
naturaleza se encuentran ribonucleósidos de adenina, guanina, citosina y uracilo, y 
desoxirribonucleósidos de adenina, guanina, citosina y timina. En la Figura 2 se 
representan dos nucleósidos. Los nucleósidos se nombran añadiendo la terminación 
- osina al nombre de la base nitrogenada si ésta es púrica o bien la terminación -
idina si ésta es pirimídica, y anteponiendo el prefijo desoxi- en el caso de los 
desoxirribonucleósidos.
Nucleotidos
Los nucleótidos resultan de la unión mediante enlace éster de la pentosa de un 
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nucleósido con una molécula de ácido fosfórico. Esta unión, en la que se libera una 
molécula de agua, tiene lugar en el carbono que ocupa la posición 5'; es decir, los 
nucleótidos son los 5' fosfatos de los correspondientes nucleósidos. La posesión de 
un grupo fosfato, que a pH 7 se encuentra ionizado, confiere a los nucleótidos un 
carácter marcadamente ácido. En la Figura 3 se muestra la estructura de un 
nucleótido y el nombre de sus uniones. En este caso, ocurre lo mismo que en la 
estructura de nucleosidos, si la base que participa de la unión deriva de las puricas, 
la unión con la pentosa se establece con el Nitrogeno en posición 9, y si la base es 
pirimidica, lo hará con el nitrógeno en posición 1.
Además de los nucleótidos monofosfato que acabamos de describir, que son los 
sillares estructurales de los ácidos nucleicos, existen en la naturaleza nucleótidos 
di~ y trifosfato, que resultan de la unión mediante enlace anhidro de 1 ó 2 moléculas 
de ácido fosfórico adicionales a la que se encuentra unida al carbono 5' de la 
pentosa.
Los nucleótidos pueden también clasificarse en ribonucleótidos y 
desoxirribonucleótidos según contengan ribosa o desoxirribosa respectivamente. 
Existen diversas maneras de nombrar los nucleótidos (Ver Tabla 2). Cada nucleótido 
se identifica mediante tres letras mayúsculas, la primera corresponde a la base 
nitrogenada, la segunda indica si el nucleótido es Mono~, Di~, o Trifosfato, y la 
tercera es la inicial del grupo fosfato (en inglés, phosphate); en el caso de los 
desoxirribonucleótidos se antepone una "d" minúscula a estas tres siglas. También 
es habitual nombrar a los nucleótidos como fosfatos de los correspondientes 
nucleósidos; por ejemplo, el ATP es el trifosfato de adenosina o adenosín-trifosfato.
FUNCIONES
Los nucleótidos, además de integrar las cadenas de ser los monómeros de los 
acidos nucleicos (ADN y ARN), poseen otras funciones biológicas en estado libre:
Por ejemplo el ATP (adenosin trifosfato), actúa como donador de energía química en 
un gran número de procesos
Muchos intermediarios activados como la UDP-glucosa en la síntesis de glucógeno, 
contienen nucleótidos.
Muchas vías metabólicas están reguladas al menos en parte por los niveles de ATP, 
ADP o AMP.
De manera semejante, muchas señales hormonales como aquellas que controlan al 
metabolismo del glucógeno, son mediadas intracelularmente por las moléculas 
cíclicas del AMP o GMP (cAMP o cGMP)
Los nucleótidos de adenina son componentes de las coenzimas NAD+, NADP+, 
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FMN, FAD y CoA.
Nucleótidos libres
Nucleótidos que intervienen en las transferencias de energía:
Se trata de moléculas que captan o desprenden energía al transformarse unas en 
otras. Así, el ATP desprende energía cuando se hidroliza, transformándose en ADP y 
fosfato inorgánico (Pi). Por el contrario, el ADP almacena energía cuando reacciona 
con el fosfato inorgánico y se transforma en ATP y agua.
De esta forma se transporta energía (unas 7 kilocalorías por mol de ADP/ATP) de 
aquellas reacciones en las que se desprende (exergónicas) a aquellas en las que se 
necesita (endergónicas).
Ejemplos de nucleótidos transportadores de energía: 
- AMP (adenosina-5'-monofosfato) A-R-P
- ADP (adenosina-5'-difosfato) A-R-P-P 
- ATP (adenosina-5'-trifosfato) A-R-P-P-P 
- GDP (guanosidina-5'-difosfato) G-R-P-P 
- GTP (guanosidina-5'-trifosfato) G-R-P-P-P
Nucleótidos que intervienen en los procesos de óxido-reducción:
Estas moléculas captan electrones de moléculas a las queoxidan y los ceden a 
otras moléculas a las que a su vez reducen.
Así, el NAD+ puede captar 2e- transformándose en su forma reducida, el NADH, y 
éste puede ceder dos electrones a otras sustancias, reduciéndolas y volviendo a 
transformarse en su forma oxidada, el NAD+. Así, se transportan electrones de 
aquellas reacciones en las que se desprenden a aquellas en las que se necesitan.
Ejemplos de nucleótidos transportadores de electrones:
NAD+/NADH (Nicotinamida-adenina-dinucleótido) oxidado y reducido, 
respectivamente.
NADP+/NADPH (Nicotinamida-adenina-dinucleótido-fosfato), oxidado y 
reducido. - FAD/FADH2 (Flavina-adenina-dinucleótido), oxidado y reducido.
Nucleótidos reguladores de procesos metabólicos:
Algunos nucleótidos cumplen funciones especiales como reguladores de 
procesos metabólicos, por ejemplo el AMPc (adenosina-3',5'-monofosfato) o 
AMP cíclico, en el que dos OH del fosfato esterifican los OH en posiciones 3 y 5 
de la ribosa formando un ciclo. Este compuesto químico actúa en las células 
como intermediario de muchas hormonas.
Polinucleotidos: Ácidos nucleicos
Dos o más nucleótidos se unen, para formar ACIDOS NUCLEICOS. Esta unión es a 
través de un enlace fosfodiester.
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Este enlace se forma entre el OH del ácido fosfórico de un nucleótido y el OH del 
carbono número 3 de la pentosa de otro nucleótido, con formación de una molécula 
de agua.
Debemos destacar que en toda cadena de nucleótidos, habrá dos extremos. En uno 
de ellos, estará libre el OH de la pentosa en posición 3, este será el extremo 3´. En 
el otro extremo se encontrara libre el ácido fosfórico, este será el extremo 5´.
Ácidos nucleicos
Acido desoxirribonucleico: ADN
Son macromoléculas formadas por desoxirribonucleótidos de adenina, guanina, 
citosina y timina (nunca uracilo) que se unen entre sí mediante enlaces 
fosfodiéster 5´-3´. Su pentosa es la desoxirribosa. Está formado por dos cadenas 
de nucleótidos y tienen un gran peso molecular. Están enrolladas (dextrógiro) en 
espiral alrededor de un eje imaginario originando una doble hélice. Las cadenas no 
son iguales, cada una de ellas está formada por bases complementarias de la otra.
Están enfrentadas por sus bases nitrogenadas, el enfrentamiento es siempre entre 
una base púrica (A y G) y una base pirimidínica (C y T): A-T y G-C.
Las dos cadenas se unen mediante enlaces por puentes de hidrógeno, que se 
establecen entre los grupos polares de las bases complementarias: dos entre la A-T 
y 3 entre G-C.
Todas las cadenas tienen polaridad y se pueden diferenciar dos extremos: el 
extremo 5´que es el que lleva al grupo fosfato libre unido al carbono 5´de la pentosa 
y el extremo 3´que es el que lleva el OH del carbono 3´ de la pentosa libre.
Organización del ADN
En las células eucariotas, la macromolécula de ADN se encuentra dentro del 
núcleo, la cual se encuentra compactada y organizada a través de su plegamiento 
alrededor de proteínas globulares llamadas histonas.
Este empaquetamiento forma estructuras globulares llamados nucleosomas. Este 
complejo generado por la combinación de proteínas y ADN se denomina cromatina 
(nombre derivado de sus propiedades de tinción celular), siendo una de sus 
principales funciones compactar el ADN para que quepa dentro del núcleo, a través 
de sucesivos niveles de empaquetamiento. Cuando la célula se alisa (antes de que 
la célula se divida) la cromatina se condensa hasta alcanzar su máximo grado de 
compactación, el cual forma cromosomas.
Ácido ribonucleico: ARN
Son macromoléculas formas por ribonucleótidos: adenina, guanina, citosina y uracilo 
(nunca timina), que se unen mediante enlaces fosfodiéster. Su pentosa es ribosa. El 
ARN es monocatenario, sus cadenas son más cortas y de menor peso molecular 
respecto al ADN. Pueden localizarse tanto en el núcleo como en el citoplasma, y se 
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diferencias varios tipos: ARNr, ARNt y ARNm.
ARNm (mensajero)
Formado por una sola cadena de ribonucleótidos representa el 5% del total del 
ARN. Juega un papel importante durante la síntesis de proteínas y su función es 
copiar la información genética del ADN (trascripción) y una vez copiada sale del 
núcleo a través de los poros de la membrana nuclea y lleva dicha información hasta 
los ribosomas del citoplasma para que se sinteticen las proteínas, por eso se llama 
mensajero. Cada ARNm será complementario con la cadena del fragmento del ADN 
que sirvió como molde para su síntesis.
ARNt (trasferencia)
Es un tipo de ARN cuyas moléculas son pequeñas, contienen de 80 a 100 
nucleótidos y representan un 15% de todo el ARN. Está formado por una sola 
cadena de ribonucleótidos que esta doblada y en algunas zonas las bases 
complementarias se encuentran enfrentadas (A-U, C-G) y se unen por uniones 
puente de hidrógeno. Su función es la de captar aminoácidos en el citoplasma y 
trasportarlos a los ribosomas, colocándolos según indica la secuencia de ARNm 
para sintetizar proteínas.
ARNr (ribosomal)
Es el más abundante de todos y representa un 80% del total. Está formado por 
moléculas de diferentes tamaños que están constituidas por una sola cadena 
de ribonucleótidos, en algunas zonas presentan estructura secundaria en doble 
hélice. Participa en la estructura de los ribosomas y en la formación del enlace 
peptídico que ensambla los aminoácidos durante la síntesis de proteínas