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FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA QUÍMICA ORGÁNICA O QUÍMICA DEL CARBONO Estos apuntes de formulación orgánica se han confeccionado siguiendo las recomendaciones de la IUPAC (International Union of Puro and Applied Chemistry) de 1993 que afecta a la posición de los localizadores de dobles y triples enlaces, radicales y funciones dentro de la cadena carbonada. La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia las moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono, carbono-hidrógeno o carbono con otros átomos. Aunque el carbono sólo representa un 0,2% de los elementos que se encuentran en la naturaleza, este es uno de los elementos mayoritarios entre los organismos vivos y en los materiales que nos rodean. La evolución de la química orgánica ha sido espectacular. En 1777 se creó el término de química orgánica para diferenciar los compuestos que formaban parte de los organismos vivos. Años más tarde, Wöhler fue capaz de sintetizar urea a partir de compuestos inorgánicos sin necesidad de extraer la molécula de urea de la naturaleza. En 1860 August von Kekulé creó la química orgánica como una rama separada de la química. En 1880 se conocían unos 12.000 compuestos del carbono, actualmente se superan los 19 millones. La causa de que existan tantos compuestos de carbono se debe a que este átomo tiene cuatro electrones en su capa de valencia. Según la regla del octeto, para completarla, necesita otros cuatro electrones, por lo que formará cuatro enlaces covalentes con otros átomos. Estos enlaces los forma muchas veces con otros átomos de carbono de manera que se van enlazando unos con otros para formar largas cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y / o cerradas (anillos). Destacar que los enlaces covalentes son energéticamente muy fuertes y que por tanto dan una gran estabilidad a la molécula. Tipo de enlace Los cuatro electrones de valencia del carbono formarán cuatro enlaces covalentes con otros átomos. Estos se pueden unir mediante uno, dos o tres enlaces, dependiendo del número de pares de electrones que compartan. • Enlace simple Es la manera más sencilla que tiene el carbono para compartir sus cuatro electrones: formando cuatro enlaces diferentes con cuatro átomos diferentes. Estas cuatro uniones se sitúan tan alejadas como pueden entre sí de manera que se minimice la repulsión electrónica entre los electrones. En este caso los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro. Es decir, los átomos 1 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA se ordenan en el espacio formando una pirámide y cada uno de ellos se separa de los otros formando un ángulo de 109'5º. Cada uno de estos enlaces tiene libertad de giro y dan lugar a largas cadenas en zigzag. El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un átomo de hidrógeno, por lo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro hidrógenos completan su última capa electrónica. • Enlace doble El carbono no necesita formar a los cuatro enlaces con cuatro átomos diferentes. Puede darse el caso de que dos de estos enlaces los forme con otro átomo de carbono. Se produce entonces un enlace doble. Los otros dos electrones que les quedan a cada carbono se enlazan con otros dos átomos diferentes mediante un enlace simple. En este caso, el enlace doble y los dos sencillos apuntan los vértices de un triángulo casi equilátero. Se dice que el carbono tiene forma trigonal para que el enlace se localiza en el plano y forma ángulos de 120º, además a diferencia del enlace simple el enlace doble no presenta libre rotación. El ejemplo más simple es el eteno, en el que los dos carbonos comparten dos electrones entre sí y los otros dos electrones, que les quedan a cada uno, los comparten con dos átomos de hidrógeno. • Enlace triple Por último, el carbono puede formar tres enlaces con un mismo átomo y el cuarto con otro átomo diferente. Entonces tenemos un enlace triple. En este caso la molécula es lineal y forma ángulos de 180º. El ejemplo más simple es el etino (acetileno en nomenclatura tradicional) en el que dos carbonos se unen mediante un enlace triple y el electrón que les queda a cada uno lo comparten con un átomo de hidrógeno. 2 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Tipos de compuestos Las cadenas carbonadas pueden ser saturadas, si sólo tienen enlaces carbono-carbono simples, o insaturadas, si tienen algún enlace carbono-carbono doble o triple. Además, las cadenas pueden ser abiertas o cerradas si se unen formando un ciclo. Por otra parte, si la cadena únicamente está formada por átomos de carbono y de hidrógeno, hablamos de hidrocarburos. En cambio, si junto con los carbonos y hidrógenos, aparecen otros átomos como el oxígeno o el nitrógeno, decimos que la molécula tiene uno o varios grupos funcionales. Estos que son los responsables del comportamiento químico de la molécula. Representación de moléculas Los compuestos del carbono tienen una disposición espacial tridimensional, pero ésta resulta difícil y costosa de representar en papel. Para ello recurrimos a los modelos moleculares de bolas o varillas. Se dará diferentes representaciones de la molécula de acetona. Modelo de bolas Modelo compacto Modelo de varillas Si no es necesario conocer cómo se ordenan este átomos, el tipo de enlace que forman o su disposición espacial, se puede representar las moléculas orgánicas de diferentes maneras atendiendo al grado de información que se quiera dar: Fórmula molecular: Indica sólo el número de átomos de cada elemento que hay en la molécula, pero no el tipo de enlace que los une, ni su orden. Esto da muy poca información ya que hay muchos compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular. Ej. C3H6O Fórmula semi-desarrollada: Se representan sólo los enlaces entre los átomos de carbono. los otros átomos que intervienen en la fórmula se agrupan en torno al átomo de carbono. Es la más utilizada en la formulación orgánica. Fórmula desarrollada: Se representan todos los enlaces entre todos los átomos. Es una representación bidimensional de las moléculas. 3 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Representación geométrica: Es la representación tridimensional de todos los enlaces. Los triángulos en negrita representan que salen del papel, mientras que los triángulos discontinuos representan que entran hacia el papel. Actividades 1.- Clasifica las siguientes cadenas en: a) Saturadas o insaturadas. b) Abiertas o cerradas. A: CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 D: CH2 – CH2 B: CH3 – CH = CH – CH3 C: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH2 2.- Responde verdadero o falso y justifica la respuesta: a) Si en una cadena carbonada, dos átomos de carbono están unidos por un doble o un triple enlace, la cadena no puede ser saturada. b) Dos átomos de carbono que comparten dos pares de electrones están unidos por un triple enlace. c) Los enlaces entre los átomos de carbono son enlaces iónicos. d) Una molécula en la que los enlaces entre los carbonos son todos simples es plana. 3.- Completa la siguiente frase: Las cadenas carbonadas pueden ser si sólo tienen enlaces carbono- carbono simples, o si tienen algún enlace carbono-carbono doble o triple. 4.- Escribe la fórmula condensada, semi-desarrollada y desarrollada de tres cadenas de hidrocarburos que contengan cada una de ellas 5 carbonos. Recuerda que cada carbono necesita formar cuatro enlaces. 1, ALCANOS Los alcanos son moléculas orgánicas formadas por la unión covalente en enlaces sencillos de un número variable de carbonos unidos a átomos de hidrógeno. Su fórmula general es CnH2n + 2, siendo n el número de átomos de carbono. Si los átomos están dispuestos en cadenas cerradaso anillos denominan cicloalcanos y tienen como fórmula general CnH2n. 4 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Tanto los alcanos como los cicloalcanos se consideran hidrocarburos saturados en cuanto a su contenido en hidrógeno (no tienen ni dobles ni triples enlaces). En general, el número total de átomos de hidrógeno que acompañan a los átomos de carbono es lo que permite llegar a la configuración de gas noble, de modo que cada átomo de carbono debe formar cuatro enlaces. Los hidrocarburos se nombran con una raíz correspondiente al número de átomos de carbono presentes en la cadena y se añade la terminación -ano. Los cuatro primeros tienen un nombre propio y el resto se denominan según los prefijos numerales griegos: C Nombre Fórmula 1 Metano CH4 2 Etano C2H6 3 Propano C3H8 4 Butano C4H10 5 Pentano C5H12 6 Hexano C6H14 7 Heptano C7H16 8 Octano C8H18 9 Nonano C9H20 10 Decano C10H22 C Nombre Fórmula 11 Undecano C11H24 12 Dodecano C12H26 13 Tridecano C13H28 14 Tetradecano C14H30 15 Pentadecano C15H32 16 Hexadecano C16H34 17 Heptadecano C17H36 18 Octadecano C18H38 19 Nonadecano C19H40 20 Eicosano C20H42 Además de ser lineales, los alcanos también pueden presentar ramificaciones cuando se van sustituyendo hidrógenos por otros grupos orgánicos. A estos grupos se les denomina radicales. Para nombrar los radicales sólo hay que cambiar la terminación -ano por -ilo. Nomenclatura de alcanos ramificados El nombre del hidrocarburo que presenta cadenas laterales o ramificaciones vendrá dado por el máximo número de carbonos que se pueden llegar a contar seguidos. Esta será la cadena principal. La cadena principal se elige siguiendo una serie de normas. Si la primera ya es suficiente no se pasa a la siguiente, que sólo se empleará en caso de duda. 1) Se elige como cadena principal la que sea más larga y esta es la que dará nombre al hidrocarburo. 2) Si hubiera dos cadenas con igualdad de longitud se elegirá como principal la que tenga un mayor número de ramificaciones. 3) Se elige como cadena principal, aquella que tiene las cadenas laterales con los hitos más bajas. 5 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA 4) Si hay igualdad de ramificaciones se elegirá como principal la que tenga las ramificaciones más simples posibles. A continuación se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más próximas las ramificaciones. De esta manera los números localizadores serán los más bajos posibles. Cuando dos o más cadenas laterales se encuentren en posiciones equivalentes, se dará el número más bajo en la que se llame en primer lugar. Finalmente, se nombra el hidrocarburo empezando por las ramificaciones en orden alfabético y anteponiendo a su nombre el localizador correspondiente. Si hubiera dos o más ramificaciones iguales indicará anteponiendo al nombre del radical los prefijos numerales di, tri, tetra, ... Estos prefijos no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente, pero sí se tendrán en cuenta los prefijos de los radicales complejas. Al escribir, los números se separan con comas y entre un número y una letra se escribe un guión. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH3 Se elige la cadena más larga y se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación: 1 2 3 4 5 6 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH3 A continuación se da nombre a los sustituyentes. En este caso hay una rama formada por dos carbono, por lo que será un etilo. Finalmente se monta el nombre del compuesto. Se empieza por los radicales con su meta y seguidamente el nombre de la cadena principal. En el ejemplo, la ramificación se une a la cadena principal por el tercer carbono. Así, se deberá colocar un 3- delante del nombre de la ramificación porque es el número del carbono por donde ''se pega'' la ramificación o radical. Después, se escribe el prefijo etil- para que la cadena se une a una ramificación con dos carbonos. Por último, añadimos el número de carbonos de la cadena principal con el sufijo -ano. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 3-etilhexano CH2 – CH3 6 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Más ejemplos: 7 6 5 4 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 4-etilheptano CH2 – CH2 – CH3 3 2 1 1 CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 2,3-dimetilpentano CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 4-etil-5-propiloctano CH3 – CH2 – CH2 CH2 – CH3 1 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 4-etil-2-metilheptano CH3 – CH2 – CH2 CH3 CH3 CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 4-etil-2,2-dimetilheptano CH3 CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 4-etil-2-metilhexano CH3 – CH2 CH3 Radicales complejos Son radicales que a su vez tienen otros radicales en su cadena. Estos se empiezan numerando por el carbono que está unido a la cadena principal. Para evitar confusiones su nombre se pone entre paréntesis y se entra en el orden alfabético de la cadena principal por la primera letra que haya, aunque corresponda a un prefijo numeral. Entre el número y el paréntesis también se escribe un guión. Si un radical del radical complejo se repite se utilizan los prefijos bis, tris, tetraquis, ... Nombres tradicionales de los radicales complejos más comunes: Estos radicales tienen un nombre tradicional porque son los más comunes pero también se pueden nombra mediante la nomenclatura sistemática. a) Isopropil: CH3 – CH – (metiletil) CH3 b) Isobutil: CH3 – CH – CH2 – (2-metilpropil) CH3 7 Cadena principal Cadena principal FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA c) Isopentil: CH3 – CH – CH2 – CH2 – (3-metilbutil) CH3 CH3 d) Terc-butil: CH3 – C – (dimetiletil) CH3 Ejemplos: CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH – CH3 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano CH3 CH – CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH3 4-isobutil-2,5-dimetilheptano CH3 CH2 CH3 2,5-dimetil-4-(2-metilbutil)heptano CH3 – CH – CH3 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH – CH3 CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 CH – CH3 CH – CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3-tetrametilbutil)tetradecano CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3 CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 6,6,9-tris-(1,1-dimetilbutil)pentadecano Actividades 5.- Nombra: a) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 b) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 CH3 CH2–CH3 CH2 –CH3 c) CH3 – CH – CH-CH2-CH3 d) CH3–CH – CH – CH – CH–CH2 –CH–CH2 –CH2–CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 8 Cadena principal Cadena principal FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA CH3 e) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 f) CH3 – C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH2–CH3 CH3 g) CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH – CH3 CH2 CH – CH3 CH3 CH2 CH3 h) CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH – CH3 CH3 CH – CH3 CH3 i) CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH – CH3 CH – CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH –CH –CH3 j) CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH – CH3 k) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 CH2 CH3 6.- Formula: a) 4-etil-3,3-dimetilheptano b) 2,2,4,4-tetrametilheptano c) 2,3-dimetilhexano d) 2,4,4-trimetilnonano e) 3-etil-2-metilhexano f) 4-isobutil-2,2-dimetilheptano g) 7-(3,4-dimetilhexil)-4-etil-3,10,11-trimetiltridecano h) 4-etil-2,6,6-trimetiloctano i) 5-(1-etilpropil)-7,8,9-trimetiltetradecano 9 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA 2, ALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos que tienen al menos un doble enlace carbono-carbono. Debido a estedoble enlace, un alqueno tiene dos hidrógenos menos por cada doble enlace, comparado con un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n. Nomenclatura de los dobles enlaces La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno para indicar la presencia del doble enlace. Si hay varias insaturaciones se utilizan los prefijos numerales griegos: di-, tri-, tetra-, ... La cadena principal es la cadena más larga de las que contenga todos los dobles enlaces posibles, aunque implique tener menor número de átomos de carbono. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más cercano al doble enlace. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre las ramificaciones y por tanto, tendrán el número más bajo posible. Si el doble enlace fuera equidistante a los dos extremos y hubiera alguna ramificación, se empieza a numerar por el lado de la ramificación. El número localizador se coloca justo delante de la marca del doble enlace. Se nombran primero las ramificaciones, a continuación la cadena principal y finalmente la posición de los dobles enlaces. Radicales alquenílicos Si en la elección de la cadena principal no es posible coger todas las insaturaciones, habrá algún doble enlace que formará parte de un radical, entonces se formará un radical alquenílico. Éstos se denominan con la terminación -enil. Al igual que en los radicales complejas, el primer carbono de la ramificación siempre será el que esté unido a la cadena principal. Sólo hay un radical cuyo nombre tradicional que vale la pena redordar: CH2 = CH - vinil (etenil) 10 Cadena principal FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Actividades 7.- Nombra: a) CH3 – CH2 – CH = CH2 b) CH3 – CH – CH = CH – C = CH2 CH2 – CH3 CH3 CH3 c) CH3 – C – CH = CH – C = CH2 d) CH2 = CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 e) CH3 – C – CH = CH2 f) CH2 = CH – CH2 – CH – CH – CH3 CH2 CH3 CH2 – CH3 g) CH3 – CH – CH = CH – CH3 h) CH3 – CH = CH – CH2 – CH– CH2 – CH2 –CH – CH3 CH3 CH = CH – CH3 CH3 i) CH2 = CH – CH = CH2 j) CH2 = C – CH – CH = CH – CH = CH2 CH3 CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 8.- Formula: a) 2,4,4-trimetilpent-1-eno b) 2,3-dimetilbut-1-eno c) 2,3-dimetilhex-1-eno d) 4,5-dimetiloct-2-eno e) 3,5-dimetilhex-1-eno f) 5-isopropil-3-etiloct-1-eno 3, ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general es CnH2n-2, donde n = 2,3 ... si sólo tienen un triple enlace. Los alquinos se denominan siguiendo las mismas normas que hemos visto por los alquenos, pero ahora la terminación es -ino. Así pues, el nombre de los alquinos se forma tomando como cadena principal la más larga de las que contengan el triple enlace y enumerando esta cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace. Ejemplos: CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 pent-1-ino CH3 – C ≡ C – CH – CH2 – CH3 4-metilhex-2-ino CH3 CH ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH3 6-metil-3-propilhepta-1,4-diino CH3 – CH2 – CH2 CH3 CH ≡ C – C ≡ CH butadiino CH3 CH3 – CH – CH2 – C – CH3 3,5,5-trimetilhex-1-ino C ≡ CH CH3 11 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA ALQUENOS Y ALQUINOS Hay hidrocarburos que presentan dobles y triples enlaces en su cadena. Elección de la cadena principal: a) Se toma como cadena principal la más larga que contenga todos los dobles y triples enlaces aunque contenga menos número de átomos de carbono. b) Cuando dos cadenas tienen igual número de enlaces no sencillos se elige como principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. c) A igualdad de insaturaciones y de longitud, se elige como princiapal la que tenga mayor número de dobles enlaces. Numeración de la cadena principal: a) Las insaturaciones tienen preferencia sobre todas las ramificaciones y por tanto les daremos el número localizador más pequeño, independientemente de que sean dobles o triples enlaces. b) Si la posición del doble y triple enlace son equivalentes, entonces se empieza a enumerar el extremo más cercano al doble enlace. c) Si la posición de los enlaces son equivalentes y existe un sustituyente en una insaturación, entonces la numeración comienza por el extremo más cercano a la ramificación para que así también tiene un número bajo. Actividades 9.- Nombra: a) CH2 = CH – CH = C = C – CH2 – CH3 b) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH – CH = CH2 CH3 CH3 c) CH2 = CH – CH – CH = CH2 d) CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 - CH =CH2 CH2 – CH = CH2 e) CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH = CH – C ≡ CH f) CH ≡ C – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH2 g) CH ≡ C – CH = C – CH = CH – CH – CH3 h) CH ≡ C – CH = CH2 CH3 CH3 i) CH3 – CH2 – CH – CH3 j) CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH ≡ C – C = CH2 CH3 CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 12 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA k) CH3 – C ≡ C – C – C ≡ C – CH – C ≡ C – C – CH2 – CH3 CH2 CH2 – CH3 CH2 l) CH2 = C – C ≡ C – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3 m) CH3 – CH = CH – CH – CH = C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n) CH2 = CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH = CH2 CH3 CH3 CH2 – CH2 – CH3 o) CH3 – CH = C – C = CH – CH – CH3 CH3 CH2 – CH2 –CH3 10.-Formula: a) 5-etil-6-(1-metilpropil)octa-1,6-dien-3-ino b) hept-3-en-1,6-diino c) 2,4,4-trimetilpent-1-eno d) 2,3-dimetilbut-1-eno e) 2,3-dimetilhex-1-en-5-ino f) 4,5-dimetiloct-2-en-6-ino g) 3,5-dimetilhex-1-ino h) 5-isopropil-3-etiloct-1-en-6-ino 4, HIDROCARBUROS CÍCLICOS Los hidrocarburos cíclicos son hidrocarburos de cadena cerrada. Estos se llaman igual que los hidrocarburos de cadena abierta que acabamos de estudiar (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-". Así pues, existen los cicloalcanos (-ano), cicloalquens (-eno) y cicloalquins (-ino). Al ser ciclos cerrados no tienen ni principio, ni fin y por lo tanto en caso de que hayan ramificaciones o insaturaciones que deban numerar, se les asignará el número 1 para que tengan los números más bajos posibles. Si sólo hay una única ramificación o insaturación, esta posición siempre será la 1- y por tanto, ya no será necesario llamarla en la cadena. Ahora bien, si hay dos o más sustituyentes o ramificaciones, se aplicarán los criterios de prioridad y en el nombre aparecerán todos los hitos. Por nombrar ciclos que tienen ramificaciones se puede considerar la posibilidad de coger el ciclo como cadena principal o bien de cogerlo como sustituyente de una cadena lineal. En principio se escogerá una cosa o la otra en función del número de átomos de carbono y al menos, prevalecerá la forma más simple de nombrarlos. Los ciclos se dibujan como polígonos en los que hay un carbono en cada uno de sus vértices. 13 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Ejemplos: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Ciclobutano metilciclobutano 1,2-dimetilciclobutano 3,4-dimetilciclobuteno CH3 CH3 – CH2 – CH – CH3 – CH2 – CH3 2-ciclopentilbutano CH3 – CH2 – CH2 1-metilpropilciclopentano 2-etil-1-metil-4-propilciclohexano Actividades CH3 11.- Nombra: a) CH2 = CH – – CH3 b) CH3 – CH – c) CH3 – CH – CH – CH = C = CH2 d) CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH3 CH3 e) Br CH – CH2 – CH = CH2 f) CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH2 – C ≡ CH CH3 12.- Formula: a) 1,1-dietil-3-metilciclopentano b) 1-etil-2,3-dipropilciclohexano c) 3-metilciclohexeno d) 5-ciclopropil-3-etiloct-1-en-6-ino 5, HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que tienen la mayoría de ellos. Todos se pueden considerar hidrocarburos derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un enlace doble. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, por lo que la molécula de benceno se representa como una estructura según el siguiente esquema: 14 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Esta disposición alternada de los dobles enlaces en un ciclo es la causa de que estos compuestostengan una gran estabilidad. Cuando el benceno lleva un radical, se llama primero este radical seguido de la palabra benceno: metilbenceno (tolueno) etilbenceno metiletilbenceno (isopropilbenceno) Si hay dos radicales, se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 o 1,4, por lo que el número 1 corresponde al sustituyente más importante o si tienen igual categoría el número más bajo se lo llevará el que se nombre en primer lugar. Sin embargo, estas posiciones se siguen nombrando según la nomenclatura tradicional a través de los prefijos "orto", "meta" y "para" que significan: • Orto- los dos sustituyentes de lado • Meta- los dos sustituyentes alternados • Para- los dos sustituyentes están enfrentados 1,2-dimetilbenceno, 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno), (m-dimetilbenceno), (p-dimetilbenceno) Si hay más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los hitos más bajas, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones, la numeración se hace según el orden alfabético de los radicales. 15 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA 2-etenil-1,4-dimetilbenceno 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno (1,4-dimetil-2-vinilbenceno) Por una cuestión histórica, cuando el benceno desempeña la función de radical su nombre es fenil; mientras que si el tolueno hace la función de radical se llama bencilo. CH3 – CH = CH – CH – CH = CH – CH3 CH3 – CH = CH – CH – CH = CH– CH3 CH2 4-fenilhepta-2,5-dieno 4-bencilhepta-2,5-dieno Actividades 13.- Nombra: CH3 a) CH3– – CH2 – CH2 – CH3 b) CH3 – – CH2 – CH3 c) CH3 – CH = CH – C ≡ C – CH – CH2 – CH3 d) CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH2 – CH3 CH = CH2 14.- Formula: a) pentilbenceno b) o-diisopropilbenceno c) 8-benzil-4,5-difenildodecano d) 4-isobutil-1,2-dimetilbenceno e) 2,4-dietil-1,3-dimetil-5-vinilbenceno f) p-etilciclopentibenceno 6, HIDROCARBUROS HALOGENADOS Aquellos hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o varios hidrógenos por halógenos denominan siguiendo las mismas normas expuestas anteriormente y cogiendo el halógeno como un radical. Estos se llamarán con los prefijos: fluoro-, cloro-, bromo- y iodo-. 16 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Ejemplos: CH2Cl – CH2 – CH3 1-cloropropano CH2Cl – CF2 – CH = CHBr 1-bromo-4-cloro-3,3-difluorobut-1-eno CH ≡ C – CH – C ≡ C – CH2Br 6-bromo-3-metilhexa-1,4-diino CH3 1,4-diclorobenceno (p-diclorobenceno) Cl Cl Actividades 15.- Nombra: CH3 a) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – C – CH3 b) CH2Br – CH = CH2 CH2 – CH3 F CH3 CH3 c) CH ≡ C – C = CH – CH2 – CH = C – C ≡ C d) CH3 – CHCl – CHCl – CH = CH2 CH2 – CH = CH2 Cl CH3 CH3 CH3 e) CH3 – CH2 – CH – C ≡ C – C ≡ CBr f) Cl Cl CBr3 Cl Cl g) CH2 = CH – C = CCl –C ≡ C – C – CH2 – CH2 – CH3 h) F Cl CH2 – CH3 CH2 I 16.- Formula: a) 1,1-dicloro-5-fluoropent-1-en-4-ino b) 2-bromo-2-cloroheptano c) 3,3-difluoro-4-metilciclopenteno d)3-bromo-3,6-dicloro-6-fluorociclohexeno e) 2,5-dibromo-5-(2-bromoetil)-8-clorodec-1-en-3,6,9-triino 17 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA GRUPOS FUNCIONALES Si en un hidrocarburo se sustituye uno o más hidrógenos por un átomo o grupos de átomos diferentes del carbono, se modifican las propiedades y la reactividad química de todo el compuesto. Esta parte de la molécula se denomina grupo funcional y normalmente contiene oxígeno y/o nitrógeno que son los responsables del comportamiento químico de la molécula. Los criterios para la elección de la cadena principal son: 1) Máximo número de sustituyentes correspondientes al grupo principal. 2) Máximo número de dobles y triples enlaces (insaturaciones). 3) Cadena más larga. 4) Máximo número de dobles enlaces. 1, Alcoholes Un alcohol es cualquier compuesto orgánico que contiene un grupo funcional hidroxilo (-OH) enlazado a un átomo de carbono y que sustituye a un átomo de hidrógeno. Sin embargo, cuando en el lenguaje cotidiano se habla de alcohol, normalmente se hace referencia al etanol, CH3CH2OH, el tipo de alcohol que se encuentra en las bebidas alcohólicas, como la cerveza, el vino, etc. La fórmula de los alcoholes simples lineales es CnH2n + 1OH. Si hay más de un alcohol se utilizan los prefijos griegos di-, tri-, etc. En caso de que no se puedan coger todos ellos y algún deba considerarse una ramificación de la cadena principal se nombrará con el prefijo: hidroxi-. Los fenoles son compuestos que derivan del benceno. Nomenclatura de los alcoholes: • Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo funcional y en caso de que haya, todas las insaturaciones posibles, aunque la cadena resulte más corta. • Se numera la cadena para asignar al grupo o grupos alcohol los localizadores más bajos posibles. • El nombre del alcohol es el mismo que el del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono, pero sustituyendo la terminación -ano, por -ol. • Posteriormente al nombre de la cadena principal, se indica la posición del grupo alcohol mediante el localizador. 18 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Ejemplos: CH3 – CH – CHOH – CH3 3-metilbutan-2-ol CH3 CH2 = CH – CH2 – CHOH – CH3 pent-4-en-2-ol CH2 = CH – C ≡ C – CH2OH pent-4-en-2-in-1-ol fenol CH3 – CHOH – CH – CH2 – CH2 – CH3 3-propilpent-4-en-2-ol (No: 3-etenilhexan-2-ol) CH = CH2 La cadena principal no es la más larga (6 carbonos) sino la que tiene el doble enlace (5 carbonos). Actividades 17.- Nombra: a) CH3 – CH = COH – CHI – CH3 b) CH3 – CHOH – CH3 c) CH3 – C ≡ C – CH = CH – CHOH – CH2 – CH3 d) CH2OH – CH2OH e) CH3 – C ≡ C – C – C ≡ C – CH – C ≡ C – C – CH2 – CH3 f) OH CH2 OH CH2 g) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CHOH Cl CH2 – CH3 18.- Formula: a) 4-cloro-6-metilnonan-5-ol b) 2,4-hexandiol c) p-etilfenol d) 3-5-dimetilfenol e) 2-etil-4-metilhex-3-en-1-ol f) 6,6-dibutilciclohex-2-enol g) 2-bromo-5-metilfenol h) 4-cloro-3-pentil-6-trifluorometilhept-6-en-2-ol 19 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA 2, Éteres Son derivados de los alcoholes en los que se ha sustituido su hidrógeno por una cadena carbonada. Su estructura es R - O - R '. Los éteres sencillos se nombran ordenando alfabéticamente las dos cadenas que se encuentran a los lados del oxígeno y añadiendo la palabra éter al final. Cuando los éteres son más complicados, se considera al éter como un radical de la cadena principal y se nombra con el sufijo -oxi unido a la cadena del más sencillo. Ejemplos: CH3 – CH – CH2 – O – CH3 isobutil metil éter (metil 2-metilpropil éter) CH3 2-metil-1-metoxipropano CH2 = CH – CH2 – CH2 – O – CH3 but-3-enil metil éter 4-metoxibut-1-eno CH2 = CH – C ≡ C – CH2 – O – CH3 5-metoxipent-1-en-3-ino metil pent-4-en-2-inil éter Actividades 19.- Nombra: a) CH2 = C – CH2 – CF – O – CH3 b) CH2 = CH – C ≡ C – O – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3 c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 d) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – OCH3 OCH2 – CH3 OCH3 CH3 CH2 – CH3 e) CH ≡ C – CH – C ≡ C – CH2Br f) O – CH2 – CH3 OCH3 O – CH2 – CH3 20.- Formula: a) 2-metoxibutà b) 2-bromo-5-metil-4-metoxifenol c) 4,7-dietoxi-2-metilhept-2-en-5-ino d) 4-butoxihex-1-eno 20 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA 3, Aldehídos En los aldehídos, un carbono terminal forma un doble enlace con un oxígeno, es el grupo carbonilo. O R – C – H Como los aldehídos siempre van a principio o al final de la cadena, cuando son función principal no será necesario indicar su posición. En su nomenclatura se emplea el sufijo -al. Si hay dos de un aldehído se utiliza el prefijo griego di-. Estos al ser la función principal serán las puntas de la cadena y no será necesario marcar su posición. En caso de que hubiera tres o más aldehídos, no se podrán tomar todos ellos y se deberán considerar como una ramificación de la cadena principal. Entonces se nombraran con el prefijo: formil-. Los derivados del benceno se llaman benzaldehído. Ejemplos: CH3 – CH – CH2 – CHO 3-metilbutanal CH3 CH2 = CH –CH2 – CH2 – CHO pent-4-enal CH2 = CH – C ≡ C – CH2 – CHO hex-5-en-3-inal Actividades 21.- Nombra: a) CH3 – C ≡ C – CHO b) OHC – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CHI – CHO CH2 – CH3 c) CH3 – C ≡ C – CH – CHO d) OHC – CH = C – CH2 – CH2 – CHO CH = CH2 CHO e) CH2 = CH – CH2 – CH – CHO f) CH3 – CH – CH2 – C – CHO CH2 – CH3 CH – CH3 22.- Formula: a) hex-4-enal b) 2-isopropiloctanal c) 2-etil-2-metilhex-5-en-3-inal d) 3-fluorohexadial 21 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA 4, Cetonas Estas derivan de los aldehídos en que se ha sustituido el hidrógeno por una cadena carbonada. O R – C – R' Para indicar su presencia se emplea el sufijo -ona con el correspondiente localizador. Si no hacen de función principal su nombre pasa a ser oxo-. Ejemplos: CH3 – CH – CH2 – CO – CH3 4-metilpentan-2-ona CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CO – CH3 hex-5-en-2-ona CH2 = CH – C ≡ C – CH2 – CO – CH3 hept-6-en-4-in-2-ona Actividades 23.- Nombra: a) CH3 – CO – CH2 – CH3 b) CH3 – CO – CH2 – CH – CH2 – CO – CHBrI CH2 – CH3 c) CH3 – C ≡ C – CH – CO – CH3 d) CH3 – CO – CH – CH = CH – CH2 – CH3 CH = CH2 CO – CH3 e) CH2 = CH – CO – CH – C ≡ CH f) CH3 – CH – CO – C – CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH3 CH – CH3 24.- Formula: a) acetona b) pentan-2,4-diona c) p-clorociclohexanona d) 1,1-dibromopropanona 5, Ácidos carboxílicos La fórmula general de los ácidos carboxílicos corresponde a la de un carbono terminal formando un doble enlace con un oxígeno y a la vez un enlace con un alcohol, es el grupo carboxilo. O R – C – OH Para indicar su presencia se emplea el sufijo -oic y además su nombre comienza con la palabra Ácido. Como estos sólo pueden ser terminales, no se deberá indicar su posición. 22 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA Si hay dos de un grupo ácido utiliza el prefijo griego di-. Estos al ser la función principal serán las puntas de la cadena y no será necesario marcar su posición. En caso de que hubiera tres o más grupos ácidos, no se podrán tomar todos ellos y se deberán considerar como una ramificación de la cadena principal. Se nombraran con el prefijo: carboxi-. Los dos primeros términos de la serie tienen un nombre común aceptado por la IUPAC que se usa tanto o más que el sistemático. Ejemplos: HCOOH Ácido metanoico o ácido fórmico CH3 – COOH Ácido etanoico o ácido acético CH3 – CH – CH2 – COOH Ácido 3-metilbutanoico CH3 COOH-CH2-CH2-COOH Ácido butandioico CH2 = CH – CH2 – CH2 – COOH Ácido pent-4-enoico HOOC - CH2 = CH – C ≡ C – CH2 – COOH Ácido hept-2-en-4-indioico Ácido benzoico Actividades 25.- Nombra: a) CH3 – C ≡ C – COOH b) HOOC – CH2 – CH – CH2 – CHI – COOH CH2 – CH3 c) CH3 – C ≡ C – CH – COOH d) HOOC – CH = C – CH2 – CH2 – COOH CH = CH2 COOH e) CH2 = CH – CH2 – CH – COOH f) CH3 – CH – CH2 – C – COOH CH2 – CH3 CH – CH3 26.- Formula: a) Ácido pentanoico b) Ácido hexadioico c) Ácido hept-3-enoico d) Ácido p-metilbenzoico e) Ácido 3-metil-5-cloro-2-propilnonadioico f) Ácido 4-etil-3,3-difluoropent-4-enoico 23 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA 6, Ésteres Estos derivan de los ácidos en que se ha sustituido el hidrógeno por una cadena carbonada. O R – C – OR' Los ésteres se denominan cambiando la terminación -ico de los ácidos de la que derivan por -ato de manera similar a lo que se hace en química inorgánica. Seguidamente se nombra la cadena carbonada que reemplaza el hidrógeno del ácido inicial. Ejemplos: HCOOCH3 metanoato de metilo o formiato de metilo CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3 etanoato de propilo o acetato de propilo CH3 – CH – CH2 – COO – CH2 – CH3 3-metilbutanoato de etilo CH3 -COO – CH2 – CH3 benzoato de etilo Actividades 27.- Nombra: a) CH3 – C ≡ C – COO – CH2 – CH3 b) CH3 – CH2 – CH – CH2 – COO – CH – CH3 CH2 – CH3 CH3 c) CH3 – C ≡ C – CH – COO – CH – CH3 d) CH2 = CH – C = CH – CH2 – CH2 – COO– CH3 CH = CH2 CH3 CH2 – CH2 – C ≡ CH e) CH2 = CH – CH2 – CH – COO- f) COO – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH3 CH – CH3 28.- Formula: a) octanoato fenílico b) 3-ciclopropilbutanoato de metilo c) acetato de pentilo d) benzoato de isopropilo e) 5-cloro-3-metil-2-propilnonanoato de butilo f) 4-etil-3,3-difluoropent-4-enoato de fenilo 24 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA 7, Diversas funciones Si en una cadena se encuentran varias funciones a la vez, una de ellas será la que influirá más intensamente en las propiedades del compuesto y ésta se tomará como la función principal. Ésta, por lo tanto, será la que dé el nombre a la cadena y el resto de grupos funcional pasarán a considerarse sustituyentes o radicales sin tener ningún tipo de prioridad. CUADRO DE PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES: Grupo funcional Nombre del grupo Sufijo Prefijo Ejemplo R-COOH Ácido carboxílico Ácido -oico Carboxi- Ácido etanoico R-COOR’ Éster -oato Etanoato de propilo R-CHO Aldehído -al Formil- Propanal R-CO-R’ Cetona -ona Oxo- Butanona R-OH Alcohol -ol Hidroxi- Propan-2-ol R-O-R’ éter -éter Oxi- metilpropiléter Para nombrar un compuesto de estas características se siguen las Siguientes normas: • Elección de la cadena principal: 1) Se escoge como cadena principal la más larga posible que contenga el grupo funcional y las insaturaciones. 2) Si hay varios grupos, se escoge como cadena principal la que contenga el grupo más importante siguiendo el criterio de prioridades de la tabla anterior. El resto de grupos se consideran sustituyentes y se nombran con los prefijos correspondientes. 3) Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal la que tenga más insaturaciones. 4) En caso de igualdad de longitud y de insaturaciones, se elige como principal la que tenga un mayor número de dobles enlaces. 5) En caso de igualdad se elige como cadena principal la que tenga los localizadores más bajos. 25 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA • Numeración de la cadena principal: En numera la cadena empezando por el extremo más próximo a la función principal. Actividades 29.- Nombra: a) COOH – CH – CHOH – COOH b) CH3 – CH – CO – CH2 – CO – CH3 CHO O – CH2 – CH3 c) CH2 = CBr – CO– C ≡ C – CH – CHO d) OHC – C ≡ C – CH = C – CHO OCH3 e) CH2 = CH – COO – CH – CH2 – CHO f) CH2OH – CH2 – CH = CH – CH2 – COOH CHO CH3 OCH3 g) CH3–CO–CH2–CHOH–CH–CO–C–CHO h) CHO – CHOH – CH – CH – CH – CH3 CF3 OCH3 OCH3 i) CH3 – C ≡ C – CH – COO – CH2 – C = CH – CHO m) OH OCH3 CH3 – CH2 – CBr2 CH3 – CH2 OCH3 j) HOOC – CH2 – CH – CH2 – CH2 – COOH k) COO – CH = COH – CF3 CHO I OCH3 l) CH3 – CH – CHOH – CH – CO – C – CHO n)HOOC – CH2 – CH – C = CH2 CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3 30.- Formula: a) 2-hidroxi-3-metoxipentanoato fenílico b) 3-ciclopropil-4-oxohex-2-enal c) Ácido 2-cloro-3-etoxi-2-formilbutandioico d) 5-cloro-7-hidroxi-3-metoxioctanoato de fenilo e) Ácido 2-metoxi-3,5-dioxooct-6-indioico f) 3,3-difluoro-4-formilpent-4-enoato de bencilo 26 FÍSICA Y QUÍMICA 1º BACHILLERATO FORMULACIÓN ORGÁNICA EJERCICIOS PARA ENTREGAR 1.- Formula los siguientes compuestos: a) 2-isopropilbuta-1,3-dieno b) 5-fenil-3,3-dimetiloct-1-en-6-ino c) 4-etil-3-metilciclohexeno d) 3-metilhepta-2,4-diol e) 3-propilbut-3-en-2-ol f) p-propilfenol g) etenil fenil éter h) butandial i) 2-clorohex-4-enal j) 2-hidroxipentan-3-ona k) Ácido 2,4-dihidroxioctanodioico l) Ácido 4-clorobenzoico m) acetato de etilo n) Ácido 5-flúor-4-metiloctandioico o) 1,7-dibromo-1-cloro-6-(clorometil)-2-hepteno p) 5-(4-hidroxibut-2-enil)nona-2,6-dieno-1,9-diol 2.- Nombra los siguientes compuestos: a) CH2CH3 b) CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2- CH-CH2-CH2-CH3 H3C-C-CH-CH3 C≡CH H3C CH3 c) CH3 d) CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH3 e) CH≡C-CH=CH-CH=CH-CH=CH-C≡CH f) H3CCH3 g) CH3 C=CH2 h) CH3-CH2-CH-CH=CH-CH3 CH3 CH3 i) Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH2-Cl j) CH3-CH2-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH-CH3 k) CH3-CH2-CH-CH2-CH-O-CH2-CH-CH3 l) CH3-CH2-CH-CH2-CHF-CHO CH3 CH=CH-CH3 CH3 ll) CH3-CHCl-CH2-CO-CH-CH2-CH3 m) OHC-CH2-CH-CO-CH=CH-CHO CH3-CH-CH3 CH=CH2 n) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH o) CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH2-CHO COOH CH2 p) CH3-CHOH-CH2-CO-CH2-CH-CH2-CH3 q) CH3-CCl=CH-CHOH-CH-CH3 CH3 r) CH3-CH2-CH2-CO-CH-CHOH-CH3 s) CH3-CH-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH-CH3 CHO OH Cl OH 27 QUÍMICA ORGÁNICA O QUÍMICA DEL CARBONO 1, ALCANOS 2, ALQUENOS 3, ALQUINOS 4, HIDROCARBUROS CÍCLICOS 5, HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 6, HIDROCARBUROS HALOGENADOS GRUPOS FUNCIONALES 1, Alcoholes 2, Éteres 3, Aldehídos 4, Cetonas 5, Ácidos carboxílicos 6, Ésteres 7, Diversas funciones Actividades f) 3,3-difluoro-4-formilpent-4-enoato de bencilo EJERCICIOS PARA ENTREGAR 1.- Formula los siguientes compuestos: CHO OH Cl OH
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