Ejercicios-solucion-quimica-organica-1-5

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EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA EXTREMADURA Y MADRID 
 
1. Madrid – 2018/19 – Ordinaria – Opción A ejercicio 3. 
Formule las reacciones propuestas, indicando de qué tipo son y nombrando los productos 
mayoritarios obtenidos: 
a) 2 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑏𝑢𝑡 − 2 − 𝑒𝑛𝑜 + 𝐻𝐵𝑟 → 
b) 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + 𝐻2𝑆𝑂4 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟⁄ → 
c) 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛 − 1 − 𝑜𝑙 + 𝐻𝐶𝑙 → 
d) Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑖𝑐𝑜 + 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛 − 1 − 𝑜𝑙 → 
SOLUCIÓN: 
a) 𝐶𝐻3 − 𝐶(𝐶𝐻3) = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐵𝑟 → 𝐶𝐻3 − 𝐶(𝐶𝐻3)𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 
Es una reacción de adición y se forma: 2-bromo-2-metilbutano. 
b) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2𝑂𝐻 + 𝐻2𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2𝑂 
Es una reacción de eliminación de agente deshidratante o deshidratación intermolecular. Se 
forma eteno. 
c) 𝐶𝐻2𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 
Es una reacción de sustitución por un halógeno. Se forma 1-clorobutano. 
d) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑂𝐻𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 
Es una reacción de condensación y se forma propanoato de etilo. 
 
 
 
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2. Madrid – 2018/19 – Ordinaria – Opción B ejercicio 2. 
Responda las siguientes cuestiones: 
a) Formule el 1-cloropropano y nombre los isómeros de posición posibles. 
b) Escriba la reacción de sustitución de cada uno de los isómeros del apartado a) con NaOH. 
Nombre los productos obtenidos. 
c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos orgánicos: 2-metilbutilamina, 
etanoato de metilo y ácido 2,3-dihidroxibutanoico. 
SOLUCIÓN: 
a) 𝐹ó𝑟𝑚𝑢𝑙𝑎: 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 
𝐼𝑠ó𝑚𝑒𝑟𝑜: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 → 2 − 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜 
b) 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝑂𝐻𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐶𝑙 
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐶𝑙 
c) 2-metilbutilamina: 
 
Etanoato de metilo: 
 
 
Ácido 2,3-dihidroxibutanoico: 
 
CH3 CH CH2 CH2 NH2 
 CH3 
 O 
CH3 C 
 O CH3 
 O 
CH3 CH CH C 
 OH OH OH 
 
 
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3. Madrid – 2018/19 – Extraordinaria – Opción A ejercicio 2. 
Formula la reacción química, nombra todos los productos orgánicos e indica el tipo de 
reacción. 
a) Ácido benzoico + etanol (medio ácido)  
b) Propeno + HCl  
c) 3-metilbutan-2-ol +H2SO4 (caliente) 
d) 1-bromobutano + NaOH  
 
SOLUCIÓN: 
a) 
 
 
 
Es una reacción de condensación y se forma etanoato de bencilo. 
b) 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 
Es una reacción de sustitución por un halógeno y se forma 1-cloropropano. 
c) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3) − 𝐶𝐻3 + 𝐻2𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻(𝐶𝐻3) − 𝐶𝐻3 + 𝐻2𝑂 
Es una reacción de eliminación, se forma 2-metil-2-buteno. 
d) 𝐵𝑟𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻2𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐵𝑟 
Es una reacción de sustitución. Se forma 1-butanol y bromuro de sodio. 
 
 O 
 
 
C 
OH 
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 
 
𝑂𝐻 
 O 
 
 
C 
𝑂 − 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 
+ 
 
 
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4. Madrid – 2018/19 – Extraordinaria – Opción B ejercicio 3. 
Formula y nombra los siguientes compuestos orgánicos: 
a) Dos hidrocarburos saturados, isómeros de cadena, de fórmula molecular C4H10. 
b) Dos aminas primarias, isómeros de posición, de fórmula molecular: C3H9N. 
c) Dos compuestos, isómeros de función (monofuncional), de fórmula molecular C3H6O2. 
d) Un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C7H8 
SOLUCIÓN: 
a) 
Butano: 
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 
 
Metilpropano: 
𝐶𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻3 
 
𝐶𝐻3 
 
 
b) 
1-propanamina: 
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 
 
𝑁𝐻2 
2-propanamina: 
𝐶𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 
 
𝑁𝐻2 
 
 
 
c) 
Ácido propanoico: 
 O 
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶 
 OH 
Metanoato de etilo: 
 O 
𝐶𝐻3 𝐶 
 O 𝐶𝐻3 
 
d) 
Metilbenceno: 
 𝐶𝐻 
 
𝐶𝐻 
 
𝐶𝐻 
 
= 
 
 
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𝐶𝐻 
 
𝐶 
 
 
𝐶𝐻3 
 𝐶𝐻 
 
 
 
 
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5. Madrid – 2017/18 – Ordinaria – Opción A ejercicio 3. 
Responda a las siguientes cuestiones: 
a) Escribe dos isómeros de función con la fórmula C3H6O y nómbralos. 
b) Formula la reacción, indica de qué tipo es, nombra la regla que se sigue para la 
obtención del producto mayoritario y nombra el reactivo y el producto: 
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2𝑆𝑂4 + 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 → 
c) Nombra y escribe la fórmula del producto de la reacción de 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂 
con un reductor. 
SOLUCIÓN: 
a) 
Propanona: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 
1-propen-2-ol: 𝐶𝐻2 = 𝐶𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 
b) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2𝑆𝑂4 + 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2𝑂 
La reacción es de eliminación o deshidratación, si la reacción de eliminación conduce a más de 
un producto se aplicaría la regla de saytzev (el doble enlace se formará con el átomo de C con 
menos H). El reactivo es 2-butanol y el producto es 2-butenol. 
c) 𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝑟𝑒𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑟 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2𝑂𝐻 
El producto de la reacción es 1-butanol.