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Universidad Autónoma de Baja California Facultad de ingeniería Bioingeniería Grupo: 290 Fecha: viernes 29 de agosto de 2014 ÍNDICE I.-COMPETENCIA U OBJETIVO…………………………………………………….……….3 II.- MARCO TEÓRICO…………………………………………………………………….….3 III.- DESARROLLO……………………………………………………………………………5 IV.- RESULTADOS…………………………………………………………………………….8 V.- DISCUSIÓN DE RESULTADOS………………………………………………………….9 VI. CUESTIONARIO………………………………………………………………………….10 VI.- CONCLUSIONES………………………………………………………………………..12 VII.- BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………………..12 I.- COMPETENCIA U OBJETIVO Habilidad en el manejo de material, equipo e instrumental del laboratorio para aplicar los fundamentos teóricos y prácticos de fisicoquímica requeridos en la síntesis, purificación y pruebas cualitativas de sustancias químicas. II.- MARCO TEÓRICO • Ácido salicílico: El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter. Este producto sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina. El ácido salicílico, que se encuentra en ciertas plantas, se usa más comúnmente para tratar problemas de la piel a nivel de la superficie, tales como acné, psoriasis, caspa, verrugas y los callos. • Ácido acetilsalicílico: El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como aspirina), es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos), principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. • Ingrediente activo: Los ingredientes activos son componentes de un medicamento que proporcionan el valor farmacéutico, en contraste con los ingredientes inactivos que actúan para que sea más fácil para el cuerpo procesar la medicina. Estos ingredientes son literalmente activos y realiza una función específica en la aplicación o ingestión. Muchos medicamentos combinan varios ingredientes activos y la interacción entre ellos puede ser crítica para la función exacta del medicamento. En los productos farmacéuticos sintéticamente compuestos los fabricantes pueden controlar la eficacia de sus ingredientes porque están formuladas en condiciones controladas. • Ingrediente inactivo: Los ingredientes inactivos, también conocidos como excipientes, pueden realizar una serie de funciones. Por ejemplo, algunos componentes activos no pueden ser absorbidos muy bien por el cuerpo, por lo que debe combinarse con un excipiente soluble para que el cuerpo http://es.wikipedia.org/wiki/Salix http://es.wikipedia.org/wiki/Lat%C3%ADn http://es.wikipedia.org/wiki/Sauce http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%B3lido http://es.wikipedia.org/wiki/Etanol http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica) http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico http://es.wikipedia.org/wiki/Antiinflamatorio http://es.wikipedia.org/wiki/Analg%C3%A9sico http://es.wikipedia.org/wiki/Antipir%C3%A9tico http://es.wikipedia.org/wiki/Fiebre http://es.wikipedia.org/wiki/Antiagregante_plaquetario http://es.wikipedia.org/wiki/Antiagregante_plaquetario http://es.wikipedia.org/wiki/Infarto_agudo_de_miocardio pueda procesarlo. En otros casos, los ingredientes activos son muy fuertes y su combinación con un excipiente permite mayor control sobre la dosis. • Analgésicos: Son por definición, drogas para calmar el dolor. Estos medicamentos no son todos iguales, cada uno tiene sus propias ventajas y riesgos. Los tipos específicos de dolor y sus causas pueden responder mejor a un tipo de analgésico que a otro. Además, cada persona puede responder de forma ligeramente distinta a los analgésicos. • Síntesis química: Es el proceso por el cual se obtienen compuestos químicos a partir de sustancias más simples. El objetivo principal de la síntesis química, además de producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de métodos más económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas, como por ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el ácido ascórbico o vitamina C, que ya se encuentra de forma natural en muchos vegetales. También la síntesis química permite obtener productos que no existen de forma natural, como el acero, los plásticos o los adhesivos. • Purificación de sustancias químicas: Es el proceso mediante el cual se quitan las impurezas. Métodos físicos de separación y purificación: destilación, extracción, sublimación, cristalización y cromatografía. • Antiagregante: Se opone a la formación de conglomerados de glóbulos rojos o de plaquetas sanguíneas en los vasos. • Anticoagulante: En medicina y farmacia, un anticoagulante es una sustancia endógena o exógena que interfiere o inhibe la coagulación de la sangre, creando un estado antitrombótico o prohemorrágico. • Coagulación: Trasformación de una sustancia orgánica líquida en una masa sólida o semisólida de consistencia más o menos blanda y gelatinosa. La coagulación de la sangre se verifica en varios estudios gracias a la acción simultánea o sucesiva de numerosos fermentos. http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmico http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico http://es.wikipedia.org/wiki/Sauce http://es.wikipedia.org/wiki/Vitamina_C http://es.wikipedia.org/wiki/Acero http://es.wikipedia.org/wiki/Pl%C3%A1stico http://es.wikipedia.org/wiki/Adhesivo http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/Gl%C3%B3bulos_rojos http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/Plaquetas http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/Vasos http://es.wikipedia.org/wiki/Medicina http://es.wikipedia.org/wiki/Farmacia http://es.wikipedia.org/wiki/Coagulaci%C3%B3n http://es.wikipedia.org/wiki/Sangre http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/Sustancia http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/S http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/Y http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/Gelatinosa http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/N III.- DESARROLLO Material, equipo y sustancias. MATERIAL Y EQUIPO 1. Bomba de vacío 2. Placa de calentamiento 3. Balanza analítica 4. Perlas de ebullición 5. Embudo de Büchner pequeño 6. Matraz Kitazato de 250ml 7. Papel filtro 8. Placa de calentamiento 9. Vaso de precipitado de 400ml 10. Matraz Erlenmeyer de 125ml 11. Varilla de cristal 12. Vaso de precipitado de 150ml 13. Espátula 14. Vaso de precipitado de 50ml 15. Tubos de ensayo (100x13mm) 16. Gotero REACTIVOS Y SUSTANCIAS QUIMICAS 1. Anhídrido acético 2. Acido fosfórico concentrado 3. Pastillas de aspirina 4. Etanol al 95% 5. Solución de cloruro de hierro (III) al 1% 6. Acido salicílico 7. Agua helada y hielo PROCEDIMIENTO Parte I.- Preparación de la aspirina • Colocar 250 ml de agua purificada en un vaso de precipitado de 400 ml y calentar en baño maría hasta el punto de ebullición. • Colocar en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 2 gr de ácido salicílico. Después agregar 3 ml de anhídrido acético mezclándolo suavemente y agregar 3 gotas de ácido fosfórico concentrado. • Mezclarlo bien y dejarlo 15 minutos en el baño maría, agitándolo cada 2 minutos hasta que la solución se disuelva. • Retirar el matraz del baño maría y dejarlo enfriara temperatura ambiente, después vaciarlo en el vaso de precipitado de 150 ml con agua helada y colocar el vaso en hielo. Para recoger los cristales: Conectar el brazo del matraz Kitazato a la bomba de vacío. Insertar el embudo Büchner en la boca del Matraz Kitazato usando adaptador de neopreno, o un tapón de goma perforado, y coloque el papel filtro (previamente pesado) en el embudo. Después humedecer el papel filtro con agua. Encender la bomba de vacío y vaciar la solución precipitada en el frasco Erlenmeyer en el embudo. • Enjuagar 2 veces con 5 ml de agua fría y después con 10 ml de etanol frio. • Continúe usando la bomba de vacío sobre los cristales para ayudar a que sequen. • Registrar el peso del vaso de precipitados. • Agregarle los cristales al vaso de precipitados y registrar su peso. • Calcular el peso de la aspirina. • Desconectar el tubo de caucho del matraz kitazato antes de apagar la aspiradora. • Usando una espátula, coloque los cristales sobre un papel filtro (previamente pesado), y úselo para terminar de secarlos. • Determinar el rendimiento real de la aspirina obtenida a partir del ácido salicílico. Parte II.- Determinar pureza de la aspirina • Etiquetar 5 tubos de ensayo: 1, 2, 3, 4, 5. • Agregar las sustancias a los tubos de ensayo: 1) Cristales de aspirina 2) Cristales de ácido salicílico 3) Pastilla de aspirina triturada 4) Cristales de ibuprofeno 5) Cristales de naproxeno • Agregar 5 ml de agua destilada y agitar para que se disuelvan los cristales. • Agregar 10 gotas de Cloruro de Hierro a cada tubo de ensayo al 1%. • Comparar los tubos y registrar observaciones. IV.- RESULTADOS Reporte de datos experimentales HOJA DE REPORTE DE LA EXPERIMENTACION Sustancia Cantidad Unidad de medida Ácido salicílico 2 Gr Anhídrido acético 3 Ml Ac. Fosfórico 3 Ml Peso del vaso de precipitados vacío 62.6 Gr Peso del vaso de precipitados con los cristales de Ac. Acetilsalicílico (Aspirina) 64.7 Gr Cantidad obtenida de Ac. Acetilsalicílico (Aspirina) 2.1 Gr Reporte de la prueba de pureza con Cloruro de hierro Sustancia Color Intensidad Resultado Muestra problema Morado Fuerte Si Acido salicílico (testigo positivo) Morado Fuerte Si Aspirina(testigo negativo) Morado Fuerte Si Ibuprofeno Salmón Medio No hay Naproxeno Beige Bajo No hay V.- DISCUSIÓN DE RESULTADOS Como se muestra en las fotografías, la intensidad de la coloración morada indica la presencia de ácido acetilsalicílico, la intensidad va disminuyendo en los tubos de ensayo de izquierda a derecha, lo que indica que la presencia de ácido salicílico disminuye. La pastilla Advil Max tiene una capa dura, por lo que es difícil de moler, lo que explicaría su coloración naranja después de agregarle Cloruro de Hierro, en lugar de la coloración morada. VI. CUESTIONARIO PREGUNTAS TEORICAS 1. Indique cuatro usos medicinales de la aspirina. Es un efectivo analgésico; proporciona alivio para jaquecas, dolor de dientes, nervios, músculos y articulaciones (de la artritis y el reumatismo). Ayuda aprevenir los infartos y ataques cardiacos gracias a su capacidad anticoagulante. 2. Dibuje la estructura de la aspirina. ¿Este compuesto saldría positivo en la prueba con cloruro de hierro (III)? Explique porqué. Puede ser detectado con una solución al 1% de cloruro de hierro, ya que el ácido salicílico contiene un grupo de fenol en su molécula y el cloruro de hierro reacciona con estas moléculas tiñéndolas de color violeta. Hay que hacer notar que la aspirina pierde el grupo de fenol, por lo que agregar cloruro de hierro no resultará en un color violeta. 3. La aspirina puede irritar el estómago. ¿Qué grupo en la molécula es responsable de esto? Son los grupos fenólicos y carboxílicos. 4. ¿Cómo reducen los efectos irritantes de la aspirina los agentes que se le agregan? El ácido acetilsalicílico es hidrolizado en el intestino delgado, donde el ácido salicílico pasa al flujo sanguíneo. PREGUNTAS TRAS LA PRÁCTICA ¿Cómo aceleramos la velocidad de la reacción? Usando un catalizador, como el ácido sulfúrico o fosfórico. ¿Qué pasaría con la cantidad de aspirina obtenida si no secáramos completamente la aspirina preparada con papel filtro? Sería menor. https://www.google.com.mx/url?q=http://colmager.edu.co/WebQuest/antibiotico/qvisual.html&sa=U&ei=Wfg-U7X2FaOTyQHf_IDgDg&ved=0CCMQ9QEwAQ&sig2=ap0W8f_AYkgXq3g_vw9PdA&usg=AFQjCNHXqGxPV_ENyRl-jBIE2Y98gco6RA Un estudiante espera 12.0g de ácido acetilsalicílico, pero sólo obtiene 7.5g. ¿Cuál fue el porcentaje obtenido? 12gr=100% 𝑿 = (𝟕.𝟓𝒈𝒓)(𝟏𝟎𝟎) 𝟏𝟐𝒈𝒓 7.5gr=X 𝑿 = 𝟔𝟐. 𝟓% Hay dos analgésicos que pueden sustituir a la aspirina: el ibuprofeno y el naproxeno, Investigue la formula estructural de cada uno. ¿Dio alguna de estas drogas positivo en la prueba de fenol? ¿Por qué? ¿Qué grupo es común en estas drogas? C13H18O2 C14H14O Ibuprofeno Naproxeno Intensidad: media Intensidad: baja Resultado: Hay muy poco Resultado: No hay PREGUNTAS SOBRE LA TEORIA ¿Qué método se usa para separar el ácido acetilsalicílico del almidón? Extracción. ¿Cómo afecta el ingrediente inactivo, como el almidón, el trabajo de la aspirina? Permiten que el medicamento tenga estabilidad y se conserve adecuadamente. Además algunas veces el ingrediente activo está en muy pequeñas cantidades y se le agrega un ingrediente activo o también llamado excipiente para ingerir mejor el medicamento. Una pastilla de aspirina común para adultos contiene 5.4 granos de aspirina. Si 1 grano es 64.8mg, ¿Cuántos miligramos de aspirina hay en una pastilla? 349.92 mg. http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno http://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ibuprofen.svg http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Naproxen.svg VII.- CONCLUSIONES Los medicamentos genéricos proporcionan medicamentos accesibles para la población en caso de una enfermedad peligrosa. Además de ser accesibles, sus bajos costos permiten un ahorro a largo plazo a la hora de necesitar de ellos. Aunque los medicamentos genéricos contengan el mismo ingrediente activo, su rendimiento al ser consumidos es mucho más bajo, pero es una gran ayuda a las personas que necesitan de estos. VIII.- BIBLIOGRAFÍA http://www.ehowenespanol.com/preparacion-acido-salicilico-manera_151448/ http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico http://mundoquimica.wordpress.com/sintesis-quimica/ http://brambillacarlo.tripod.com/ http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/Antiagregante http://www.ehowenespanol.com/preparacion-acido-salicilico-manera_151448/ http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico http://mundoquimica.wordpress.com/sintesis-quimica/ http://brambillacarlo.tripod.com/ http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/Antiagregante
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