TEMA-3-LÌPIDOS

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TEMA III. LÍPIDOS 
 
1.Los lípidos 
 2.Ácidos grasos 
3.Triglicéridos 
4.Ceras 
5.Lípidos complejos 
6.Terpenos 
7.Esteroides 
8.Prostaglandinas 
 1. LOS LÍPIDOS 
Los lípidos (del griego lipos, grasa) son un grupo de moléculas orgánicas, en cuya 
composición química intervienen principalmente los elementos C, H y O y en menor proporción 
S y P. 
 Forman un grupo de sustancias muy heterogéneas que tienen en común, el ser insolubles 
en agua (ya que su estructura consiste en cadenas hidrocarbonadas, con muchos enlaces C-
H y C-C, que no poseen polaridad, y no interaccionan con las moléculas de agua) y otros 
disolventes polares y el ser solubles en disolventes orgánicos (no polares) como la acetona, 
éter, cloroformo, benceno... 
Todas las moléculas de lípidos tienen largas cadenas de ciclos hidrocarbonados. 
 
 
Son sustancias untuosas al tacto, con brillo graso, menos densas que el agua y malas 
conductoras de calor. 
Los lípidos desempeñan una gran variedad de funciones diferentes: energética 
(carburantes metabólicos, reserva), estructural (membranas biológicas), vitamínica (vitaminas 
liposolubles A, D, E y K), hormonal (hormonas esteroideas), aislantes térmicos, protección de 
los órganos frente a golpes, impermeabilización (ceras). 
 
1.1CLASIFICACIÓN DE LOS LÌPIDOS 
 
 Dada su heterogeneidad, hay diferentes clasificaciones; una se basa en su estructura 
molecular y los divide en 2 grupos: 
 
 SAPONIFICABLES: son aquellos que pueden formar jabones (sapo, jabón) al 
reaccionar con bases alcalinas (NaOH, KOH). Son ésteres. Agrupa a los ácidos grasos 
y sus derivados. 
 Ácidos grasos: saturados e insaturados 
 Acilglicéridos o grasas: mono, di, triacilglicéridos 
 Ceras 
 Lípidos complejos o de membrana: glicerolípidos y esfingolípidos 
 
 INSAPONIFICABLES: carecen de enlaces éster, por lo que no forman jabones tras la 
hidrólisis alcalina. 
 Esteroides 
 Isoprenoides o terpenos 
 Prostaglandinas 
 
 
 
 
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2. ÁCIDOS GRASOS 
 
Son ácidos orgánicos, formados por una larga cadena hidrocarbonada de tipo alifático 
(lineal), que puede considerarse derivada de un hidrocarburo, con un nº par de átomos de 
carbono. Todos los ácidos grasos, tienen un grupo carboxilo (-COOH) en un extremo de la 
cadena. 
Los ácidos grasos son carburantes metabólicos de la célula, y pueden detectarse en 
estado libre en el plasma sanguíneo y en el interior de las células, sin embargo, suelen 
encontrarse formando parte de lípidos más complejos (triglicéridos, fosfolípidos, ceras...). Se 
conocen unos 60 ácidos grasos. 
 
Hay 2 características para diferenciarlos: 
 
o La longitud de su cadena alifática: pueden ser de cadena corta (de 4 a 6 C), media 
(entre 8 y 10) y larga, entre 12 y 24 o más. Los de mayor interés biológico tienen entre 
4 y 24. 
o El grado de saturación: es decir, los tipos de enlaces entre los carbonos. Pueden 
ser saturados, si todos sus enlaces son simples –C-C-, e insaturados, cuando existe 
algún doble enlace –C=C-. Estos a su vez pueden ser monoinsaturados y 
poliinsaturados. 
 
2.1 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS 
 
 Son muy abundantes en las grasas de origen animal, sobre todo en mamíferos, en la 
manteca de cacao, en aceite de palma y coco. Su larga cadena hidrocarbonada se dispone 
en zigzag, ya que es la configuración más estable. 
 
 
La cadena del ácido graso se numera a partir del grupo carboxilo (el 1º), hasta el grupo metilo 
terminal (el último): el C 2 también se representa por α, el 3º por β, y el último por ω. 
 
2.2 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS 
 
 Presentan insaturaciones, es decir, uno o más dobles enlaces. 
 
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NOMENCLATURA: se comienza a nombrar los C por el grupo metilo terminal (posición 
ω). Se emplea una notación que consta de dos números separados por dos puntos (:). 
 El primero indica en número de átomos de C y el segundo el número de dobles enlaces. La 
posición que estos ocupan se señala mediante un segundo número precedido por ω. Así el 
ácido oleico será: 18:1ω9 y el linoleico 18:2ω6. 
Cuando hay varios dobles enlaces, solo se indica el 1º y el resto se sitúan a partir de este, 
dejando un grupo metileno –CH2- entre ellos. La posición de dobles enlaces, se indica con la 
letra griega ω, pero también con la letra n. 
 
ACIDOS GRASOS ESENCIALES: son poliinsaturados: linoleico, α-linolénico y 
araquidónico. Se llamaron vitamina F (fat, grasa). 
 Los humanos no podemos sintetizarlos, y debemos ingerirlos con la dieta en cantidades 
mayores que las vitaminas. Son precursores de las prostaglandinas, de acción reguladora 
similar a las hormonas. Son mediadores locales, que se sintetizan en el mismo lugar donde 
realizan su acción. Regulan la presión sanguínea, la inflamación, intervienen en las alergias, el 
agregamiento plaquetario, las contracciones uterinas, … 
 
 
 
 
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2.3 ISOMERIA CIS-TRANS 
 
 La presencia de insaturaciones, origina un tipo de isomería denominada cis-trans. Se 
diferencian según la configuración espacial de los sustituyentes respecto de un doble enlace. 
 
 CIS: significa del mismo lado. Los restos de la cadena alifática se sitúan del mismo 
lado del doble enlace. 
 TRANS: significa del lado opuesto. Se disponen en lados contrarios. 
 
La presencia de uno o más dobles enlaces en configuración cis forma un quiebro en la 
cadena, lo que explica que las cadenas de ácidos grasos insaturados estén dobladas, mientras 
que las de los saturados o trans, son rectas. Esto influyen en el empaquetamiento y por tanto 
en el punto de fusión. 
 
2.4 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS 
 
 Las moléculas son anfipáticas (amphi, doble; patos, pasión), pues por un parte, la 
cadena alifática es apolar y soluble en disolventes polares (lipófila), mientras que, por otra, el 
grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo). 
Los ácidos grasos (A.G.) saturados disponen sus cadenas alifáticas en conformación espacial 
extendida, por lo que sus moléculas se empaquetan ordenadamente. Así, se establecen 
interacciones por puentes de H entre sus grupos carboxilos, y mediante interacciones de Van 
del Waals, entre los grupos metilenos de sus cadenas alifáticas. 
 
 Cuanto más larga sea la cadena, mas interacciones tienen entre ellas, lo que 
incrementa el punto de fusión, pues se requiere más energía para deshacer las interacciones. 
Sin embargo, la presencia de dobles enlaces cis, que es la más extendida en los A.G. 
insaturados, obliga a formar curvaturas en sus cadenas que dificultan el empaquetamiento y 
debilitan las interacciones de Van der Waals. 
El punto de fusión de los A.G. y de los lípidos saponificables derivados de ellos, es menor en 
los de cadena corta y en los que presentan mayor grado de insaturación. 
 
2.5 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS 
 
 El grado de insaturación también influye en la facilidad de los A.G. para oxidarse, sobre 
todo los poliinsaturados. Este hecho conduce a la rotura de las cadenas, con la consiguiente 
formación de aldehídos volátiles responsables, del olor y sabor a rancio. Esta oxidación se 
contrarresta por la presencia de antioxidantes, como vitamina E. 
 Los A.G. son capaces de forman enlaces éster con grupos alcohol de otras moléculas; 
cuando estos enlaces se hidrolizan con bases, se rompen y se obtienen las sales de dichos 
ácidos, denominados jabones, por el proceso de saponificación. 
 
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3.TRIACILGLICÉRIDOS, TRIGLICÉRIDOS O GRASAS 
 
 Resultan de la esterificación de una molécula de glicerol o glicerina(propanotriol) con 3 
moléculas de A.G., que pueden ser saturados o insaturados (cada A.G. es un grupo acilo). 
Los tres A.G. pueden ser iguales y originan triglicéridos simples como la tripalmitina, 
triestearina, trioleina, o pueden ser distintos, y forman los triglicéridos mixtos. 
Son sustancias de reserva energética que se almacenan en las vacuolas de los 
vegetales y en los adipocitos de animales. 
También los azúcares como glucógeno y almidón, son reservas energéticas solubles en 
agua. Lasgrasas aportan 9 Kcal por gramo y los azúcares, 4 Kcal, ya que los A.G. tienen menos 
grado de oxidación que los glúcidos. 
Además, las grasas son muy apolares y se almacenan en forma anhidra, mientras que 
el glucógeno se almacena hidratado, por lo que adsorbe más del doble de su peso en agua. Las 
grasas permiten almacenar la máxima cantidad de energía y ocupar el mínimo espacio. 
La grasa subcutánea sirve también como almohadilla protectora de golpes y como 
aislante térmico. El tejido adiposo pardo, es una adaptación al frio de los animales que viven 
en climas fríos, pues su grasa suministra calor en la hibernación, ya que su oxidación en las 
mitocondrias no suministra ATP, como las demás grasas, sino que produce energía en forma de 
calor. 
 
3.1 CLASIFICACIÓN DE LAS GRASAS 
 
Se clasifican según su punto de fusión, que depende de la longitud de las cadenas de A.G., así 
como de su grado de insaturación. Así tenemos: 
 
 SEBOS: son sólidas por su alto contenido en A.G. saturados y de cadena larga como 
la grasa de buey, vaca, oveja, cabra. 
 MANTECAS: son semisólidas, como la de cerdo. 
 ACEITES: son líquidas a temperatura ambiente, pues contienen A.G. insaturados o de 
cadena corta o ambos a la vez, por lo que su empaquetamiento es menos denso y 
disminuye el punto de fusión. 
Se encuentran en plantas oleaginosas, en frutos o en semillas: oliva, lino, maíz, 
girasol, soja, … Algunas algas contienen polinsaturados de la serie ω3, que se 
acumulan en las grasas de pescados azules, que se alimentan de ellas como el salmón. 
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Los aceites de semillas se extraen con disolventes orgánicos y necesitan un refinado 
posterior que elimina la vitamina E, por lo que se oxidan fácilmente. El de oliva virgen (se extrae 
por presión), contiene suficiente vitamina E para protegerse de la oxidación. 
La ingestión de A.G. saturados en la dieta, aumenta los niveles de triglicéridos y 
colesterol LDL, por lo que favorece la formación de placas ateromatosas en la pared de las 
arterias, responsable de trombosis y otros accidentes cardiovasculares. También los A.G. trans 
de las grasas hidrogenadas, como margarinas, bollería industrial, snacks, … tienen el mismo 
efecto. 
La hidrogenación parcial convierte dobles enlaces en sencillos, y cambia la 
conformación de cis a trans, lo que trasforma los aceites en grasas semisólidas, más estables 
para la industria alimentaria. 
La ingestión de A.G. poliinsaturados, abundantes en aceites de semillas, pescados 
azules, tiene efecto contrario, rebaja el colesterol LDL en sangre y eleva el colesterol HDL, 
evitando los ateromas. Los poliinsaturados de la serie ω3, son necesarios para el correcto 
desarrollo del tejido nervioso y la retina. 
 
4. CERAS 
 
 Son mezclas de lípidos apolares, que resultan de la unión por enlace éster de un A.G. 
de cadena larga (14-36 C), con un alcohol de cadena larga también (14-30). 
La longitud de las ceras es tan grande que son fuertemente apolares, sólidas y con 
carácter hidrófobo. Debido a su insolubilidad en agua, son secretadas por las glándulas 
sebáceas para proteger e impermeabilizar piel, pelo, plumas. También forman parte de la 
cutícula del exoesqueleto de artrópodos e impermeabilizan los frutos, hojas, tallos, … 
Entre las más conocidas: cera de abeja, lanolina o grasa de la lana de oveja, cera de 
carnauba obtenida de una palmera brasileña, espermaceti producido por el cachalote, usado 
como lubricante y en la industria cosmética. 
 
5.LÍPIDOS COMPLEJOS O DE MEMBRANA 
 
En su composición intervienen sustancias lipídicas y componentes no lipídicos, y forman 
las membranas biológicas. 
Son moléculas anfipáticas con dos zonas: una hidrófoba o apolar formada por las 
cadenas alifáticas de los A.G. unidos por enlace éster a un alcohol y otra hidrófila o polar, 
formada por los restantes componentes unidos al alcohol. 
 Según el tipo de alcohol tenemos: glicerolípidos y esfingolípidos. 
 
5.1 GLICEROLÍPIDOS 
 
 Poseen dos moléculas de A.G., unidos por enlace éster a dos grupos alcohol del glicerol. 
Según cual sea el sustituyente que está unido al tercer grupo alcohol del glicerol, pueden ser: 
 
 GLICEROGLUCOLÌPIDOS: el tercer grupo alcohol del glicerol forma un enlace O-
glucosídico con un monosacárido. Se encuentran en las membranas de bacterias y 
vegetales. 
 
 GLICEROFOSFOLÍPIDOS o FOSFOLÍPIDOS: el tercer grupo alcohol del glicerol forma 
un enlace éster con una molécula de ácido fosfórico que, a su vez, forma otro enlace 
éster con un grupo alcohol de un derivado aminado o de un polialcohol. 
La molécula resultante de la unión de los 2 A.G. con la glicerina y el ácido 
fosfórico se denomina ácido fosfatídico. 
Generalmente un A.G. es saturado y otro insaturado y por ello se nombra con el 
prefijo fosfatidil, seguido del nombre del derivado aminado o polialcohol al que se une. 
Así se obtienen: fosfatidil colina o lecitina, fosfatidil inositol, fosfatidil etanolamina, 
fosfatidil serina, fosfatidil glicerol. 
 
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PROPIEDADES DE LOS GLICEROFOSFOLÍPIDOS 
 
Los fosfolípidos son anfipáticos y cuando interaccionan con el agua forman 3 tipos de 
agregados: 
 
 MICELAS: son minúsculas gotas lipídicas, cuyos grupos polares se disponen hacia 
fuera para interaccionar con el agua. Suelen formar dispersiones coloidales como la 
mayonesa. 
 MONOCAPAS: cuando la concentración es baja, los fosfolípidos interaccionan con la 
fase acuosa mediante sus regiones polares, y las cadenas apolares son repelidas hacia 
fuera, en el aire, donde interaccionan con las cadenas alifáticas de las moléculas 
vecinas. Esta doble interacción polar-apolar forma monocapas. 
 BICAPAS: cuando aumenta la concentración los fosfolípidos, forman bicapas por el 
autoensamblaje espontáneo de sus moléculas, que pueden considerarse como dos 
monocapas superpuestas y unidas por sus regiones hidrofóbicas. 
Las bicapas pueden plegarse sobre si mismas y formar LIPOSOMAS, que son vesículas 
que albergan en su interior una cavidad con agua. 
 
 
 
 
5.2 ESFINGOLÌPIDOS 
 
Poseen una estructura derivada de la ceramida, que es la unión de un A.G. con un 
aminoalcohol llamado esfingosina por un enlace amida. Según el sustituyente de la ceramida 
pueden ser: 
 
 ESFINGOGLUCOLÍPIDOS: resultan de la unión, mediante enlace O-
glucosídico, del grupo alcohol de la ceramida y un conjunto de monosacáridos, 
como glucosa, galactosa, N-acetil glucosamina, fucosa, … Destacan 2 grupos: 
 
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 CEREBRÓSIDOS: la ceramida está unida a un monosacárido: glucosa 
o galactosa. 
 GANGLIÓSIDOS: la ceramida está unida a oligosacáridos. 
 
FUNCIONES: semejantes a las glucoproteínas de la membrana plasmática, 
contribuyen a aumentar la rigidez de la misma. Están fundamentalmente hacia el 
medio externo celular, formando el glucocaliz. Actúan como marcadores 
biológicos y lugares de reconocimiento celular. 
 
 ESFINGOFOSFOLÍPIDOS: resultan de la unión del grupo alcohol de la 
ceramida, por enlace éster, a una molécula de ácido fosfórico, que a su vez se 
une, mediante otro enlace éster a una molécula de etanolamina o colina. 
A estas sustancias se las llaman esfingomielinas y son muy abundantes en el 
tejido nervioso, donde forman las vainas de mielina de los axones neuronales. 
 
 
 
 
6.TERPENOS O ISOPRENOIDES 
 
Son sustancias muy diversas, responsables de aromas y sabores de las plantas. Están 
formados por la polimerización del isopreno(2-metil-butadieno). Se clasifican según el número 
de moléculas de isopreno unidas entre sí. 
 
 MONOTERPENOS: formados por la unión de 2 isoprenos. Son sustancias volátiles y de 
aromas penetrantes, constituyen las esencias vegetales como el limoneno (esencia de 
cítricos), mirceno (de laurel), geraniol (de rosas), mentol (de menta), timol (de tomillo), 
anetol (de anís), alcanfor, aldehído cinámico(canela), … 
 DITERPENOS: formados por la unión de 4 isoprenos. Están el fitol, que forma la 
clorofila. Las vitaminas A, E, K. 
 TRITERPENOS: formados por la unión de6 isoprenos. Destacan el escualeno y el 
lanosterol, moléculas precursoras del colesterol. 
 TETRATERPENOS: formados por 8 isoprenos. Forman los pigmentos fotosintéticos, 
entre los que están: carotenoides, licopenos, xantofilas. 
 POLITERPENOS: se obtienen por la polimerización de miles de unidades de isopreno, 
como el caucho, que se obtiene del látex del árbol Hevea brasilensis. 
 
7. ESTEROIDES 
 
Son compuestos que derivan del anillo de ciclopentanoperhidrofenantreno, denominado 
gonano, cuya estructura está formada por 4 anillos de carbono unidos. Se diferencian entre sí 
por el número y localización de sustituyentes en el anillo de gonano, especialmente en las 
posiciones 3 y 17, y por la presencia de dobles enlaces. Destacan: 
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 SALES BILIARES: son anfipáticas, lo que les confiere propiedades detergentes. 
Emulsionan las grasas, aumentando la superficie de contacto con las enzimas que las 
degradan, y favorecen su digestión y absorción en el intestino. 
 ESTEROLES: poseen un grupo alcohol en el C3, una cadena alifática ramificada en el 
C17 y un doble enlace entre C5 y C6. Entre ellos están el grupo de la vitamina D, que se 
puede sintetizar a partir de provitaminas vegetales o animales, y por irradiación U.V. 
sobre la piel al tomar el sol. 
El de mayor importancia biológica es el colesterol, ya que forma parte de las 
membranas animales confiriendo resistencia y rigidez. También es el precursor de casi 
todos los esteroides. 
 HORMONAS ESTEROIDEAS: incluyen a las de la corteza suprarrenal, entre las que 
están los glucocorticoides como el cortisol, que estimula la síntesis de glucógeno y la 
degradación de grasas y proteinas. También los mineralocorticoides, como la 
aldosterona que regula la excreción de agua y sales minerales por las nefronas. 
También las hormonas sexuales: testosterona, progesterona, estrógenos que 
controlan la capacidad reproductora. 
 
 
 
 
 
7.1 COLESTEROL 
 
Esta molécula es imprescindible para forman nuestras membranas celulares, y para 
sintetizar compuestos esteroideos como las hormonas sexuales o la vit.D. El problema surge 
cuando sus niveles son muy altos, la llamada hipercolesteremia. El colesterol es muy insoluble 
en medios acuosos, como la sangre, y necesita ser transportado por proteinas especiales 
llamadas lipoproteínas, que también transportan triacilglicéridos y fosfolípidos. Hay varios 
tipos: 
 LDL: transportan el “colesterol malo” desde el hígado hasta las células de los tejidos. 
Cuando su concentración en sangre alcanza un nivel excesivo, liberan partículas de 
colesterol y otros lípidos, que se depositan en las paredes de las arterias y 
desencadenan la formación de placas o ateromas. 
 HDL: transportan el “colesterol bueno” desde los tejidos y depósitos arteriales hasta el 
hígado para su transformación y eliminación, por lo que retiran el colesterol de la sangre 
y limpian las arterias. 
El peligro de las placas de ateroma, es que reducen el riego sanguíneo y conducen al 
agregamiento plaquetario y a la formación de trombos. Si se desprende parte del trombo y 
viaja por la sangre hasta una arteria de pequeño calibre o un capilar se llama émbolo, obstruye 
el vaso e impide el riego a los tejidos de alrededor: se produce una embolia. 
A nivel cardiaco, la trombosis y embolia se desencadenan en las arterias coronarias, y si se 
priva de sangre a una zona del corazón, sus células mueren y se produce un infarto de 
miocardio. 
A nivel cerebral, la trombosis puede ocasionar la destrucción de neuronas por falta de oxígeno, 
lo que origina un infarto cerebral o ictus. 
 
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8.PROSTAGLANDINAS 
Se sintetizan a partir de A.G. esenciales, como el araquidónico. Actúan a nivel local y 
tienen funciones diversas. Fueron aisladas por 1ª vez en el líquido seminal, y se pensó que 
eran secreciones de la próstata. Tres bioquímicos recibieron el premio nobel en 1982 por sus 
investigaciones sobre ellas. Funciones: 
 
 Intervienen en la respuesta inflamatoria: producen vasodilatación, son antiagregantes 
plaquetarios, estimulan las terminaciones nerviosas de dolor, … Los antiinflamatorios no 
esteroideos AINE, como la aspirina, inhiben su producción. 
 Aumentan la secreción de mucus gástrico y disminuyen la secreción de jugo gástrico 
 Estimulan la contracción del músculo liso, ej. el útero. También se producen en la 
menstruación para desprender el endometrio (los dolores menstruales son tratados con 
inhibidores de prostaglandinas). Se encuentran en el semen y favorecen las 
contracciones uterinas para el ascenso de los espermatozoides a las trompas de 
Falopio. 
 Regulan la temperatura corporal 
 Controlan el descenso de presión arterial al favorecer la eliminación de sustancias en el 
riñón. 
 
 
 
 
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