Bioquimica- lipidos

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L I P I D O S
Formados por C, O e H; O en bajos porcentajes
Compuestos heterogéneos que responden a las siguientes características físicas:
 - son insolubles en agua
son solubles en solventes orgánicos: éter, cloroformo, benceno, etc. 
Incluyen las grasas, aceites, esteroides, ceras y compuestos relacionados.
Importancia biomedica 
En el tejido adiposo del cuerpo se encuentran almacenadas las grasas y son fuente de energía eficiente y directa.
Sirven como aislante térmico en los tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos.
Los lípidos no polares actúan como aislantes eléctricos, que permiten la propagación rápida de las ondas despolarizantes a lo largo de los nervios mielinizados. 
En el tejido nervioso el contenido de lípidos es alto.
Las lipoproteínas son constituyentes importantes que se encuentran en la membrana celular y sirven como medio para transportar lípidos en la mitocondria. 
Funciones de los lipidos
Función de reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9'4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4'1 kilocaloría/gr.
Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de piés y manos.
Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos.
Lípidos
Clasificación de Lípidos
Ácidos grasos Saturados
		 Insaturados
Lípidos Triacilgliceroles Aceites
Saponificables o Grasas. Mantecas
			 Sebos
 Ceras
 Lípidos de Glicerolípidos
		 membranas Esfingolípidos
Lípidos Terpenos o isoprenoides
Insaponificables Esteroides
 Hormonas
Otra clasificación:
1) Lípidos Simples: Esteres de ácidos grasos con diversos alcoholes 
a. Grasas. Esteres de ácidos grasos con glicerol. Una grasa en estado líquido se conoce como aceite.
b. Ceras: Esteres de ácidos grasos con alcoholes mononohídricos de peso molecular más elevado.
2) Lípidos complejos: Ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos químicos además de un alcohol y del Acido graso.
a. Fosfolípidos: Lípidos que contienen además de ácidos grasos y un alcohol, un residuo de acido fosfórico. Con frecuencia tienen bases nitrogenadas y otros sustituyentes, por ejemplo, en los glicerofosfolípidos el alcohol es el glicerol y en los esfingofosfolípidos el alcohol es la esfingosina
b. Glucolipidos (glucoesfingolípidos): Lípidos que contienen un ácido graso, esfingosina y carbohidratos.
c. Otros lípidos complejos: Lípidos como sulfolípidos y aminolípidos. También las lipoproteínas pueden colocarse en esta categoría.
3) Lípidos precursores y derivados: Incluyen ácidos grasos, glicerol, esteroides, alcoholes diferentes al glicerol y los esteroles, aldehídos de las grasas y cuerpos cetónicos , hidrocarburos, vitaminas liposolubles y hormonas.
Debido a que no poseen carga eléctrica, los acilgliceroles (acilglicéridos), el colesterol y los esteres de colesterilo se llaman Iípidos neutros.
Ácidos grasos.
- Son ácidos carboxílicos alifáticos que componen a los aceites y grasas alimentarias, así como grasas de depósito en el hombre y animal.
- cadenas de n° par de C, se sintetizan desde 2 
- n° C: 4 a 26
- De 16 y 18 C son más abundante
Saturados: C unidos por enlaces covalentes simples
Insaturados: C unidos por enlaces covalentes simples, dobles y/o triples
	Caproico (6)	CH3-(CH2)4-COOH
	Caprílico (8)	CH3-(CH2)6-COOH
	Cáprico (10) 	CH3-(CH2)8-COOH
	Láurico (12)	CH3-(CH2)10-COOH
	Mirístico (14)	CH3-(CH2) 12-COOH
	Palmítico (16)	CH3-(CH2)14-COOH
	Esteárico (18)	CH3-(CH2)16-COOH
	Araquídico(20)	CH3-(CH2)18-COOH
	Lignocérico (24)	CH3-(CH2)22-COOH
		
Ácido grasos saturados
	Palmitoleico(16)	CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
	Oleico (18)	CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
	Linoleico (18)*	CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
	Linolénico (18)*	CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7_COOH
	Araquidónico (20)*	CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2 CH=CH -(CH2)3-COOH
Ácido graso insaturado
Los acidos grasos se denominan de acuerdo a los hidrocarburos correspondientes
La nomenclatura sistemática se basa en poner al ácido graso el nombre del hidrocarburo con el mismo número de átomo de carbono, sustituyendo al final por la terminación –oico. Por ejemplo el ácido octanoico. Los ácidos grasos saturados la terminación anoico 
Los ácidos insaturados con dobles ligaduras terminan en –enoico. Por ejemplo el ácido octadecenoico (ácido oleico).
Se enumeran a partir del carbono carboxílico (C1). Al átomo de carbono adyacente (C2) se le conoce como carbono alfa. C3, C4 se conoce como β y Ɣ. 
El carbono metílico terminal se conoce como carbono omega ω o carbono n.
Se usan convencionalismos para indicar el número y la posición de las dobles ligaduras, por ejemplo, ▲9 indica una doble ligadura entre los átomos del C9 y C10 del ácido graso; el símbolo ω9indica una doble ligadura en el noveno carbono contando desde el átomo de C omega. Una costumbre consiste en indicar el número de átomos de C, el número y la posición de las dobles ligaduras por ejemplo: Acido oleico. 
18:1;9 or ▲9 18:1
18 10 9 1
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7 COOH or
ω9;C18:1 or n-9, 18:1
ω 2 3 4 5 6 7 8 9 10 18
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH(CH2)7COOH
n 17 10 9 1
Ácidos grasos saturados
	Nombre común	# Carbono	
	Acético	2	Principal producto final de la fermentación de los carbohidratos por microorganismos del rumen
	Propiónico	3	Un producto final de la fermentación de los carbohidratos por microorganismos del rumen
	Butírico	4	Existen en pequeñas cantidades en ciertas grasas (mantequilla). Un producto final de la fermentación de los carbohidratos por microorganismos del rumen
	Valérico	5	
	Caproico	6	
	Caprílico (octanoico)	8	Existen en pequeñas cantidades en muchas grasas (incluso mantequilla), de origen vegetal
	Cáprico (decanoico)	10	
	Láurico	12	Espermaceti, canela, almendra de palma, aceite de coco y laurel, mantequilla
	Mirístico	14	Nuez moscada, almendra de palma, aceite de coco, mirto, mantequilla
	Palmítico	16	Comunes en todas las grasas animales y vegetales
	Esteárico	18	
	Araquídico	20	Aceite de cacahuate (araquis)
	Behénico	22	Semillas
	Lignocérico	24	Cerebrósidos, aceite de cacahuate. 
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Contienen una o más dobles ligaduras y se subdividen de acuerdo al grado de insaturación:
1) Ácidos monoinsaturados (monoetenoide, monoenoico), que contienen una doble ligadura.
2) Ácidos poliinsaturados (polietenoide polienoico),que contienen dos o más dobles ligaduras.
3) Eicosanoides: Estos compuestos derivados de los ácidos grasos eicosapolienoicos (20-C) comprenden a los prostanoides y los leucotrienos(LT). Los prostanoides incluyen a las prostaglandinas (PG), prostaciclinas (PGI) y tromboxanos (TX).
	Átomos de C y posición de los dobles enlaces	Serie	Nombre común	Nombre sistemático	Presencia	
	Acidos monoenoico (una doble ligadura)					
	16:1;9	ω7	Palmitoleico	cis-9-Hexadecenoico		En casi todas las grasas
	18:1;9	ω9	Oleico	Cis-9-octadecenoico		El ácido graso común en las grasas naturales
	18:1;9	ω9	Elaídico	Trans-9-octadecenoico		Grasas hidrogenadas y de los rumiantes
	22:1;13	ω9	Erúcico	Cis-13-DocosenoicoAceite de colza o nabo y de mostaza.
	24:1;15	ω9	Nervónico	Cis-15-Tetracosenoico		En los cerebrósidos
	Átomos de C y posición de los dobles enlaces	Serie	Nombre común	Nombre sistemático	Presencia
	Acidos dienoicos (dos dobles ligaduras)				
	18:2;9,12	ω6	Linoleico	Todos cis-9,12 octadecadienoico
	Maíz, cacahuate, semillas de algodón, frijol de soja y numerosos aceites vegetales
	Acidos trienoicos (tres dobles ligaduras)				
	18:3;6,9,12	ω6	Gamma-Linolénico	Todos cis-6,9,12-octadecatrienoico	Algunas plantas, el aceite de la hierba del asno; ácido graso menor en los animales
	18:3;9,12,15	ω3	Alfa-linolénico	Todos cis-9,12,15 octadecatrienoico	Junto con el ácido linoleico, en particular en el aceite de linaza
	Átomos de C y posición de los dobles enlaces	Serie	Nombre común	Nombre sistemático	Presencia
	Acidos Tetraenoicos (cuatro dobles ligaduras)				
	20:4;5,8,11,14	ω6	Araquidónico	Todos cis-5,8,11,14-eicosaterraenoico	Se encuentra en grasas animales y el aceite de cacahuate; componente importante de los fosfolípidos en los animales
	Acidos pentaenoicos (cinco dobles ligaduras)				
	20:5;5,8,11,14,17	ω3	Timnodónico	Todos cis-5,8,11,14,17-eicosapentenoico	Componentes importantes de los aceites de pescado, huevo, hígado de bacalao, marcarda, sábalo, salmón
	22:5;7,10,13,16,19	ω3	Clupanodónico	Todos cis-7,10,13,16,19docosapentenoico	Componentes importantes de los aceites de pescado, huevo, hígado de bacalao, marcarda, sábalo, salmón
	Átomos de C y posición de los dobles enlaces	Serie	Nombre común	Nombre sistemático	Presencia
	Acidos hexaenoicos (seis dobles ligaduras)				
	22:6;4,7,10,13,16,19	ω3	Cervónico	Todos cis-4,7,10,13,16,19-docosahexanoico	Aceites de pescado, fosfolípidos del cerebro. 
Las cadenas de carbono de ácidos grasos saturados tienen un patrón de zigzag, cuando se extienden a temperaturas bajas. A temperaturas mayores, algunos enlaces giran, haciendo que la cadena se acorte, lo cual explica por que las biomembranas se adelgazan cuando la temperatura aumenta. 
Conforme aumenta el número de dobles enlaces el punto de fusión del ácido graso disminuye, por un doblamiento de la cadena a nivel del doble enlace.
Los ácidos grasos insaturados de cadena larga que existen en la naturaleza son casi todos de la configuración cis, con un "doblez" de 120° en la doble ligadura. Por tanto, el ácido oleico tiene forma de L, en tanto que el ácido elaídico se conserva "recto" en su doble ligadura trans.
En los ácidos grasos insaturados existe un tipo de isomería geométrica, dependiendo de la orientación de los átomos o grupos funcionales alrededor del eje de las dobles ligaduras. Si las cadenas acilo están en el mismo lado del enlace es cis, como en el ácido oleico; si están en lados opuestos, es trans, como en el acido elaídico, isómero del ácido oleico. 
Los ácidos grasos insaturados cis, tienen punto de fusión menor en comparación con los ácidos grasos insaturados trans ya que este último tiene una estructura similar a la conformación zigzag de un ácido graso saturado.
El aumento de en el número de dobles ligaduras cis en un ácido graso conduce a una diversidad de configuraciones espaciales posibles de la molécula por ej el ácido araquidónico presenta 4 enlaces cis y por lo tanto su forma de U o de risos, esto tiene mucha importancia en el empaquetamiento molecular dentro de las membranas y los espacios ocupados por los ácidos grasos dentro de moléculas complejas como los fosfolípidos. Así la presencia de grasas trans alterará las relaciones espaciales.
Propiedades físicas 
Solubilidad: Soluble en solventes en orgánicos
Carácter anfipático. Ya que el ácido graso está formado por un grupo carboxilo y una cadena hidrocarbonada, esta última es la que posee la característica hidrófoba; por lo cual es responsable de su insolubilidad en agua. 
Punto de fusión: Depende de la longitud de la cadena y de su número de insaturaciones, siendo los ácidos grasos insaturados los que requieren menor energía para fundirse. 
Esterificación. Los ácidos grasos pueden formar ésteres con grupos alcohol de otras moléculas. 
Saponificación. Por hidrólisis alcalina los ésteres formados anteriormente dan lugar a jabones (sal del ácido graso) 
Autooxidación. Los ácidos grasos insaturados pueden oxidarse espontáneamente, dando como resultado aldehídos donde existían los dobles enlaces covalentes 
CABEZA
C
A
D
E
N
A
Triacilgliceroles o trigliceridos
Constituyen una fuente alimentaria preciosa, además que nuestro organismo lo sintetiza. Estas moléculas pueden ser almacenadas en el citoplasma de numerosas células sobre la forma de gotitas de moléculas de triglicéridos, moléculas formadas de tres cadenas de ácidos grasos unidas a una molécula de glicerol. En la esterificación participa los grupos OH del glicerol y los grupo carboxilo de los ácidos grasos. Los triglicéridos constituyen la principal reserva energética de los animales, en los que constituyen las grasas sólidos a temperatura ambiente; en los vegetales constituyen los aceites. El exceso de lípidos es almacenado en grandes depósitos en el tejido adiposo de los animales.
La degradación de los ácidos grasos puede producir más del doble de energía (ATP) que la glucosa.
Propiedades Químicas
Esterificación: el ácido graso se une a un alcohol formando un ester y liberando agua.
 Saponificación: los ácido grasos reaccionan con base y forman sales de ácido graso o jabones
Acilglicéridos o grasa simples
Glicerol + 1 ác. graso= monoacilglicérido
Glicerol + 2 ác. graso= diacilglicérido
Glicerol + 3 ác. graso= triacilglicérido
Se clasifican, según el largo y grado de saturación de la cadena del o los ácidos grasos que los forman, en:
 Aceites, Mantecas, grasas y Sebos 
En los tejidos encontramos monos y diacilgliceroles, importantes en la síntesis e hidrólisis de los triacilgliceroles.
Ejemplo: La grasa de ternera triestearina, los grupos R es el ácido esteárico esterificados por el glicerol.
Los Acilgliceroles son mezclas de ácidos grasos saturados e insaturados y se encuentran en los tejidos. 
Un triglicérido derivado de ácidos grasos saturados tiene un punto de fusión más alto ya que se empaqueta en un retículo sólido, que un triglicérido derivado de ácidos grasos insaturados con cadenas dobladas. Ejemplo la triestearina tiene un pf=72°C grasa sólida que se empaqueta en un retículo sólido. La trioleína pf=-4°C tiene el mismo número de átomos de carbono que la triestearina, pero la trioleína tiene dobles enlaces cis, lo que hace que las conformaciones dobladas no permitan el empaquetamiento óptimo en el estado sólido.
Numeracion estereoquimica
Para numerar a los carbonos del glicerol, se utiliza el sistema –sn-= numeración estereoquímica por ej: 1,3 diestearil-2-palmitil-sn-glicerol. Los carbonos 1,3 del glicerol no son idénticos cuando se ven en tres dimensiones. Las enzimas reconocen con facilidad y son específicas para uno u otro carbono; por ejemplo, el glicerol siempre es fosforilado en sn3 por la glicerocinasa para dar 3-fosfato de glicerol y no 1-fosfato de glicerol. 
ceras
Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga. Abundantes en la naturaleza y gran variedad de funciones en las plantas y en los animales. Ejemplo el espermaceti se encuentra en la cabeza de las ballenas, ayuda a regular su flotabilidad cuando se sumergen en profundidades del océano. Amplía los sonidos de alta frecuencia que emiten estos cetáceos para la localización de sus presas.
Son sustancias altamente insolubles en medios acuosos y a. temperatura ambiente se presentan sólidas y duras. En los animales las podemos encontrar en la superficie del cuerpo, piel, plumas, cutícula, etc. En los vegetales, las ceras recubren en la epidermis de frutos, tallos, junto con la cutícula o la suberina, que evitan la pérdida de agua por evaporación.
Cera de abejas mezcla de ceras, hidrocarburos y alcoholes quelas abejas utilizan para construir sus panales.
La cera de carnauba es una mezcla de ceras de masas moleculares altas. La planta de carnauba segrega este material céreo para revestir a la hoja y evitar la pérdida excesiva de agua. 
Ceras
C30 H21- OH + HOOC- (CH2)14-CH3
Alcohol de miricilo Ácido palmítico
C30 H21- O-C- (CH2)14-CH3 + H2O
 O
Palmitato de miricilo (cera de abeja)
ESTERIFICACIÓN
1. fosfolipidos: lipidos complejos
Son los siguientes grupos:
Acido fosfatídico y fosfatidilgliceroles
Fosfatidilcolina
Fosfatidiletanolamina
Fosfatidilinositol
Fosfatidilserina
Lisofosfolípidos
Plasmalógenos
Esfingomielinas
Todos son fosfoacilgliceroles, que contienen como alcohol al glicerol, diferente de las esfingomielinas, las cuales no contienen glicerol
Son lípidos que contienen grupos derivados del ácido fosfórico. Dos de los grupos OH del glicerol se unen a los ácidos grasos y un tercero al ácido fosfórico y luego éste liga a diversos grupos polares pequeños, como alcoholes. A este grupo se le conoce como fosfoglicéridos que se relacionan con las grasas y aceites comunes, los mas importantes son los ácidos fosfatídicos que es intermediario en síntesis de triacilgliceroles y fosfolípidos pero no se encuentran en gran cantidad en los tejidos. El ácido fosfatídico actúa como precursor del fosfatidilglicerol, el cual da origen a la CARDIOLIPINA, principal lípido de las membranas mitocondriales.
El ácido fosfatídico contienen un molécula de glicerina esterificada por dos ácidos grasos y ácido fosfórico.
Muchos fosfolípidos contienen un alcohol adicional esterificado con el grupo ácido fosfórico. 
Lugar para
esterificación de alcoholes: 
inositol, glicerina
etanolamina
serina, colina
Glicerina
Ácido graso
 insaturado
Ácido graso
 saturado
Cabeza 
polar 
(grupo fosfato)
Colas
 apolares 
(ác. grasos) 
Cefalinas, lecitinas y serinas
Son fosfolípidos que contienen un alcohol adicional esterificado con el grupo ácido fosfórico. Las cefalinas son ésteres de etanolamina, las lecitinas son ésteres de la colina y esteres de la serina, que se encuentran ampliamente en los tejidos de las plantas y de los animales.
Fosfatidil colina (lecitinas)
Se encuentran en las membranas celulares. 
Son la reserva corporal más importante de colina, que se requiere como neurotransmisor y para almacenar grupos metilo lábiles. 
La dipalmitil-lecitina es un agente activo de superficie muy eficaz y el principal constituyente de los surfactantes que impide la adherencia debida a la tensión superficial, de las superficies internas de los pulmones. Su ausencia en los pulmones de los lactantes prematuros causa el síndrome de insuficiencia respiratoria. 
Fosfatidilcolina (lecitinas)
Fosfatidiletanolamina (cefalina)
Fosfatidilserina: contiene al AA serina, se encuentra en los tejidos. 
EL FOSFATIDILINOSITOL 
Es un precursor de segundos mensajeros (toda molécula que transduce señales extracelulares corriente abajo en la célula, hasta inducir un cambio fisiológico en un efector. El 4,5-difosfato de fostadilinositol es un constituyente de los fosfolípidos de la membrana celular, con la estimulación por una hormona agonista apropiado, se separa en diacilglicerol y trifosfato de inositol, actuando ambos como señales internas o segundos mensajeros.
Fosfatilinositol
4,5 trifosfato fostatidil inositol
LISOFOSFOLIPIDOS 
Fosfoacilgliceroles que tienen un solo radical acilo. La lisolecitina importante en el metabolismo y en la interconversión de los fosfolípidos. 
 
 
 colina
plasmalogenos
Se encuentran en los músculos y en el cerebro en un 10%. Estructuralmente se asemejan a la fosfatidiletanolamina, pero poseen un enlace éter en el carbono sn-1, en lugar del enlace éster normal que se encuentra en casi todos los acilgliceroles . El radical alquilo es un alcohol insaturado, puede ser sustituido por la colina, la serina o el inositol por la etanolamina. 
Propiedades de los fosfolipidos
Los fosfolípidos (ácidos fosfatídicos, lecitinas, serinas, cefalinas, etc), contienen una cabeza polar y dos colas de hidrocarburos no polares , largas. Esta estructura similar al jabón permite la formación de micelas y otros agregados con sus cabeza polares en la parte exterior y sus colas no polares orientadas hacia el interior.
Otra forma estable de agregación es una doble capa de lípidos, con las cabezas polares dirigidas hacia las dos superficies de una membrana y las colas orientadas hacia la parte interior . Las membranas celulares contienen fosfoglicéridos formando una doble capa de lípidos, que constituye una barrera que restringe, de forma selectiva, el paso de agua y de las sustancias disueltas. 
 En consecuencia los fosfoacilgliceroles son lípidos anfipáticos, y tienen funciones importantes: como constituyentes principales de membranas y como precursores de segundos mensajeros.
Esfingomielinas y / o esfingofosfolipidos
Se presentan en el sistema nervioso (tejido nervioso) y en el encéfalo. Por hidrólisis se obtiene un ácido graso, ácido fosfórico, colina y un aminoalcohol complejo, la esfingosina. No hay glicerol. La combinación de la esfingosina con un ácido graso se conoce con el nombre de ceramida, estructura que se encuentra en los glucoesfingolípidos. 
La esfingomielina si el ácido graso es el ácido lignocérico y el aminoalcohol es la colina; es el componente principal de la vaina de mielina que recubre los axones de las neuronas.
2. Glucolipidos-glicoesfingolipidos: L. complejo
Constan de una región hidrofóbica que contiene dos cadenas hidrocarbonadas largas, una región polar que se asocia a uno o más residuos de azúcar y no a fosfato. 
Se encuentran distribuidos en cada tejido del cuerpo, en particular en el tejido nervioso (como en el cerebro). Se hallan en las bicapas lipídicas de todas la membranas celulares donde se distribuyen asimétricamente en la mitad externa de la bicapa de la membrana plasmática donde forman parte de los carbohidratos de la superficie celular sugiriendo un rol en la interacciones celulares con su medio.
CEREBROSIDOS:
Son glucolípidos principales en los tejidos animales, llamados también glucoesfingolípidos. Contienen ceramida y uno o más azúcares (glucosa, galactosa), los más sensillos son galactosilceramida y glucosilceramida 
La galactosilceramida es un glucoesfingolípido mayoritario del cerebro y otros tejidos nerviosos, pero en cantidades bajas en el resto del cuerpo. Contiene cierto número de ácidos grasos C24 característicos. Esta puede convertirse en sulfogalactosilceramida que abunda en la envoltura de la mielina. 
Glucosilceramida es un glucoesfingolípido sencillo presente en los tejidos extraneurales, pero también existe en el cerebro en cantidades pequeñas.
esfingosina
Acido graso R18= ácido esteárico
galactosa
gangliosidos
Son glucoesfingolípidos complejos que se derivan de la glucosilceramida, formados por una molécula de esfingosina, ac.graso y compuesto glucídicos complejos, que contienen una o más moléculas de un ácido siálico (ácido N-acetil neuramínico en el principal ácido encontrado en los tejidos humanos). Los gangliósidos se encuentran distribuidos en la membranas celulares de las células nerviosas, donde representan el 5 a 10% del total de la masa lipídica . Sus funciones como receptores de señales específicas entre células. 
Gangliósido más simple en los tejidos es el GM3, que contiene ceramida, molécula de glucosa, molécula de galactosa y una molécula de ácido neurámico. La nomenclatura G significa gangliósido; M-D-T número de unidades de ácido N-acetilneuramico o siálico, mono, di y triy el subíndice 3 es un número arbitrario asignado con base en su migración cromatográfica. Se los designa como GM1-GM2-GM3-GD1 y GT1. 
El gangliósido GM1 receptor en el intestino humano para la tóxina del cóleraCeramida-glucosa-galactosa-N-acetilgalactosamina-galactosa___________ Ac. Neu or
Cer-Glc-Gal-GalNAc-Gal_____ Ac. Neu 
Esteroides 
esteroides
Son moléculas policíclicas complejas que se encuentran en todas las plantas y animales y no experimentan hidrólisis como las grasas, aceites y ceras (saponificación).
La familia de los esteroides incluye a una gran variedad de compuestos: esteroles como el colesterol y las vitaminas D, hormonas esteroideas como las suprarrenales y sexuales. 
Son compuestos cuyas estructuras están basadas en el anillo tetracíclico androstano (4 anillos fusionados), se le designa como A,B, C, D comenzando por el anillo inferior izquierdo. Los átomos de carbono se enumeran a partir del anillo A y terminando por los grupos metilo angulares (axiales). 
La mayoría de los esteroides tienen un grupo funcional oxígeno(=0 o _0H) en C3 y alguna cadena lateral u otro grupo funcional en C17. También puede haber doble enlace entre C5 YC4 o C6 . Ej la androsterona y del colesterol. 
Los esteroides de los alimentos de origen vegetal se denominan fitoesteroles y si el compuesto tiene mas grupos OH y carece de grupos carbonilo y carboxilo, se trata de un esterol y el nombre termina en- ol
COLESTEROL
Se encuentra en todas las células eucariotas, constituida principalmente de C-H, unidos entre sí para formar cuatro anillos denominados A-B-C-D. En la estructura se destaca un grupo OH en el carbono 3. Este grupo le confiere la propiedad de formar ésteres con los ácidos grasos, en esta forma se encuentra en el organismo. El grupo metilo son el C18 y C19 que salen del C10 y C13 de la estructura. 
El colesterol es el precursor de numerosos compuestos esteroideos sintetizados en el organismo humano y que son esenciales para la vida como ácidos biliares, hormonas suprarrenales, hormonas sexuales, vitaminas D, glucósidos cardíacos, sitosteroles del reino vegetal y algunos alcaloides
Colesterol
Forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad. Molecula base que sirve para la síntesis de los esteroides.
Colesterol distribuido en todas las células del organismo, especialmente en las del tejido nervioso. Es un constituyente mayor importancia en la membrana celular y de las lipoproteínas plasmáticas. Existe en las grasas de origen animal.
La concentración actualmente aceptada como normal de colesterol en el plasma sanguíneo (colesterolemia) de individuos sanos es de 120 a 200 mg/dL. Cuando esta concentración aumenta se habla de hipercolesterolemia.
Dado que el colesterol es insoluble en agua, el colesterol plasmático solo existe en la forma de complejos macromoleculares llamados lipoproteínas, principalmente LDL y VLDL, que tienen la capacidad de fijar y transportar grandes cantidades de colesterol. 
La mayor parte de dicho colesterol se encuentra en forma de ésteres de colesterol, en los que algún ácido graso, especialmente el ácido linoleico (un ácido graso de la serie omega-6), esterifica al grupo hidroxilo del colesterol.
 Niveles elevados de colesterol LDL (popularmente conocido como "colesterol malo") por encima de los valores recomendados, incrementa el riesgo de sufrir eventos cardiovasculares (principalmente infarto de miocardio agudo). Por tanto, el colesterol tiene un impacto dual y complejo sobre la fisiopatología de la arteriosclerosis, por lo que la estimación del riesgo cardiovascular basado solo en los niveles totales de colesterol plasmático es claramente insuficiente.
Hormonas esteroideas
Entre ellas encontramos las hormonas sexuales, la progesterona que prepara a los órganos sexuales femeninos para la gestación y la testosterona responsable de los caracteres sexuales masculinos.
Las hormonas suprarrenales, entre ellas la cortisona, que actúa en el metabolismo de los glúcidos, regulando la síntesis del glucógeno. 
Esteroides: Hormonas sexual femenina
Estradiol
Hormona sexual masculina
progesterona
testosterona
Esteroides
aldosterona
Vitamina D3 o colecalciferol metabolismo del calcio
ERGOSTEROL. Es un precursor de la vitamina D, existe en vegetales y levaduras . Cuando se irradia con luz ultravioleta adquiere propiedades antirraquíticas debido a la abertura del anillo B. 
El coprosterol (coprostanol) existe en las heces como producto de la reducción, por las bacterias intestinales, de la doble ligadura entre los carbonos 5 y 6 del colesterol.
Poliprenoides: 
Compuestos no son esteroides pero sintetizan igual que el colesterol, a partir de unidades de isopreno de cinco carbonos. En ellos se incluyen la ubiquinona, un miembro de la cadena respiratoria en la mitocondria y el alcohol de cadena larga, dolicol, que toma parte en la síntesis de glucoproteínas transfiriendo residuos de carbohidratos a residuos de asparagina del polipéptido. 
Los compuestos isoprenoides derivados de los vegetales comprende el hule, alcanfor, las vitaminas liposolubles A, D, E y K y el B caroteno (provitamina A)
Prostanglandinas 
Pertenecen al grupo de los Eicosanoides (prostanoides) que son derivados de los ácidos grasos eicosapolienoicos (20 C). 
Fueron descubiertas en el plasma seminal (secreciones de la glándula de la próstata), en pequeñas proporciones en todos los tejidos y fluidos corporales. 
Afectan y actúan como hormonas locales sobre diferentes sistemas del organismo, incluyendo sistema nervioso, tejido liso , la sangre y el sistema reproductor.
Papel importante en regular diversas funciones como la presión sanguínea, la coagulación de la sangre, la respuesta inflamatoria alérgica , la actividad del aparato digestivo y el comienzo del esfuerzo físico. 
Tienen un anillo de ciclopentano con dos cadenas laterales largas en posición trans una respecto a la otra, con una de las cadenas laterales finalizando en un ácido carboxílico con 20 átomos de C. 
Se derivan del ácido araquidónico, ácido graso de 20C con cuatro doble enlace cis. 
Tromboxanos y lecucotrienes 
Los tromboxanos descubiertos en las plaquetas, provocan la agregación plaquetaria, al ser segregadas por las paredes de los capilares
Tienen un anillo de ciclopentano interrumpido por un átomo de oxígeno (anillo oxano).
Los leucotrienes y las lipoxinas son un tercer grupo de derivados eicosanoides formados por la vía de la lipoxigenasa mas bien que por ciclación de la cadena del ácido graso. Descritos en los leucocitos y se caracterizan por dobles ligaduras conjugadas.
prostaciclinas
PROSTACICLINAS. Segregadas por las paredes de las arterias, producen una disminución de la agregación plaquetaria.
Las prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos y leucotrienes son lípidos insaponificables. 
Tres ácidos grasos eicosanoicos diferentes dan origen a tres grupos de eicosanoides caracterizados por el número de dobles ligaduras en sus cadenas laterales por ej PG1, PG2, PG3. Las variaciones en los grupos sustituyentes adheridos a los anillos originan tipos diferentes en cada serie de prostanglandinas y tromboxanos denominados A, B, etc.Por ejemplo el tipo E de prostaglandina como en PGE2 tiene un grupo cetónico en posición 9, en tanto que el tipo F tiene un grupo hidroxilo en esta posición. 
Funciones de los lípidos
Estructural: 
formación de membranas biológicas, dado por fosfolípidos, esfingolípidos, colesterol, glucolípidos principalmente.
Recubrir estructuras: ceras
Mantener la temperatura y proteger órganos: triglicéridos.
Peroxidacion de los lipidos
Hace referencia a la degradación oxidativa de los lípidos. Es el proceso a través del cual los radicales libres capturan electrones de los lípidos en las membranas celulares. Este proceso es iniciado por un mecanismo de reacción en cadena de un radical libre. En la mayoría de los casos afecta los ácidos grasos poliinsaturados, debido a que contienen múltiples dobles enlaces entre los cuales se encuentran los grupos metileno (-CH2-) que poseen hidrógenosparticularmente reactivos. Al igual que cualquier reacción con radicales, esta consiste en tres pasos fundamentales: iniciación, propagación y terminación.
La iniciación es el paso en donde el radical de ácido graso es producido. Los iniciadores en células vivas más notables son especies reactivas del oxígeno, tales como OH·, el cual combina con un hidrógeno para dar lugar a agua y a un ácido graso radical.
Propagación: El ácido graso radical no es una molécula muy estable, de modo que reacciona rápidamente con oxígeno molecular, creando de este modo un ácido graso peroxil radical. El mismo también es una especie muy inestable por lo cual reacciona con otro ácido graso dando lugar a un ácido graso radical diferente y a un peróxido lípido o un peróxido cíclico si ha reaccionado consigo mismo. Este ciclo continúa ya que el nuevo ácido graso radical se comporta de la misma manera
Terminación:
Cuando un radical reacciona, siempre produce otro radical, es por ello que se trata de un mecanismo de reacción en cadena. La reacción radical se detendrá cuando dos radicales reaccionan y producen una especie no radical. Esto ocurre solamente cuando la concentración de especies radicales es lo suficientemente alta como para que exista la probabilidad de que se encuentren dos radicales. Los organismos han evolucionado diferentes moléculas que aceleran el proceso de terminación atrapando radicales libres, protegiendo de esta manera la membrana celular. 
Antioxidantes
Uno de estos importantes antioxidantes naturales  es la vitamina E (iposoluble, uratos y la vitamina C (hidrosoluble). Otros antioxidantes de importancia incluyen las enzimas superóxido dismutasa, catalasa y peroxidasa.
El galato de propilo-butilato de hidroxianisol-butilato de hidroxitolueno antioxidantes usados como aditivos en los alimentos.
Los antioxidantes de dos clases: a) preventivos que reducen la velocidad de iniciación de la cadena y 2) interruptores de la cadena que interfieren con su propagación. 
Lipidos anfipaticos
Los ácidos grasos, fosfolípidos, esfingolípidos (lípidos polares) y menor grado el colesterol, contienen grupos polares, parte de la molécula es hidrófoba, o insoluble en agua, y parte es hidrófila o soluble en agua (anfipáticas). En las interfases aceite agua se orientan con el grupo polar en la fase acuosa y el no polar en la fase oleosa. Una capa doble de tales lípidos polares se considera como una estructura básica en la membranas biológicas. En concentración alta de lípidos en medio acuoso se forman micelas. Los agregados de sales biliares en micelas así como liposomas y la formación de micelas mixtas con los productos de digestión de las gasas son importantes para facilitar la absorción de lípidos en el intestino.