Tema 27 - Química orgánica - el carbono

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122UNI SEMESTRAL 2013 - III QUÍMICA TEMA 27
QUÍMICA ORGÁNICA:
EL CARBONO
QUÍMICA
I. QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica estudia todas las sustancias en que
el carbono es su elemento fundamental, razón por la
que se le llama la química de los compuestos del carbono.
Existen algunas sustancias que presentan carbono en
su estructura, pero no como elemento fundamental;
estas son las sustancias inorgánicas.
Ejemplos:
A. Compuestos orgánicos
• Hidrocarburo: CH4, C2H2 , C3H8
• Alcohol: C2H5OH, CH3OH
• Éster: CH3COOC3H7
• Amina: (CH3)2 NH
• Glúcidos: (C6H10O5)n
• Ácido carboxílico: CH3COOH
Características de un C. O.
• Son predominantemente covalentes.
• Poseen bajo punto de fusión y de ebullición.
• Son insolubles en el H2O, porque son apolares;
pero sí son solubles en compuestos orgánicos:
C6H6, 4CC .
• Son malos electrolitos.
• Existen más de 8 millones de compuestos orgánicos.
• Presentan isomería.
B. Compuestos inorgánicos
• Óxidos: CO, CO2
• Ácidos: H2CO3, HCN, HCNO, HCNS
• Sales: CaCO3, Fe(CN)3, KCNO
• Ácido ferrocianhídrico: H4Fe(CN)6
• Ácido ferricianhídrico: H3Fe(CN)6
Características de un C. I.
• Son predominantemente iónicos.
• Poseen alto punto de fusión.
• Su mejor disolvente es el H2O.
• Son buenos electrolitos.
• Existen 53 10 compuestos inorgánicos.
• Por lo general, no presentan isomería.
Breve historia
Históricamente, hasta fines del siglo XVIII y principios del
siglo XIX, se aceptaba que un compuesto orgánico podía
ser obtenido solo a través de un ser vivo (teoría vitalista);
no obstante, en 1828, el alemán Friedrich Wöhler ob-
tuvo por primera vez la urea (compuesto de la orina de
los animales) a través de reacciones con compuestos
inorgánicos (en forma sintética), e hizo tambalear con
ello a la teoría vitalista del sueco Jöns Jacob Berzelius. En
la actualidad se conocen más de 8 millones de compuestos
orgánicos, de los que aproximadamente 63 10 son
sintéticos, mientras que, por otro lado, solo hay 300 000
compuestos inorgánicos.
Bioelementos
Solo 25 elementos son componentes de los seres vivos,
los cuales se agrupan en 3 categorías:
1. Biolementos primarios o principales
Constituyen el 95% de la masa total de un ser vivo.
Son cuatro elementos: C, H, O y N.
Val = 4 Val = 1 Val = 2 Val = 3
C H O N 
 
Donde:
DESARROLLO DEL TEMA
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QUÍMICA ORGÁNICA: EL CARBONO
Ejercicios:
Halla la estructura de las siguientes sustancias:
1) C2H2 
2) HCHO 
3) HCONH2 
4) CHOCOCOOH
2. Biolementos secundarios
Forman parte de todos los seres vivos, en una pro-
porción de 4,5% de la masa total. Son siete ele-
mentos:
A. Azufre
Se encuentra en los aminoácidos (cisteína y me-
tionina), presentes en todas las proteínas, así
como también en algunas sustancias como la
coenzima A.
B. Fósforo
Forma parte de los nucleótidos (compuestos que
forman los ácidos nucléicos), de coenzimas y otras
moléculas como fosfolípidos, (sustancias fundamen-
tales de las membranas celulares), así como de
los fosfatos (sales minerales abundantes en los
seres vivos).
C. Magnesio
Forma parte de la molécula de clorofila, y, en
forma iónica, actúa como catalizador, junto con
las enzimas, en muchas reacciones químicas del
organismo.
D. Calcio
Forma parte de los carbonatos de calcio de es-
tructuras esqueléticas. En forma iónica, inter-
viene en la contracción muscular, en la coagula-
ción sanguínea y en la transmisión del impulso
nervioso.
E. Sodio
Catión abundante en el medio extracelular; es
necesario para la conducción nerviosa y la con-
tracción muscular.
F. Potasio
Catión más abundante en el interior de las célu-
las; es necesario para la conducción nerviosa y la
contracción muscular.
G. Cloro
Anión más frecuente; es necesario para mante-
ner el balance de agua en la sangre y el fluido
intersticial.
3. Oligoelementos
Se denomina así al conjunto de elementos químicos
que están presentes en los organismos en forma
vestigial, pero que son indispensables para el desa-
rrollo armónico del organismo.
Se han aislado 60 oligoelementos en los seres vi-
vos, pero solamente 14 de ellos pueden conside-
rarse comunes para casi todos, y estos son: hierro,
manganeso, cobre, zinc, flúor, yodo, boro, silicio,
vanadio, cromo, cobalto, selenio, molibdeno y esta-
ño. Las funciones que desempeñan quedan refleja-
das en lo siguiente:
A. Hierro
Fundamental para la síntesis de clorofila, catali-
zador en reacciones químicas y en la formación
de citocromos, que intervienen en la respira-
ción celular, y en la hemoglobina, que interviene
en el transporte de oxígeno.
B. Manganeso
Interviene en la fotólisis del agua durante el
proceso de fotosíntesis en las plantas.
C. Yodo
Necesario para la síntesis de la tiroxina, hormona
que interviene en el metabolismo.
D. Zinc
Actúa como catalizador en muchas reacciones
del organismo.
E. Flúor
Forma parte del esmalte dentario y de los huesos.
F. Silicio
Proporciona resistencia al tejido conjuntivo y
endurece tejidos vegetales, como en el caso
de las gramíneas.
G. Cromo
Interviene junto con la insulina en la regulación
de glucosa en la sangre.
H. Cobalto
Forma parte de la vitamina B12, necesaria para la
síntesis de hemoglobina.
I. Molibdeno
Forma parte de las enzimas vegetales que actúan
en la reducción de los nitratos por parte de las
plantas.
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QUÍMICA ORGÁNICA: EL CARBONO
TEMA 27
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CARBONO
Es el elemento número 6 de la tabla periódica moderna.
Sus isotopos más importantes son:
• 12C (es uno de los más estables; sirve para hallar la
masa atómica de los elementos).
• 13C (casi no existe).
• 14C (es un isótopo radiactivo y sirve para hallar la edad
de los restos fósiles que datan de 1000 a 50 000 años).
El carbono existe en la naturaleza en forma sólida pura y
cristalina o con impurezas en estado amorfo. El hombre
también lo puede obtener en forma artificial como el resi-
duo de una combustión o destilación.
I. CLASES DE CARBONO
A. Carbono natural
1. Carbono cristalizado
Tipo de carbono químicamente puro. Entre
carbono y carbono la impureza es casi nula
(95%–100%). Ejemplos:
a) El diamante (sp3)
• Es incoloro.
• Cristaliza un sistema cúbico (tetraédrico)
fundido a una temperatura muy alta.
• Es mal conductor de la electricidad.
• Es el más duro de todos.
b) Grafito (sp2)
• Su color varía de gris a negro.
• Es blando, cristalizado en sistema hexa-
gonal.
• Es buen conductor del calor y de la
electricidad, se usa como electrodo.
• Por ser muy blando, se usa como lubri-
cante sólido.
2. Amorfos
Poseen menos de 95% de carbono. En el si-
guiente cuadro se caracterizan estos tipos de
carbono, de mayor a menor antigüedad. Pre-
sentan enlaces  .
 
B. Carbono artificial
1. Cristalizado
Nanotubos, fullerenos.
2. Amorfos
• Negro de humo u hollín.
• Carbón vegetal o carbón de palo.
• Carbón animal.
• Carbón de retorta.
• Carbón activado.
• Coque.
• Brea.
• Alquitrán.
II. PROPIEDADES DEL CARBONO
A. Covalencia y tetravalencia
Ejemplo:
* C2H4  
B. Autosaturación
El carbono puede saturar 1 o más de sus enlaces
con átomos de carbonos.
Ejemplo:
C. Concatenación
El carbono puede formar cadenas muy largas, de 105
a 107 átomos de carbono.
Ejemplo:
Esta propiedad está presente en los siguientes po-
límeros:
• Polisacáridos (almidón y celulosa)
• Ácidos nucleicos (ADN y ARN)
• Proteínas
• Caucho
• Polietileno
• Policloruro de vinilo (PVC)
• Politetrafluoroetileno (teflón)
• Nailon
D. Hibridación
Combinación de los orbitales atómicos de diferentes
subniveles del último nivel de energía, que dan al
carbono diferentes formas.
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Existen 3 tipos de hibridación:
Ejemplo:
Señala cuántos átomos de carbonos presentan hibri-
dación (sp3, sp2 y sp) y cuántos enlaces sigma (s) y pi
(p) hay en la siguiente estructura:
HC C C C C CH3 Fórmula | | |
CH CH CH semidesarrollada2 3 ||| |
CHCH CH 23 3
     






Resolución:
H
|
H C C C C C C H
Fórmula | | |
HC C HH Hdesarrollada
| ||
H H HC C
|| H
H


      

 
  



Se observa lo siguiente:
• Carbonos tetraédricos (sp3)  _________________
• Carbonos trigonales (sp2)  __________________
• Carbonos lineales (sp)  __________________
• Enlaces sigma ()  __________________
• Enlaces pi ()  __________________
III. TIPOS DE CARBONOS TETRAÉDICOS (sp3)
• Carbono primario  Va unido a un único carbono
por un enlace simple ( – CH3).
• Carbono secundario  Va unido a 2 carbonos
por enlaces simples ( – CH2 – ).
• Carbono terciario  Va unido a 3 carbonos por
enlaces simples  |CH  .
• Carbono cuaternario  Va unido a 4 carbonos
por enlaces simples 
|
|
C
 
  
 
.
Ejercicios:
Señala cuántos átomos de carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios hay en la siguiente
estructura:
CH CHCH CH 3 33 3
| || |
CH C CH CH CH CH C CH CH3 2 2 2 3| |
CH CH3 2
|
CH3
       
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IV. FÓRMULAS DE UN COMPUESTO OR-
GÁNICO
A. Para cadena abierta
1. Fórmula desarrollada
2. Fórmula semidesarrollada
O CH3
3 2 3
|| |
CH C CH C CH CH    
3. Fórmula condensada
CH3COCHC(CH3)CH2CH3
4. Fórmula topológica
O
5. Fórmula global (F. G.)
F. G. = C7H12O
B. Para cadena cerrada
1. Fórmula desarrollada
C
CC
CC
C C
HH
H H
H
H
HH
O
H
Cl
2. Fórmula semidesarrollada
3. Fórmula topológica
Cl
O
4. Fórmula global (F. G.)
FG = C7H9C O
Problema 1
¿Cuántos isómeros tiene el hidrocar-
buro de fórmula global C6H14?
UNI
Nivel fácil
A) 1
B) 2
C) 3
D) 5
E) 7
Resolución:
Los isómeros son compuestos que tie-
nen diferentes estructuras moleculares
y la misma fórmula global:
1.
2.
3.
4.
5.
Total 5 isómeros
Respuesta: D) 5
Problema 2
¿Cuál es el nombre del siguiente com-
puesto químico?
 
 UNI
Nivel intermedio
A) 3 – etil – 1,4 – hexadieno
B) 3 – etil – 1,5 – hexadieno
C) 3 – metil – 1,5 – hexadieno
D) 4 – etil – 1,5 – hexadieno
E) 4 – etil – 1,4 – hexadieno
Resolución:
Escribimos el esquema carbonado
3 – etil – 1,5 – hexadieno
Respuesta: B) 3 – etil – 1,5 –
hexadieno
Problema 3
Determinar las proposiciones verdade-
ras (V) o falsas (F) según corresponda
en el orden que se presentan:
I. Los alcanos presentan enlaces sim-
ples:
problemas resueltos
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II. Las olefinas presentan enlace do-
ble:
III. Hidrocarburos acetilénicos contie-
nen enlaces triples:
UNI
Nivel intermedio
A) VVV
B) VVF
C) FVV
D) FVF
E) FFF
Resolución:
I.
II.
III.
Respuesta: A) VVV