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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas Grupo en campus 100416_12 Diego Armando Jiménez Buelvas Código de estudiante: 1066729633 Montelibano, 31 de 10 del 2022 Introducción En el presente documento se encuentra información detallada sobre los hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas, de esta manera se presentan los principales conceptos y definiciones con respecto a toda la temática, con esta actividad se pretende entender las estructuras químicas de algunos compuestos y como entenderlos, haciendo énfasis en las utilidades en los procesos industriales Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1 1.Grupo funcional y/o característi ca 2. Benceno y sus derivados 3. Fenoles 4. Alcoholes 5. Éteres 6. Aminas 7. Nitrilos y Nitrocom puestos 9. Tioles y Sulfuros Definición de cada grupo funcional Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno del benceno por grupos funcionales como hidroxilo. El benceno es un líquido volátil, incoloro e inflamable; es insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en alcohol, acetona, éter, y otros disolventes orgánicos. Entre sus derivados se mencionan los siguientes: El tolueno, clorobenceno, Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo de benceno o bencenoide. Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o más átomos de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilo (-OH) Los ésteres provienen de los ácidos orgánicos y se forman cuando el átomo de hidrógeno del grupo funcional de los ácidos (- COOH) y se sustituye por un radical alquino (R) Las aminas son moléculas biológicas importantes porque forman parte de las proteínas. Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (𝑁𝐻3) son compuestos nitrogenados, que resultan de la sustitución de los tres átomos de hidrogeno de un mismo carbono de un hidrocarburo, por un nitrógeno trivalente. Son compuestos ternarios. Formalmente, Son análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre. 1.Grupo funcional y/o característi ca 2. Benceno y sus derivados 3. Fenoles 4. Alcoholes 5. Éteres 6. Aminas 7. Nitrilos y Nitrocom puestos 9. Tioles y Sulfuros paradiclobenceno, xilenos, entre otros. los nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro de hidrogeno. Referencias: Compuestos Nitro y Nitrilo by Leo Vergara on Prezi Next. (n.d.). Prezi. Retrieved October 22, 2022, from https://prezi.com/p-axplu2yd1v/compuestos-nitro-y-nitrilo/ Recio del Bosque, F. H. (2012). Química orgánica (cuarta edición ed.). McGraw-Hill Interamericana. https://drive.google.com/drive/folders/1bcJ0HEl-9dxETBdMeesRzWV-1pGvDzGv Fórmula general de cada grupo funcional 𝑪𝟔𝑯𝟔 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑶𝑯 La función alcohol es −𝑂𝐻 y su fórmula general es 𝑹 − 𝑶𝑯 𝑹− 𝑶 − 𝑹 𝑹𝑵𝑯𝟐 𝑹− 𝑵𝑶𝟐 𝑹 − 𝑪 ≡ 𝑵 𝑹− 𝑺 − 𝑹 𝑹− 𝑺𝑯 Referencias: Recio del Bosque, F. H. (2012). Química orgánica (cuarta edición ed.). McGraw-Hill Interamericana. https://drive.google.com/drive/folders/1bcJ0HEl-9dxETBdMeesRzWV-1pGvDzGv https://prezi.com/p-axplu2yd1v/compuestos-nitro-y-nitrilo/ https://drive.google.com/drive/folders/1bcJ0HEl-9dxETBdMeesRzWV-1pGvDzGv https://drive.google.com/drive/folders/1bcJ0HEl-9dxETBdMeesRzWV-1pGvDzGv 1.Grupo funcional y/o característi ca 2. Benceno y sus derivados 3. Fenoles 4. Alcoholes 5. Éteres 6. Aminas 7. Nitrilos y Nitrocom puestos 9. Tioles y Sulfuros Ejemplo de una estructura química de cada grupo funcional y que tenga una aplicación a nivel industrial Se considera materia clave en la industria química, ya que se emplea para producir detergentes, materias colorantes, insecticidas, productos farmacéuticos, plásticos, perfumes, entre otros. El fenol se usa en la producción o manufactura de explosivos, fertilizante, gas de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura, caucho, materiales de asbesto entre otros. 𝑪𝑯𝟑 − 𝑶𝑯 Metanol Se usa como disolvente en la fabricación de barnices y pinturas, como anticongelant e y para desnaturaliza r el alcohol etílico. Este compuesto se utiliza en la fabricación de explosivos y como disolvente del azufre, grasas y fósforo. En medicina, se usa como antiespasmód ico. La hexametilen diamina se emplea en la elaboración del nailon y el nailon a su vez se emplea para la elaboración de cepillos de dientes, medias, cuerdas y paracaídas Benzonitr ilo Utilizado como aromatizante, tambien se utiliza para la reacción de productos que se forman al unir los hidrocarburos Se utiliza en la fabricació n de substanci as químicas, como solvente y en el control de mosquito s 1.Grupo funcional y/o característi ca 2. Benceno y sus derivados 3. Fenoles 4. Alcoholes 5. Éteres 6. Aminas 7. Nitrilos y Nitrocom puestos 9. Tioles y Sulfuros Referencias: Recio del Bosque, F. H. (2012). Química orgánica (cuarta edición ed.). McGraw-Hill Interamericana. https://drive.google.com/drive/folders/1bcJ0HEl-9dxETBdMeesRzWV-1pGvDzGv Formulas químicas (2020). Estructura Benceno, figura. https://previews.123rf.com/images/logos2012/logos20121404/logos2012140400001/27282246- las-f%C3%B3rmulas-qu%C3%ADmicas-de-benceno-y-sus-derivados-ilustraci%C3%B3n.jpg Textos científicos.com (2020). USO INDUSTRIAL DEL FENOL, QUINONA Y CLORURO DE BENCILO https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-4 Clasificació n de los alcoholes Estructura química de: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario Referencia: Recio del Bosque, F. H. (2012). Química orgánica (cuarta edición ed.). McGraw-Hill Interamericana. https://drive.google.com/drive/folders/1bcJ0HEl-9dxETBdMeesRzWV-1pGvDzGv (el −𝑂𝐻 está unido a un carbono primario) (el −𝑂𝐻 está unido a un carbono secundario) (el −𝑂𝐻 está unido a un carbono terciario) https://drive.google.com/drive/folders/1bcJ0HEl-9dxETBdMeesRzWV-1pGvDzGv https://previews.123rf.com/images/logos2012/logos20121404/logos2012140400001/27282246-las-f%C3%B3rmulas-qu%C3%ADmicas-de-benceno-y-sus-derivados-ilustraci%C3%B3n.jpg https://previews.123rf.com/images/logos2012/logos20121404/logos2012140400001/27282246-las-f%C3%B3rmulas-qu%C3%ADmicas-de-benceno-y-sus-derivados-ilustraci%C3%B3n.jpg https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-4 https://drive.google.com/drive/folders/1bcJ0HEl-9dxETBdMeesRzWV-1pGvDzGv 1.Grupo funcional y/o característi ca 2. Benceno y sus derivados 3. Fenoles 4. Alcoholes 5. Éteres 6. Aminas 7. Nitrilos y Nitrocom puestos 9. Tioles y Sulfuros Clasificació n de las aminas Estructura química de: Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Referencia: Referencia: Recio del Bosque, F. H. (2012). Química orgánica (cuarta edición ed.). McGraw-Hill Interamericana. https://drive.google.com/drive/folders/1bcJ0HEl-9dxETBdMeesRzWV-1pGvDzGvhttps://drive.google.com/drive/folders/1bcJ0HEl-9dxETBdMeesRzWV-1pGvDzGv Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2 La ceramida es la molécula base de los esfingolípidos y estos últimos a su vez son lípidos complejos que se originan del aminoalcohol insaturado de 18 carbonos esfingosina. Existen con o sin fosfato: fosfoesfingolípidos y glucoesfingolípidos la esfingosina se encuentra unida a un ácido graso de cadena larga mediante un enlace amida formando la ceramida, la ceramida pertenece al grupo funcional los alcoholes primarios, la aplicación de las ceramidas en el uso industrial remonta desde hace mucho tiempo en la industria de los cosméticos, La implementación en el campo de los cosméticos nace por la necesidad de darle un cuidado especial a la piel, esto sabiendo el daño al que se expone la piel al estar en contacto directo con la luz solar. Para el caso específico de un producto llamado LANCOME se utilizan Ceramidas encapsuladas en nanocápsulas, el uso de estas nanocápsulas se hace con el fin de garantizar la conservación y la efectividad de que el producto llegue a su destino en condiciones ideales para mostrar resultados y así brindar una mejor hidratación a la piel y ayudar a disminuir las arrugas provocadas ya sea por la luz solar o el envejecimiento. La aplicación de las ceramidas en esta área de producción de cosméticos se hace cada vez más necesaria puesto que es bien sabido que entre más avanza el tiempo el deterioro de la capa de ozono es mayor y esto tiene como efecto negativo el paso de los rayos ultravioletas que a su vez son los que causan tanto daño a la piel. La fosfina (PH3) es una molécula formada por un átomo de fosforo y tres de hidrogeno, esto a nivel molecular y a nivel físico es un gas que no presenta ningún color y es altamente inflamable ya que explota a temperatura ambiente es por esto que en concentraciones altas los vapores de fosfina pueden inflamarse espontáneamente en el aire, pequeñas cantidades derivan de la degradación de la materia orgánica, por otro lado, presenta poca solubilidad con el agua, la exposición de las personas con la fosfina puede ocurrir al absorber el aire o al comer los alimentos, La fosfina no presenta de manera normal en el medio ambiente y la que se libera, se disuelve con rapidez y se oxida más tarde, de manera que sus impactos o efectos son pocos, todas estas anteriores descripciones la hacen algo peligrosa de manipular pero la ciencia encontró formas de hacerla útil, por ejemplo en los proceso industriales se usa para producción plaguicida en granos almacenados ya que esta molécula o compuesto como lo es la fosfina presenta un olor bastante fuerte que repele a las plagas como son los roedores e insectos pequeños, de igual forma es utilizada en los procesos de manufactura de semiconductores, que a su vez estos pueden ser aislantes o conductores dependiendo de diferentes factores que pueden ser como el campo eléctrico o el magnético o bien sea la presión o la radiación, el grupo funcional a la que pertenece esta molécula es el de los alcoholes. Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3 1. Grupos funcionales 2. Isómero 1 3. Isómero 2 Derivados del benceno 1-etil-2,3-dimetilbenceno 1,3-dietil-2-metilbenceno Alcoholes y éter Etil heptil éter Ditetril Eter Aminas Etilheptilamina metildipropilamina Editor que puede utilizar eMolecules: https://search.emolecules.com/ Biomodel: https://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm ChemDraw: https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html https://search.emolecules.com/ https://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4 1. Tipo de reacción 2. Características Reacción de oxidación de compuestos orgánicos Definición: la reacción de oxidación de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (RCH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico. Ejemplo ilustrativo de la reacción química de oxidación de alcoholes primarios: Se realiza una reacción de un alcohol primario más el reactivo de cromo (VI) anhidro llamado cloro cromato de piridinio, este reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos Ejemplo ilustrativo de la reacción química de oxidación de alcoholes secundarios: Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más utilizado es el CrO3/H+/H2O para la oxidación Referencia: [1]SCHLESINGER PIEDRAHITA, ANTONIO, PESCADOR VARGAS, BEATRIZ, & ROA CULMA, LAURA ALEJANDRA. (2017). NEUROTOXICIDAD ALCOHÓLICA. Revista Med , 25 (1), 87- 101. https://doi.org/10.18359/rmed.2924 https://doi.org/10.18359/rmed.2924 1. Tipo de reacción 2. Características [2] Ávila-Zárraga, J. Gustavo, Cano, Susana, & Gavilán-García, Irma. (2010). Obtención de alquenos aplicando los principios de la química verde. Educación química, 21(2), 183-189. Recuperado en 19 de octubre de 2022, de http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187- 893X2010000200012&lng=es&tlng=es. Reacción de reducción de compuestos orgánicos Definición: El mecanismo consiste en la adición de hidruro al carbono del nitrilo, formándose una imina que se hidroliza a aldehído Ejemplo ilustrativo de la reacción química de reducción de nitrilos: Ejemplo ilustrativo de la reacción química de reducción de nitrocompuestos: Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales: (a) por hidrogenación catalítica usando hidrógeno molecular, o (b) por reducción química, habitualmente con un metal y un ácido http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-893X2010000200012&lng=es&tlng=es http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-893X2010000200012&lng=es&tlng=es 1. Tipo de reacción 2. Características Referencia: Sánchez Mendoza, Mariano, Vázquez Sánchez, Adrián, García Manrique, Consuelo, & Ávila- Zárraga, José Gustavo. (2013). Reducción de nitrocompuestos utilizando el sistema Pd/H2N-NH2/Mw. Educación química, 24(3), 347-350. Recuperado en 19 de octubre de 2022, de http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187- 893X2013000300012&lng=es&tlng=es. Reacciones de adición con aminas Definición: La adición de compuestos nitrogenados a aldehídos y cetonas da como resultado una sustitución del oxígeno carbonilo por el grupo N-R, donde R puede ser H, NH2, OH. o un radical alquilo o arilo. Ejemplo ilustrativo de la reacción química: Referencia: Ciudad de asís, adición de aminas(2020). https://ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/adicin_de_aminas.html Nitración del benceno Definición: La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua generando el catión nitronio, NO2+ https://ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/adicin_de_aminas.html 1. Tipo de reacción 2. Características Ejemplo ilustrativo de la reacción química: Referencia: Fernández, German, Química orgánica |, Nitración del benceno (2009) https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html Halogenación del benceno Definición: El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis, sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno. Ejemplo ilustrativo de la reacción química: Referencia: Fernández, German, Química orgánica |, Nitración del benceno (2009)https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html 1. Tipo de reacción 2. Características Acilación de Friedel Crafts Definición: Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno. Ejemplo ilustrativo de la reacción química: Referencia: Fernández, German, Química orgánica |, Nitración del benceno (2009) https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html Alquilación de Friedel Crafts Definición: Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando la reacción. Ejemplo ilustrativo de la reacción química: Referencia: Fernández, German, Química orgánica |, Nitración del benceno (2009) https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html 1. Tipo de reacción 2. Características Sulfonación del benceno Definición: La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de SO3 en ácido sulfúrico concentrado). El SO3 es un electrófilo bueno debido a la importante polaridad positiva del azufre. Ejemplo ilustrativo de la reacción química: Referencia: German, Química orgánica |, Nitración del benceno (2009) https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html Nota: Emplear normas APA séptima edición para las referencias de artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información consultar: https://repository.unad.edu.co/static/pdf/Norma_APA_7_Edicion.pdf https://repository.unad.edu.co/static/pdf/Norma_APA_7_Edicion.pdf
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