GINECOLOGIA (431)

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410 Endocrinología de la reproducción, esterilidad y menopausia
SECCIÓ
N
 2
La mayoría de las progestinas utilizadas en los anticonceptivos 
derivan de la 19-nortestosterona. Éstas se describen por lo general 
como de primera generación (noretindrona), segunda generación 
(levonorgestrel y norgestrel) o de tercera generación (desogestrel y 
norgestimato). Cada generación se ha diseñado para tener de forma 
progresiva menos efectos androgénicos. La drospirenona, una pro-
gestina de cuarta generación, es única por ser un derivado de la 
espironolactona. A pesar de que no tiene actividad androgénica, la 
drospirenona tiene una afi nidad por el receptor de mineralocorti-
coides casi cinco veces mayor que la aldosterona. Esto explica su 
efecto antidiurético.
 ■ Moduladores selectivos 
de los receptores de esteroides
Como su nombre lo indica, estos compuestos sintéticos se unen 
a sus receptores diana para desencadenar efectos específi cos, 
actuando como agonistas en algunos tejidos y como antagonistas 
en otros (cuadro 15-4). Los mejor conocidos son los moduladores 
selectivos de los receptores de estrógenos (SERM, selective estro-
gen-receptor modulators) (Haskell, 2003). Sus efectos divergentes 
pueden atribuirse a muchos factores en el nivel molecular. Cada 
nos no esteroideos aún son capaces de unirse a los receptores de 
estrógenos.
De los estrógenos naturales, el 17β-estradiol es el más potente, 
seguido de la estrona y del estriol. Al comparar algunos estróge-
nos utilizados con fi nes farmacológicos, se ha estimado que el eti-
nil estradiol es de 100 a 1 000 veces más potente (basándose en 
el peso) que el estradiol micronizado o los CEE, en términos de 
incremento de las concentraciones de globulina transportadora de 
hormonas sexuales, que es un marcador de potencia estrogénica 
(Kuhl, 2005; Mashchak, 1982).
 ■ Progestágenos
Aunque no existen reglas formales, los progestágenos por lo general 
se clasifi can en progesterona natural y en progestágenos sintéti-
cos llamados progestinas. Sólo la progesterona puede mantener el 
embarazo humano.
Las progestinas sintéticas se pueden clasifi car como derivados 
de la 19-norprogesterona o de la 19-nortestosterona (Kuhl, 2005). 
De las 19-norprogesteronas, las que se utilizan con mayor frecuen-
cia son el acetato de medroxiprogesterona así como el acetato de 
megestrol.
Estradiol
HO
OH
Progesterona
O
C O
CH3
Testosterona
Raloxifeno
Tamoxifeno
Citrato de clomifeno
O
OH
O
HO
OH
O
S
N
CIH3C
H3C N
O
H3C
CH3
CH3
O
N
FIGURA 15-10. Estructura química de esteroides sexuales importantes y de moduladores selectivos de los receptores de estrógenos.
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