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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA (S) Unidad 1 - Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos Grupo en campus 100416_ Nombre estudiante 1 Código estudiante 1 Nombre estudiante 2 Código estudiante 2 Nombre estudiante 3 Código estudiante 3 Nombre estudiante 4 Código estudiante 4 Nombre estudiante 5 Código estudiante 5 Ciudad, Día de Mes del Año Introducción (Es una breve descripción acerca del trabajo a entregar, donde se relacionan los temas del trabajo, su contenido y se responden preguntas como ¿cuál es la finalidad del trabajo y por qué se desarrolla?) Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 2 - Hidrocarburos alifáticos De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4. Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1 (Colaborativo) 1.Grupo funcional y/o característica 2. Alcanos 3. Cicloalcanos 4. Alquenos 5. Alquinos 6. Halogenuros de alquilo Definición de cada grupo funcional Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Fórmula general de cada grupo funcional Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Indicar el tipo de enlace C-C en cada grupo funcional (sencillo, doble o triple) Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Tipo de hibridación del enlace C-C en cada grupo funcional Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Consultar un ejemplo de una estructura química que represente cada grupo funcional y que tenga una aplicación a nivel industrial. Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2 (Individual) 1. Grupos funcionales 2. Nombre del estudiante 1: ___________ 3. Nombre del estudiante 2: ____________ 4. Nombre del estudiante 3: ____________ 5. Nombre del estudiante 4: ____________ 6. Nombre del estudiante 5: ____________ Alcanos Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Alquenos y/o cicloalcanos Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Alquinos Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para pegar la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Espacio para el nombre de la estructura química Editor que puede utilizar eMolecules: https://search.emolecules.com/ (consultado el 25 de agosto de 2022) ChemDraw: https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html (consultado el 3 de junio de 2022) Biomodel: https://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm (consultado el 3 de junio de 2022) Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3 (Colaborativo) 1. Tipo de reacción 2. Definición 3. Características principales 4. Ejemplo ilustrativo de la reacción química Sustitución nucleofílica unimolecular SN1 La reacción ocurre de manera concertada, por lo que la adición del nucleófilo y la eliminación del grupo saliente ocurren simultáneamente. La reacción se favorece en los halogenuros de alquilo primarios y los solventes apróticos, la reacción también se puede representar mediante líneas y cuñas. · El nucleófilo ataca al carbocatión formado por ambas caras, lo que genera mezcla de enantiómeros. · Necesita buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste. · Los haloalcanos secundarios y terciarios producen reacciones de sustitución del tipo SN1 · La velocidad de la SN1 no se ve afectada por el tipo de nucleófilo. El paso determinante de la velocidad es la pérdida del grupo saliente · Los disolventes próticos estabilizan el carbocatión y favorecen la velocidad de la SN1 Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/06.slide.html Referencia: https://www.quimicaorganica.net/sustitucion-nucleofila-unimolecular.html Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/06.slide.html Sustitución nucleofílica bimolecular SN2 La reacción se da en dos pasos: P1. El grupo saliente sale y se forma un carbocatión. P2. Se da la adición del nucleófilo, -OH. La reacción se enriquece en halogenuros de alquilo terciarios y solventes próticos. La reacción también se puede representar con líneas y cuñas · Transcurre en una sola etapa · Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno · Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final. Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/06.slide.html Referencia: https://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2/379-mecanismo-sustitucion-nucleofila-bimolecular-sn2.html Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/06.slide.html Eliminación unimolecular E1 La reacción se da en dos pasos: P1. El grupo saliente sale de la posición β y se forma un carbocatión. P2. La base abstrae un protón en la posición α y se forma el doble enlace. La velocidad de la reacción depende del sustrato. · La reacción también se puede representar con líneas y cuñas · El comportamiento nucleófilo del agua genera el producto de sustitución (SN1) mientras que el carácter básico da lugar al producto de eliminación. Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/07.slide.html Referencia: https://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion.html Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/07.slide.html Eliminación bimolecular E2 La reacción se da de forma concertada; donde la base fuerte abstrae un protón y sale un grupo saliente de la posición β, y se forma un doble enlace, al mismo tiempo. La velocidad de la reacción depende del sustrato y de la base. · Las eliminaciones bimoleculares (E2) tienen lugar a mayor velocidad si el grupo saliente está dispuesto anti con respecto al hidrógeno sustraído · La reacción también se puede representar con líneas y cuñas Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/07.slide.html Referencia: https://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion.html Referencia: https://repository.unad.edu.co/reproductor-ova/10596_35743/07.slide.html Adición en alquenos - Hidrogenación La adición de hidrógeno a alquenos es un proceso exotérmico que transforma un enlace doble C=C en dos enlaces simples C-H. lo que produce alcanos y a pesar de su carácter exotérmico, no ocurre sin catalizador a causa de su elevada energía de activación. · La hidrogenación es un proceso muy importante en la trasformación de las grasas comestibles · Se utiliza en transformación de combustibles sólidos como el carbón Referencia:https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac11.html Referencia: https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac11.html Referencia: https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac11.html Adición en alquenos - Hidrohalogenación La hidrohalogenación de alquenos es una reacción química que permite obtener a partir de un alqueno un derivado monohalogenado · Ocurre la adición electrofílica del protón en el carbono menos sustituído; produciéndose un intermediario de reacción carbocatión · Posteriormente se produce la adición nucleofílica de halogenuro, la cual puede ocurrir con estereoquímica sin o anti Referencia: https://es-academic.com/dic.nsf/eswiki/1309266 Referencia: https://es-academic.com/dic.nsf/eswiki/1309266 Referencia: https://es-academic.com/dic.nsf/eswiki/1309266 Adición en alquenos - Halogenación En las halogenaciones de alquenos se suelen utilizar bromo o cloro. La reacción con iodo es demasiado lenta y con flúor puede llegar a ser explosiva, dichas reacciones se utilizan disolventes inertes como diclorometano o tetracloruro de carbono, cuyo papel es únicamente disolver los reactivos · La adición de halógenos a alquenos no es regioselectiva porque los dos átomos que se unen al doble enlace son iguales, pero si es estereoselectiva ANTI · Los átomos de halógeno quedan orientados hacia los lados contrarios de la molécula de alqueno dando como producto un dihaluro vecinal Referencia: https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac9.html Referencia: https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac9.html Referencia: https://www.liceoagb.es/quimiorg/adireac9.html Reducción de alquinos Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos, de igual manera los alquinos se reducen a alquenos trans con Na/NH3(l), reacción que transcurre con formación del intermedio anión-radical, el cual va siendo protonado por el amoniaco líquido. · La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino · La reducción de alquinos a alquenos cis puede realizarse mediante por hidrogenación catalizada por Lindlar Referencia: https://mayerlyperez17.blogspot.com/p/blog-page.html Referencia: https://www.quimicaorganica.net/reduccion-monoelectronica-alquinos-a-alquenos-trans.html#:~:text=Los%20alquinos%20se%20reducen%20a,por%20Lindlar%20(Pd%20envenenado). Referencia: https://www.quimicaorganica.net/reduccion-monoelectronica-alquinos-a-alquenos-trans.html#:~:text=Los%20alquinos%20se%20reducen%20a,por%20Lindlar%20(Pd%20envenenado) https://mayerlyperez17.blogspot.com/p/blog-page.html Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4 (Colaborativo) 1. Concepto 2. Definición 3. Consultar un ejemplo que ilustre el concepto 4. Referencia con Normas APA 7a edición Proyección de Fischer Carbono quiral Isomería óptica Isomería geométrica Enantiómeros Diastereoisómeros Preguntas – Con base en la consulta anterior y herramientas de consulta como libros, dar respuesta a las siguientes preguntas: 1. ¿A nivel industrial, cuál sería la importancia y la aplicación de los conocimientos sobre isomería y quiralidad? Respuesta: 2. Consultar un caso específico y real sobre la aplicación de isomería y/o diasteroisómeros. Respuesta: Nota: Emplear normas APA séptima edición para las referencias de artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información consultar: https://repository.unad.edu.co/static/pdf/Norma_APA_7_Edicion.pdf
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