INTRODUCCION Y PROPIEDADES DE LAS MOLECULAS ORGANICAS

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1.1. La materia y su distribución
1.2. El átomo
El modelo estándar – El modelo cuántico– Construcción de un átomo (1H, 6C, 7N, 8O; 9F )
Orbitales, Hibridación y geometría – Valencia de interacción - Átomos formando moléculas.
1.3. Las moléculas del carbono
1.4. Propiedades ondulatorias de los electrones en los orbitales
Orbitales moleculares enlazantes y anti-enlazantes
1. ESTRUCTURA ATÓMICA Y MOLECULAR 
TEMA. I. INTRODUCCION Y PROPIEDADES DE LAS MOLECULAS ORGANICAS
1.5. Orbitales moleculares enlazantes (OM)
La molécula de hidrógeno – Moléculas de hidrógeno con átomos de n=2 (1H, 6C, 7N, 8O; 9F )
1.6. El enlace sigma (s)
Enlaces simples - libre rotación - confórmeros del C - El ciclohexano y su representación
1.7. Enlace pi [p]
Enlaces sencillos, dobles y triples - Enlaces múltiples - rotación restringida
1.8. Formación de enlaces de átomos con n=2
Enlace iónico - Enlace covalente, no polar y polar - Hibridación y Estructuras de Lewis - Momentos 
dipolares de enlace - Dipolos permanentes y Dipolos inducidos - Fuerzas dipolo-dipolo - Enlace por 
puente de hidrógeno - Fuerzas de Wander Waals.
1.9. Cómo dibujar moléculas tridimensionales de fórmulas químicas
Fórmulas estructurales condensadas - Fórmulas de líneas y ángulos - Anillos, proyecciones de Fischer -
moléculas policíclicas
Problemas de estudio (formulas estructurales, hibridación de átomos)
Carbono (6C): 1s2, 2s2, 2p2
2S
1S
2p+12p 02p-1n = 2
n = 1
Hibrido sp3
(combinar)
4 orbitales híbridos Sp3
1S
n = 2
n = 1
4 enlaces simples (s) máximo
2s(1) + 2p (3)
4 enlaces s
H
H
H
C
H
Carbono híbrido sp3
Geometría Tetrahedrico, piramidal
enlaces a 1090
s
s
s
s
Máximo 
4 enlaces
4s
1S
2p-1n = 2
n = 1
3 orbitales híbridos Sp2
3 enlaces s
1 orbital no híbrido, 1 enlace p HH
H H
C C
Carbonos híbridos sp2
Geometría Trigonal, Planar
enlaces a 1200
p
s
s
s
Máximo 
4 enlaces
3s y 1p
1S
2p 02p-1
n = 2
n = 1
2 orbitales híbridos Sp
2 enlaces s
2 orbitales no híbridos, 2 enlaces p
C C HH
Carbonos híbridos sp
Geometría Linear
enlaces a 1800
p p
s s
Máximo 
4 enlaces
2s y 2p
Según la Teoría de Lewis, los átomos 
participan en enlaces químicos con sus 
electrones de los orbitales más externos. 
Entonces los átomos con n=2, forman un 
número máximo de enlaces covalentes 
compartiendo electrones hasta completar el 
llenado de los orbitales del nivel 2, con los 8 
electrones que se pueden acomodar y se 
dice que formar enlaces máximo hasta 
completar su octeto
Teoría de la hibridación (combinación matemática-estadística) de los orbitales atómicos (1939) Linus Pauling
Nitrógeno (7N) 
1s2, 2s2, 2p3
Hibridar
(combinar)
4 orbitales híbridos Sp3
1S
n = 2
n = 1
3 enlaces simples (s) máximo
2s(1) + 2p (3)
3 enlaces s
Máximo 
3 enlaces s
Nitrógeno hibrido sp3
Geometría piramidal
enlaces a 1090
2 enlaces s
Orbital no híbrido, 1 enlace p
p
s
s
Máximo 
3 enlaces
2s y 1p
Geometría trigonal planar
enlaces a 1200
2S
1S
2p+12p 02p-1
n = 2
n = 1
1S
2p-1n = 2
n = 1
3 orbitales híbridos Sp2
C N
N
s
ss
N N
imina
N O
oxima
diazo
El Nitrógeno tiene un par de electrones apareados, en todas sus hibridaciones, puede formar 3 enlaces máximo
puede donar su par de electrones y es una base (carácter anfótero puede actuar como base o ácido)
Amina
(base)
1S
2p 02p-1
n = 2
n = 1
2 orbitales híbridos Sp
1 enlace s
Orbitales no híbridos, 2 enlaces p
Máximo 
3 enlaces
1s y 2p
Geometría lineal
enlaces a 1800
C N
ciano
N N
Nitrógeno
N
H
con 4 enlaces s, el N, se 
convierte en catión (+)
H amonio
(Ácido)protón
N N
Gas inerte y abundante
En nuestra atmósfera (78%)
s
pp
Oxígeno (8O) 
1s2, 2s2, 2p3
Hibridar
(combinar)
2s(1) + 2p (3)
1 enlace s
Orbital no hibrido, 1 enlace p
Máximo 
2 enlaces
1s y 1p
Geometría trigonal planar
enlaces a 1200
2S
1S
2p+12p 02p-1
n = 2
n = 1
4 orbitales híbridos Sp3
1S
n = 2
n = 1
1S
2p-1n = 2
n = 1
3 orbitales híbridos Sp2
El Oxígeno tiene dos pares de electrones apareados, en todas sus hibridaciones, puede formar 2 enlaces máximo
puede donar un solo par de electrones y es una base (carácter anfótero puede actuar como base o ácido)
2 enlaces s Máximo 
2 enlaces
2s
Geometría angular
enlaces a 1090
O
éter
(base)
agua
H
protón
O
H
oxonio
(Ácido)
con 3 enlaces 
s, el O, se 
convierte en 
catión (+)
C O
carbonilo
oxima
N O
O O
oxígeno
1S
2p 02p-1
n = 2
n = 1
2 orbitales híbridos Sp
2 orbitales llenos no
se forman enlaces s
2 orbitales no híbridos, no pueden formar enlaces p
No se pueden formar enlaces p sin haber formado enlaces s. 
Teóricamente el Oxígeno no puede hibridarse sp, porque los 
orbitales híbridos que forman los enlaces s están llenos.
De formarse moléculas con oxigeno sp, deben ser cationes (+)C O
C N O F
sp3 4 s 3 s 2 s 1 s
4 s (+) 3 s (+) No dona
sp2 3 s / 1 p 2 s / 1 p 1 s / 1 p No puede
3 s / 1 p (+) 2 s / 1 p (+)
sp 2 s / 2 p 1 s / 2 p No puede
2 s / 2 p (+) 1 s / 2 p (+)
Hibridación de átomos en Moléculas
O O
H
El O tiene 2 pares de electrones para donar, 
es una base de Lewis (solo dona 1 par)
Puede donar protones, es un ácido (B-L)
H
C O C O
H
C O
H
H
El N tiene 1 par de electrones para donar, 
es una base de Lewis 
Puede donar protones, es un ácido (B-L)
N
s
ss
C N
N
H
C N
H
H
C N HC N
N
H
H
H
C NHCH4C
H
H
H
H
El C No tiene electrones para donar. No es una base / No puede donar electrones. 
No es un ácido / No puede donar protones
C C
H
H
H
H C CC HH
Tetrahédrico (1090)
sp3
Trigonal (1200)-planar
sp2
Lineal (1800)
sp
C2H4
H2C CH2 HC CH
C2H2
ácidobase
O
H
H
ácidobase
O=C=O Cual es la hibridación del C y cual la de cada O?
Piramidal - sp3
Angular - sp3
FH
F
El F es solo sp3 y tiene 3 pares de electrones para donar, 
No dona electrones (no es una base ) no forma 2 enlaces, 
solo tiende a recibir 1 electrón (ácido de Lewis)H
Lineal - sp3
Cambio de forma de orbitales en la hibridación
Orbitales 2p (3)
Orbital 1s
Orbital 2s
900
1090
Orbitales no híbridos
2s(1) y 2p(3)
Orbitales híbridos
2sp(4)
2s
2p 2sp
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C
C
C
C
C
CH 123456
H
H
H
H
H
HH
HH
H H
H H
C6H14
12
3
4 5
6
123456
Las moléculas formadas por carbonos sp3 son tridimensionalesn-hexano: 
12345
6
1234
5
6
Todas son moléculas diferentes pero son C6H14
C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
12345
6
Cambio de forma de orbitales en la hibridación
Orbitales 2p (3)
Orbital 1s
Orbital 2s
C6H12 Las moléculas formadas por carbonos sp2 son planares3-hexeno: 
Todas son moléculas diferentes pero son C6H12
900
Orbitales no híbridos
2s(1) y 2p(2)
1 orbital p no hibrido
3 orbitales híbridos sp2
1200
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H C C C C C C
H
H
H
H
H
H H H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
CH 123456
H
H
H
H
H
HH
H H
H
H
C C
C
C
C
C
H HH H
HH
H
H H
H
HH
12
34
56
123456
1
2
34
5
6
12
3
4 5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
12
3
456 1
2
3456
Cambio de forma de orbitales en la hibridación
Orbitales 2p (3)
Orbital 1s
Orbital 2s
C6H10 Las moléculas formadas por carbonos sp son lineales3-hexino: 
Todas son moléculas contienen C sp, 
son diferentes, pero son C6H10
900
Orbitales no híbridos
2s(1) y 2p(2)
2 orbitales p no híbridos
2 orbitales híbridos sp
Estas molécula NO CONTIENEN C sp
pero son C6H10
C C C
C
C
C
H HH H
HH
H
H H
H
12345
6
C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H3C CH2 C C CH2 CH3
1234
56
12
3
4
5
6
2
34
5
6
1
1800
12
3
4 5
6
123456
12345
6
1) A que elemento corresponden las siguientes configuraciones electrónicas?.
(a) 1s2, 2s2, 2p2 (b) 1s2, 2s2, 2p4 (c) 1s2, 2s2, 2p6 , 3s2 3p3 (d) 1s2, 2s2, 2p6 , 3s2 3p5
2) Haga una pequeña tabla periódica de los átomos más frecuentes en química orgánica. 
(a) Haga una lista de los elementos de las dos primeras filas de la tabla periódica, determine el número de sus electrones de valencia.
(c) Los compuestos orgánicos con frecuencia contienenazufre, fósforo, cloro, bromo y yodo. Agregue estos elementos a su tabla periódica.
3) (a) Tanto el PCl3 como el PCl5 son compuestos estables. Dibuje estructuras de Lewis para ambos compuestos.
(b) El NCl3 es un compuesto conocido, pero todos los intentos por sintetizar NCl5 han fracasado. Explique por qué el NCl5 es una estructura improbable.
4) Dibuje una estructura desarrollada de cada fórmula indicando la estructura de Lewis para cada especie.
(a) N2H4 (b) N2H2 (c) (CH3)2NH2Cl (d) CH3CN (e) CH3CHO (f) CH3S(0)CH3
(g) H2SO4 (h) CH3NCO (i) CH30S020CH3 (j) CH3C(NH)CH3 (k) (CH3)3CNO
5) Dibuje una estructura de Lewis para cada compuesto. Incluya todos los pares de electrones no enlazados.
(a) CH3COCH2CHCHCOOH (b) NCCH2COCH2CHO (c) CH2CHCH(0 H)CH2C02H (d) CH2CHC(CH3)CHCOOCH3
6) Dibuje en forma de líneas y ángulos las estructuras de la pregunta 5
Ejercicios
http://web.ecologia.unam.mx/oikos3.0/index.php/todos-los-numeros/numeros-anteriores/187-azufre-y-biogeoquimica-
planetaria#:~:text=El%20azufre%20es%20un%20elemento,suma%20de%20protones%20y%20neutrones).
Lectura recomendada
5) Dibuje una estructura de Lewis para cada compuesto. Incluya todos los pares de electrones no enlazados.
(a) CH3COCH2CHCHCOOH (b) NCCH2COCH2CHO 
C –C –C –C =C –C –O– H
O OH
H
H
H
H H
H
C6H8O3
N –C –C –C –C –C -H
O OHH
H H
C5H5NO3
C
C
C
C
H
O O
H H
C
H H
N
H
O ON
O
N
H O
ON
O H
O
O H
O
O
HO
O
C
C
C
C
C
CH
O
H
O
H
H
O H
HH H
C
C
C
C
C
CH
O
H
O
H
H
H
H
HH
O C
C
C
C
H
O
C
H H
N
O
HH
C
C
C
C
H
O
H H
C
N
O
HH
5) Dibuje una estructura de Lewis para cada compuesto. Incluya todos los pares de electrones no enlazados.
(c) CH2CHCH(0 H)CH2C02H (d) CH2CHC(CH3)CHCOOCH3
C5H8O3 C7H10O2
Introducción moléculas – unión de átomos
1.5. Orbitales moleculares enlazantes (OM)
La molécula de hidrógeno – Moléculas de hidrógeno con átomos de 
n=2 (1H, 6C, 7N, 8O; 9F )
1.6. El enlace sigma (s)
Enlaces simples, s - libre rotación - confórmeros del C - El ciclohexano y su 
representación
1.7. Enlace pi [p]
Enlaces sencillos, dobles y triples - Enlaces múltiples - rotación restringida
1.8. Formación de enlaces de átomos con n=2
Enlace iónico - Enlace covalente, no polar y polar - Hibridación y Estructuras 
de Lewis - Momentos dipolares de enlace - Dipolos permanentes y Dipolos 
inducidos - Fuerzas dipolo-dipolo - Enlace por puente de hidrógeno -
Fuerzas de Wander Waals.
1.9. Cómo dibujar moléculas tridimensionales de fórmulas químicas
Fórmulas estructurales condensadas - Fórmulas de líneas y ángulos -
Anillos, proyecciones de Fischer - moléculas policíclicas
Problemas de estudio (formulas estructurales, hibridación de átomos)
Átomos de Hidrógeno 
(H)
Molécula de Hidrógeno 
(H2)
Orbitales atómicos Orbitales moleculares
N N
s
pp
s s
H Hs
O
H H
ss
O O
s
p
H
H
H
C
H
s
ss
s
Enlaces covalentes
Introducción moléculas – unión de átomos
1.5. Orbitales moleculares enlazantes (OM)
La molécula de hidrógeno – Moléculas de hidrógeno con átomos de n=2 (1H, 6C, 7N, 8O; 9F )
1.6. El enlace sigma (s)
Enlaces simples, s - libre rotación - confórmeros del C - El ciclohexano y su representación
1.7. Enlace pi [p]
Enlaces sencillos, dobles y triples - Enlaces múltiples - rotación restringida
1.8. Formación de enlaces de átomos con n=2
Enlace iónico - Enlace covalente, no polar y polar - Hibridación y Estructuras de Lewis -
Momentos dipolares de enlace - Dipolos permanentes y Dipolos inducidos - Fuerzas 
dipolo-dipolo - Enlace por puente de hidrógeno - Fuerzas de Wander Waals.
1.9. Cómo dibujar moléculas tridimensionales de fórmulas químicas
Fórmulas estructurales condensadas - Fórmulas de líneas y ángulos - Anillos, 
proyecciones de Fischer - moléculas policíclicas
Problemas de estudio (formulas estructurales, hibridación de átomos)
Formación de enlaces químicos covalentes: Dos átomos aportan 1 electrón y comparten 2 electrones por orbital
H Hs
+ +
Orbital molecular anti-enlazanteOrbital molecular enlazante
Estado basal Estado exitado
Molécula de Hidrógeno (H2)Átomos de Hidrógeno (H)
Orbitales atómicos 1s 1s 1s
Líneas espectrales electrónicas
Intercambio
1s
1s
Orbital molecular enlazante Orbital molecular anti-enlazante
1s 1s
1s
1sHOMO
Highest occupied molecular orbital
Lowest unoccupied molecular orbital
LUMO
s / p
s / p
Orbital molecular enlazante
Orbital molecular anti-enlazante
1pm = 1x10-12pmA = 100pm
H HH2
molécula de Hidrógeno 
bi-atómica
H + H
átomos de 
Hidrógeno
https://es.wikipedia.org/wiki/HOMO/LUMO/SOMO
1ss
2ss
2ps
2pp
1ss
2ss
2pp 2pp
2ps
1s
2s
2p
2pp
Formación de Orbitales Moleculares
Etano
O O
s
p
ss
s
s
s
s
s
Representaciones gráficas de moléculas
CH3CH3
CH2CH2CC
H
H H
H
Molécula de oxígeno
Eteno
s
s
s
sss
s
s
s
s
CHCH
s
p
H H
p
Etino
C C HH
p
p
s
s
p
•Teoría de orbitales moleculares frontera
•Reacción de Diels-Alder
•Configuración electrónica
•Teorema de Koopmans
•Ligante
Lecturas recomendadas en Internet
Electronegatividad de los átomos
Enlaces iónicos
1,0 4,0
1,3
1,0
1,6 4,03,53,02,5
2,7
3,0
3,20,9
1,0
0,8
2,62,2
2,0
Escala de Pauling (Allred-Rochow)
2,6
1,6 1,9
2,6
Radio atómico: átomos vs iones
En los enlaces Covalentes los 
átomos comparten electrones
En los en laces Iónicos 
Los átomos ceden y reciben electrones 
H
H
H
C
H
Metano
2,1
H H+ H H
Covalente no polar
De = 0

CH3 Br+ H3C Br

Covalente polar
De = 0,5 
Molécula de 
Hidrógeno
Átomos de 
Hidrógeno
Radical 
metilo
Radical 
Bromuro
Bromuro de MetiloEnlaces covalentes polares y covalentes no polares
Ej. de enlaces covalentes polares
H
2,1
Li B C N O F
1,0 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0
Na Al Si P S Cl
0,9 1,5 1,8 2,1 2,5 3,3
K Br
0,8 3,0
Ej. de enlaces covalentes no polares
CC
FF
HH
NN
OO
BrBr
ClCl
NC
OC
FC
ClC
BrC
HN
HO
BrH
ClH
2,5 3,0 3,0 2,1
2,5
2,5
3,5
4,0
Enlace Covalente No Polar, se 
comparten electrones por igual
D Electronegatividad De < 0,5
Enlace Covalente Polar, no se 
comparten electrones por igual
0,5 ≤ D electronegatividad < 1,6
CH2CH3
OH
Etanol
HC2,5 2,1
De = 0,4 
FH
De = 1,9 
2,1 4,0
Enlace Iónico, un átomo cede 
electrones y el otro los recibe
No se comparten electrones
D electronegatividad De ≥1,6
2,1 2,1
2,5 3,0
C-O De = 1,0
H-O De = 1,4
H-C De = 0,4 
C-C De = 0,0 
Los enlaces Covalentes pueden ser: No Polares y Polares Las moléculas orgánicas están formadas por enlaces 
covalentes. La polaridad del enlace dependerá de la diferencia de electronegatividad de los átomos involucrados 
formando el enlace.
H
2,1
Li B C N O F
1,0 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0
Na Al Si P S Cl
0,9 1,5 1,8 2,1 2,5 3,2
K Br
0,8 3,0
Electronegatividad creciente
Enlace Iónico
Un átomo cede electrones y el otro los recibe
No se comparten electrones
D electronegatividad De ≥1,6
Na Cl
No es una representación correcta
el enlace no es covalente
no comparten electrones
0,9 3,2 De =2,3
Na Cl
representación correcta enlace iónico
un átomo sede y el otro acepta electrones 
se formas especies iónicas (+) y (-) que 
favorecen su solubilidad en agua
Fórmula molecular 
Estructura de Lewis
Polaridad de enlaces
H O
O
O
HH
OH
O
O
C6H10O3
H OH
O
OH H
HH
HH
H H
H
C
C
C
C
C
C
OH
O
O
H
C
C
C
C
C
C
OH
O
OH H
HH
HH
H H
HO OH
O O
OH
OH
O
O O
O O
O
O
O
H
H
H
H
C6H8O7
N
O
H
H
N
HO
H
C19H25NO Histrionicotoxina
N
H
H
H
H
H
HH
HHH
H H H
H
HHH
C
C
C
C
C
C C
C
C
N C C
CH3
CH3
N N
C13H17N
C
C
C
C
C
C C
C
C
N C C
C
CH
H
H
H
H
HH
HHH
H H H
H
HHH
Selegilina
Ácido Cítrico
H2N
O
NH2N
C
O
N
H
H
H
H
CH4N2O Urea
O
O
O
O
O
OH
O
O
COOMeHO
C28H36O11Limonoide
C
O
OCH3
CO2Me
C
H
H
H
H
Metano
C N O
2,5 3,0 3,5
H
2,1

C8H8C8H8
H2N
O
N
H
H H2N
O
N
H
H
H2N
O
N
H
H
H2N
O
NH2
Urea
Formas de resonancia (tautómeros)
H3C O
O
H F3C O
O
H
R O
O
H H
R O
O
R O
O
R O
O
Formas de resonancia 
Ácido trifluoro acético
Hidróxido de amonio
pKa 4.75pKa 0.23
Ácido acético
N
H
H
H
O
H H
N
H
H
H
H
OH
enlace iónico
N
H
H
H
H
OH
no es posible un 5to
enlace covalente
C N O F
sp3 4 s 3 s 2 s 1 s
4 s (+) 3 s (+) No dona
sp2 3 s / 1 p 2 s / 1 p 1 s / 1 p No puede
3 s / 1 p (+) 2 s / 1 p (+)
sp 2 s / 2 p 1 s / 2 p No puede
2 s / 2 p (+) 1 s / 2 p (+)
Formula: C7H16
Todos los Cs son sp3
3Cs sp3 / CH3
3Cs sp3 / CH2
1C sp3 / CH
C
C
C C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
HH
H
H H
H H H
H
H
Formula: C27H46O
25-C sp3 / 1-O sp3
2-Cs sp2 
CH3CH2CH2CHCH2H3C
H3C
Formula: C26H14O7N8S1
4-C sp3 / 7-O sp3
22-Cs sp2 / 8-N sp2
No sabemos la hibridación
del S (n=3)
Formula: C10H10O3
1-C sp3 2-O sp3
9-Cs sp2 1-O sp2
9-Cs sp2 / 1-O sp2
C
C
C
C
C
C C
C
C
O
OO
C
H
H
HH
H
H
H
H
H
H1-C sp3 / 2-O sp3
CO2H
OMe
Hibridación de átomos en Moléculas
Ejercicios: Asignar la formula estructural y definir la hibridación de cada uno de los átomos de las siguientes moléculas
1 2 3 4
5
8
7
6
10
9
Ejercicios:
12)
13)
14)
11) Para cada compuesto, diga si sus enlaces son covalentes, iónicos o una combinación de covalentes y iónicos.
(a) NaCl (b) NaOH (c) CH3Cl (d) CH2Cl2 (e) NaOCH3 (f) HCO2Na (g) CF4