Estudio_de_un_indicador_natural_2015

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Revista Tendencias en Docencia e Investigación en Química 
Año 2015 
 
Congreso 
Internacional de 
Docencia e 
Investigación en 
Química 
 
 
 1029 
 
Estudio de un indicador natural. Extracción y caracterización de curcumina a partir de 
los rizomas de cúrcuma cultivada en lagunillas estado Mérida, Venezuela 
 
Ramírez Ramírez Jeans Wills1, Guillén Guillén Marilia2, Delgado Arciniegas Gerzon Eusebio2 
 
1Postgrado en Química de Medicamentos, Facultad de Farmacia y Bioanálisis 
Universidad de los Andes, Mérida, 5101, Venezuela 
 
2Laboratorio de Cristalografía, Departamento de Química. Facultad de Ciencias. 
Universidad de los Andes. Mérida, 5101. Venezuela 
 
gerzon@ula.ve 
Fecha de aceptación: 25 de Agosto de 2015 Fecha de publicación: 23 de Septiembre de 2015 
RESUMEN 
La extracción de compuestos de origen natural es una de las industrias en mayor crecimiento debido a 
los beneficios que presentan frente a sus análogos de origen sintético. En esta investigación se extrajo 
el principal compuesto coloreado de los rizomas de la cúrcuma (Curcuma longa L.): Curcumina 
(C21H20O6) (1E,6E)-1,7-bis(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1,6-heptadieno-3,5-diona, con un rendimiento del 
3.42% tras 8 horas de extracción, utilizando un sistema de extractor soxhlet con solventes orgánicos 
(hexano y etanol). La separación y purificación se realizó por cromatografía de capa fina y de columna, 
usando como fase móvil una mezcla de cloroformo- hexano 3:2. El colorante fue caracterizado por 
análisis espectroscópico de infrarrojo (IR) y ultravioleta visible (UV-Vis), además de su estudio en la 
sensibilidad de viraje como indicador ácido base. 
Palabras clave: cúrcuma longa Linn, curcumina, extracción soxhlet, cromatografía. 
 
ABSTRACT 
The extraction of naturally occurring compounds is one of the fastest growing industries because of the 
benefits that have against its synthetic analogues. In this research the main compound colored rhizome 
of turmeric (Curcuma longa L.) is extracted: Curcumin (C21H20O6)(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione, in a yield of 3.42% after 8 hours of extraction using soxhlet 
extractor system with organic solvents (hexane and ethanol). Separation and purification was performed 
by thin layer chromatography and column using as mobile phase a mixture of chloroform-hexane 3:2. 
The dye was characterized by spectroscopic analysis of visible ultraviolet (UV-Vis) and infrared (IR), in 
addition to his studio in steering sensitivity as acid-base indicator. 
Key words: curcuma longa Linn, curcumin, soxhlet extraction, chromatography. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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INTRODUCCIÓN 
De los indicadores ácido–base existentes y utilizados en los laboratorios, se destacan los denominados 
indicadores sintéticos. Estos son productos cuya síntesis y manufacturación tienen un costo elevado y 
su implementación en trabajos que involucren el seguimiento de la acidez o basicidad de un sistema 
sea más simple y rápida, sin embargo, los indicadores sintéticos no se encuentran a disposición de 
todas las personas interesadas en realizar estudios y experimentos referentes al tema. Por otro lado, 
están los indicadores naturales cuya obtención casera es bastante económica y utiliza métodos de 
extracción bastante sencillos (Farrufino et al., 2008). La curcumina ((1E,6E)-1,7-bis(4-hidroxi-3-
metoxifenil)-1,6-heptadien-3,5-diona) es un colorante natural procedente de la cúrcuma, especie 
obtenida del rizoma de la planta del mismo nombre cultivada principalmente en la India y utilizada desde 
la antigüedad en diversas aplicaciones (Shrikant y Palanivelu, 2008). Este colorante presenta 
inicialmente un color amarillo intenso y es extraído de las raíces y los tallos de la cúrcuma (Wickenberg 
et al., 2010). Existen al menos dos formas de la curcumina, ambas tautómeras: el ceto y el enol. El ceto 
se encuentra en forma sólida y el enol como un líquido (Wickenberg et al., 2010); figura 1. 
 
Figura 1. Estructura ceto-enol de la curcumina 
 
La curcumina confiere a la cúrcuma Longa su intenso color amarillo. Se emplea en alimentación como 
colorante amarillo (E-100) o como aromatizante, aunque también se comercializa para la detección de 
boro y como indicador del pH (Heredia, 2006). 
En la figura 2 se muestra la molécula de curcumina en medio ácido. En medio básico esta molécula 
puede perder tanto un hidrógeno de cualquiera de los dos grupos –OH como el hidrógeno situado entre 
las dos cetonas. La pérdida de cualquiera de estos hidrógenos se produce a pH 8-9 (Heredia, 2006). 
 
Figura 2. Molécula de curcumina en medio ácido 
 
Entre las principales características fisicoquímicas que presenta la curcumina se tienen: un color 
anaranjado-amarillento, gravedad específica: 0.935, punto de fusión para la forma ceto: 183ºC, sin 
embargo, para la forma enol el punto de ebullición: descompone y densidad 0.93 g/mL (Pineda, 2006). 
La curcumina presenta solubilidades en: etanol, cloroformo, acetona, ácido acético glacial, álcalis y éter 
(Ríos, 2009). 
 
En este trabajo se presenta la extracción y purificación de la curcumina a partir de los rizomas de 
Curcuma Longa L, caracterizando el mismo con los métodos espectroscópicos (IR y UV-vis). Por otro 
lado se analiza el carácter indicador ácido-base de la curcumina a través de la variación de la longitud 
de onda (λ) como una función del pH. 
 
 
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Curcumin_structure_(keto).svg?uselang=es
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Curcumin_structure.svg?uselang=es
 
 
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METODOLOGÍA 
Obtención de los rizomas de cúrcuma: 
Los rizomas de cúrcuma de color naranja, carnoso, aovado y piriforme son provenientes de la población 
de Lagunillas, Municipio Sucre del estado Mérida; dicha población se encuentra ubicada a1070 msnm con 
una temperatura promedio anual de 23ºC. Se recolectaron para el estudio un total de 1Kg. 
 
Preparación de la pulpa de cúrcuma: 
Los rizomas se sometieron a un proceso de lavado y desconchado, cortándolos en pequeñas partes y 
colocándolas en un recipiente plástico; el peso de la pulpa de cúrcuma húmeda fue de 716,975g (Balanza 
analítica OAHUSAdventurer (TM)±0.001g, modelo: AR3130). Seguidamente, fueron colocadas en una 
estufa a 65ºC (Marca: JP Selecta) durante 4 horas, obteniendo un peso final seco de 192.035g. La cúrcuma 
seca se molió mediante un molino de granos (Corona) y se tomaron 10g que luego pasó por un proceso de 
desengrase empleando tres alícuotas de 20 mL de hexano (Fisher Scientific 99.8%) durante 8 horas. 
Extracción del colorante: 
Se utilizó un equipo extractor Soxhlet (Marca: Klax.sa) de 250mL de capacidad y 125mL de etanol (Reiedel 
de Haen, 95%) como disolvente. El proceso de extracción se realizó durante 7 horas. El extracto naranja 
fue separado del solvente en un rota evaporador (Marca: Heidolph) a 60ºC. 
Separación y purificación de la curcumina: 
Se realizó mediante una cromatografía de columna, empleando un sistema de vacío (marca: Kimax) 
mostrado en la figura 4, utilizando como eluyente Cloroformo: Hexano 3:2. La columna se preparó en una 
bureta de 50 mL de capacidad (marca: Kimax ±0.1mL) con óxido de aluminio tipo WN-3: neutral (Sigma-
Aldrich). La cabeza de la columna se realizó con 0.500g del extracto en 2,5g de alúmina. La pureza de la 
curcumina separada se comprobó mediante cromatografía de capa fina (CCF). 
Escala colorimétrica de pH: 
Se prepararon 250 mL de hidróxido de sodio (Reidel de Haen 99%) 0.105 M pesando 1.050 g de la base 
disolviéndolos en agua destilada. Potro lado se prepararon 250 mL de ácido clorhídrico 0.1M (Riedel de 
Haen 37%), midiendo 2.1 mL del mismo ácido disolviéndolos en agua destilada. La solución indicador se 
preparó pesando 7.0 mg de la curcumina purificada en 15 mL de etanol 95%. Las proporciones de las 
soluciones preparadas se muestran en la tabla 6. Se utilizó un pH-metro (Modelo Crison pH Meter Basic 20 
ºC UPV). 
Caracterización y cuantificación: 
Espectroscopia FTIR: para el análisis espectroscópico se utilizó un espectrómetro Perkin-Elmer RX1, 
modelo 1605. 
Espectroscopia de Absorción electrónica UV-Vis: la solución se preparó en etanol absoluto (Riedel de 
Haen, grado reactivo), se realizó un barrido de 800 a 200 nm en un espectrofotómetro, marca: SHIMAZDU 
UV-mini 1240 en una celda de cuarzo de 1 cm. 
 
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 
La curcumina pura se obtuvo por evaporación lenta del solvente, siendo un líquido amarillo bastante viscoso 
y oleoso (figuras 3a y 3b), correspondiente a la forma enólica del compuesto de interés. Entre la 
característica más importante que se pudo obtener es que al igual a lo reportado en estudios anteriores la 
curcumina presentó una reacción de descomposición a temperaturas mayores de 80 ºC, así como un 
cambio de coloración en medio básico a rojo intenso. La cantidad obtenida de curcumina se expresa en la 
tabla 1. 
 
 
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(a) (b) 
Figura 3. Fotografía del extracto de la cúrcuma, 
(a) disolución en etanol 95%. (b) extracto concentrado 
 
Tabla 1. Cantidad promedio de extracto y curcumina obtenidos 
durante los procesos de extracción con Soxhlet (Etanol) 
mharina 
sometida a 
extracción (g) 
mextracto (g) Rend. 
Extracción (%) 
mcurcumina 
(g) 
Rend. De 
curcumina (%) 
9.8 ± 1.6 0.9± 0.1 8.9 ± 0.7 0.030 ± 
0.006 
3.40.3 
 
Mediante los análisis realizados al sustrato de los rizomas de cúrcuma, se determinó el porcentaje de 
humedad de estos comparado con estudios previos realizados en Quindio, Colombia (Ríos et al., 2009), 
en la cual, se observa la variación de resultados con base en la diferencia de altitud, características del 
suelo de cultivo y características climatológicas de cada región que consecuentemente alteran las 
composiciones químicas en los rizomas mostrados en la tabla 2. 
 
Tabla 2. Determinación de humedad relativa y porcentaje de extracto graso de 
los rizomas de cúrcuma estudiados y comparados con un cultivo de otra región 
Región Altitud 
(msnm) 
Temperatura 
promedio 
anual (ºC) 
Masa de 
sustrato 
inicial 
(g) 
Masa de 
sustrato 
seco (g) 
% de 
Humedad 
relativa 
(g) 
% de 
extracto 
graso 
Mérida- 
Venezuela 
1070 21-23 716.975 192.035 72.9 ± 1.3 6.8 ± 0.8 
Armenia-
Colombia 
900-
4750 
18-21 NR NR 84.7 ± 3.0 0.05 ± 
0.02 
 
Se realizó una cromatografía de capa fina (CCF) del extracto obtenido de los pigmentos de la cúrcuma, 
a partir de la extracción Soxhlet en etanol 95%, utilizando como eluyente cloroformo observando tres 
manchas separadas (figura 4c); sabiendo que la molécula de la curcumina tiene baja polaridad, podría 
suponerse que es la señal con mayor Rf, sin embargo no fue posible compararlo con una muestra 
patrón como referencia. 
La mezcla de pigmentos contenidas en el extracto se separó mediante cromatografía de columna (figura 
4b), en la cual, hubo una buena separación de los pigmentos saliendo en primer lugar el pigmento amarillo 
 
 
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correspondiente a la curcumina (figura 4c), mostrando alta pureza, siendo comprobada esta por una 
cromatografía de capa fina cuyo valor de Rf resultó en 0.85 (tabla 3). 
 
Tabla 3. Cromatografía de capa fina realizada al extracto de los pigmentos de la cúrcuma 
Aplicación Señal Altura de la 
señal (cm) 
Frente 
del 
solvente 
(cm) 
Rf 
 
1 
A 
B 
C 
2.3 
3.0 
3.4 
 
4.0 
0.57 
0.75 
0.85 
 
 
 
 
 
 
 
 
(a) (b) (c) 
Figura 4. Fotografías de separación y purificación cromatográfica. (a) Cromatografía de capa fina de la curcumina 
pura (aplicación 2). (b) Separación de los pigmentos en la columna (c) Pigmentos obtenidos 
 
La fracción amarilla no pudo ser recristalizada sino que, por evaporación lenta del disolvente se obtuvo un 
líquido amarillo bastante viscoso y oleoso (figura 4c), correspondiente a la forma enólica de la curcumina. 
Entre la característica más importante que se pudo obtener es que al igual a lo reportado en estudios 
anteriores la curcumina presentó una reacción de descomposición a temperaturas mayores de 80ºC, así 
como un cambio de coloración en medio básico a rojo intenso. La cantidad obtenida de curcumina se 
expresa en la siguiente tabla 4. 
 
 
 
 
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Tabla 4. Cantidad de extracto y curcumina obtenidos durante los procesos de extracción con Soxhlet (Etanol) 
Experiment
o 
mharina 
sometida a 
extracción (g) 
mextracto 
(g) 
Rend. 
Extracció
n 
(%)* 
mcurcumina 
(g) 
Rend de 
curcumin
a 
(%)** 
Exp. 1 
Exp. 2 
Exp. 3 
10.0 
10.0 
9.3 
1.1 
0.8 
0.7 
10.7 
8.4 
7.6 
0.039 
0.026 
0.024 
3.7 
3.1 
3.5 
Promedio 9.8 ± 1,6 0.9± 
0.1 
8.9 ± 0.7 0.030 ± 0,006 3.40.3 
* El rendimiento de la extracción se determinó con la masa del extracto oleoso de la mezcla de pigmentos con respecto a la 
masa inicial de la cúrcuma seca. 
 ** El rendimiento fue calculado considerando la masa del aceite obtenido en relación al extracto concentrado de la mezcla 
de pigmentos. 
 
Análisis espectroscópico 
El espectro uv-vis de la curcumina en la forma enol presentó una longitud de onda máxima λmax en 
EtOH absoluto igual a 426.0nm con una absorbancia de 0.2363 (adimensional) (figura 5). Causado por 
la conjugación de los enlaces pi como cromóforos en la molécula. Este tipo de transición de mediana 
energía involucrada para esta longitud de onda es observándose el color amarillo como color 
complementario, encontrándose la longitud de onda dentro del rango en 420.0-430.0 nm del circulo 
cromático, así mismo, el valor de desplazamiento de λmax concuerda con los datos reportados para la 
curcumina. 
 
 
Figura 5. Espectro UV-Vis de curcumina en etanol absoluto 
 
Por otro lado puede observarse que en medio acuoso la solución con el indicador de curcumina se 
torna de color amarillo brillante ocurriendo transiciones del tipo n y . Para este 
espectro hay una longitud de onda λmax igual a 426.0 nm y una absorbancia de 0.2332 viéndose el color 
amarillo como color complementario (Figura 6). Algo similar ocurre con el espectro en medio ácido 
(Figura 7), con la diferencia de un ligero desplazamiento batocrómico de la longitud de onda en 432.0 
nm y un incremento de la absorbancia a 0.7028, conocido como desplazamiento hipercrómico debido 
a que en la solución en medio ácido se forma una turbidez lo que provoca que la radiación visible que 
 
 
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cruza por la celda o camino óptico sea absorbida con mayor intensidad. De esta manera la especie que 
predomina en medio acuoso es la forma ceto-enólica según la reacción que se muestra en la figura 8. 
 
 
Figura 6. Espectro UV-vis de la curcumina en medio acuoso 
 
 
 
Figura 7. Espectro UV-vis de la curcumina en medio ácido 
 
 
 
Figura 8. Forma ceto-enólica de la curcumina en medio acuoso 
 
 
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 1036En la tabla 5 se expresa la variación de longitud de onda λmax con respecto al pH en la escala 
colorimétrica. 
 
Tabla 5. Variación de longitud de onda y absorbancia con el cambio de pH 
Medio 
longitud de onda 
λmax(nm) 
Absorbancia color 
 
Acuoso 
631.0 
426.0 
243.0 
0.1732 
0.2253 
0.3765 
Amarillo 
Amarillo 
Amarillo 
Ácido 
432.0 
240.0 
0.7028 
0.7708 
Amarillo 
Amarillo 
 
Básico 
461.0 
243.0 
219.0 
0.4070 
0.2996 
0.2883 
Rojo 
Rojo 
Rojo 
 
Sin embargo, en medio básico hay una longitud de onda λmax cuyo valor es de 461.0 desplazamiento 
batocrómico hacia el rojo de menor energía y una absorbancia de 0.4070, observándose el color rojo 
como color complementario con transiciones del tipo (figura 10), predominando la especie 
molecular que se muestra a continuación en la figura 9: 
 
Figura 9. Mecanismo de desprotonación de la curcumina en medio básico. 
 
 
Figura 10. Espectro UV-vis de curcumina en medio básico 
Con respecto a la caracterización mediante espectroscopia FTIR de la curcumina purificada (figura 11), se 
observan las principales bandas de los grupos funcionales que coinciden con la estructura de la curcumina 
en forma enólica, identificando la señal de tensión fuerte O-H a 3432 cm-1, la señal de tensión del enlace 
C=O a 1650 cm-1 de intensidad media. Esta intensidad poco usual de esta banda, se debe a la 
 
 
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deslocalización de carga motivada al tautomerismo ceto-enólico que presenta la molécula de curcumina 
(figura 1). Por último Se observa también bandas de intensidad débil entre 2000 y 1900 cm-1 
correspondiente a dobles enlaces C=C conjugados en el esqueleto molecular. 
 
Figura 11. Espectro FTIR para la curcumina purificada en líquido (forma enólica) 
La escala colorimétrica de pH se realizó con la finalidad de conocer el rango de pH de viraje, siendo útil 
entre pH 6-8. La tabla 6 muestra las proporciones de las soluciones de la escala colorimétrica con su valor 
de pH. 
 
Tabla 6. Variación de pH en función de la variación de las 
proporciones de ácido y base de la escala colorimétrica 
Solución VNaOH 0.1M (mL) VHCl 0.1M (mL) Número de 
gotas de 
indicador 
pH Color de la 
solución 
1 0 10 10 1.07 Amarillo 
2 1 9 10 1.78 Amarillo 
3 2 8 10 2.01 Amarillo 
4 3 7 10 2.66 Amarillo 
5 4 6 10 3.17 Amarillo 
6 5 5 10 6.52 Naranja 
7 6 4 10 10.66 Rojo 
8 7 3 10 11.40 Rojo 
9 8 2 10 11.54 Rojo 
10 9 1 10 11.88 Rojo 
11 10 0 10 12.59 Rojo 
 
CONCLUSIONES 
Se logró extraer curcumina a partir de los rizomas de cúrcuma, a través de un método sencillo con un 
rendimiento cercano al reportado en la bibliografía y de alta pureza, comprobada por métodos 
espectroscópicos y cromatográficos. De acuerdo a la región donde se encuentre el cultivo puede variar 
la concentración de la curcumina así como contenido de humedad. Este colorante resultó útil como 
indicador ácido-base en volumetrías ácido fuerte-base fuerte y no requiere de grandes cantidades del 
mismo ya que tiene alta sensibilidad. 
 
 
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REFERENCIAS 
Farrufino M., Do Rosário A., Ledezma N, León C. (2008). Obtención de indicadores ácido-base a partir de 
sustancias naturales (vegetales) y determinación de sus rangos de pH. Universidad del Valle, Cochabamba-
Bolivia. 
Heredia, S. (2006). Rev. Eureka. Enseñ. Divul. Cien., 3(1): 89-103. 
Pineda M. (2009). Estudio de especiación química de los compuestos orgánicos 
diisopropiliminodiacetoamida y curcumina con iones de interés farmacéutico y clínico. Tesis doctoral 
de la Universidad Autónoma Metropolitana, México. 
Ríos, E., Duque, A., León, D. (2009). Caracterización espectroscópica y cromatográfica de curcumina 
extraída de los rizomas de Cúrcuma (cúrcuma longa l.) Cultivada en el departamento del Quindío, Rev. 
Invest. Univ. Quindio (19): 18-22. 
Shrikant, M., Palanivelu, K. (2008) Ann Indian Acad Neurol. Jan-Mar, 11(1): 13–19. 
Wickenberg, J., Lindstedt, S., Hlebowicz, J. (2010). Nutrition Journal, 9:43.