Ácidos_carboxílicos

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Ácidos carboxílicos 
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que 
se caracterizan porque poseen un grupo funcional -COOH llamado 
grupo carboxilo o grupo carboxi se produce cuando se une un 
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como 
COOH ó CO2H. 
 
 
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un 
grupo orgánico, que puede ser alifático o Aromatico. 
Nomenclatura 
Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos 
Estructura Nombre 
IUPAC 
Nombre 
común 
Fuente natural 
HCOOH 
Ácido 
metanoico 
Ácido 
fórmico 
Destilación destructiva de 
hormigas (formica en latín) 
CH3COOH 
Ácido 
etanoico 
Ácido 
acético 
Fermentación del vino 
CH3CH2COOH 
Ácido 
propanoico 
Ácido 
propiónico 
Fermentación de lácteos 
(pion en griego) 
CH3CH2CH2COOH 
Ácido 
butanoico 
Ácido 
butírico 
Mantequilla (butyrum, en 
latín) 
CH3(CH2)3COOH 
Ácido 
pentanoico 
Ácido 
valérico 
Raíz de la valeriana officinalis 
CH3(CH2)4COOH 
Ácido 
hexanoico 
Ácido 
caproico 
Olor de cabeza 
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidroxilo
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Carboxylic-acid.svg
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno
http://es.wikipedia.org/wiki/IUPAC
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico
http://es.wikipedia.org/wiki/Vino
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_propi%C3%B3nico
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_propi%C3%B3nico
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_but%C3%ADrico
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_but%C3%ADrico
http://es.wikipedia.org/wiki/Mantequilla
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_val%C3%A9rico&action=edit
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_val%C3%A9rico&action=edit
http://es.wikipedia.org/wiki/Valeriana_officinalis
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_caproico&action=edit
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_caproico&action=edit
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En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se 
forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y 
anteponiendo la palabra ácido. 
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 
al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que 
incluya el grupo COOH. 
• Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo 
amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido 
con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado 
enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y 
tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. 
• Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el 
ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos 
ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos. 
• Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean 
como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio 
(octadecanoato de sodio), de fórmula CH3(CH2)16COO-Na+ 
 
 
 
 
http://es.wikipedia.org/wiki/IUPAC
http://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cido
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_pept%C3%ADdico
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_graso
http://es.wikipedia.org/wiki/Glicerina
http://es.wikipedia.org/wiki/Triglic%C3%A9rido
http://es.wikipedia.org/wiki/Tensoactivo
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acido glutarico (5) 
 
acido adipico (6) 
acido adipico 
 ácido 1,3-ciclohexanodicarboxílico 
 
 
 
 
 ácido 2-metil-3-pentenoico 
 
 
 
 ácido 2-butenoico 
 
 ácido p-bencenodicarboxílico 
 
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Preparación 
 
1.- Oxidación de Alcoholes Primarios 
 
 
 
 
2.- Oxidación de Aldehidos 
 
 
 
 
3.- Oxidacion de Alquenos 
 
 
 
 
 
 
 
4.- Oxidación de alquil-Bencenos 
 
 
 
5.- Hidrólisis de Nitrilos 
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6.- Carbonatacion del Reactivo de Grignard 
 
 
 
 
 
 
 
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Reacciones 
 
1.- Reduccion a Alcoholes Primarios 
 
 
 
 
 
2.- Conversión en Derivados Funcionales 
 
a) Cloruros de Acilo (Acido) 
 
 
 
 
 
 
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b) Preparación de Esteres 
 
 
 
Ejemplos: 
 
 
 
C) Preparación de Amidas 
 
 
3.- Halogenacion ά (alfa)en Acidos 
 
La halogenación en a de un ácido carboxílico puede lograrse con 
bromo molecular y fósforo atómico rojo: 
 
 
 
 
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La reacción toma el nombre de sus descubridores: Hell-Volhard-
Zelinski 
 
La halogenación en a es una reacción muy útil para activar la 
posición contigua a un ácido carboxílico y poder obtener otros 
productos interesantes como a-hidroxi y a-aminoácidos