quimica5-01

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Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
Secretaría de Educación
Subsecretaría de Educación
Proyecto Educación Adultos 2000
Coordinador pedagógico:
Lic. Roberto Marengo
Asesoramiento pedagógico:
Lic. Ayelén Attías
Lic. Valeria Cohen
Lic. Daniel López
Lic. Norma Merino
Lic. Noemí Scaletzky
Lic. Alicia Zamudio
EQUIPO DE EDICIÓN:
Coordinadora de producción de materiales:
Lic. Norma Merino
Procesamiento didáctico:
Lic. Sandra Muler
Especialistas consultados:
Lic. Mirta Kauderer
Lic. Paula Briuolo
Colaboración en la edición:
Lic. Sandra Muler (pedagógica)
Dra. Fabiana Leonardo (legal)
Diseño gráfico:
Alejandro Cácharo
Diagramación:
Ana Döuek
QUÍMICA BLOQUE 5
Copyright - Secretaría de Educación del Gobierno de la Ciudad Autónoma de Buenos Aires
Subsecretaría de Educación - Gobierno de la Ciudad Autónoma de Buenos Aires
Proyecto Educación ADULTOS 2000
Av. Díaz Velez 4265 - Tel./Fax: 4981-0219 
(C1200AAJ) - Ciudad Autónoma de Buenos Aires
Buenos Aires, Julio de 2002
Queda hecho el depósito que establece la ley 11.723
ISBN 987-549-041-5
Ilustración de portada: Atanor
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Índice
QuímicaQuímica
IntroducciónIntroducción 5
Sobre la organización de la Guía de estudio 5
Presentación de la Guía 6
Bibliografía sugerida 7
Unidad 1: El átomo de carbono 9
Unidad 2: Hidrocarburos 15
Unidad 3: Principales funciones orgánicas 29
Unidad 4: Biomoléculas 41
Unidad 5: Enzimas 53
Unidad 6: Polímeros de uso industrial 57
Autoevaluación del Bloque 5 62
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44
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55
El Bloque 5 de Química contiene 6 unidades con los temas de la asignatura
correspondientes al 5to. año de la escuela secundaria.
Le presentaremos a Ud. una propuesta diseñada especialmente para este Programa.
Esta propuesta plantea una serie de objetivos que dan cuenta del nivel de
profundización que se le requerirá para abordar el estudio de cada tema.
Sobre la organización de la Guía de estudio
Al comenzar cada unidad incluiremos los contenidos de la misma y los objetivos
que esperamos que alcance.
Luego, Ud. podrá reconocer dos secciones fijas:
a. Orientaciones para la lectura de los temas, en el libro que haya elegido para
estudiar. Estas orientaciones lo van a guiar en el recorrido del texto. En la medida
que vaya respondiendo las consignas y consultando la bibliografía, estará en
mejores condiciones para resolver los ejercicios.
b. Una propuesta de actividades que iremos sugiriéndole a medida que avance en
el estudio. Resolverla le permitirá seguir avanzando con la lectura o detenerse un
poco más en lo anterior, y también, orientarse respecto de cuáles son los temas más
importantes. 
Al final de la Guía se presentará una autoevaluación de todo el bloque con las
respuestas y ejercicios resueltos, que le permitirá darse cuenta en qué medida ha
logrado los aprendizajes esperados. 
Para estudiar necesitará disponer de tiempo para leer detenidamente la Guía, los
textos, resolver los ejercicios y realizar la Autoevaluación.
No olvide que también contará con la ayuda de los consultores que atenderán sus
inquietudes, responderán sus dudas y lo orientarán en la tarea.
Le aconsejamos que consulte cada vez que lo crea necesario. Discuta los temas
con sus compañeros y consultores.
Introducción
QuímicaQuímica
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66
Presentación de la Guía
Esta guía fue elaborada para orientarlo en el estudio de cada una de las 6 unidades
de este bloque de Química Orgánica.
En la Unidad 1 se aborda el tema de la peculiaridad de la estructura atómica del
elemento carbono, que justifica la enorme variedad de compuestos orgánicos de los
cuales el carbono forma parte.
La temática de la Unidad 2 abarca el estudio de los hidrocarburos que se clasifican
en alcanos, alquenos y alquinos; incluyendo el análisis de las diferencias y
semejanzas en las propiedades físicas y químicas de cada uno de estos grupos.
En la Unidad 3 se presenta la diversidad de los compuestos orgánicos ternarios 
(alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres, ésteres y aminas) y cuaternarios 
(amidas y aminoácidos); como así también el estudio comparativo de sus
propiedades físicas y químicas.
Las Unidades 4, 5 y 6 de este programa abordan temas de conocimiento general,
que en muchos casos están vinculados con los organismos vivos. 
Así, en la Unidad 4 se analizan algunos grupos de biomoléculas como los glúcidos,
lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. Además de clasificarlos y presentar sus
particularidades, se describen las funciones biológicas de cada uno de ellos con la
finalidad de comprender la importancia de estos grupos para el organismo
humano. 
El tema de la Unidad 5 son las enzimas, que son proteínas elaboradas por los seres
vivos, cuya función biológica es la de acelerar (catalizar) las reacciones químicas
aumentando miles de veces su velocidad. Son fundamentales porque, sin ellas, no
podrían producirse las transformaciones químicas que ocurren en los organismos
vivos.
En la Unidad 6 se estudian los polímeros sintéticos, que son macromoléculas
formadas por la unión química de numerosas unidades llamadas monómeros.
Dentro de este grupo se aborda el tema de los plásticos de mayor uso, como el
polietileno y el polipropileno, derivados del petróleo; especificando la utilidad de
cada uno de ellos.
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Incluimos al final una autoevaluación de las seis unidades que integran el Programa
de la asignatura con las respuestas correspondientes, para que Ud. pueda identificar
sus logros y dificultades. Luego de resolverla podrá comprobar si ha adquirido los
aprendizajes necesarios o si aún necesita volver a estudiar algunos temas releyendo
la Guía y los textos, o preguntándole sus dudas a los consultores.
Bibliografía sugerida 
• MiIone, J.O., Química V Orgánica. Ed. Estrada.
• Mautino, José María, Química 5. Aula Taller. Ed. Stella.
• Biasioli, Weitz, Chandías, Química Orgánica. Ed. Kapelusz.
• Beltrán, Faustino, Química. Un curso dinámico. Ed. Magisterio del Río de la
Plata.
Luego de esta introducción, le proponemos comenzar con el trabajo.
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99
Contenidos
Estructura del átomo de carbono. 
Hibridación: uniones sigma (σ) y uniones pi (π). Características de cada enlace.
Propiedades generales de los compuestos orgánicos.
Al finalizar esta unidad esperamos que Ud. pueda:
• Describir y comprender las particularidades químicas del carbono.
• Reseñar las características de los compuestos orgánicos.
La química orgánica
Comenzaremos esta primera unidad definiendo los alcances de la Química
Orgánica. 
Para ello, hagamos un poco de historia...
A partir del 1700, los químicos logran aislar de plantas y animales algunos
compuestos que también se encuentran en el reino mineral (sales como el cloruro
de sodio —sal de mesa—, metales como cobalto, hierro y magnesio), y otras
sustancias ausentes del reino mineral. Había llegado a creerse, incluso, que tales
compuestos sólo podían obtenerse de los seres vivos y que esto se debía a cierta
"Fuerza Vital".
Históricamente, la denominación de Química Orgánica se aplicó al estudio de
compuestos como el alcohol, el azúcar o la urea, que se obtenían a partir de
organismos vivos. 
Sin embargo, en 1828, Friedrich Wohler de la Universidad de Berlín preparó urea
en el laboratorio sin la intervención de ningúnorganismo vivo. Este hallazgo echó
por tierra la teoría de la supuesta "Fuerza Vital". 
En la actualidad aún se obtienen compuestos orgánicos a partir de organismos
vivos, pero cada vez es mayor el número de esos compuestos que se preparan
Unidad 1: El átomo de carbono
QuímicaBloque 5
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1010
sintéticamente en los laboratorios y plantas industriales. Se conocen ya más de dos
millones, y cada año se preparan decenas de miles de nuevas sustancias.
La característica común de los llamados compuestos orgánicos es que el elemento
carbono forma parte de ellos. De modo que, actualmente, a esta rama de la
química se la llama Química de los Compuestos del Carbono.
Debemos decir que existen algunos pocos compuestos, como los carbonatos que
Ud. ya estudió en el Bloque 4 ( ver Unidad 6 ), que si bien contienen carbono no
pertenecen a la Química Orgánica ya que se trata de una sal iónica, que no
presenta las características que estudia esta rama de la Química.
El interés principal de esta especialidad —la Química Orgánica— radica en que a
partir del estudio de las propiedades, reacciones e interrelaciones de compuestos de
carbono relativamente simples, pueden predecirse reacciones más complejas en
sistemas también cada vez más complejos, como plantas o animales.
La estrecha relación de la Química Orgánica con los procesos que ocurren en los
seres vivos permite alcanzar notables avances en el campo de la Farmacología y la
Medicina, y sus productos se emplean en la terapéutica de enfermedades conocidas. 
Por otro lado, también se incluyen en la Química del Carbono los compuestos
derivados del petróleo o presentes en él, como los hidrocarburos, lo que permitió
el avance de un campo como la Petroquímica. A partir de allí, son miles los
derivados que utilizamos diariamente: combustibles, elementos de limpieza,
solventes y fibras sintéticas de diversas clases.
El campo de los compuestos del carbono permite cada año incorporar productos
que cambian y/o mejoran nuestra calidad de vida. Incluso los riesgos de
contaminación o el impacto ambiental que de ellos se derivan pueden ser previstos
y conocidos, de modo que se tomen las medidas más adecuadas para que no dañen
el medio ambiente.
Por razones didácticas y de orden, la multiplicidad de compuestos que estudia esta
asignatura se agrupa de acuerdo a sus propiedades y reacciones características.
Este recorrido le permitirá aplicar los conocimientos químicos al estudio de las
biomoléculas (azúcares, grasas y aceites, proteínas, etc.) y a su importancia en el
balance alimentario y el cuidado de la salud.
También estudiará la producción de fibras sintéticas tan conocidas como el nylon,
la lycra, el poliéster o el caucho.
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1111
Estructura del átomo de carbono
Como mencionamos al iniciar esta unidad, existe una gran cantidad de compuestos
de carbono. La nafta de los automóviles, las proteínas de su cabello, el jabón para
lavar la ropa, son apenas unos pocos ejemplos. ¿Cómo se justifica la existencia de
esta gran cantidad de compuestos?
La respuesta a esta pregunta está en relación con la estructura atómica del carbono.
En primer lugar, su ubicación en la tabla periódica nos informa que su número
atómico es 6, está en el grupo 14 y en el segundo período. Por consiguiente, tiene
dos niveles de energía; con dos electrones en el primer nivel, y cuatro electrones en
el segundo. 
El carbono es un no metal, y por lo tanto, unido a otros no metales —como el
hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, el azufre, el fósforo, con los que habitualmente
se une para formar compuestos orgánicos— dará uniones predominantemente
covalentes. En dichas uniones siempre comparte 4 pares de electrones con los
otros elementos no metálicos. 
Veamos un ejemplo:
El metano es el componente fundamental del gas natural. Su molécula está
formada por un átomo de carbono enlazado covalentemente con 4 átomos de
hidrógeno tal como se observa en la figura:
Fórmula desarrollada del metano.
Sin embargo, la particularidad del carbono reside en el hecho de que además de
unirse al hidrógeno también puede combinarse consigo mismo, a través de
uniones covalentes, formando cadenas de carbonos unidos entre sí, como se
muestra en la siguiente ejemplo.
H
|
H — C — H
|
H
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1212
El butano es el componente del gas de los encendedores, y su molécula tiene esta
representación:
Fórmula desarrollada del butano. Cada una de las rayas representa un par de
electrones compartidos.
Tal como se observa en la figura, de los cuatro electrones que posee cada carbono,
algunos están compartidos con los electrones de los átomos de hidrógeno. Los
otros, están compartidos con otros átomos de carbono, y estas uniones son muy
estables. De este modo, se forman largas cadenas de átomos de carbono enlazados
entre sí.
Por otra parte, el elemento silicio que se encuentra en el mismo grupo de la tabla
que el carbono, también posee 4 electrones en su último nivel. Sin embargo, las
uniones Si – Si no son tan estables como las del carbono, porque en contacto con
el oxígeno del aire se forman nuevos compuestos como la arena.
Hibridación: uniones sigma (σ) y uniones pi (π)
Como se trató en el Bloque 4 (ver Unidad 2), los electrones se encuentran en los
llamados orbitales (s, p, d y f ). Existen algunos elementos que forman orbitales
híbridos; éstos son mezclas de orbitales, y por sus nombres se puede saber qué
orbitales se han mezclado. Por ejemplo, los orbitales sp3 son híbridos ya que
resultan de la mezcla de un orbital s con 3 orbitales p. A partir de la descripción de
este modelo conocido como hibridación, se puede explicar que en los compuestos
del carbono, los átomos de carbono presentan diferentes orbitales híbridos. 
H H H H
| | | |
H — C — C — C — C — H
| | | |
H H H H
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1313
Además, los químicos clasificaron las uniones entre átomos de carbono de la
siguiente manera: 
• Uniones simples: se comparte un sólo par de electrones C – C 
• Uniones dobles: se comparten dos pares de electrones C = C 
• Uniones triples: se comparten tres pares de electrones C ≡ C 
A los enlaces simples se los conoce como enlaces sigma (σ); y los enlaces dobles y
triples, además de poseer un enlace sigma tienen enlaces llamados pi (π). 
En el caso del enlace doble hay un enlace sigma y uno pi; y en el caso del enlace
triple, hay un enlace sigma y dos pi. 
Propiedades de las sustancias orgánicas
La mayoría de las sustancias orgánicas tienen propiedades comunes que permiten
reconocerlas como tales:
• Son compuestos covalentes y no se ionizan. De esta manera se explica porqué
no conducen la corriente eléctrica. 
• Presentan bajos puntos de fusión y ebullición. Es decir, funden y hierven a
temperaturas inferiores a los 300 ºC. Esto se puede explicar dado que existen
interacciones débiles entre sus moléculas, que generalmente son no polares. 
• En general son insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares
(kerosene, thiner). Esto se justifica debido al carácter no polar de los compuestos
orgánicos, ya que los solventes no polares sólo disuelven compuestos no polares. 
• Al combinarse con oxígeno la mayoría arde con facilidad. Lo hace por una
reacción química conocida como combustión, cuyos productos principales son
dióxido de carbono y agua.
Estas propiedades se vinculan con conceptos vistos en el Bloque 4 (ver Unidad 5),
sobre fuerzas intermoleculares y estructura de las moléculas.
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1414
Le proponemos este ejercicio para revisar algunos conceptosestudiados.
Respuestas:
1.
a. Correcta. Es la característica de este elemento.
b. Incorrecta. Debería decir "... formadas por pocos elementos, con uniones
predominantemente covalentes ".
c. Correcta. Los compuestos del carbono presentan este tipo de uniones.
d. Incorrecta. Debería decir "... enlaces dobles o triples ".
El tema de la próxima unidad será: Los hidrocarburos. 
Actividad n°1
Indique si las siguientes afirmaciones son correctas o incorrectas. En este último
caso, realice las modificaciones necesarias para que resulten afirmaciones
correctas:
a. El carbono es un no metal cuyo rasgo distintivo es la posibilidad de formar
cadenas con otros átomos de carbono.
b. Los compuestos orgánicos están formados por una gran cantidad de elementos,
unidos preponderantemente por uniones iónicas.
c. Los compuestos de la química del carbono son predominantemente covalentes.
d. Las uniones pi están presentes en los enlaces simples.
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1515
Unidad 2: Hidrocarburos
QuímicaBloque 5
Contenidos
Características. Clasificación. Alcanos. Alquenos. Alquinos. 
Propiedades físicas y químicas de cada grupo. Nomenclatura. Compuestos
cíclicos y aromáticos. 
Isomería. Nociones de petroquímica.
Al finalizar esta unidad esperamos que Ud. pueda:
• Reconocer la diversidad de hidrocarburos y nombrar su nomenclatura. 
• Identificar el tipo de unión involucrada en cada compuesto.
• Explicar algunas propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos.
Como dijimos en la Unidad 1, el estudio de la Química del Carbono abarca un
sinnúmero de compuestos que pueden clasificarse de acuerdo a su fórmula y a los
elementos que los componen. Esto nos permite estudiarlos agrupados en familias, y
no cada uno por separado.
El primer grupo de compuestos que estudiará son los hidrocarburos, ya que son
los más sencillos entre los compuestos del carbono. Están formados exclusivamente
por carbono e hidrógeno, es decir, son compuestos binarios.
Los hidrocarburos se encuentran presentes en el petróleo, el gas natural, etc. y son
altamente combustibles. Por esta razón su utilización en la vida moderna resulta
imprescindible para calefaccionar las viviendas y oficinas, para hacer funcionar los
motores de los autos y transportes en general, para cocinar, para los encendedores,
etc. 
Los hidrocarburos y su clasificación
Ya dijimos que los hidrocarburos son compuestos binarios, formados por C y H.
Estos dos no metales se unen en forma covalente.Los hidrocarburos pueden
clasificarse de diversas maneras. Una de ellas consiste en agruparlos de acuerdo a
los enlaces presentes entre los átomos de C, que pueden ser simples, dobles o
triples. 
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1616
Teniendo en cuenta este criterio, los hidrocarburos pueden ser alcanos, alquenos o
alquinos respectivamente. 
Los alcanos son hidrocarburos en los que las uniones son siempre simples. Son
uniones de tipo sigma (σ) entre los carbonos consecutivos y con los hidrógenos a
los que está unido. 
Todos los alcanos se nombran utilizando un prefijo, que indica el número de
átomos de C que lo compone, y luego la terminación "ano". Los cuatro primeros
términos de esta familia tienen prefijos especiales: met, et, prop y but. Los dos
últimos son los más utilizados como combustibles (componentes del gas natural),
en los domicilios y en los encendedores. 
A partir de los 5 átomos de C, se utilizan los prefijos (penta -5-, hexa –6-,
hepta –7-, etc.)
Como ya habrá consultado en la bibliografía, al escribir las fórmulas desarrolladas
de los compuestos habrá notado que todos los carbonos siempre tienen 4 uniones.
Las fórmulas semidesarrolladas son una síntesis de las desarrolladas, útiles para
interpretar los compuestos orgánicos, debido a que los mismos pueden presentar
cadenas muy largas que hace engorroso el trabajo con las fórmulas desarrolladas.
Por otro lado, la fórmula general permite escribir la fórmula molecular de
cualquier alcano.
Por ejemplo, de acuerdo a la fórmula general, un alcano de 8 carbonos (octano),
tendrá como fórmula molecular: C8H18
Consulte en los textos el capítulo dedicado a hidrocarburos saturados.
Transcriba y analice: 
1. Las fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de los cuatro primeros alcanos.
2. La fórmula general para los alcanos.
&
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1717
Isómeros
Se llaman isómeros a los compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero
distinta forma en el espacio. Los isómeros tienen propiedades diferentes, y esto se
explica porque son compuestos distintos.
Veamos los siguientes ejemplos:
Molécula de butano. Su fórmula molecular es C4H10
Molécula de metil propano. Su fórmula molecular es C4H10
Estas dos moléculas corresponden a dos compuestos diferentes, y por lo tanto con
propiedades distintas.
Tal como se ve en las figuras existen alcanos lineales (como el del primer ejemplo),
y alcanos ramificados (como el segundo).
Para nombrar unos y otros, ¿cómo diferenciar un alcano lineal de uno ramificado? 
En el caso de los alcanos ramificados sus nombres se establecen de acuerdo a un
conjunto de reglas que siguen una convención. Estas reglas son:
• se elige la cadena más larga
• se selecciona el primer Carbono
• se enumera la cadena más larga
• se localizan las ramificaciones y sus posiciones 
• se nombran primero las ramificaciones y sus posiciones en la cadena principal, 
y luego el nombre de la cadena más larga. 
Aclaremos esto con un ejemplo
Molécula de 2,3,4-trimetilhexano.
CH3
|
CH3 — CH — CH — CH — CH2 — CH3
| |
CH3 CH3
CH3— CH2 — CH2 — CH3
CH3 — CH — CH3
|
CH3
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1818
Los números 2, 3 y 4 indican las posiciones de las ramificaciones en la cadena.
El prefijo tri indica que hay tres ramificaciones iguales.
El término metil corresponde al nombre de la ramificación con un sólo carbono.
(Si la ramificación posee 2 carbonos, se llama etil; de 3 propil, etc.)
La palabra hexano nombra la cadena principal que corresponde a un alcano de seis
carbonos.
Además cabe mencionar que los compuestos pueden representarse indistintamente
en forma horizontal o vertical. 
Le proponemos algunas actividades para aplicar lo aprendido
Revisemos las respuestas:
1. 
alcano de 7 carbonos: C7H16
alcano de 6 carbonos: C6H14
alcano de 9 carbonos: C9H20
Actividad n°1
Utilizando la fórmula general de los alcanos, escriba las fórmulas moleculares de los
alcanos de 7, 6 y 9 carbonos respectivamente.
Actividad n°2
Represente las fórmulas semidesarrolladas de los 3 isómeros del alcano cuya
fórmula molecular es: C5H12
a. n- pentano. (Se antepone la letra n con guión para indicar que se trata de un
isómero lineal.)
b. 2- metilbutano
c. 2,2- dimetilpropano
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1919
2. Las fórmulas semidesarrolladas de los tres isómeros son:
a. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b. CH3 — CH — CH2 — CH3
|
CH3
c. 
Otros hidrocarburos: alquenos y alquinos
Tal como vimos en la Unidad 1, las uniones que presentan los átomos de carbono
son siempre cuatro. Es importante señalar que esto se cumple en cualquier
compuesto del carbono.
Si existe doble unión o doble enlace entre los átomos de C, los hidrocarburos se
incluyen en la familia de los alquenos. Su particularidad es ese doble enlace entre
C = C . Estos enlaces dobles están formados por una unión sigma y una pi, como
dijimos en la Unidad 1. El resto de los átomos de C de la cadena se unen con
uniones simples, de tipo sigma, lo mismo que los H que intervengan. Los alquenos
se nombran igual que los alcanos respectivos pero con la terminación "eno". Su
fórmula general es: CnH2.n
Porúltimo, los alquinos son aquellos compuestos que presentan un triple enlace
entre dos átomos de C de la cadena. Este enlace está formado por una unión sigma
y dos uniones pi. El resto de los átomos de C de la cadena tienen uniones simples,
de tipo sigma. Los alquinos se nombran en forma similar a los alcanos respectivos,
pero utilizando la terminación "ino". Su fórmula general es: CnH2.n-2
Tanto en el caso de los alquenos como en el de los alquinos, la doble o triple unión
puede estar en distintas posiciones de la cadena. Además, cada carbono tendrá
otros enlaces con hidrógeno y con carbono hasta completar las cuatro uniones que
tienen estos átomos. 
Por ejemplo:
CH2 = CH — CH2 — CH3 CH3 — CH = CH — CH3
CH3
|
CH3— C — CH3
|
CH3 
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2020
Nota:
Teniendo en cuenta estas fórmulas semidesarrolladas, veamos en el primer
compuesto cómo cada carbono completa sus 4 uniones:
El primer C comenzando por la izquierda tiene 2 uniones con el C consecutivo, y
las 2 uniones que le faltan para completar las 4 las realiza con 2 átomos de H.El
segundo C tiene 2 uniones con el primer C , 1 con el tercer C, y la unión que le
falta la completa con 1 H.
El tercer C tiene 1 unión con el segundo C y 1 con el cuarto C, y las 2 uniones que
le faltan para completar las 4 las realiza con 2 átomos de H.
El cuarto C tiene 1 unión con el tercer C, y las 3 uniones que le faltan las completa
con 3 H.
Si representa las fórmulas desarrolladas, Ud. podrá ver con más detalle cada unión
del carbono en este compuesto. 
Para diferenciar estos dos compuestos también se usa un número que indica la
posición del enlace múltiple, doble en este caso. De este modo, el primero se
denomina 1-buteno y el segundo 2-buteno.
Estos dos compuestos son isómeros ya que responden a la misma fórmula
molecular pero presentan distinta forma en el espacio.
De acuerdo al tipo de enlaces, los hidrocarburos pueden clasificarse en saturados y
no saturados. Llamamos hidrocarburos saturados a aquellos que tienen todos sus
enlaces o uniones covalentes simples, es decir, de tipo sigma. Son no saturados
aquellos hidrocarburos que presentan uniones múltiples (dobles o triples) en la
cadena carbonada. 
Por lo visto hasta el momento, los alcanos se incluyen entre los hidrocarburos
saturados, y los alquenos y alquinos entre los no saturados o insaturados.
A su vez, existen otros hidrocarburos que se llaman cíclicos o de cadena cerrada,
que si bien no tienen la misma fórmula general que los alcanos tienen propiedades
similares a estos.
Es un ejemplo el que se muestra en la siguiente figura:
Molécula de ciclopentano. Su fórmula molecular es C5H10
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
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2121
Le proponemos las siguientes actividades:
Respuestas:
A continuación le ofrecemos las respuestas para que pueda cotejarlas con las suyas.
3.
Actividad n° 3
Complete la información requerida en el siguiente cuadro.
Tipo de hidrocarburo Tipo de unión involucrada Un ejemplo es
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Actividad n°4
Represente la fórmula semidesarrollada de las siguientes moléculas de
hidrocarburos. 
a. Eteno
b. Propeno
c. Etino
d. Ciclohexano
e. 2-metilpentano
Tipo de hidrocarburo Tipo de unión involucrada Un ejemplo es
Alcanos Simple: sigma (σ) n- Octano
Alquenos Doble: sigma (σ) y pi (π) 1- penteno
Alquinos Triple: sigma (σ) y pi (π) 2- butino
4. Las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos son las siguientes:
a. Eteno
• La fórmula semidesarrollada es: CH2=CH2 
b. Propeno
• La fórmula semidesarrollada es: CH2=CH – CH3 
c. Etino
• La fórmula semidesarrollada es: CH ≡ CH
d. Ciclohexano
• La fórmula semidesarrollada es: 
e. 2- metilpentano
• La fórmula semidesarrollada es: CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
|
CH3
Además existe otro grupo de hidrocarburos con propiedades muy particulares,
denominados aromáticos. Uno de los más conocidos es el benceno, que se extrae
del petróleo y es muy utilizado en la industria química. Este compuesto, como
otros compuestos aromáticos, son anillos de 6 carbonos donde cada carbono tiene
un enlace doble con un carbono y uno simple con otro. Para comprender esta
descripción se representa su fórmula desarrollada de la siguiente manera:
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2222
CH2
CH2 CH2
CH2CH2
CH2
2323
Fórmula desarrollada del benceno. Su fórmula molecular es C6H6
Ahora que ya trabajó con la clasificación de los hidrocarburos, continuaremos con
el estudio de las propiedades de estos compuestos.
Tal como ya Ud. leyó, las propiedades físicas de los alcanos varían regularmente a
medida que aumenta el número de carbonos de la cadena.
Veamos un ejemplo: 
De acuerdo a los valores de la tabla, la temperatura a la que hierven los líquidos, es
decir el punto de ebullición (P.E.) del hexano (alcano de 6 carbonos), es mayor que
el del pentano (alcano de 5 carbonos).
Por otra parte, si se compara un isómero ramificado con su isómero lineal
respectivo, se notará que el ramificado presenta el punto de ebullición más bajo
que el lineal.
Esto se explica del siguiente modo:
Como se trató en el Bloque 4 (ver Unidad 5), existen fuerzas de atracción muy
débiles entre las moléculas covalentes.
En el caso de las moléculas lineales, las fuerzas de atracción son más fuertes que en
las moléculas ramificadas, ya que en las primeras hay mayor superficie de contacto
entre las moléculas que en las segundas. 
C
H
H
CH
HC
C
H
C
HC
Vuelva al capítulo de los textos dedicado a hidrocarburos saturados.
1. Lea las definiciones de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario.
2. Analice propiedades físicas de los alcanos y vincúlelas con la estructura
molecular de los mismos. Para ello consulte las tablas que figuran en los textos.
&
Es por ello que las moléculas lineales necesitan más energía que las ramificadas
para romper las uniones entre moléculas y así cambiar de estado líquido a gaseoso.
Por lo tanto, la composición y la estructura espacial de los compuestos determinan
sus propiedades físicas y químicas.
Si retomamos los ejemplos de la actividad nº 2, el n-pentano tiene mayor P.E. que
el 2,2- dimetilpropano. 
Para terminar, es relevante mencionar que las propiedades físicas de los alquenos y
alquinos presentan las mismas variaciones que los alcanos.
Las propiedades químicas de los hidrocarburos
Se llaman propiedades químicas al conjunto de reacciones químicas que caracteriza
a una familia de compuestos.
Las reacciones químicas que estudia la Química Orgánica son fundamentalmente
de tres tipos: 
Sustitución: se reemplaza un átomo de un compuesto por otro.
Adición: se agregan átomos a un compuesto. 
Eliminación: se quitan átomos a un compuesto.
Analicemos las diferentes reacciones químicas de los hidrocarburos.
Los alcanos tienen reacciones de sustitución. Las reacciones de sustitución de
alcanos son de halogenación. Estas reacciones son de sustitución porque se
reemplaza un hidrógeno de un alcano por un halógeno (cloro, bromo y yodo).
Veamos el siguiente ejemplo:
CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2Cl + HCl
Etano cloro cloroetano cloruro de hidrógeno
En este caso, el etano reemplaza un átomo de hidrógeno por uno de cloro, y en
consecuencia, este tipo de reacciones siempre forman dos nuevos productos. 
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
2424
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
2525
Los alquenos y alquinos tienen reacciones de adición. Como tienen dobles o
triples enlaces, incorporan átomos y se rompen estos enlaces.
Son ejemplos de este tipo de reacciones: 
• hidrogenación (adición de hidrógeno)
• halogenación (adición de halógeno)
Veamos los siguientes ejemplos:CH2= CH — CH3 + H2 → CH3 — CH2 — CH3 
Propeno hidrógeno propano
CH2= CH — CH3 + Br2 → BrCH2 — CHBr — CH3
Propeno Bromo 1,2 — dibromopropano
Acerca de la importancia del petróleo
Como ya habrá leído en los textos, este recurso no renovable es de gran
importancia para el desarrollo de la vida humana. 
La industria petroquímica hoy día elabora un sinnúmero de productos tales como
las naftas y combustibles, las pinturas y solventes de uso industrial y la gran
variedad de plásticos con los que interactuamos a diario.
Actividades de aprendizaje
Busque en los textos el capítulo dedicado al tema petróleo y responda: 
1. ¿A qué se denomina petróleo?
2. ¿En qué consiste el método de separación de destilación fraccionada?
Actividad n° 5
La siguiente tabla presenta los puntos de fusión ( temperaturas a las que los
sólidos se convierten en líquidos) y puntos de ebullición de tres alcanos lineales.
A partir de la interpretación de la misma, ordene los compuestos de mayor a
menor número de carbonos en la cadena.
&
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
2626
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
2727
Se trata de una reacción de sustitución de yodo a un alcano, y en consecuencia, en
esta transformación se reemplaza un átomo de hidrógeno por uno de yodo y se
forman 2 productos: el iodoetano y el ioduro de hidrógeno .
El tema de la próxima unidad será: Principales funciones orgánicas. 
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
2828
c. CH3 CH3
| + I2 → | + HI
CH3 I — C — H
|
H
Etano iodoetano + ioduro de 
hidrógeno
Unidad 3: Principales funciones
orgánicas
Contenidos:
Función química y grupo funcional. 
Funciones oxigenadas: alcoholes, fenoles y éteres. Características, clasificación,
propiedades y nomenclatura. 
Aldehídos, cetonas, ácidos monocarboxílicos, ésteres y derivados de ácidos.
Diácidos. Propiedades de cada grupo y nomenclatura. 
Funciones nitrogenadas: aminas y amidas. Clasificación y nomenclatura.
Al concluir esta unidad esperamos que Ud. pueda:
• Reconocer la diversidad de compuestos oxigenados y su nomenclatura.
• Comparar las principales propiedades físicas de los compuestos oxigenados.
• Analizar algunas propiedades químicas de estos compuestos. 
• Reconocer la diversidad de compuestos nitrogenados y su nomenclatura.
Función química y grupo funcional
En esta unidad estudiará diversos tipos de compuestos orgánicos ternarios y
cuaternarios formados por C, H, O (compuestos oxigenados); C, H y N
(compuestos nitrogenados ternarios) y C, H, O y N (compuestos nitrogenados
cuaternarios).
Esta diversidad de compuestos se agrupa para su estudio en diferentes familias.
Cada familia es una función química, y como tal tiene un conjunto de propiedades
que la caracteriza. Por ejemplo, los alcoholes son una función química ya que
poseen un grupo de propiedades particulares que los definen como tales.
Las diferencias entre las propiedades de cada familia se deben a que tienen distinta
composición y estructura.
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
2929
QuímicaBloque 5
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
3030
Cada función química queda caracterizada, a escala microscópica, por lo que los
químicos llaman grupo funcional. Un grupo funcional es un grupo de átomos
unidos de tal manera que le otorgan al compuesto las propiedades que lo
caracterizan. 
Alcoholes
Habitualmente usamos el término alcohol para referirnos a las bebidas llamadas
alcohólicas como el vino, la sidra, el champagne, que contienen el mismo alcohol
que el de uso farmacéutico. 
Los alcoholes forman un conjunto grande de sustancias cuyo grupo funcional es el
oxhidrilo: 
- OH 
Los alcoholes pueden clasificarse según la ubicación del oxhidrilo en la cadena, en
alcoholes primarios, secundarios o terciarios; de acuerdo a que el grupo –OH
esté unido a un carbono primario, secundario o terciario respectivamente, tal como
estudió en la Unidad 2.
Para nombrarlos, se usa la terminación “ol”.
Veamos los siguientes ejemplos de alcoholes:
1- propanol. (Alcohol primario).
2- propanol. (Alcohol secundario).
CH2 — CH2 — CH3
|
OH
CH3 — CH — CH3
|
OH
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
3131
2-metil-2- propanol. (Alcohol terciario).
Como se muestra en los ejemplos, los números indican la ubicación del grupo
funcional – OH .
Además, existen otros alcoholes llamados fenoles, que son compuestos aromáticos
ya que el grupo funcional –OH está unido al benceno, ya visto en la Unidad 2. 
Aldehídos y cetonas
Estos compuestos se caracterizan por poseer como grupo funcional al carbonilo :
Nota: Cuando se dibujan en el plano, como en el caso del papel, las rayas que
representan las distintas uniones se pueden ubicar en cualquier dirección.
En el caso de los aldehídos, el carbonilo está siempre en el carbono primario o
terminal; mientras que en las cetonas, está en un carbono secundario. 
Consulte en los textos las tablas de propiedades físicas de los alcoholes con un
sólo OH (monoles) y responda:
1. ¿Cómo varían los puntos de ebullición de los alcoholes en función del número
de carbonos de la cadena?
2. ¿Cómo se explican las diferencias entre los puntos de ebullición de los
alcoholes lineales y ramificados?
Si necesita ayuda, revise la variación de las propiedades físicas de los alcanos, en la
Unidad 2.
C = O
&
CH3
|
CH3 — C — CH3
|
OH
La presencia del mismo grupo carbonilo para ambos determina que las
propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas sean similares, y sus
diferencias se deben a la posición en la cual se encuentra el carbonilo. 
Para nombrarlos se siguen las mismas reglas que para los alcanos, pero cambia la
terminación por "al" o por "ona", según se trate respectivamente, de aldehídos o
cetonas. 
Le proponemos ahora que profundice sus conocimientos, con la ayuda de la
bibliografía.
Acidos carboxílicos
Estos compuestos se caracterizan por poseer como grupo funcional al carboxilo,
que sólo puede ubicarse en carbono primario.
Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al nombre de la cadena carbonada y
se cambia la terminación del alcano respectivo por "oico".
Algunos ejemplos conocidos son el ácido acético o etanoico del vinagre y el ácido
cítrico del jugo de limón.
Existe además un grupo de ácidos llamados diácidos, como el ejemplo que
presentamos a continuación que tienen dos grupos carboxilo, uno en cada extremo
de la cadena. 
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
3232
Busque en los textos el capítulo de aldehídos y cetonas .
1. Escriba y analice las fórmulas semidesarrolladas de los aldehídos de 1, 2 y 3
carbonos, y de las cetonas de 3 y 4 carbonos. Nómbrelos.
2. Consulte las propiedades físicas de aldehídos y cetonas (sólo estados de
agregación: sólidos, líquidos y gases), y establezca una comparación entre las
mismas.
&
C = O
OH
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
3333
C O
| OH
CH2
|
C O
OH
Ácido propanodioico
Las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos varían de un modo particular en
relación a los demás compuestos que Ud. ya estudió.
Comparación de las distintas propiedades físicas de
compuestos oxigenados
Cuando se quiere establecer una comparación entre las propiedades físicas de los
compuestos oxigenados se puede analizar que:
• Los alcoholes tienen puntos de fusión y ebullición más altos que los alcanos de
igual número de carbonos, porque tienen uniones intermoleculares puente de
hidrógeno.
Es por ello que requieren más energía para pasarde estado sólido a líquido, y de
líquido a gaseoso. (Ver Bloque 4, Unidad 5).
• Los aldehídos y cetonas tienen puntos de fusión y ebullición más bajos que los
alcoholes correspondientes. Esto se debe a que no forman uniones puente de
hidrógeno porque en estos compuestos el átomo de hidrógeno no está unido al
oxígeno.
• Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición más altos que el
resto de las otras funciones oxigenadas, ya que forman uniones puente de
hidrógeno más fuertes.
Revisemos las respuestas:
a. 
b.
c. 
d. 
e.
C — CH2 — CH2 — CH3
C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
3434
O
OH
CH2 — CH2 — CH2 — CH3
OH
CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
OH
O
H
CH3
H
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3
O
Actividad n° 1
Represente los siguientes compuestos:
a. 1-butanol
b. 2-pentanol
c. 3-metil-hexanal
d. ácido butanoico
e. 2- pentanona
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
3535
Propiedades químicas de los compuestos oxigenados
Alcoholes
Los alcoholes presentan una variedad de propiedades químicas que los caracteriza
como tales. Entre ellas las reacciones de oxidación ( transformaciones en las que el
compuesto gana oxígeno y/o pierde hidrógeno) hacen posible identificarlos. Esto
significa reconocer un alcohol entre otros compuestos, y también diferenciar un
alcohol primario de uno secundario o de uno terciario.
Analicemos los siguientes ejemplos de reacciones de oxidación:
Los alcoholes se oxidan en presencia de sustancias llamadas agentes oxidantes.
• Oxidación de alcoholes primarios:
CH3 [O] CH3
| → |
CH2OH C=O
|
H
Etanol etanal
Esta transformación de alcohol a aldehído recibe el nombre de oxidación suave . 
Nota:
La letra O entre corchetes indica que se utiliza un agente oxidante; y los
hidrógenos que ya no se encuentran en el producto (el aldehído), han formado un
compuesto con el agente oxidante.
Si la oxidación no se controla adecuadamente, los alcoholes primarios pueden
oxidarse a ácidos carboxílicos. Este transformación recibe el nombre de oxidación
fuerte.
• Oxidación de alcoholes secundarios:
Para el caso de los alcoholes secundarios, las reacciones de oxidación dan como
productos cetonas.
• Oxidación de alcoholes terciarios:
Por el contrario, los alcoholes terciarios son muy difíciles de oxidar.
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
3636
Existe además otro tipo de reacción que no es de oxidación, característica de los
alcoholes, en la cual se combinan entre ellos y forman compuestos llamados
éteres. 
Veamos el siguiente ejemplo de formación de un éter:
CH2OH CH2 — O — CH3
| + CH3OH → | + H2O
CH3 CH3
Etanol metanol éter metiletílico
En esta transformación se obtiene también agua como producto.
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas tienen diversas propiedades químicas que los caracterizan. 
Entre ellas, las reacciones de identificación permiten reconocer los aldehídos y 
cetonas en el laboratorio. Para ello los químicos cuentan con sustancias llamadas 
reactivos específicos.
De esta manera, dichos reactivos reaccionan con los compuestos dando nuevos 
productos que se detectan por señales observables (cambio de color, aparición de 
un sólido nuevo, etc.).
En el caso de los aldehídos y cetonas, se utiliza el reactivo de Fehling que sólo 
reacciona con aldehídos y no con cetonas. La señal que da cuenta de esta 
transformación es un cambio de color turquesa a marrón.
Acidos carboxílicos
Estos compuestos poseen diversas propiedades químicas que los caracterizan.
Una propiedad que sirve para identificarlos de otros compuestos es que reaccionan
con una sal llamada bicarbonato de sodio (conocida por su uso doméstico), para
dar dióxido de carbono, que es un gas. La señal que se observa es aparición de
burbujas.
Otra propiedad que los identifica es que los ácidos se combinan con los alcoholes
para dar compuestos llamados ésteres. 
Veamos el siguiente ejemplo de formación de un éster:
CH3OH + CH3 — C → CH3 — C + H2O
Metanol ácido etanoico etanoato de metilo
En esta transformación se obtiene también agua como producto.
Los ésteres se nombran como derivados de los ácidos que les dieron origen. Para
ello se nombra la cadena del ácido con terminación "ato" (sin usar la palabra
ácido), seguido del nombre del alcohol que cambia su terminación "ol" por "ilo".
Así, el éster que se obtiene al combinar ácido etanoico con metanol, se nombrará
etanoato de metilo.
Revisemos las respuestas:
a. Dado que se trata de un aldehído, el producto se forma a partir de la oxidación
suave de un alcohol primario, como dijimos anteriormente. Para este caso
particular, que es el propanal, éste se forma a partir de la oxidación suave del
alcohol primario 1-propanol. 
O
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
3737
Actividad n°2
Represente las ecuaciones químicas de formación de los siguientes productos :
a. Propanal.
b. Etanoato de etilo.
c. Éter etilpropílico (a partir de etanol y 1-propanol).
OH
O
O — CH3
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
3838
La ecuación correspondiente se representa del siguiente modo:
b. Como se trata de un éster, el producto se forma combinando un alcohol con un
ácido. Para este caso particular, que es el etanoato de etilo, se forma combinando
el alcohol etanol y el ácido etanoico.
La ecuación correspondiente se representa del siguiente modo:
CH2OH C → CH2 — O — C + H2O
+
CH3 CH3 CH3 CH3
Etanol ácido etanoico etanoato de etilo
c. Para este caso particular, el éter etilpropílico se forma a partir de los alcoholes
etanol y 1-propanol. La ecuación correspondiente se representa del siguiente
modo:
CH2OH CH2OH CH2 — O — CH2
+ →
CH3 CH2 CH3 CH2 +H2O
CH3 CH3
Etanol 1-propanol éter etilpropílico
O
OH
O
CH2OH C
| [O] |
CH2 → CH2
| |
CH3 CH3
1-Propanol propanal
O
H
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
3939
Compuestos nitrogenados
Entre la diversidad de los compuestos del carbono existen aquellos que tienen
nitrógeno. Algunos de esos, como las aminas son ternarios ( C, H y N), y otros
como las amidas son cuaternarios ( C, H, O y N). 
Las aminas son derivados del amoníaco cuya fórmula desarrollada es:
H — N — H
|
H
Estos derivados se forman cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados
por grupos metilos (-CH3), etilos (-CH2-CH3), propilos (-CH2-CH2-CH3), etc.
Las aminas se clasifican en :
• aminas primarias: cuando se reemplaza un único hidrógeno del amoníaco.
H — N — H
|
CH3 metilamina
• aminas secundarias: cuando se reemplazan dos átomos de hidrógeno del
amoníaco.
H — N — CH3
|
CH3 dimetilamina
• aminas terciarias: cuando se reemplazan tres átomos de hidrógeno del
amoníaco.
CH3 — N — CH3
|
CH3 trimetilamina
Por otro lado, las amidas son compuestos que tienen como grupo funcional
característico :
— C = O
|
NH2
Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química - Química 
4040
Veamos algunos ejemplos:
CH3
|
H — C = O C = O
| |
NH2 NH2
metanamida (1 carbono) etanamida (2 carbonos)
Tal como muestran los ejemplos, las amidas se nombran con el prefijo "metan",
"etan", etc; según el número de carbonos, seguido de la terminación amida. 
Revisemos las respuestas:
a. CH3
|
CH2
|
CH2
|
C
c. H — N — CH2 — CH3
|
H
El tema de la proxima unidad será: Biomoléculas
Actividad n° 3
Represente la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:
a. butanamida
b. propanamida
c. etilamina
O
NH2
NH2
O
b. CH3
|
CH2
|
C