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1 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador 1. DATOS INFORMATIVOS: MATERIA O MÓDULO: Química Orgánica I (Teoría y Laboratorio) CÓDIGO: 13867 CARRERA: Licenciatura en Ciencias Biológicas NIVEL: Tercero No. CRÉDITOS: 6 CRÉDITOS TEORÍA: 3 CRÉDITOS PRÁCTICA: 3 SEMESTRE / AÑO ACADÉMICO: Primero/2011-2012 PROFESOR: Nombre: Lcda. Gladys Acurio Rivera Grado académico o título profesional: Magister en Docencia Universitaria e Investigación. Puce Breve indicación de la línea de actividad académica: Especialidad: Manejo de laboratorios y soplado en vidrio. Área de Docencia: Bioquímica, Análisis Orgánico, Química Orgánica, Química General aplicado a Analítica, Nutrición, Geoquímica. Indicación de horario de atención a estudiantes: Viernes de 14h00-16h00 Correo electrónico: gacurio@puce.edu.ec Teléfono: 2991700 ext. 1278 2. DESCRIPCIÓN DE LA MATERIA: Este curso está dirigido a los estudiantes del tercer nivel de la Escuela de Ciencias Biológicas que han completado el Programa de Química General I y II. La asignatura de Química Orgánica describe en primer lugar la forma de nombrar los compuestos orgánicos mediante la aplicación de reglas precisas así como su representación; y el estudio sistemático de los diferentes grupos funcionales. Todos y cada uno de estos aspectos enfocados a proporcionar los conocimientos 2 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador básicos para comprender la composición química de macromoléculas presentes en los seres vivos. En laboratorio se inicia con métodos y técnicas de análisis de compuestos orgánicos inmediatamente se realizan experimentos que permiten caracterizar los compuestos orgánicos por su composición elemental y de grupo funcional desde alcanos hasta alcoholes 3. OBJETIVO GENERAL: Comprender el comportamiento y reactividad de los diferentes compuestos orgánicos en base a la estructura, y propiedades físico-química de cada uno de ellos Verificar las características y propiedades de las diferentes categorías de compuestos orgánicos mediante análisis cualitativo 4. OBJETIVOS ESPECÍFICOS: • Explicar la importancia de la Química orgánica • Describir las propiedades del carbono que le permiten formar un número ilimitado de compuestos • Distinguir por sus características estructurales la diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos • Estudiar los compuestos orgánicos de una manera sistemática: estructura, nomenclatura, propiedades físicas, propiedades químicas y aplicaciones • Determinar las propiedades físicas y químicas de las diferentes categorías de compuestos orgánicos • Identificar a los compuestos orgánicos por la reactividad química característica de cada uno de ellos • Realizar una serie de prácticas de laboratorio para afianzar los conocimientos teóricos • Familiarizar al estudiante con materiales, reactivos y métodos de análisis y síntesis orgánica • Cumplir con las normas de seguridad que exige un laboratorio de Química • Motivar a realizar los experimentos con criterio propio y de grupo 5. CONTENIDOS PROGRAMA TEORÍA Unidad 1 Introducción: Estructura y propiedades de moléculas orgánicas, orbitales atómicos y moleculares, orbitales híbridos, fuerzas intermoleculares, polaridad. Unidad 2 Técnicas de purificación y análisis en química orgánica 3 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador Unidad 3 Hidrocarburos saturados, Alcanos.-alifáticos y cíclicos: Estructura.- nomenclatura.- Isomería.- propiedades físicas y químicas.-aplicaciones. Unidad 4 Hidrocarburos insaturados: Alquenos, Estructura.- nomenclatura.-propiedades físicas y químicas.- Aplicaciones.- Isomería Geométrica Unidad 5 Hidrocarburos Insaturados.- Alquinos: Estructura.- nomenclatura.- propiedades físicas y Químicas.- aplicaciones Unidad 6 Compuestos Halogenados: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, reacciones, mecanismos de reacción SN1 y SN2, aplicaciones. Unidad 7 Hidrocarburos aromáticos: Estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas aplicaciones.-compuestos aromáticos polinucleares Unidad 8 Estudio de Alcoholes: estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas.- obtención.- aplicaciones Unidad 9 Éteres y Epóxidos: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial, reacciones, aplicaciones Unidad 10: Introducción a síntesis orgánica PROGRAMA LABORATORIO Experimento 1 Entrega de material e indicaciones generales Experimento 2 Cristalización y sublimación Experimento 3 Determinación de puntos de fusión Experimento 4 Destilaciones: simple, arrastre de vapor, fraccionada Experimento 5 Extracción: continua y discontinua Experimento 6 Solubilidad y Reactividad Experimento 7 Análisis elemental orgánico Experimento 8 Obtención de Hidrocarburos saturados e insaturados: propiedades Experimento 9 Propiedades de Hidrocarburos aromáticos Experimento 10 Propiedades de Alcoholes y Obtención de etanol Experimento 11 Fermentación: obtención de etanol Experimento 12 Síntesis de aspirina 4 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador Actividades semanales TEORÍA LABORATORIO Fecha Hora Contenido /Actividades 15-19 agosto 3 Introducción: Importancia de química orgánica Revisión de enlace, características del carbono Orbitales atómicos y moleculares, orbitales fuerzas intermoleculares, polaridad. Práctica No 1 Entrega y limpieza del material Instrucciones generales 22-26 agosto 3 Unidad 2 Técnicas de purificación de compuestos sólidos y líquidos orgánicos Práctica No 2 Cristalización y sublimación 29-2 sept. 3 Unidad 3 Caracterización de un compuesto orgánico por su pureza: puntos de fusión Práctica No 3 Determinación de Punto de fusión 5-9 sept. 3 Unidad 4 Técnicas de separación y aislamiento de compuestos : extracción Práctica No 4 Destilaciones :simple, fraccionada, arrastre de vapor 12-16 sept. 2 Unidad 5 Clasificación de compuestos orgánicos por su solubilidad Práctica No 5 Extracción discontinua y continua 19-23 sept. 3 Prueba 1T y Laboratorio Práctica No 6 Pruebas solubilidad y reactividad 26-30 Oct. 3 Unidad 6 La importancia de análisis elemental orgánico Práctica No 7 Identificación de carbono, hidrógeno, oxígeno, Nitrógeno, azufre y halógenos 3-7 Oct. 3 Unidad 7 Hidrocarburos saturados, Alcanos.-alifáticos y cíclicos: Estructura.- nomenclatura.- Isomería.- propiedades físicas y químicas.- aplicaciones Práctica No8 Obtención de hidrocarburos saturados : verificar propiedades 10-14 Oct. 3 Unidad 8 Hidrocarburos Insaturados, Alquenos y alquinos .-alifáticos y cíclicos: Estructura.- nomenclatura.- Isomería geométrica .- propiedades físicas y químicas.-aplicaciones Práctica No 8 Obtención de alquenos y alquinos: verificar y comparar sus propiedades 17-21Oct. 3 Unidad 9 Estudio de hidrocarburos aromáticos: estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas.- aplicaciones Práctica No 9 Comprobar experimentalmente las reacciones de sustitución electrofilica 24-28Oct. 3 Prueba 2 T y Laboratorio 30- 4 Nov. 2 Unidad 10 Estudio del alcoholes : estructura, nomenclatura, propiedades físicas Práctica No 10 Verificar las propiedades físicas alcoholes Densidad, I.R. p.eb. Solubilidad 7-11 Nov. 3 Unidad 11 Estudio del alcoholes : Reacciones que lo caracterizan.- aplicaciones Práctica No 11 Verificar las reacciones características de alcoholes 14-18 Nov. 3 Unidad 12 Reacciones de síntesis Práctica No 12 Fermentación, 21-25 Nov. 3 Unidad 13 Práctica No 13 5 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador Reacciones de síntesis Preparación de aspirina 28-2 Dic. 2 Prueba 3 de T. y Laboratorio 5-9 Dic. 3 Revisión Examen final de laboratorio 12-16 Dic. 1 Examen Final de teoría 6. METODOLOGÍA- RECURSOS: El proceso de enseñanza aprendizaje de la materia de Química Orgánica se circunscribe al ejercicio de operaciones intelectuales útiles en la compresión de los procesos químicos del carbono y sus derivados. Los recursos didácticos que se usarán son: Mapas conceptuales.-Diagramas, esquemas.-Textos que faciliten la lectura comprensiva y la práctica de operaciones intelectuales.-Artículos de Internet. Material didáctico: modelos, guías de trabajo, acetatos, pizarrón Las prácticas de Laboratorio será una sesión por semana. El trabajo es grupal y elaboraron su respectivo informe 6 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador Asignatura: Química Orgánica Teoría y laboratorio ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL SEMANA ACTIVIDADES DE INTERACCIÓN DOCENTE - ESTUDIANTES TRABAJO AUTÓNOMO DEL ESTUDIANTE EVALUACIONES TEMAS A TRATAR (N° del tema, unidad, o capítulo descritos en Contenidos) (HORAS PRESENCIALES) (HORAS NO PRESENCIALES) (1 - 17) N° de horas de clases teóricas N° de horas de clases prácticas, laboratorios, talleres N° de horas de tutorías especializadas ACTIVIDADES (Descripción) N° de horas 1° semana 3 3 2 Lectura del capítulo 1de la química de Wade . Revisar en el Internet la importancia de Q. orgánica. Revisar las normas de seguridad de trabajo de laboratorio y un listado de equipos, materiales y reactivos necesarios para el curso. 2 Unidad 1 2° semana 3 3 2 Revisar enlaces e hibridaciones. Realizar ejercicios.- Elaborar el informe con sustento bibliográfico y crítico 2 Unidad 2 3° semana 3 3 2 Consulta sobre aplicación de las técnicas básicas de laboratorio. Presentación oral. Elaboración de informe. instrumento de apoyo la guía 2 Unidad 3 7 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador 4° semana 3 3 2 Consulta sobre métodos de análisis laboratorio. Preguntas y respuestas Elaboración de informe. instrumento de apoyo la guía 2 Unidad 4 5° semana 3 3 2 Revisar software de la estructura de hidrocarburos en el internet conversar sobre el manejo de esta herramienta. Elaborar informe con apoyo de la guía 2 Unidad 5 6° semana 3 3 2 2 Primera prueba de teoría y laboratorio. Unidades 1.2.3.4,5 Revisión y corrección pruebas 7° semana 3 3 2 Leer el capítulo 3 y 4 de Wade. Elaborar un diagrama de flujo con las reacciones que caracterizan a cada hidrocarburo. Elaborar informe con apoyo de la guía 2 Unidad 6 8° semana 3 3 2 Resolver ejercicios y Elaborar informe 2 Unidad 7 9° semana 3 3 2 Investigar en internet sobre hidrocarburos aromáticos y elaborar un bosquejo de las principales reacciones y aplicaciones. Elaborar informe 2 Unidad 8 10° semana 3 3 2 Consultar sobre las reacciones S1 y S2 Características de Derivados halogenados. Elaborar informe 2 Unidad 9 11° semana 3 3 2 Segunda prueba de teoría y laboratorio. Unidades ,7,8,9,10 Revisión y corrección pruebas 12° semana 3 3 2 Trabajo en grupo para intercambiar criterios sobre función alcohol. 2 Unidad 10 8 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador Elaborar informe 13° semana 3 3 2 Elaborar un diagrama de flujo de clasificación e identificación de alcoholes. Elaborar informe 2 Unidad 11 14° semana 3 3 Consulta sobre aplicaciones y reactividad química de alcohol, éteres y peróxidos. Elaborar informe 2 Unidad 12 15° semana 3 3 2 Tercera prueba de teoría y laboratorio. Unidades .12,13,14 Revisión y corrección pruebas 16º semana 3 3 2 Revisar los esquemas de síntesis orgánica: fermentación, acetilación. Elaborar informe 2 Unidad 13 17º semana 3 3 2 Preguntas de revisión de materia Resolución de cuestionario y entrega de canceles Examen final de laboratorio Unidad 14 EXÁMENES 7.-EVALUACIÓN 7.1 Cronograma de Evaluaciones Evaluación Fecha(semana) Prueba 1 T y L 19 – 23 Sept. Prueba 2 T y L 24- 28 Oct. Prueba 3 T y L 28-2 Dic. Examen final de laboratorio 5-9 Dic. Examen final de teoría 12- 16 Dic. 9 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador 7.2 Sistema de Calificaciones Nota parcial de Teoría /6 Evaluaciones escritas por unidades 4 puntos Actividades de clase, deberes, cuestionarios 1 punto Exposiciones, lecturas y resolución de problemas 1 punto Examen final 12 Nota parcial de Laboratorio/4 Informes 1 punto Evaluaciones escritas y prácticas 2 puntos Trabajo de laboratorio 1 punto Examen final 8 puntos 7.3 Fecha de entrega de calificaciones en secretaría Parcial No. 1 30 de Octubre Parcial No. 2 4 de Nov. Parcial No. 3 9 de Dic. 10 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador 8.- BIBLIGRAFÍA Textos Recomendados: - J. G. Wade y J. R. Wade, Química Orgánica, 2ª edición, Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., México, 1993. - G. Devore, Química Orgánica, Publicaciones Cultural S.A. México, 1970. - T.W. Graham Solomons, Fundamentos de Química Orgánica, Editorial Limusa, S.A., México, 1999. - R.J. Fessenden, J. Fessenden, Química Orgánica, GrupoEditorial Iberoamérica, México, 1983. - A.S. Wingrove, R.L. Caret, Química Orgánica, HARLA S.A., México, 1984. - T. L. Brown, H. E. Lemay y B. Bursten, Química, La Ciencia Central, 9ª edición, Pearson Educación S.A., Prentice-Hall, México, 2004. - R. Chang, Química, 4ª edición, McGraw-Hill, 1992. Texto de Referencia: - R. T. Morrison, R. N. Boyd, Química Orgánica, 5ª edición, Pearson Educación S.A., Addison Wesley Longman, México, 1998. - Brewster, RQ.,y McEwwn.,W.E., Curso práctico de Química Orgánica, ed., Alambra, S.A., Madrid 1965 Aprobado: Por el Consejo de Escuela __________________________ f) Director de Escuela fecha: ______________________ Por el Consejo de Facultad 11 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador __________________________ f) Decano fecha: ___________ 12 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador 13 Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales E-MAIL: dga@puce.edu.ec Av. 12 de Octubre 1076 y Roca Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35 Quito - Ecuador 14
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