Apunrtes de ecología química

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UNIVERSIDAD DE LAS PALMAS DE GRAN CANARIA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÁNICA 
PROGRAMA DE DOCTORADO: Química y Medio Ambiente. 
Apuntes de Ecología Quimica: Interacciones 
José Lllis A. Eiroa Martín~ 
.. 1 
HO 
OH O 
R=H 
R=CH3 
R=MeBu 
R=iBu 
R=MeBu 
R=iBu 
o 
UNIVERSIDAD DE LAS PALMAS DE GRAN CANARIA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
H3C 
HO 
OR 
Allagopappus dichotomus (L. fil) Cass 
Barranco de Guayadeque (Agüimes) 
HO 
...... ,uOiBu 
o 
OH O 
o 
Apuntes de Ecología Química:Interacciones. 
José Luis Eiroa Martínez 
OH 
,,,,•' 
,,OMeBu 
o 
,,,• 
,,,,OH 
o
R = iBu 
R = MeBu 
OR 
Este libro está inscrito en el Registro de la Propiedad Intelectual 
Universidad de Las Palmas de Gran Canaria 
Ejemplar impreso en el Servicio de Reprografía 
y Encuadernación. 
Depósito Legal: GC-987-1998 
ISBN 84-8416-734-8 
• 
• 
• 
" 
• 
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� 
Indice General 
Introducción .................... ........................... ............................................ . 
Aspectos generales de las Interacciones Químicas en la Naturaleza 
Concepto de Alelopatía . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . .. . . . . . .. . .. . 
Tipos de sustancias implicadas en procesos alelopáticos ........................ . 
Interacciones ...................................... ..................................................... . 
Interacciones Planta-animal 
Interacciones Planta-planta 
Defensas químicas en el reino animal .................. ...... .................... . 
Las Feromonas ........................ ........... . ..................... . 
Aplicaciones de las Interacciones-Alelopatía . . . . .. . . . . .. . . . . . . ............... . 
Métodos de estudio de las Interacciones 
Bibliografía 
Páginas 
6 
10 
19 
29 
29 
88 
97 
114 
120 
131 
135 
La Ecología la podemos definir como una ciencia cuya misión sería el estudio 
de las relaciones entre los organismos vivientes y el medio en el que se desarrollan. Así, 
teniendo en cuenta que el proceso evolutivo de los seres vivos va seleccionando 
aquellos caracteres adaptativos más adecuados como consecuencia de la competencia en 
la lucha darwiniana, desembocando en la supervivencia de los mejor adaptados, bien 
por un mejor aprovechamiento de los recursos disponibles o por algún tipo de ventaja 
frente a los competidores. En este proceso intervienen muchas sustancias químicas que 
elaboran los seres vivos y por ello, es lógico pensar que los compuestos químicos 
presentes tanto en animales como plantas puedan jugar un papel importante en esa lucha 
por la supervivencia, siendo por lo tanto un carácter más a considerar en sus 
implicaciones tanto ecológicas como evolutivas. 
En consecuencia la Ecología Química la podemos considerar como la ciencia 
que estudia el papel de las interacciones entre los seres vivos producida por medio de 
compuestos químicos, tanto entre animales como entre plantas o entre plantas y 
animales, así como la interacciones entre los seres vivos y el ambiente. Esta ciencia 
incluye entre sus objetivos tanto el estudio de las adaptaciones bioquímicas de los seres 
vivos al clima y al suelo, como los efectos del color, olor o sabor de las partes florales 
en la polinización hasta los efectos tóxicos o atrayentes de plantas sobre animales, 
interacciones hormonales planta-animal, feromonas animales y otros tipos de 
interacciones. 
Aunque algunos autores (Whittaker y Feeny) han propuesto el término efectos 
aleloquímicos para referirse a toda relación química entre diferentes especies, 
actualmente su utilización resulta más restringida, y de hecho entre la mayoría de los 
investigadores el término alelopatía se limita a las interacciones químicas entre 
vegetales. 
Si tenemos en cuenta que durante siglos el hombre ha explotado la naturaleza a 
su antojo en función de sus necesidades sin tener ninguna consideración con las 
implicaciones que se derivarían de su explotación sin control, hasta llegar a la 
actualidad en la que la demanda de materias primas, así como satisfacer las necesidades 
de nutrición de la superpoblación mundial, han llegado a tal extremo que se han 
transformado grandes extensiones del planeta, en algunos casos, para cubrir las 
necesidades de población y en general acabando por agotarlas y cubrirlas de desechos 
1 
industriales. El resultado de esta explotación de la naturaleza por parte del hombre, sin 
tener en cuenta las leyes que rigen estas interacciones, han provocado una serie de 
perjuicios, muchas veces irreversibles. Es el caso de la desecación del mar de Aral o la 
contaminación del Mediterráneo. 
Los organismos se distribuyen por las diferentes regiones de la Tierra como 
consecuencia de las diferentes condiciones del medio en que se desarrollan, 
fundamentalmente de las condiciones climáticas. Pero además pueden intervenir otros 
factores, como son las transformaciones geológicas que ha sufrido la superficie de 
nuestro planeta, en el transcurso de las diferentes etapas por las que ha pasado en su 
evolución geológica, que fueron separando los distintos continentes, haciendo surgir 
cadenas montañosas como consecuencia de los desplazamientos de las placas 
continentales, que se convierten en barreras físicas, para los diferentes organismos, 
dando lugar al establecimiento de una fauna y flora endémica, o bien, aislando mares 
por el surgimiento de un istmo, incluso la evolución en el tiempo de esa flora y fauna 
que han confinado en ciertas regiones a algunas especies, las cuales podrían haberse 
desarrollado igualmente en otros lugares pero que por esas barreras físicas que se han 
ido desarrollando no han podido desplazarse. Otras veces ha sido la propia mano del 
hombre introduciendo especies en otros medios donde no existían, las cuales a veces se 
podían extinguir si el medio les era adverso, pero que cuando se encontraban en 
condiciones favorables, provocaban una alteración de ese medio. Es el caso del conejo 
doméstico introducido en Australia, que se ha reproducido de manera incontrolada, 
llegando incluso a alterar el medio de otras especies, poniéndolas en serio peligro. Otro 
caso es el del escarabajo de la patata que constituye una plaga en la Península, pero que 
al no existir dicho insecto en las Islas Canarias, impide la comercialización de la patata 
peninsular en las islas por el riesgo que supondría que por accidente llegase el insecto. 
Por todo ello pongamos nuestro interés en el estudio de una especie determinada 
y dentro de ella escogemos un individuo y lo aislamos del resto del mundo viviente y lo 
sometemos a la acción del medio fisico y químico que lo rodea. Como consecuencia el 
individuo va a estar sometido a una serie de factores denominados abióticos, es decir, 
de carácter no viviente, como son los factores climáticos, esto es, temperatura, 
humedad, luz, viento, erosión, etc. De hecho podemos decir que estos son los 
principales factores que condicionan la distribución geográfica de las especies. Además 
2 
en el caso de la planta, fundamentalmente y como consecuencia en los animales 
terrestres, juega un papel importante los componentes físicos y químicos del suelo, estos 
factores se denominan edáficos. Por el contrario, en los organismos acuáticos, estos 
factores apenas repercuten ya que en estos casos vienen determinados por los factores 
físico-químicos del agua, en consecuencia factores hidrográficos. 
Si ahora consideramos el objeto de nuestro estudio no ya de forma aislada, sino 
formando parte de una población en la cual va a interaccionar con otros individuos, lo 
cual lleva consigo que su entorno cambia (reproducción), el estudio de estas 
interacciones dentro de la población es competencia de la demografía, que es la ciencia 
que se encarga del estudio de las poblaciones. 
El estudio de los factores abióticos y demográficos (los cuales a veces se suelen 
denominarfactores intraespecíficos, porque sólo actúan en el conjunto de una sola 
especie) constituye la materia de la ciencia denominada Autoecología. Por último, la 
Sinecología estudia las interacciones entre las distintas poblaciones que habitan en el 
mismo medio (relaciones de predación, parasitismo, competición, etc.) que constituyen 
los denominados factores interespecíficos. 
Todas estas interacciones en esencia tienen por objeto la supervivencia de la 
especie, más que la necesidad de vivir mejor y la situación actual es el resultado de las 
necesidades despiadadas de adaptación de las distintas especies a las condiciones 
variables del medio, y todo ello se puede resumir en el concepto de Evolución, que 
consiste en la adaptación progresiva de las especies al medio que las rodea. 
"Prodigando el tiempo, todo lo posible llega" (Herodoto ). 
"Prodigando el tiempo, sólo lo probable llega" (Kahane, 1973). 
"Prodigando el tiempo, sólo lo necesario sobrevive" (Barbier, 1976). 
La ecología química se encarga en consecuencia, de las relaciones ínter o 
intraespecíficas, ahora bien, la interacción química no se limita, sin embargo, a la 
transmisión de mensajes cifrados; en el transcurso de la evolución la especies utilizan 
armas químicas para fines defensivos u ofensivos. El propio ser humano ha tenido que ir 
aprendiendo a su costa, que animales y vegetales eran venenosos o no, de hecho todavía 
3 
se escuchan o se leen noticias de personas que se han intoxicado o incluso que han 
muerto por ingerir setas venenosas que han recogido en una tarde de campo. 
La complejidad de estas relaciones ha llevado a una serie de conceptos y 
clasificaciones establecidos por Whittaker y Feeny, que vamos a considerar: 
EFECTOS QUÍMICOS INTERESPECÍFICOS (EFECTOS ALELOPÁTICOS). 
1.-Alomonas: acciones que ofrecen una ventaja adaptativa para el organismo productor 
del agente químico. Entre los diferentes tipos de efectos tenemos: 
• Repulsivos (malos olores como es el caso de la mofeta, apupu o tabobo,
etc.).
• 
• 
• 
• 
• 
• 
Sustancias de huida (tinta en los cefalópodos, ........ ) 
Supresores (antibióticos, agentes alelopáticos, etc.). Estos agente suponen 
además un detrimento o desventaja adaptativa para el organismo receptor. 
Venenos (predación, parásitos, patógenos). También implican detrimento o 
desventaja adaptativa para el organismo receptor. 
Inductores (producción de agallas en los arboles, tumores en los animales, 
micorrizas, ..... ). 
Antídotos (protegen o neutralizan venenos) . 
Atrayentes, los podemos dividir en dos grupos: 
•!• Señuelos o cebos químicos para presas. 
•!• Sustancias atrayentes de polinización. 
2.- Kairomonas: acciones que suponen una ventaja adaptativa para el orgamsmo 
receptor. 
• Sustancias atrayentes de los alimentos.
•!• La comida es un ser vivo.
• 
• 
•!• Polinización de las plantas (ventaja adaptativa para los dos organismos).
•!• La comida es un ser muerto
Inductores que estimulan el proceso de adaptación del receptor (factor de
desarrollo de las espinas en las rotíferas).
Señales de advertencia de peligro o toxicidad en beneficio del receptor.
4 
• Estimulantes (factores de crecimiento, hormonas, .... ). 
3. - Depresores : Es la producción de sustancias que inhiben o envenenan al receptor sin
provecho para el emisor. Desechos, etc.
EFECTOS INTRAESPECÍFICOS. 
1. -Autotoxi.nas: Son desechos tóxicos para el que las produce, sin provecho para los de 
otras especies receptoras.
Aquí se pueden incluir también los efectos contaminantes del hombre, como es 
el caso del mercurio vertido en las aguas por efecto de la actividad humana. 
Hombre Plancton 
t 
• Peces
�---- Crustáceos 
� 
2.-Autoinhibidores de adaptación: Efectos que limitan la población a un nivel de 
equilibrio con el medio ambiente. 
3.- Feromonas: Son sustancias emitidas por un organismo que provocan una reacción 
específica en un individuo de la misma especie que actúa como receptor. 
• 
• 
• 
• 
• 
• 
F ero monas sexuales, que son las reguladoras de la conducta reproductora . 
F ero monas de reconocimiento y regulación social. 
Feromonas de alarma y defensa . 
Feromonas de delimitación territorial y marcado de pistas . 
Feromonas de control de la diferenciación de castas . 
F ero monas de localización de comida . 
Todas estas interacciones que afectan a la Ecología Química tienen por objeto preservar 
las especies, es decir, las razones de estas interacciones son promovidas por la 
necesidad de conservación y el impulso de las entidades vivientes. Sólo hay una 
excepción en el estudio de las interacciones y es la que se refiere a las provocadas por el 
5 
hombre sobre su medio. El estudio de los productos (y sus estructuras) que provocan 
estas interacciones constituyen un parte importante de la química de los Productos 
Naturales. 
Su estudio implica una estrecha colaboración entre biólogos y químicos, y el 
resultado de esta colaboración es el amplio conjunto de sustancias conocidas que poseen 
una actividad biológica de aplicación farmacológica (antibióticos, antitumorales, etc.) y 
aún con todo ello el campo de investigación es una fuente permanente de carácter casi 
ilimitado de la capacidad que tiene la Madre Naturaleza de proveer. 
ASPECTOS GENERALES DE LAS INTERACCIONES QUÍMICAS EN LA 
NATURALEZA. 
El escritor Thomas Mann, en su novela "La montaña mágica" narra las 
desventuras que sufre un viajero que se dispuso a dormir debajo del follaje de la 
Antiaris toxicaría, ocasionándole graves inconvenientes; ello es consecuencia de que las 
hojas de estos grandes arboles excretan finas gotitas que forman un aerosol tóxico. En el 
caso de este árbol concreto, es debido a unos glicósidos de esteroides cardiotóxicos. 
HO 
Digitoxigenina (Aglicona principal) 
Y a Plinio el Viejo comenta que la sombra del nogal envenenaba las plantas 
cubiertas por su sombra. Hoy en día se ha descubierto que la acción fitotóxica del nogal 
es debido a 1ajuglona (5-hidroxi-1,4-naftoquinona) 
6 
o 
Juglona 
Esta sustancia que se encuentra en las hojas, por efecto de las lluvias pasa al suelo 
atacando a plantas del grupo de las gramíneas, tomates, patatas, etc. Esta sustancia 
además, no sólo ataca a otras plantas, sino que también tiene acción sobre pequeños 
animales en los que produce un efecto sedante, asimismo actúa sobre el crecimiento de 
hongos y bacterias. Se ha encontrado en altas concentraciones en las raíces y también en 
las hojas donde no se encuentra en forma de juglona, sino como 1-glicosiloxi-4,5-
dihidroxinaftaleno, que es un glicósido lábil que libera el 1,4,5-trihidroxinaftaleno que 
se oxida fácilmente a juglona: 
hidrolisis
., 
OH OH OH 
OH 
OH 
Ox. 
o 
o 
Juglona 
Proebsting y Gilmore estudiaron la relación entre la dificultad del 
establecimiento de melocotoneros en viejos huertos dedicados al cultivo de dicha 
especie con la presencia de sustancias tóxicas en el suelo, tras eliminar otras posibles 
causas del fenómeno tales como las deficiencias nutricionales u organismos patógenos, 
también se encontró toxicidad en suelos a los que se añadían extractos alcohólicos de 
7 
OH O 
O-glucosa 
raíces o directamente raíces o corteza de raíz, impidiendo el crecimiento de las 
plántulas. 
Posteriormente Went investigo las relaciones entre arbustos y ciertas plantas 
anuales del área de California, encontrando que estas presentaban en casos asociaciones 
positivas, en otros negativas y en otros neutras frente a la presencia de diversos 
arbustos, en particular la Encefalia farinosa, achacando la ausencia de determinadas 
especies herbáceas bajo esta planta a productos tóxicos que eran excretados por sus 
raíces. Fueron Gray y Bonner quienes encontraron una sustancia tóxica (3-acetil-6-
metoxibenzaldehido) en la hoja de E. farinosa. 
H3C 
,/
0 
" // 
e 
OCH3 
CHO 
3-aceti 1-6-metoxi-benzal dehi do
Bonner y Galston observaron una mayor altura en los bordes queen el centro de 
una plantación de Parthenium argentatum en California, a pesar de suministrar un 
mayor riego o fertilización mineral; por otra parte, raíces de plantas adyacentes no se 
entrecruzan, y raramente aparecen plántulas creciendo bajo P. argentatum adultos y sí 
bajo otro tipo de arbustos; además, lavados de tiestos con esta especie inhibieron el 
crecimiento de plántulas de la misma especie, mientras que por el contrario no 
mostraron ningún efecto sobre plántulas de tomate. 
8 .J 
•••••• 
• � � � �. 
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H0- 1 
C
�C-COOH
H 
• • 
Ácido trans-cinámico 
! ! ! ! ! !1
Se asocio la actividad alelopática al ácido trans-cinámico, el cual era exudado 
por las raíces del P. argentatum, inhibiendo el desarrollo de las otras. 
Mencionar finalmente el trabajo desarrollado por Muller y colaboradores, que ha 
trabajado fundamentalmente sobre arbustos de la zona desértica de California haciendo
consideraciones tanto ecológicas como evolutivas, en el ecosistema denominado 
Chaparral. 
En California, la asociación vegetal conocida como "soft chaparraf', entre cuyas 
espe.cies se encuentran, Salvia leucophylla y Artemisia californica, los principales 
agentes químicos que se emiten en gran cantidad son terpenos volátiles, los cuales se 
fijan al suelo durante los periodos de sequía por adsorción del estado gaseoso, lo cual 
determina que alrededor de estas poblaciones se formen zonas peladas de varios metros, 
debido fundamentalmente a que estos terpenos actúan sobre las gramíneas. 
La otra forma de agrupamiento conocida como "hard chaparral", esta 
constituida fundamentalmente por Adenostoma fasciculatum, Arctostaphylos glauca y 
A. glandulosa, las cuales excretan unos productos fenólicos que al ser solubilizados por
las lluvias pasan al suelo impidiendo el desarrollo de las hierbas. 
9 
Este efecto se ha comprobado, ya que cuando se producen incendios se queman 
este tipo de terpenos, con lo cual limpia el suelo de posibles agentes alelopáticos, 
permite que puedan volver a desarrollarse las gramíneas y otras plantas herbáceas. Pero 
a medida que empieza a desarrollarse el chaparral se vuelve a poner en marcha el 
proceso alelopático. 
CONCEPTO DE ALELOPATIA. 
El primero en utilizar el término alelopatía fue Molisch, quién lo definió como 
"las interacciones bioquímicas entre todo tipo de plantas, incluyendo microorganismo". 
Los microorganismos se tienen en cuenta pues son los encargados de alterar la 
composición de las sustancias presentes en el suelo, ya que poseen la capacidad de 
metabolizar los productos alelopáticos, sintetizando otros cuya acción puede ser muy 
diferente a la de las sustancias originales. De hecho se puede decir que la acción de los 
microorganismos, junto a los factores meteorológicos, es el principal agente liberador 
de las sustancias fitotóxicas de la hojarasca, si bien toman parte también en su 
inactivación. 
Posteriormente Rice se desvía ligeramente de esta definición, refiriéndose el 
término a cualquier daño directo o indirecto producido por una planta sobre otra a través 
de compuestos químicos excretados al medio ambiente, eliminando todo efecto positivo 
o estimulante. Pero como el efecto de un compuesto determinado puede ser de
inhibición o de estimulación según su concentración en el medio, pueden también ser 
efectos sinérgicos o antagónicos, etc., el propio Rice retoma la definición dada por 
Molisch y enuncia la alelopatía como "todo efecto directo o indirecto que una planta 
produce sobre otra, incluyendo a microorganismos, a través de compuestos químicos 
liberados al medio ambiente". 
Esta definición es la más comúnmente aceptada por la mayoría de los 
investigadores. Otros autores amplían el significado del término alelopatía a otras 
interacciones bioquímicas, incluyendo animales; en cambio otros lo recortan al suprimir 
los efectos intraespecíficos, que sí se hallan contemplados(y cada vez más eh la 
práctica) en la definición de Rice. A los compuestos químicos responsables de los 
10 
fenómenos alelopáticos se les conoce como toxinas, fitotoxinas, agentes aleloquímicos 
o agentes alelopáticos o incluso, antibióticos o venenos.
Etimológicamente la palabra alelopatía significa "dañar a otro", por esta razón 
se suelen asimilar los efectos alelopáticos con la competición, por lo cual se podría 
considerar a la alelopatía como un fenómeno competitivo más. Los fenómenos de 
competición se pueden subdividir en dos clases: 
• Competición de explotación.- Es la habilidad para captar los recursos
limitados.
• Competición por interferencia.- El resto.
Los fenómenos competitivos producidos por medio de efectos sobre otros seres vivos a 
través de sustancias químicas liberadas al medio ambiente pertenecen claramente a este 
segundo tipo. En consecuencia se puede considerar la alelopatía como un tipo de 
competencia por interferencia de carácter pasivo. 
Las interacciones entre muchas plantas y agentes infecciosos han sido 
investigadas para conocer los mecanismos de síntesis y acumulación de fitoalexinas, así 
como el papel que estas puedan jugar como inhibidoras del crecimiento y desarrollo de 
agentes infecciosos. Así, Muller y Chou definen las fitoalexinas como antibióticos 
producidos como resultado de la interacción de dos sistemas metabólicos diferentes, el 
huésped y el parásito, y que inhiben el crecimiento de los microorganismos patógenos 
de las plantas. Han sido precisamente este tipo de investigaciones las que han puesto de 
manifiesto la importancia de los compuestos de naturaleza fenólica. 
Significado Ecológico y Evolutivo de la Alelopatía. 
El papel que desempeñan numerosos metabolitos secundarios presentes en las 
plantas permanece aún sin esclarecer, lo cual es motivo de interés tanto para ecólogos 
como para fisiólogos vegetales. Los metabolitos más frecuentes en las plantas se pueden 
observar en la siguiente figura: 
11 
Hidratos de Carbono 
________-" Energía 
/ /
Acetato�
-----� y 
Terpenos Esteroides 
Metabolismo 
del azúcar Grasas 
Acetoge
f. 
nas 
_.--. Fenilpropanos 
los aminoá�i-d�; 1 Proteínas 
' Alcaloides 
__ ,.. Ligninas 
Sobre las numerosas sustancias metabólicas secundarias de utilidad desconocida para la 
planta existen dos puntos de vista principales: 
Los que consideran que son simplemente sustancias de desecho sin función alguna. 
Los que consideran que cumplen funciones aún no conocidas, pero que no es 
justificable el esfuerzo metabólico que realizan las plantas para producirlas como 
para considerarlas sustancias sin utilidad. 
Algunos investigadores como Swain plantean que si los agentes fitotóxicos fueran 
desechos metabólicos secundarios de otras vías, serían relativamente simples, serían 
estables, tendrían bajas tasas de renovación y serían probablemente uniformes en la 
mayoría de las plantas y poco cambiantes en el curso de la evolución. Por otro lado 
Stowe y Kil teniendo en cuenta la formación de fenoles y terpenos, que como veremos 
son los compuestos que más se caracterizan por ser fitotóxicos, llegan a la conclusión de 
que no parecen productos intermedios, sino productos finales que requieren un 
importante gasto metabólico en diversas vías metabólicas, así que las plantas que los 
excretan efectúan un importante trabajo para producirlos. 
En lo que respecta a la alelopatía ambas tendencias son contempladas. En todo 
caso, las sustancias con capacidad alelopática, sean metabolitos sin utilidad o con algún 
uso originariamente positivo para la planta como mecanismo de defensa frente a 
herbívoros y fitófagos o como resistencia frente a enfermedades, son productos que 
muestran toxicidad elevada para la propia planta. 
La planta ha de evitar la autotoxicidad que podrían producirle las sustancias que 
ella misma sintetiza. Para ello existen una serie de mecanismos, incluyendo procesos de 
12 ., 
/ 
compartimentalización, de inactivación o de liberación. Deesta manera, algunos 
compuestos tóxicos se acumulan en las vacuolas, evitando de esta manera dañar los 
contenidos citoplasmáticos. En otros casos se forman polímeros no tóxicos, como 
ligninas, resinas y gomas o incluso cristales, los cuales se liberarían al morir la planta. 
También se pueden presentar en forma de glucósidos y su acumulación en pelos 
glandulares. 
Finalmente, también se pueden eliminar los productos autotóxicos por envío al 
medio mediante lavado, exudación, volatilización, etc., o situándose en órganos 
caedizos. En esta última circunstancia es de señalar la gran cantidad de sustancias 
fenólicas que existen en las hojas que han caído de forma natural, así como la 
acumulación de fitotoxinas que a menudo aparecen en pétalos caedizos. También es de 
destacar la diferencia en cuanto a composición química, entre órganos escindidos 
manualmente y órganos caídos. 
Como consecuencia de estos procesos, los productos tóxicos se liberan en el 
medio ambiente, donde ejercerán su acción. Es fácil comprender, que así puede 
ejercerse una acción alelopática sobre otros vegetales y, aún con el propósito originario 
de evitar la autotoxicidad, obtener de esta manera una ventaja adaptativa frente a las 
plantas competidoras ( que podrían resultar más dañadas por lo metabolitos de la planta 
productora que ella misma), como participar en otros procesos ecológicos no 
competitivos, favoreciendo una determinada rizosfera o el crecimiento de plantas 
simbióticas, etc. 
Así pues, según Muller, la acción primordial de la liberación de agentes 
alelopáticos al medio sería evitar la autotoxicidad y de forma secundaria la planta 
emisora conseguiría una ventaja adaptativa. De acuerdo con este planteamiento, se 
podrá comprender que plantas que han evolucionado conjuntamente sean resistentes a 
los compuestos potencialmente fitotóxicos, mientras que plantas que sean originarias de 
diferentes ecosistemas sean más susceptibles unas a las fitotoxinas que producen las 
otras. 
Por otra parte, es un hecho generalmente reconocido que las regiones áridas y 
semiáridas contienen una inusual proporción de plantas altamente aromáticas, que 
producen intermediarios metabólicos de naturaleza terpenoide. Inversamente, los climas 
húmedos soportan vegetaciones ricas en especies cuyos metabolitos secundarios poseen 
13 
naturaleza fenólica. Esto favorece la eliminación de los tóxicos, ya que los terpenos se 
volatilizan rápidamente en una atmósfera seca y caliente y los fenoles son muy 
hidrosolubles. Hay algunas excepciones a este modelo, como son los casos de terpenos 
aislados en las resinas de coníferas en climas húmedos, y la de fenoles en órganos 
caedizos de leguminosas de zonas áridas. Ejemplo de esto lo tenemos en el caso del 
Eucalytus globulus árbol proveniente de zonas húmedas en que se han detectado fenoles 
fácilmente solubles, y el caso del Eucalytus camaldulensis, que procedente de zonas 
áridas, produce compuestos fenólicos que no son lavables y sólo se liberan cuando las 
hojas caen al suelo. 
Teniendo en cuenta todos estos factores podríamos considerar que la alelopatía 
ha de desempeñar un papel importante en la evolución vegetal, así como en la estructura 
y dinámica de las comunidades, con profundas implicaciones en la sucesión, 
especialmente de especies arbóreas sobre las especies de menor porte de su sotobosque, 
con lo que se consigue a veces una distribución en mosaico, con distintas comunidades 
asociadas a las especies arbóreas dominantes, aun cuando estas suministren iguales 
cantidades de luz, agua o nutrientes. 
Características de la Alelopatía. 
De acuerdo con las consideraciones que hemos expuesto, la alelopatía debe ser 
un fenómeno ampliamente extendido, pero no debe ser un fenómeno de carácter 
universal, ya que cabe esperar que plantas que hayan evolucionado conjuntamente se 
hayan adaptado a sus correspondientes emisiones de metabolitos. 
Por otro lado, existe una enorme variedad de formas de emitir las toxinas, entre 
las que se incluyen: 
};;> Exudación de compuestos por la raíz. 
};;> Lixiviación de partes aéreas. 
};;> Descomposición de restos vegetales. 
};;> Liberación de compuestos volátiles y de compuestos orgánicos a través de 
semillas y frutos. 
Todos estos factores están influenciados en gran medida por distintos parámetros 
medioambientales y la acción de los microorganismo. 
14 
Asimismo, los agentes alelopáticos hasta ahora encontrados pertenecen a 
distintos grupos según su naturaleza química, todos ellos considerados en general como 
metabolitos intermediarios o subproductos. 
Además se ha encontrado una gran variedad de efectos fisiológicos o modos de 
acción de las toxinas, como cabría esperar dada su variedad en cuanto a naturaleza 
química. 
Otra característica es que se puede intentar extrapolar el significado de la 
alelopatía en las comunidades vegetales. Puede considerarse en general como un 
complemento de otras capacidades competitivas, teniendo en cuenta que no siempre 
actúa en el sentido de competición, así Carnaham y Hull por un lado y Speer y Turner 
por otro creen que una combinación del proceso alelopático y la competencia de otro 
tipo pueden causar un efecto sinérgico que exceda del de cada uno por sí solo. También 
conviene señalar que una pequeña reducción en algunos procesos fisiológicos por 
medio de un agente alelopático puede colocar a una determinada planta en desventaja 
frente a plantas con la que ya podría haber entrado en competencia por otros caminos. 
En este sentido es interesante el hecho de que la producción de fitotoxinas se 
incrementa siempre que la planta se encuentra sometida algún tipo de tensión. También 
puede jugar un papel importante en la delicada fase de establecimiento de las plántulas, 
cuando estas son más vulnerables. Por ello, resultarán más frecuentes los efectos sobre 
anuales o en la regeneración de plantas perennes que sobre plantas perennes adultas. 
Como ya se ha señalado, la competencia alelopática es un fenómeno de 
interferencia de carácter pasivo y, como todos los fenómenos de interferencia, tiende a 
producir una selección, además de que siempre existe el problema de la posible 
autoinhibición. 
Otro aspecto es que la respuesta de las plantas receptoras de los agentes 
aleloquímicos es selectiva, es decir, no todas reaccionan de la misma manera, pudiendo 
resultar estimulante para una determinada especie, lo que para otra es dañino. 
Como consecuencia la alelopatía influirá en los patrones de distribución de 
las especies. Este efecto será tanto más acusado cuanto más dominante sea la planta, 
y si esta es una especie arbórea ( que llevará un cortejo de especies asociadas) provocará 
un modelo de distribución en mosaico de elevada complejidad. En este sentido Muller 
señala que dos especies arbóreas dominantes que dejen pasar igual porcentaje de luz y 
15 
suministren condiciones similares de humedad, temperatura y demás condiciones 
ambientales en su sotobosque pueden, por las diferentes sustancias químicas que liberen 
al medio, llevar asociados dos conjuntos de especies acompañantes totalmente 
diferentes. Esto puede llevar a una elevación de la diversidad. Según Whittaker la 
alelopatía puede influir en la diversidad en dos sentidos: en el caso de favorecer un 
incremento de dominancia con vigorosos efectos alelopáticos, disminuye la diversidad; 
por el contrario, la variedad de las adaptaciones químicas parte de la base de la 
elevación de la diversidad. 
Considerando lo dicho anteriormente, se puede comprender que la alelopatía 
puede influenciar la sucesión, tanto variando la velocidad como acelerando la invasión 
de una planta dominante y saturando su reemplazamiento, o incluso cambiando la 
misma dirección de dicha sucesión. 
Por último, como ya hemos señalado, la alelopatía es un factor evolutivo más, y 
por lo tanto juega un papel importante en los procesos de evoluciónconjunta. De hecho, 
se puede decir que la evolución de las poblaciones debe estudiarse sobre la base de la 
consideración de la complejidad de las interacciones que conducen a equilibrios. 
De todos es conocida la acción de los Eucaliptos sobre otras especies vegetales, 
inhibiendo su crecimiento y llegando incluso a evitar su desarrollo. Sin embargo, en 
Australia se ha comprobado que no sucede así, lo cual indica de alguna manera las 
posibilidades de adaptación de las especies. 
Otro caso que ilustra de alguna manera la complejidad de las interacciones es el 
caso de la Hyoseris scabra que es una especie de la familia de las compuestas, la cual 
puede crecer en presencia de la cebolla Allium chamaemoly, pero para ello requiere la 
presencia de una tercera especie, Bellis annua. 
VIAS DE LIBERACIÓN DE LOS COMPUESTOS ALELOPÁTICOS. 
Los metabolitos implicados en los procesos alelopáticos, se liberan al medio por 
los siguientes procedimientos: 
16 
� Exudación de compuestos liberados por la raíz 
Se consideran como exudados a los productos liberados al medio por raíces de 
plantas sanas e intactas. La influencia de los exudados en los fenómenos alelopáticos 
puede ser muy importante, ya sea mediante la actuación sobre los microorganismos 
edáficos o por su influencia directa sobre otras plantas. Entre los compuestos orgánicos 
encontrados en los exudados tenemos: carbohidratos, aminoácidos, ácidos orgánicos, 
nucleótidos, flavonas, enzimas y vitaminas. 
La exudación a través de la raíz depende de la actividad de crecimiento o 
desarrollo de la misma, que a su vez esta condicionada por la edad de la planta, 
temperatura ambiental, disponibilidad hídrica y fase del ciclo biológico en que se 
encuentra. 
� Lixiviación de partes aéreas. 
Consiste en la pérdida de sustancias en la parte aérea de una planta debida 
fundamentalmente a la acción de la lluvia, rocío y la niebla. Los lugares donde se 
produce esta pérdida por lavado son: hidatodos, plasmodesmos, ectodesmos, orificios, 
cutículas, neumatodos, etc. A su vez los principales productos que se obtiene en la 
lixiviación son: iones inorgánicos, polialcoholes, ácidos orgánicos y compuestos 
pécticos. 
La cantidad y la calidad de las sustancias lixiviadas vienen determinadas por 
factores internos y externos. Entre los factores internos tenemos el tipo y naturaleza de 
las plantas, características de las hojas, edad fisiológica de los tejidos foliares, estado 
nutricional de la planta y desordenes fisiológicos. Entre los factores externos están la 
temperatura, la luz, duración del periodo de lavado, intensidad y cantidad de la 
precipitación, heridas y nutrición en el medio vascular. 
La tasa de sustancias lixiviadas de las plantas es función del tiempo de lavado 
más que de la intensidad de la lluvia, de tal forma que una lluvia muy suave puede eluir 
más cantidad de sustancia que una lluvia de gran intensidad que descargue en un 
intervalo de tiempo más corto ( algunos autores como Turner y Quarterman encuentran 
que lluvias escasas son suficientes para lixiviar inhibidores en concentraciones 
efectivas). 
17 
Descomposición de 
restos vegetales 
",� 
Microorganismos
edáficos 
Compuestos volátiles 
/ 
"'luviolavados 
1 :, Exudación de productos
por la raiz 
Vías de liberación de agentes aleloquímicos 
18 
La cantidad de sustancias que una precipitación puede lixiviar esta a su vez 
influenciada por los periodos anteriores de lavado, en el sentido de que periodos de 
sequedad permiten acumular toxinas fácilmente lavables por la primera lluvia, mientras 
que por el contrario, periodos de lavado anteriores disminuyen la efectividad del lavado. 
;;,- Descomposición de restos vegetales. 
Los residuos de plantas constituyen un importante componente del suelo ya que 
en el proceso de su descomposición se pueden liberar o sintetizar sustancias fitotóxicas, 
de forma que se ha llegado a postular como la mayor fuente, en general, de sustancias 
alelopáticas efectivas. 
La toxicidad de estas sustancias existentes en el suelo va a depender de la 
naturaleza del mismo y de las condiciones (por encharcamiento o aireación) en que se 
realiza el proceso de descomposición, resultando generalmente una toxicidad mayor en 
condiciones de anaerobiosis. 
;;,- Liberación de compuestos volátiles. 
Las plantas liberan sustancias volátiles tales como C02, etileno y terpenos, 
mediante los cuales actúan de manera importante en el crecimiento y desarrollo de las 
plantas de su entorno próximo. Los compuestos volátiles se liberan principalmente por 
las hojas y el rocío o la lluvia pueden condensarlos, por lo que también aparecen en el 
suelo y permanecer allí durante largos periodos de tiempo. 
TIPOS DE SUSTANCIAS IMPLICADAS EN PROCESOS ALELOPÁTICOS. 
Se puede considerar que los compuestos fenólicos son uno de los grupos con 
capacidad alelopáticas mejor estudiados y de los que se pueden encontrar ejemplos 
claros, de hecho, han sido identificados más a menudo como responsables de efectos 
fitotóxicos que cualquier otro tipo de sustancias. La importancia de este grupo no debe 
ser exagerada por el hecho de que a menudo hayan sido los primeros e incluso los 
únicos metabolitos secundarios encontrados por el ecólogo químico o el fisiólogo 
vegetal que investiga alelopatía. Estos fenoles se suelen encontrar siempre que se 
analiza una planta o un suelo. Así, por ejemplo, los ácidos gentísico y p-
19 
hidroxibenzoico han aparecido en el 97% de las especies ensayadas, y también aparecen 
muy frecuentemente los ácidos p-cumárico, protocatéquico, ferúlico y cafeico. Por otro 
lado los ácidos vaníllico y siríngico están presentes universalmente en las plantas con 
lignina. 
OH OH OH 
OCH3 OH 
COOH COOH COOH 
Ácido p-hidroxibenmico Ácido vainíllico Ácido procatéquico 
OH OH 
H3CO
....._ 
� ..,OCH3 
COOH 
Ácido siríngico COOH 
Ácido p-cumárico 
OH 
OCH3 
COOH 
Ácido ferúlico 
ºªJUl 
TºH COOH 
Ácido gentísico 
OH 
OH 
COOH 
Ácido cafeico 
Los fenoles suelen cumplir una serie de funciones en la planta, tales como regulación 
hormonal, resistencia a patógenos o detención de herbívoros, y servir como precursores 
de otros compuestos. En general estas sustancias no suelen ser tóxicas para las plantas 
que las producen y esto puede ser debido a que existen en las plantas no como tales 
sustancias tóxicas sino como precursores glicosídicos, que se acumulan en las vacuolas 
o en la corteza. No obstante, se han detectado algunos casos de autointoxicación por sus
propios productos en algunas poblaciones. 
La concentración de compuestos fenólicos en las plantas está determinada por 
diversos factores. Así, parece ser que todas aquellas circunstancias que provocan una 
situación de tensión en la planta hacen incrementar la producción de compuestos 
fenólicos, lo cual lleva consigo que una planta en situación de competencia producirá 
20 
más compuestos fenólicos y los liberara al medio, para de esta manera adquirir cierta 
ventaja sobre sus competidores. 
Los fenoles son hidrosolubles y se han encontrado efectos alelopáticos a través 
de pluviolavados incluso por rocío. También pueden aparecer en el suelo por 
descomposición microbiana de residuos vegetales. Estos tipos de fenoles a su vez 
también pueden ser metabolizados por bacterias del suelo y transformados en quinonas, 
productos que como hemos señalado son muy reactivos frente a ciertos constituyentes 
de las células como es el caso de los grupos amino de las proteínas. Asimismo se 
encuentran numerosos casos de presencia en plantas superiores de polifenoles con 
incidencia alelopática. 
También se citan como productos que presentan capacidad alelopática las 
cumarinas, como son la esculetina y la escopoletina. Así, la escopoletina se presenta en 
una amplia variedad de plantas, como es el caso de la avena acumulándose en sus raíces 
y que inhibe el crecimiento del girasol. 
RO 
o o 
OCH3 
R =H (Esculetina) 
R = CH3 (Escopoletina) 
lsopimpinelica (furanocumarina) 
Este tipo de compuestos son particularmente abundantes en las Umbelíferas y las 
Rutáceas en las cuales se encuentran las estructuras más complejas. Se ha encontrado 
que este tipo de compuestos tienen propiedades antifungicas, ya que actúan inhibiendo 
el crecimiento de los hongos y además pueden actuar como fitoalexinas. Asimismo 
tanto las cumarinas como las furanocumarinas suelen ser unos potentes inhibidores de la 
germinación, así por ejemplo, tres furanocumarinas del Thamnosma montana 
(Rutaceae) son responsables de la supresión del crecimiento y toxicidad de las semillas 
de tomate. 
21 
Otro grupo de sustancias responsable de numerosos fenómenos de interacción 
alelopática son los terpenoides. La distribución de los terpenoides que juegan un papel 
destacado en las plantas como defensa contra herbívoros, la podemos resumir en la 
siguiente tabla: 
Principales clases de terpenoides que desempeñan un papel importante en la defensa 
contra herbívoros. 
Compuestos Tipo Número estructuras Distribución en Plantas 
conocidas vasculares 
Iridoides Monoterpenos 300 Angiospermas, Rubiaceae, 
Gentianaceae, Scrophulariaceae 
Otros Mono terpenos 700 Coníferas, Rutaceae, Larniaceae 
Asteraceae. 
Lactonas Sesquiterpenos 3.500 Predominantes en Asteraceae. 
sesouiteroenicas 
Otros Sesquiterpenos 3.000 Ampliamente distribuido 
Clerodanos Diterpenos 400 Predominan en Larniaceae, 
Verbenaceae, Asteraceae 
Ti2lianes y dafnanes Di terpenos 100 Euphorbiaceae y Thvmelaceae 
Otros Di terpenos 2.500 Amoliamente distribuido. 
Cardenolidos Triterpenos 150 Dispersos en Angiospermas y 
bien conocidos en Apocynaceae 
Asclepiaceae, Scroohulariaceae. 
Cucurbitacinos Triterpenos 20 Predominantemente en 
Cucurbitaceae 
Limonoides Tri terpenos 300 Cneoraceae, Meliaceae, 
Rutaceae. 
Quasinoides Triterpenos 200 Simaroubaceae 
Fitoecdisteorides Tri terpenos 70 Amplia distribución en 
Anciosoermas, gimnospermas. 
Saponinas esteroidales Triterpenos 1.200 Ampliamente distribuidas en 
y triperpenicas Angiospermas y bien conocidas 
en Cariofilaceae, Fabaceae, 
Sapindaceae, Liliaceae, 
Dioscoraceae. 
Otros Triterpenos 1500 Ampliamente distribuidos. 
Los terpenoides se clasifican en función de las unidades básica de cmco 
carbonos (isopreno) presentes en su estructura. Los terpenoides de 1 O carbonos 
correspondientes a dos unidades de C5 se denominan monoterpenos, mientras que los 
terpenoides de 15 carbonos (3 unidades C5) son los sesquiterpenos, y los de 20 
unidades ( 4 unidades C5) son los di terpenos. Los terpenoides con más carbonos son los 
triterpenos (30 carbonos), tetraterpenos (40 carbonos) y en general politerpenos [(Cs)n
átomos de carbono donde n>8]. 
22 
1 1 1 1 1 
1 1 1 1 11 
1 1 . 
Leyenda: Monoterpenos 
Sesquiterpenos 
Diterpenos 
Triterpenos SQ HO 
o
HO 2 OGiu 
CHO 
,.,•"\S \. 
OH OMeiu �o aucubina (Scrophulariaceae) cjJ�º Ine upatorolido A o (Allagopappus viscmi5simus) 
óxido de cariofileno 
(pigmento glandular) 
HO OH 
forbol
(Euphorbiaceae) 
daphne toxina 
(Thymelaeaceae) 
clorodendrina A
( Clorodendron trichotomum) 
TERPENO ID ES 
EN EL 
MUNDO VEGETA 
ácido abietico 
(Coníferas) 
23 
H3Ctfl3 
warburganal 
(Warburgis sp.) 
o 
. ..., "+ 
o 
cucurbitacina B (Cucurbitacea� 
HO 
� 
HO 
H 
digitoxige nina
(DigtJalis purpurea) 
diosgenina (Dioscora sp.) 
o 
limonintt(Rutaceae) 
o 
,,, 
i11
1tl 
------
0Bo,~ .. 
~o 
OAc 
La unidad de cinco carbonos de los terpenoides son sintetizadas por la vía
sintética del ácido mevalónico. En este proceso reaccionan tres moléculas de acetil 
coenzima A ( acetil-CoA) a partir del cual se obtienen los diferentes tipos de 
terpenoides, como se observa en la siguiente esquema: 
11 
3 x CH3-C-SC0A -
acetil-CoA (Cz) 
TRITERPENOS (C30) 
o 
ottll 
-
HOOC�C-SCoA 
OH 
-
HOocx;cH20H
3-hi droxi-3-metil-gl utaril-CoA
(C6) 
H3C
�
OPP 
H3C 
dimetilalil pirofosfato (DMAPP) 
(Cs) 
OPP 
H3C� �CH3 
geranil pirofosfato (GPP) 
(C10) 
j 
2x 
CH3 
CH3 
farnesil pi ro fosfato (FPP) 
(C1s) 
ácido mavalónico 
(C6) 
¡ 
¡ 
-co2 +tt20
i
H3C
�
OPP 
H2C 
Isopentenil pirofosfato (IPP) 
(Cs) 
MONOTERPENOS (C10) 
SESQUITERPENOS (C1s) 
jIPP (Cs) 
TElRA TERPENOS (C40) 
2 x geranil geranil pi ro fosfato (GG PP) DIPTERPENOS (C20) 
(C20) jIPP(Cs) 
: 5-5000 X 
' 
POLITERPENOS 
24 ,! 
o 
j 
Se ha demostrado que los monoterpenos actúan como toxinas, repelentes 
fagocitarios y repelentes a la puesta de huevos de una amplia variedad de insectos, por 
lo cual juegan un papel importante en los mecanismos de protección de las plantas 
frente al ataque de los insectos. Dentro de las toxinas más conocidas entre los 
monoterpenos están los piretroides o piretrinoides, que son un grupo de ésteres de 
monoterpenos que se encuentran en las hojas y las flores de ciertas especies de 
Chrysanthemum. 
Los piretroides son neurotóxicos cuyo primer objetivo es el canal de sodio de las 
proteínas de las membranas nerviosas. Los piretroides actúan provocando una actividad 
repetitiva en los nervios en lugar de los simples impulsos que se producen normalmente, 
de esta manera originan una alteración total del sistema nervioso, ocasionando 
hiperactividad, descoordinación de movimientos y parálisis. Fotoinestables, estos 
insecticidas no se pueden almacenar durante periodos prolongados y su eficacia esta 
limitada en el tiempo. Son tóxicas para animales de sangre fría como peces, batracios, 
insectos. Así en el caso de los insectos les provoca un aturdimiento muy rápido, 
cayendo al suelo, fulminado. Estos productos son metabolizados por los insectos y 
pierden su toxicidad por oxidación. Esencialmente son ésteres del ácido crisantémico 
(pelitres ), cuya utilización ya era conocida en la antigüedad como es el caso del pelitre 
del Cáucaso ( Chrysanthemum coccineum y C. marshalii) que se utilizaba contra los 
piojos. Estas sustancias se originan simplemente por la adición de dos moléculas de 
DMAPP según el siguiente esquema: 
ºj 
OPP 
JX 
Ácido crisantémico 
25 
rB·
OPP H 
1 
OPP 
Para el hombre y animales domésticos, su toxicidad aguda es despreciable y su labilidad 
excluye la posibilidad de efectos acumulativos. 
El término piretrinas designa generalmente una mezcla de seis ésteres: 
,,,111 
'•,,,, ''e--º''"''
11 "' 
�,,,, 
OJ--r �,::::ro .. ,,,
o 
o 
o 
pi retrinas I 
11 
_¡\ 
cinerinas I 
11 
_¡\ 
__¡\_ 
jasmolinas I 
11 
__¡\_ 
Para limitar la reversibilidad del efecto de estos productos, las piretrinas se utilizan 
asociadas con moléculas llamadas sinérgi.cas, como el butóxido de piperonilo. 
Otro monoterpeno que ha mostrado ser tóxico para los insectos, es el acetato de 
bornilo obtenido del Abeto de Douglas (Pseudotsuga menziesii), el cual reduce el 
crecimiento y la vida de las larvas de la oruga de los brotes de la picea occidental 
(Christoneura occidentalis, Lepidoptera: Tortricidae). Entre los muchos monoterpenos 
que actúan como repelentes fagocitarios de insectos está la pulegona de la menta poleo 
de Marruecos (Mentha pulegi.um). Como repelentes de la puesta de huevos tenemos el 
citronelol, obtenido de la esencia del geranio (Pelargonium sp. ), el cual suprime la 
puesta de huevos de la cigarra Amrasca devastans (Homeoptera: Cicadellidae ). 
OH o 
4rºAf 4rº 
Acetato de bo rnil o Canfor 
Citronelol Pulegona 
26 
o 
,• 
Muchos insectos poseen mecanismos metabólicos para destoxificar 
monoterpenos que le permiten comer partes de la planta que contienen estos 
compuestos sin sufrir aparentemente enfermedad. Los insectos herbívoros que se han 
especializado en unas determinadas especies de plantas a menudo emplean los 
terpenoides de sus plantas huésped con una ayuda para localizarlas. Los terpenoides 
actúan como señales distintivas para reconocer las plantas huésped, debido 
fundamentalmente a que muchas de estas sustancias presentan una distribución muy 
restringidaentre las especies de plantas. 
Otro tipo de compuestos dentro del grupo de los sesquiterpenos es el de las 
lactonas sesquiterpénicas las cuales se encuentran fundamentalmente en la familia de 
las Compuestas (Asteraceae) y que fueron conocidos como "principios amargos". La 
característica más significativa de este tipo de compuestos es el sistema a-metilen-y­
lactona, por medio del cual el anillo lactónico pues experimentar reacciones de adición 
con grupos fenoles o aminas de proteínas, o bien ácidos nucleicos y enzimas, lo que le 
proporciona el carácter tóxico característico de la actividad biológica de estas 
sustancias. Asimismo se ha observado que dichas lactonas actúan como controladoras 
del crecimiento de otras especies y en mecanismo de defensa contra insectos y 
herbívoros. 
En general podemos decir que han sido numerosos los compuestos identificados 
de plantas que parecen influenciar el desarrollo de otras: aminoácidos, azúcares, 
complejos enzimáticos, compuestos fenólicos, terpenos, cumarinas, flavonoides, 
compuestos gaseosos como etileno, anhídrido carbónico, etc. 
Por último, hay muchos otros fenómenos alelopáticos de los cuales no se conoce 
cual es el agente químico que origina la interacción, aunque es de esperar que con el 
desarrollo de mejores técnicas de análisis se pueda mejorar el conocimiento de este 
campo, de forma que se puedan complementar los estudios actuales con métodos que 
permitan determinar las vías y tasas de salida al medio ambiente, la cantidades presentes 
en cada momento en el suelo, las tasas de absorción por parte de los orgamsmos 
afectados y los métodos y tasas de descomposición e inactivación. 
27 ., 
Rice propone la siguiente clasificación de los agentes aleloquímicos: 
Carbohidratos 
/ 
Taninos hidrolizables 
' ºd ' 
t 
ac1 o gálico , . 
/ 
j 
protocatéquico ac1do digálico
/
Naftoquinonas, antraquinonas 
Piruvato 
Acetato 
ác. dihidroshilímico 
j 
ác. shikímico 
i 
Aminoácidos 
j 
Aminoácidos y polipéptidos 
� 
Alcaloides y cianhidrinas 
/ / Súlfidos, glicósidos, aceites � mostaza 
------- purinas y nucleósidos 
/ 
fenoles simples, ácido beD7.0ico y derivados 
Deri vados del ácido cinámico ---.....____
-............ cumar1nas 
j 
Flavonoides taninos condensados 
ác. mevalónico 
j 
Terpenoides y esferoides 
Ácidos orgánicos hidrosolubles, alcoholes de cadena lineal 
/ aldhidos alifáticos y cetonas 
¿_--- Lactonas simples insaturadas
� 
Áddo, g,am de cadena la,ga y poHacetHeno, 
� naftoquinonas, antraquinonas y qui nonas complejas 
floroglucinol y polffloroglucinoles 
28 
/ 
/ 
INTERACCIONES. 
La Interacción insecto-planta es una consecuencia de las necesidades de la 
adaptación; la superposición de las atracciones y de las repulsiones, de lo posible y de lo 
prohibido, ha conducido a un agrupamiento de equilibrios complejos. Los ritmos 
condicionan la vida. Así, un retraso de una semana en la aparición de una especie 
vegetal puede llegar a ser un factor limitativo para el desarrollo de los insectos que de 
ella dependen. La necesidad de coincidencia espacial entre el huésped y el parásito 
conduce a veces a nuevas adaptaciones, por ejemplo, en el lepidóptero Grapholita 
molesta, las larvas de la primera generación viven sobre los brotes jóvenes de las 
rosáceas, pero las generaciones siguientes se desarrollarán sobre los frutos. La planta 
nutriente que a menudo sirve de lugar de puesta es al mismo tiempo punto de encuentro 
de los sexos. En algunas especies, la planta acelera la producción de feromonas sexuales 
en las hembras. 
Interacción Planta-animal. 
Aunque los aminoácidos son productos de los cuales se conoce principalmente 
su acción estructural constituyendo los pilares básicos de las proteínas animales y 
vegetales, se ha encontrado que ciertas plantas poseen aminoácidos no proteicos, los 
cuales emplean con fines defensivos contra los insectos y otros animales, así como 
contra el propio hombre. De hecho, aunque se conocen cerca de 300 aminoácidos 
naturales en los vegetales superiores, solamente una veintena son constituyentes 
normales de las proteínas. Así, en las leguminosas se conocen hasta cerca de 60 
compuestos de este tipo no ligados a proteínas, muchos de los cuales pueden ser 
utilizados con fines defensivos contra los depredadores. En los hongos, estos 
aminoácidos a veces se unen en pequeños polipéptidos. 
Dichos aminoácidos tóxicos suelen estar principalmente contenidos en las 
semillas. La razón de ello es una consecuencia de la lucha de la especie contra sus 
posibles enemigos (insectos, otros animales, hombre, ... ) de ahí que se presenten los 
medios defensivos en las formas de continuación de la especie. El modo de actuación de 
estas toxinas vegetales es muy similar para todas ellas. En esencia se trata de 
compuestos que tienen una estructura muy similar a los aminoácidos proteicos y que el 
29 
depredador confunde en su propio proceso de síntesis proteica. Como consecuencia, en 
el organismo del depredador se produce la aparición de proteínas anormales en el seno 
de los tejidos con un grado de funcionalidad estructural o metabólica considerablemente 
mermado frente al de las proteínas originales. En numerosos casos participan en el 
mantenimiento y en la supervivencia de la especie, actuando como inhibidores de la 
germinación de un polen extraño. 
Entre dicho tipo de aminoácidos podemos destacar los llamados aminoácidos 
latirógenos, la mayor parte de los cuales están presentes en el género Lathyrus. Dichos 
aminoácidos se hallan estrechamente vinculados a la enfermedad conocida con el 
nombre de neurolatirismo, la cual ha causado estragos sobre todo en la cuenca 
mediterránea y en Asia Menor y que continúa siendo endémico en ciertas regiones de la 
India, en las que al no disponer de un surtido nutricional apropiado ha obligado a la 
ingestión desorbitada de leguminosas como base fundamental en su nutrición. Así en el 
caso de la Península, y sobre todo después de la guerra, la ingestión de altramuces 
(chochos) constituyó la principal fuente alimenticia para muchas personas. 
En el hombre, el latirismo puede provocar la pérdida de la coordinación 
muscular, posteriormente parálisis progresiva de los miembros inferiores y, en algunos 
casos, la muerte. Este conjunto de lesiones está ligado a una lesión medular. En los 
animales, lo que se puede observar es un osterolatirismo, determinado por un conjunto 
de deformaciones de las intersecciones óseas, disyunciones ligamentosas, 
deformaciones del esqueleto, etc., conjunto de manifestaciones consecuentes a una 
alteración bioquímica de los constituyentes del colágeno, con una falta de cohesión 
entre la matriz del cartílago y las placas epifisarias. 
Entre las especies que provocan la aparición del latirismo tenemos: Lathyrus 
sativus L. (guisante indio), L. cicera L. (cicércula), L. odoratus L. (guisante de olor, que 
se utiliza como planta ornamental en jardines y cuyas semillas son ricas en aminoácidos 
nocivos). 
Los aminoácidos latirogénicos más destacables son: 
O NH2 NH2 
11 1 1 
H2N-C-CH2-CH-COOH H2N-CH2-CH-COOH 
asparagina ac. 2,3-diamino propiorúco 
30 
Oxalil 
CoA 
O NH2 
11 1 
HOOC4C-NH-CH2-CH-COOH
ac. N-oxalil-2,3-diaminopropiorúco 
(neurolati rogeno) 
NH2
1 Oxalil ff r
2 
H2N-CH2-CH2-CH-COOH )11
CoA 
HOOC-C-HN :--CH2-CH2-CH-COOH
(neurolatirogeno) · (neurolatirogenoY
tHidroUsh 
NH2 ff r
2 
1 N==C-CH2-CH-COOH HOOC-C-NH-CH2-CH2-CH-COOH
(neurolatirogeno) (neurolati ro geno)
�I 
� �� 
,,���i-0::&.�i;IL -_ �
ºJr;ii/:·�·<:.r._.: ., ...
-·--=,,-�,�-·,=··¡-"' 
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1 
• -... . .-. �
"" /.�>
1· 
• 
� �i�JW 
• 
• 
Lathyrus tuberosus
t 
NH2
1 N=:C-CH2-CH-COOH
(neurolatirogenoj
+ 
N==C-CH2-CH2-NH2
(osteolatirogeno)
31 
�, 4 
lf,jil' 
\ 
1 
NH2 NH2
1 1 
NC-CH2-CH-COOH -- H2N-CH2-CH2-CH-COOH
3-cianoalanina
(neurol ati ro geno)
ác. 2,4-diaminobutanoico
(neurol ati ro geno)
�-C02 
� N=C-CH2-CH2-NH2 
3-aminopropanonitrilo
( osteol ati ro geno)
O NH2
Oxalil 11 1 
CoA "'HOOC-¡--C-NH-CH2-CH2-CH-COOH
ac. N-oxalil-2,3-di aminobutanoi co 
(neurol ati roge no) 
El ácido N3 -oxalil-2,3-diamino propanoico ( a-amino-P-oxalil aminopropanoico) es un 
compuesto altamente neurotóxico ya provoca una excitación de las neuronas espinales y 
células cerebrales, pudiendo provocar parálisis de las extremidades posteriores. El ácido 
2,4-diaminobutanoico es un análogo estructural de la ornitina (ácido 2,5-
diaminopentanoico) que es un compuesto muy importante en el metabolismo 
nitrogenado, y que se halla localizado a nivel del ciclo de la urea, por lo que actúa como 
inhibidor de la omitina transcarbamilasa, enzima de dicho ciclo. 
En otros géneros de leguminosas encontramos también ejemplos singulares de 
aminoácidos altamente tóxicos. Así, la L-DOPA (3,4-dihidroxifenilalanina) presente en 
las semillas del género Mucuna es un aminoácido extraordinariamente tóxico para todo 
tipo de insectos, siendo, sin embargo, inocuo para animales superiores e incluso esencial 
para personas que padecen la enfermedad de Parkinson. 
H0----0----CH,��H-COOH
'P NH2 
HO 
L-DOPA 11 
HO 
5-hidroxitriptamina
En los insectos, dicho compuesto interfiere en la actividad de la tirosinasa, que 
es una enzima clave para el endurecimiento y oscurecimiento de la cutícula. Las 
semillas de la Griffonia simplifolia contienen 5-hidroxitriptamina, compuesto que 
puede resultar tóxico dada su condición de amina biogénica. Sin embargo, las hojas de 
esta planta son utilizadas de forma periódica por indígenas de Africa Occidental, al cual 
se le atribuyen propiedades afrodisiacas y antisépticas. La canavanina es una análogo 
estructural de la arginina, que se encuentra presente en la mayor parte de las especies de 
las Lotoidáceas (Papilionaceae y Fabaceae) que constituye una subfamilia de las 
Leguminoseae y por lo tanto tóxica dada su incorporación a proteínas de depredadores. 
32 
1 
N 
Mientras la canavanina puede proporcionar una defensa natural contra el ataque de los 
insectos, siempre cabe la posibilidad de que alguno en particular supere la barrera 
mediante técnicas de destoxificación o por cualquier otro proceso. Así, la larvas del 
escarabajo Caryedes brasiliensis de Costa Rica se alimentan exclusivamente de las 
semillas de Dioclea megacarpa que contiene grandes cantidades de este aminoácido. 
¡
H2 
IH2 
H2N-C=N-O-CH2-CH2-CH-COOH 
ác. L-2-amino-4-(guanidinoxi)butírico 
(canavanina) 
Estudios bioquímicos han demostrado que estos escarabajos tienen una doble 
protección frente a esta toxina. En primer lugar, disponen de un mecanismo que impide 
la incorporación del aminoácido tóxico a las proteínas. Por otro lado sus larvas tienen 
una gran actividad de la enzima ureasa y arginasa las cuales, vía el ciclo de la urea, 
degradan el aminoácido y permiten su eliminación. 
Otro caso es el de las semillas del guisante ( o arveja) común, Vicia saliva, las 
cuales contienen 3-cianoalanina, un aminoácido que provoca una inhibición en la 
acción de la vitamina B6, lo cual puede llevar consigo grandes convulsiones e incluso la 
muerte. 
Otra forma de defensa de las plantas consiste en aprovechar elementos del suelo 
donde se desarrollan para producir productos de ataque químico contra depredadores. 
Es el caso de algunas plantas que habitan suelos ricos en selenio, principalmente del 
grupo de las leguminosas del género Astragalus, presente en zonas de Asia Central, 
Australia y América del Norte, que integran dicho elemento en su estructura en forma 
de selenioaminoácidos. Dichos compuestos no son incorporados a las proteínas de la 
planta, sino que son almacenados como aminoácidos libres en las hojas en forma de 
metilselenocisteína y la selenohomocisteína. 
El envenenamiento mediante la ingestión de plantas que han incorporado selenio 
puede producir hemorragias múltiples y fibrosis de órganos vitales en los animales que 
las ingieren. En algunos casos, pueden llegar a producir efectos de carácter crónico que 
se conocen con el nombre de enfermedad alcalina y asombro cegador y que suelen 
estar asociados con la ingestión de estos selenoaminoácidos y que se suele manifestar 
33 
Perdida de pel(? 
envejecí miento 
des o ri entaci ó n 
NH2 
H3C-Se-CH2-CH2-CH-COOH 
selenometionina 
34 
deformaciones 
óseas 
NH2 
H3C-Se-CH2-CH -COOH 
metilselenocisteí na 
con la pérdida del sentido de la orientación, debilidad de los miembros, pérdida del 
pelo, envejecimiento prematuro, caída y deformación de las pezuñas. 
La presencia de selenio es las tierras donde crece el pasto y cereales de forraje, 
y la ingestión de hojas de estas plantas por parte del ganado, especialmente de las 
ovejas, puede provocar la caída de la lana, y a la larga la muerte del animal. En el caso 
del hombre la fuerte toxicidad de los aminoácidos que contienen selenio esta 
documentada en el caso de ingestión del llamado coco de mono (Lecythis al/aria), 
donde se han apreciado cantidades considerables de selenocistationina. 
I
B2 
B3C-Se-CB2-CB-COOB 
metí I sel enoci steí na
NB2 
1 
I
B2 
I
B2 
BOOC-CB-CB2-Se-CB2-CB2-CB-COOB 
selenocistati onina 
NB2 
B3C-Se-CB2-CB2-CB-C00B
1 
(B3C)i-Se-CB2-CB2-CB-COOB 
selenometionina
NB2 
1 
H-Se-CB2-CH-COOH
sel enoci steí na 
metilselenometionina 
I
B2 
I
B2
HOOC-CH-CH2-Se-Se-CB2-CH-COOH 
seleoocistina 
La incorporación del selenio a estos aminoácidos es una consecuencia de la similitud 
atómica que existe entre este elemento y el azufre, que es el elemento constitutivo 
diferenciador de la cisteína, homocisteína, metionina y otros aminoácidos sulfurados. 
De esta forma mediante este mecanismo las plantas que habitan este tipo de 
suelos adquieren un sistema de defensa que no les perjudica y que les permite mantener 
a raya algunos de sus depredadores naturales, incluido el hombre. 
También ciertos péptidos y proteínas pueden ser utilizados por algunas plantas 
como un mecanismo de defensa. Así, las semillas de la soja (Glycine max) contienen 
una proteína inhibidora de la acción de la tripsina. Esta es una enzima pancreática muy 
importante en el proceso de digestión intestinal y aprovechamiento metabólico ulterior 
de las proteínas de la dieta, y la inhibición de la misma puede significar algún tipo de 
merma alimentaria para el animal que ingiere estas semillas. 
35 
j 
La conocida Amanita phalloides, que es una seta mortífera para el hombre, 
contiene un péptido, la amanitina que es extraordinariamente tóxica. Las 
fitohemaglutininas, que son proteínas que se utilizan con frecuencia para la 
identificación de ciertos grupos sanguíneos en las clínicas, están ampliamente 
distribuidas en las leguminosas (así, son muy abundantes en las alubias y otras plantas). 
R1 
H3C, /CH2-R2 
CH 
HN-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH2-CO 
i tH2 i CO Jcú-:9' NH CH 1 1 / 3 H
>C
CH / � / CH-CH 
1 O=S N � i '-
� 1 1 � 
N
I 
CH H co 
1 
2 
1 CO-CH-NH-CO-CH-NH-CO-CHi-NH
CH2-CO-R3 
R1 R2 R3 �
a.-amanitina OH OH NH2 OH 
13-amanitina OH OH OH OH
y-amanitina OH H NH2 OH
s-amanitina OH H OH OH
Sin embargo, desde el punto de vista ecológico la aplicación más importante que se les 
atribuye es la de constituir un mecanismo de defensa contra los insectos. 
Desde el punto de vista de la variedad, el tipo de toxina más abundante en las 
plantas lo constituyen los alcaloides. Se trata de un grupo de compuestos químicos que 
están presentes en el 20% de las fanerógamas, lo que significa una amplia distribución 
en el mundo vegetal, conociéndoseunas 5.600 variedades diferentes. 
Este tipo de productos se caracteriza por provocar alteraciones a nivel del 
sistema nervioso central y dentro de ellas merecen especial atención la nicotina, cafeína, 
coniína, quinina, estricnina, morfina y ácido lisérgico. 
36 
j 
o �
H,c,N
Y) 
OAN 
N 
1 
Cafeína 
Q,CH,CH,CH, 
N H 
1 
H 
(S)-coníína 
quinina 
HO 
.,...-N-CH.J 
.1..1.V 
Mn-tina 
r-
J 
o 
�t-g o-e Q 
H 
cocaína 
ácido lisérgico 
(Ol 
CH.J 
1 
�N 
Nicotina 
CH2CH2NH2 
1 
H3CO'" y "OCH3 
OCH3 
mescalina 
estricnina 
Su variada estructura química que va desde compuestos monociclicos hasta compuestos 
heptacíclicos, conteniendo todos ellos nitrógeno como elemento común, nos indica la 
evolución del antagonismo de la planta hacia sus enemigos. En algunos casos los 
alcaloides se pueden presentar en alimentos de consumo diario. Así, la exposición a la 
luz solar de las papas provoca un enverdecimiento de las capas más externas de este 
tubérculo. El color verde se debe fundamentalmente a la síntesis de la clorofila; sin 
embargo, paralelamente tiene lugar la síntesis del alcaloide conocido como solanina, el 
cual puede provocar malformaciones esqueléticas, especialmente en la fase de 
37 
11 
C-OCH3 
I 
crecimiento, conocidas con el nombre de espalda bífida. Así, se recomienda que las 
mujeres que están embarazadas no abusen del consumo de papas, especialmente de 
papas expuestas a largos intervalos de luz, ya que la solanina puede llegar al feto y 
provocar malformaciones en este. 
CIIJ 
HO 
solanidina (aglucona <r la solanina) 
Un grupo altamente tóxico es el de los alcaloides del grupo de la pirrolizidina, 
conocidos como principios tóxicos de plantas venenosas para el ganado y para el 
hombre, como es el caso de compuestos obtenidos del género Senecio. 
11 
H
W
CH,O-C-R 
anillo <r Pirrolizidina 
Recientemente se han aislado este tipo de alcaloides de una planta considerada como 
inofensiva, la Consuelda. mayor (Symphytum officinalis) y que incluso era utilizada 
medicinalmente y era recomendada por los naturistas como un producto muy apropiado 
para la dieta de todo vegetariano. En este caso la toxicidad de estos alcaloides es debida 
más que al producto en sí, a su metabolismo. Lo que sucede es que en el proceso de 
destoxificación de dichos elementos por parte del hígado, se forman los verdaderos 
tóxicos que dan lugar a lesiones hepáticas si estas son consumidas regularmente en la 
dieta como pueden ser necrosis hemorrágicas y otras. En otros casos se ha observado 
que ciertos alcaloides de pirrolizidina pueden inducir tumores en animales durante su 
38 
o 
desarrollo. Este tipo de productos pertenece al grupo de alcaloides que derivan de la 
omitina. 
G)__COOH N 
/ ' 
H3C CH3 
estachidrina 
\ 
lndolizidinas 
(Elaeocarpus) 
� l pirrolidina
�JJ 
l_.J JH3
N 
Nicotina 
[RO) / 
OO
''ºCORJ 
o N 
11 
�o 
1 
OR 
RO 
RO 
OR 
Alcaloides de Tilofora 
/ cu 
� 
&3 
Higrinas 
H3C 
� 
H3C 
rl�COOB 
�OH
ecgonina 
(coca) 
pirrolizidinas 
OH °'OJOH 
omitina 
Alcaloides derivados de la omitina 
39 
Tropanol 
(Solanáceas) 
' 
Otro tipo de toxina vegetal nitrogenada es la constituida por los glucósidos 
cianogénicos. Son esencialmente glúcidos portadores de una función nitrilo, los cuales 
por acción de una glucosidasa específica, pueden liberar ácido cianhídrico (HCN) que 
es un compuesto muy venenoso, puesto que se trata de un inhibidor de la respiración 
mitocondrial y lleva a la muerte celular. Así, una de las especies de corazoncillo, el 
Lotus corniculatus, contiene dos glucósidos, la linamarina y la lotoaustralina. 
OH 
HO 
- � -O\ N
�
C CH3 
�\�o CH - OH 3 
Linamarina 
�O NC CH3 HO 
o�H 
-� CH2 
Lotoaustralina 
CH3 
Estos compuestos protegen a la planta del ataque por parte de caracoles y babosas. 
Asimismo se ha observado una estrecha relación entre la cianogénesis (producción de 
HCN) para una determinada especie de corazoncillo y la isoterma de invierno en aquella 
situación geográfica. Así, en poblaciones británicas se observa que cuando la isoterma 
de enero es superior a SºC, es decir, cuando pueden actuar sus depredadores, la 
cianogénesis sube del 70 al 95%, mientras que en otro extremo, en Rusia Central, con 
temperaturas invernales muy bajas, las poblaciones no son cianogénicas. Las 
poblaciones de Europa Central son intermedias con frecuencias del 25 al 50 %. De esta 
forma se observa una estrecha adaptación ecológica de la planta frente a su 
depredadores, en esta caso caracoles y babosas. 
De hecho consisten en cianhidrinas que derivan de azúcares o bien son derivados 
de aminoácidos como la fenilalanina y la tirosina. Así, por ejemplo, las semillas de 
miembros de la familia de las Rosáceas tales como, albaricoques, manzanas, 
melocotones, etc., contienen amigdalina, que es un glicósido cianogénico derivado de la 
fenilalanina que es capaz de liberar HCN, benzaldehído y glucosa. Estos glicósidos 
cianogénicos son intermediarios polares y solubles en agua que frecuentemente se 
acumulan en las vacuolas de las células de las plantas. 
40 
� (:o NC CH, 
Hto�O�CIIJ
Linamarina 
/ 
�
OH 
NC 
CH, 
HO 
o� H 
- . OH ?12 
Lotoaustralina 
CH3 
Lotus corniculatus 
41 
�
OH 
H 
O 
H CN HO o¡�
O
� HO 
OH � 
amigdalina 
CHO 
1) p-glucosidasa �o 2) Hidroxinitrilolia:a HCN + � + GLUCOSA
Hidrolisis enzimática de la amigdalina 
A partir de los glicósidos cianogénicos, que en si mismo parece ser que no son tóxicos 
para muchos organismos, se puede obtener HCN y otros compuestos por un proceso de 
hidrólisis, los cuales aparecen para disuadir del ataque a los herbívoros y otros agentes 
patógenos. 
OH 
H2N 
H�
COOH 
- -- Ho--Q-F
COOH 
HO�N
/OH 
p-hidrox.ifenilace taldoxima L-tirosina N-hidroxitirosina
SR 
l H�Z;º"1 lH�N-OH1
aci-1-nitro-2-p-hidrox.ifeniletano ácido S-alquiltiohidroximico 
HO�
C
�N __
p-hidroxifenilacetonitrilo
�
CN 
�
OH 
H 
11
1
CN 
HO 
O 
·' 
H O -::?' 
OH HO 1 
p-lúdroxúnandelon;trilo H OH � UOH 
(S)-dhulTÍna 
Biosintesis de la dhunina 
El hombre también puede estar sujeto al envenenamiento por HCN procedente 
de glucósidos cianogénicos. Así, ciertas tribus de Africa Occidental consumen las raíces 
de la mandioca como fuente nutricional fundamental. Se ha estimado en 3 5 mg de HCN 
42 
/ 
HN 
la dosis diaria recibida por las personas que se alimentan de la mandioca, lo cual 
representa la mitad de la dosis letal. Dichos individuos han desarrollado un sistema 
enzimático que les permite hacer frente a esta elevada dosis de esta ácido. Mediante la 
enzima hepática conocida como rodanasa, se produce la transformación de dicho ácido 
en tiocianato, mediante este proceso estos individuos se ven protegidos del potente 
efecto inhibidor de aquel sobre la cadena respiratoria celular. 
S203 + CN
rodanasa 
S03 + SCN-
Sin embargo, el tiocianato, aún no siendo tóxico, tiene potentes propiedades 
bociogénicas (produce hipertrofia de la glándula tiroides), por lo que a la larga, la 
alimentación con mandioca como producto básico puede llevar a una muerte prematura. 
Aunque los glicósidos cianogénicos están considerados como sustancias 
defensivas efectivas, muchos animales tienen la habilidad de destoxificar pequeñas 
cantidades de cianuro. La dosis letal de cianuro implica que todo el cianuro se consuma 
de una sola vez. Algunos herbívoros especializados ( como las orugas de ciertas polillas 
nocturnas de la familia de los zigaenidos, que son mariposas de la familia de los 
heliconiidos o el lemur dorado del bambú) pueden soportar cantidades más grandes de 
cianuro o compuestos cianogénicos que destoxifican. Se ha encontrado que muchos 
insectos poseen contenidos importantes de 3-cianoalanina sintetasa que es una enzima 
capaz de convertir HCN en cisteína. 
CH2SH 
1 
HCN + CHNH2 
1 
COOH 
cisteína 
CONH2 
1 
CH2CN CH2 
1 H20 1 H2S + CHNH2 .. CHNH2 
1 1 
COOH COOH 
3-cianoalanina asparaginaH20 NH +.. 3 
COOH 
1 
CH2 
1 
CHNH2 
1 
COOH 
ácido as pártico 
destoxificación de cianuro por 3-cianoalanina sintetasa 
Este proceso también lo suelen utilizar las plantas para convertir HCN en 3-
cianoalanina (que es una neurotoxina) y aspargina por medio de las enzimas 3-
cianoalamina sintetasa y 3-cianoalanina hidrolasa. La presencia de 3-cianoalanina 
sintetasa ha sido detectada en muchas plantas y se ha localizado dicha enzima en todos 
43 
r r 
los tejidos de plantas como la cebada, el sorgo, Pisum sativum, Zea mays y Allium 
porrum que sugieren que este enzima juega un papel importante en el metabolismo de 
estas plantas. 
La fama del cianuro como sustancia tóxica es bien conocida, y a esta capacidad 
que tiene algunas plantas de liberar HCN se le conoce con el nombre de "Cianogenia", 
pero la efectividad del cianuro contra los herbívoros debe ser examinada con más rigor 
considerando la presencia de otros compuestos secundarios de la planta (incluyendo 
aquellos que produce y acumula la planta, así como las agliconas producidas por 
hidrólisis de compuestos cianogénicos), tensiones bióticas y abióticas que afectan a 
plantas y herbívoros así como otros factores ecológicos. 
Las Cycadaceae, que constituyen un primitivo grupo de plantas gimnospermas, 
están caracterizadas por su habilidad para sintetizar y acumular glicósidos de 
metilazoximetanol (MAM) que es además de una potente toxina, un carcinógeno. 
Cuando la planta es ingerida por animales vertebrados, la toxina se libera del glicósido 
por hidrólisis del enlace glicósidico, originando metilazoximetanol, que es un agente 
alcoholante análogo a las nitrosaminas. Las larvas amarilla y roja de la brillante 
mariposa de la familia de las Lycaenidas, la Eumaeus atala, se alimentan de las hojas 
jóvenes de la cicadal Zamia floridana. 
CH20H 
OH 
G> ,......CH3
O-CH2-N=N
-.. oe
Cicasina 
@/
CH3
HO-CH2-N=N, 8
o 
metila.mximetanol 
El estudio de estas especies ha planteado importantes dificultades debido 
fundamentalmente a que se hicieron tan raras que no podía justificarse su sacrificio en 
aras de la investigación, incluso se llego a pensar que estaban extinguidas. Fue 
redescubierta en 1959 y se hizo repentinamente abundante en unas pocas y localizadas 
colonias en el condado de Dade (Florida). De hecho, hoy en día su supervivencia esta 
amenazada por el desarrollo urbano. Un estudio de la asimilación de cicasina (í3-D­
glucósido del MAM) por parte de las mariposas E. atala compara la concentración de 
44 
CBiOH 
OH 
@
,.....CH3 O-CH2-N=N......_�
Cicasina 
@/CH3
HO-CH2-N=N,ó3
metilazoximetanol 
Cycadaceae 
45 
cicasina encontrada en las hojas de la Z. floridana y la que se encontró en la E. ata/a en 
sus diferentes estados de desarrollo y en diferentes órganos del animal adulto. 
Concentración de cicasina en hojas de Zamia floridana 
Estado de las hojas % Peso en fresco % Peso hoja seca 
Hojas nuevas 0,044 0,21 
Hojas maduras 0,0026 0,008 
La concentración de cicasina en los diferentes estados de desarrollo de la mariposa E. 
ata/a se señala en la siguiente tabla. 
Concentraciones de cicasina en Eumaeus ata/a. 
Estado insecto Peso (mg) Peso cicasina(mg) % cicasina 
Larva 1 52 no se detecto o 
Larva 2 51 0,014 0,027 
Larva 3 93,5 0,013 0,014 
Pupa 1 207 1,42 0,69 
Pupa 2 262 0,89 0,34 
Pupa 3 147 1,31 0,89 
Adulto 1 62 0,83 1,3 
Adulto 2 54 0,96 1,8 
Adulto 3 16 0,16 1,0 
Como se puede observar la concentración de cicasina en el imago y en la pupa es 
sorprendentemente alta si se compara con las cantidades de toxinas de metabolitos 
secundarios de origen natural encontrados en otras especies aposematicas. Así, por 
ejemplo, el imago de la monarca (Danaus plexippus) con un peso de 450 mg 
aproximadamente contiene O, 1 mg de cardenolidos, mientras que la pupa de la 
Ze,ynthia (270 mg) contiene o,15 mg de ácido aristolóquico. 
Desde la fase de oruga, la E. ata/a sólo come las hojas más tiernas del follaje, 
esto significa que de acuerdo con la tabla anterior contienen más toxina que las hojas 
más maduras. Es también interesante que la cicasina se distribuye de forma uniforme 
entre las alas y el cuerpo mientras que en el caso de la monarca, las mariposas más 
grandes, los glicósidos cardiacos están concentrados en las alas y especialmente en las 
escamas de las alas. 
46 
Otra especie de Lepidópteros, como es la mariposa tigre (polilla nocturna 
Seirarctia echo) también se alimenta de la Z. floridana y se han encontrado en sus 
intestinos cantidades de �-glicosidasa, por lo que se supone que evita la intoxicación por 
MAM mediante glucosidación o reglucosidación del MAM liberado de la cicasina, la 
cual es almacenada por la larva en la hemolinfa. 
Además de estas toxinas nitrogenadas las plantas presentan una amplia gama de 
compuestos que carecen de este elemento y que pueden ser utilizados con una clara 
función defensiva. En este sentido los terpenoides abarcan una amplia variedad de 
compuestos, entre los que cabe destacar ciertas resinas de Coníferas y plantas tropicales, 
así como los glucósidos cardíacos (cardenólidos) compuestos que además de servir a la 
planta contra animales, proporcionar a otros, normalmente Lepidópteros, un tipo de 
defensa que luego podrán utilizar contra sus propios predadores. 
Los glicósidos cardiacos incluyen dos grupos de esteroides cardioactivos, 
denominados cardenolidos y bufadienolidos. Los bufadienolidos han sido obtenidos de 
21 especies pertenecientes a 9 géneros de 6 familias de plantas y en las secreciones de la 
piel de sapos venenosos. Los cardenolidos tienen una más amplia distribución entre 202 
especies de plantas distribuidas en 55 géneros y 12 familias de las Angiospermas. 
o 
o 
RO RO 
Cardeno I ido Bufadienolido 
R =Ben las geninas, o uno o más azúcares en glicósidos 
La calotropina es un glicósido cardenolido que es frecuente en especies del 
género Calotropis y Asclepias (Asclepiadaceae). Colectivamente, estas especies son 
conocidas como hierbas lechosas porque casi todas ellas producen un látex lechoso rico 
en cardenolidos cuando son dañadas. 
47 
o 
H 
H PSn H / 1 o 
,,H
,,,•'' 
¡¡ OH 
o 
Calotropina 
El interés por los cardenolidos tiene dos orientaciones. La primera, y la más 
antigua, recuerda los primeros esfuerzos de los griegos por racionalizar la naturaleza y 
aprovechamiento de las drogas presentes en la naturaleza para usos terapéuticos. Por 
ejemplo, "digitalis", una mezcla de los primeros cardenolidos obtenidos de la dedalera, 
Digitalis purpurea, ha sido utilizada de forma terapéutica durante siglos. De igual forma 
el Meddygon myddmai, una farmacopea desarrollada en el País de Gales alrededor de 
año 1200, menciona el uso de la dedalera. Los bufadienolidos presentes en la Urginea 
marítima fue usada anteriormente por los Egipcios y los romanos. 
El valor medicinal de los cardenolidos se fundamenta en la larga tradición de 
apreciación cultural de que plantas comunes en las familias de Scrophulariaceae, 
Apocynaceae. y Asclepiadacedae son fuentes importantes de cardenolidos utilizados en 
remedios para el corazón humano, y también como eméticos (vomitivos), diuréticos y 
purgativos. Por añadidura, las dosis superiores a los valores terapéuticos pueden ser 
extremadamente venenosas para lo vertebrados, cualidad que ha sido aprovechada 
durante siglos por los cazadores de Africa que han tratado sus flechas con extractos de 
plantas ricos en cardenolidos. 
La segunda y mucho más reciente es que el interés en los cardenolidos debe su 
origen al entusiasmo post-darwiniano de finales del siglo XIX para poder explicar las 
interacciones naturales. Así, Stahl (1888) fue el primero en sugerir que los productos 
tóxicos de origen vegetal eran utilizados por las plantas como una defensa contra los 
herbívoros. Once años antes, Slater y Meldola ( 1877) sugerían que los insectos 
48 
aposemáticos debían sus colores brillantes a que incorporaban