Separata de nomenclatura 2024

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UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR 
FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA 
DEPARTAMENTO DE BIOQUIMICA Y CONTAMINACION 
AMBIENTAL 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÁNICA I 
 
 
 
Nomenclatura 
de alcanos 
 
 
 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
 UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR, FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA2 
 
Para nombrar los compuestos orgánicos existen tres tipos de nomenclatura, las cuales siguen ciertas 
normas a fin de uniformizar y facilitar la manera en que se nombran los compuestos, estas son : 
1- Nomenclatura común 
2- Nomenclatura derivada 
3- Nomenclatura IUPAC 
Para poder utilizar estos tipos de nomenclatura, primero tenemos que conocer ciertos conceptos 
los cuales nos ayudan en la aplicación de estos. Entre ellos tenemos: 
a) SERIE HOMOLOGA, es un conjunto de compuestos que pertenecen a la misma familia, 
poseen estructura y propiedades semejantes, pero difieren unos con otros en una cantidad 
constante de grupos metilenos (-CH2-) 
Ejemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) GRUPO FUNCIONAL; es un átomo o conjunto de átomos, que determinan las características 
físicas y químicas de un determinado grupo de compuestos 
Ejemplo: 
c) FORMULA MOLECULAR, es una forma de representar una molécula de un compuesto la cual 
indica la clase de átomos y la cantidad de cada uno de ellos en el compuesto, pero no indican 
como están distribuidos 
 
 
 
 
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
H2O
C2H6
C2H6O
C3H6Cl2
dos atomos de hidrogeno y uno de oxigeno
dos atomos de carbono y 6 de hidrogeno 
tres atomos de carbono, 6 de hidrogeno y 2 de cloro
dos atomos de carbono, 6 de hidrogeno y uno de oxigeno
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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d) FORMULA ESTRUCTURAL, es la representación de una molécula, la cual nos indica la forma 
en que los diferentes átomos se encuentran enlazados entre sí para esa molécula. De estas 
hay una forma semi-desarrollada y una desarrollada 
Ejemplo: 
 
 
 
 
e) La fórmula lineoangular (también llamada estructura esquelética o de barras) es una forma 
breve de representar los compuestos orgánicos. Los enlaces entre los átomos de carbono 
están representados por líneas. Los átomos de carbono vienen dados por el punto del 
principio o final de la línea y por los puntos de encuentro de las líneas. Los átomos de 
nitrógeno, de oxígeno y los halógenos se escriben con su símbolo, pero los átomos de 
hidrógeno no se simbolizan a no ser que vayan unidos a elementos que se han simbolizado 
 
 
 
f) FORMULA CONFIGURACIONAL, es la representación de una estructura en tres dimensiones 
 
 
 
 
g) ISOMERIA, es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula 
molecular presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. 
Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros y no pueden inter convertirse 
unos en otros, a menos que se rompan enlaces 
 
La isomería puede dividirse de la siguiente manera 
CH4
CH3 CH3 CH3 CH2 Cl
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C ClH
H
H
H
H
H
H
H
H
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmico
http://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_molecular
http://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_molecular
http://es.wikipedia.org/wiki/Estructura_qu%C3%ADmica
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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Isomeria
estructural
estereoisomeria
cadena
posición
función
geométrica
óptica
 
Isomería de cadena: se presenta en aquellos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, 
pero varía el orden de la cadena hidrocarbonada 
Ejemplo: 
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
C
CH2
CH3
CH3 CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
n-hexano isohexano neo-hexano
3-metilpentano
2,3-dimetilbutano
 
 
 
 
C6H14
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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Isomería de posición: se da cuando un grupo funcional puede tener diferentes posiciones dentro 
de una cadena carbonada 
CH2
C
CH2
CH3
CH3 CH3
OH CH3
C
CH
CH3
CH3 CH3
OH CH3
C
CH2
CH2
CH3
CH3
OH
3,3-dimetilbutan-1-ol3,3-dimetilbutan-2-ol
2,2-dimetilbutan-1-ol
 
 
La cadena hidrocarbonada se mantiene en los isómeros, solo varia la posición donde se encuentra 
el grupo funcional. 
Isomería de función: poseen la misma fórmula molecular, pero pertenecen a diferentes familias, 
por lo que sus propiedades físicas y químicas son totalmente diferentes. 
Ejemplo: 
 
h) Tipos De carbonos, es de suma importancia clasificar cada átomo de carbono de un 
compuesto orgánico, y para hacerlo tomamos en cuenta el número de átomos de carbono 
adicionales que tiene unido a él, así: 
- un átomo de carbono primario (1° ) estará unido únicamente a otro átomo de carbón 
C CH
H
H
H
H
H
1o
1o
 
 
- uno secundario ( 2° ) estará unido a dos átomos de carbonos 
 
 
 
 
 
 
 
C2H6O
O CH3CH3 CH2OHCH3
familia de los eteres familia de los alcoholes
C
C
C
H
H
H
HH
H
H
H
2o
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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- uno terciario ( 3° ) estará unido a tres. 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Uno cuaternario estará unido a cuatro átomos de carbono 
 
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H H
H
H
H
H
H HH
H
H
4o
 
 
 Con respecto al metano, como este no se encuentra unido a ningún otro carbono, no tiene 
clasificación. 
C
H
H
HH
 
Los átomos de hidrogeno también reciben la misma denominación ( 1° ,2° y 3° ) dependiendo del 
átomo de carbono al que estén unidos 
Ejemplo: 
 
 
 
 
Ya conociendo algunos de estos conceptos que nos serán útiles en desarrollo de la 
nomenclatura, podemos comenzar a estudiar por separado cada tipo de esta. 
 
2°
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
3°
1°
1°
1°
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
3o
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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NOMENCLATURA COMUN 
Los primero cuatro miembros de esta serie les fueron asignados nombres que correspondían 
muchas veces a la fuente de donde fueron obtenidos, o a la preferencia de sus descubridores, 
a los compuestos de cinco átomos de carbono en adelante, se les nombra utilizando prefijos 
griegos que indican el número de átomos de carbono en la molécula 
Cuando las cadenas hidrocarbonadas son lineales se antepone la letra n al nombre del alcano. 
Así tenemos: 
alcano 
Estructura semidesarrollada 
alcano 
Estructura 
nombre 
CH4 Metano 
CH3 CH3 
Etano 
CH2
CH3 CH3 
Propano 
CH3
CH2
CH2
CH3
 
n-butano 
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3 
 n-pentano 
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
 
 n-hexano 
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3 
 n-heptano 
 
Cuando los alcanos son ramificados, se utilizan los prefijos iso y neo. 
Se utiliza el prefijo iso cuando dos grupos metilos van unidos a un mismo carbono, y se encuentran 
en extremo de cadena 
 
CH3
CH
CH3
......... .........
 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOSQUIMICA ORGANICA I 
 
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 isopentano 
 
 
 
isohexano 
 
El prefijo neo, se utiliza para los isómeros del pentano y el hexano, la característica de estos es que 
posee tres grupos alquilo unidos a un mismo carbono, que se encuentra en extremo de cadena. 
 
 
 
 
 neopentano 
 
 
 neohexano 
 
 
En este tipo de nomenclatura existen limitaciones, ya que hay compuestos que por su estructura 
carbonada no cumplen con las condiciones para utilizar los prefijos iso y neo, por lo que no pueden 
nombrarse. 
Para nombrar los compuestos orgánicos por los otros dos tipos de nomenclatura, es necesario 
conocer una serie de estructuras denominadas grupos alquilo, los cuales nos son de suma 
importancia para poder asignar nombres en la nomenclatura derivad y IUPAC. 
Estos grupos alquilo no son más que alcanos los cuales han perdido un hidrogeno, y para nombrarlo 
se pone el nombre del alcano, cambiando la terminación ano por ilo 
 
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
CH3
......... .........
CH3 C CH3
CH3
CH3
CH3
C CH2 CH3
CH3
CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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ALCANO GRUPOS ALQUILO 
CH4
metano
 
CH3
metilo
 
CH3 CH3
etano
 
CH3CH2
etilo
 
CH3 CH2 CH3
propano
 
 
 
 
 
CH3 CH2 CH2 CH3
butano
 
 
CH3 CH2 CH2 CH2
n-butilo
 
 
CH3 CH CH2
CH3
isobutilo
 
 
CH3 CH CH2 CH3
secbutilo
 
 
CH3 C CH3
CH3
terbutilo
 
 
CH3 CH2 CH2
n-propilo
CH3 CH
CH3
isopropilo
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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ALCANO GRUPOS ALQUILO 
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
 
 
 
En este, no existe el secbutilo, porque habría 
ambigüedad en el átomo de carbono que 
sostendría la valencia libre 
 
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2
n-pentilo
 
 
CH3 CH CH2 CH2
CH3
isopentilo
 
 
CH3 C CH2 CH2
CH3
CH3
neopentilo
 
 
CH3 C CH2 CH3
CH3
terpentilo
 
 
 
 
 NOMENCLATURA DERIVADA 
En esta nomenclatura los alcanos se consideran derivados del metano, en el cual los hidrógenos se 
sustituyen por grupos alquilo. 
Para nombrar los compuestos, primero se elige el carbono metano y este va a ser aquel que se 
encuentre más ramificado, luego para nombrarlo se escribe el nombre de los sustituyentes por 
orden alfabético por orden de menor a mayor peso molecular, seguidos de la palabra metano en 
una sola palabra. 
 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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 Nombre de grupo o grupos alquilo + metano 
 
 
 
 
 
 
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
etilisopropildimetilmetano
sec-butiltrimetilmetano
 
 
Este tipo de nomenclatura al igual que la común, es muy limitada, hay compuestos que no pueden 
ser ni por la común, ni por la derivada 
NOMENCLATURA IUPAC (International Union of Pure and Applied 
Chemistry) 
Con este sistema se puede nombrar cualquier compuesto orgánico, y como es sistematizado, hay 
que seguir reglas. 
Para los alcanos lineales se utilizan los nombres como se indican en la serie homologa, 
 
CH3 CH3
carbono metano
sustituyente (grupo alquilo)
metilmetano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
carbono metano
sustituyentes (grupos alquilo)
etildimetilmetano
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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 Cuando ya tienen ramificaciones, se aplican las reglas, y estas son : 
1- Localizar la cadena más larga y continua de átomos de carbono, siendo la cadena principal y la que 
determinara el nombre básico del alcano ( la cadena base). no siempre es la cadena horizontal 
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
cadena mas larga y continua
sustituyente (gpo. alquilo)
4-metiloctano
4-metiloctano
4-etiloctano 4-n-propiloctano
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como base, la que 
tiene el mayor número de ramificaciones. 
 
al elegir esta como cadena 
base tiene dos sustituyentes
correcta
 
2- Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde un extremo de 
tal forma que se asigne el número más bajo posible al sustituyente. 
Por ejemplo, los siguientes dos isómeros estructurales se diferencian sólo en la posición del 
sustituyente CH3. En ambos, la cadena principal es de 5 carbonos y por lo tanto ambos son 
pentanos sustituidos. En el compuesto “A”, la cadena principal se puede numerar de izquierda 
a derecha o de derecha a izquierda y en ambos casos el sustituyente se encuentra en el carbono 3. 
Pero en el compuesto “B”, la numeración de izquierda a derecha produce el índice 2 mientras que 
la numeración de derecha a izquierda produce el índice 4. Se escoge entonces el sentido de 
numeración que produjo el índice más bajo; el 2. 
2-metilpentano3-metilpentano
A) B)
 
 
3- Cuando hay más de un sustituyente, se numera la cadena principal de izquierda a derecha o de 
derecha a izquierda, de tal forma que se asigne el número más bajo posible al sustituyente que 
este más cerca del extremo de las dos posibles secuencias. La posición de cada sustituyente 
queda entonces indicada por esa numeración. Ejemplo 
 
 
al elegir esta como cadena 
base tiene un solo sustituyente
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
 UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR, FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA14 
 
Nótese que si hay dos sustituciones en el mismo carbono el número se pone dos veces. Siempre 
debe haber un número por cada sustituyente. También no importa el nombre que esos 
sustituyentes tengan; la numeración queda determinada por el criterio que se acaba de exponer. 
 
4- Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran como grupo alquilo, pero al 
ponerlo dentro del nombre del compuesto se le cambia la terminación ilo por il, así el grupo metilo, 
se escribirá como metil, el etilo será etil, etc... 
 
5- Cuando hay dos o más sustituyentes iguales se utilizan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, 
penta, hexa, etc. para indicar que el sustituyente se encuentra más de una vez; pero aún así se debe 
indicar la posición de cada sustituyente con los números correspondientes. 
 
 
 
 
 
 
6- Los nombres de los sustituyentes se colocan en orden alfabético o en orden de peso molecular, 
Cuando se ordena alfabéticamente a los sustituyentes, el prefijo iso se utiliza como parte del 
nombre del grupo alquilo, pero NO los prefijos separados con guiones. Entonces, el isobutilose 
ordena de acuerdo a la letra i, pero el n-butilo, ter-butilo y sec-butilo se ordenan con respecto Al 
nombre del alcano. 
b. Los prefijos que hacen referencia a numerales di-, tri- , tetra- , etc.. se ignoran al ordenar 
alfabéticamente. 
 
 
4-etil-2-metil-3-isopropilhexano 
 
7- Los nueros deben de ir separados entre sí por comas, y de las letras por guiones. 
 
 
 
correcto: 2,2-dimetilpentano correcto: 2,3-dimetilpentano correcto: 2,2,4-trimetilpentano
incorrecto: 2-dimetilpentano incorrecto: 3,4-dimetilpentano incorrecto: 2,4-trimetilpentano
3-etil-2-metilpentano
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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Nombrar el siguiente compuesto: 
 
 
pasos 
1 
 elegir la cadena más larga y continua : 10 carbonos 
 
 
2 
enumerar la cadena 
3 
identificar los sustituyentes: etilos y metilos 
4 nombrarlos en orden alfabético: primero etil y luego 
metil 
5 
colocar posiciones para escribir el nombre: 
 
 
 
 
 
8- Cuando existen sustituyentes complejos los cuales no pueden ser nombrados como grupo alquilo, 
se nombran como derivados de la cadena carbonada más larga del sustituyente. Y esto puede ser 
de dos formas: 
a) El carbono número uno siempre será el que esta enlazado a la cadena base. De ahí se busca la 
cadena más larga y continua, y se identifican los sustituyentes ( y se nombra como si fuera un 
alcano). El nombre completo de este sustituyente (que debe terminar en il) se encierra entre 
paréntesis indicando la posición dentro del nombre final del compuesto para indicar que se trata de 
un sustituyente complejo. 
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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b) Una forma más actual de nombrarlos, es buscar la cadena más larga y continua, nombrar y dar 
posición de los sustituyentes, luego tomar ese nombre y sustituir la “o” final por il (o), incluyendo 
un localizador numérico que indica el lugar de unión de dicha cadena lateral al resto de la molécula 
SE COMIENZA A ENUMERAR DE DONDE ESTA MAS CERCA LA UNION A LA CADENA BASE 
 
3,4-dimetil-6-(1,1,2-triimetilpropil)decano
no tiene nombre 
como grupo alquilo
1
2
3
sustituyente metilo nombre del grupo sustituyente : 
(1,1,2-trimetilpropil)
( 2,3-dimetilbutan-2-il)
 
 6-(2,3-dimetilbutan-2-il)-3,4-dimetildecano 
 
1
2
3
456
7
9
8
1
23
(1-etil-2,2-dimetilpropil)
(2,2-dimetilpentan-3-il)
6-etil-2,3,6-trimetil-5-(1-etil-2,2-dimetilpropil)nonano
 
 6-etil-2,3,6-trimetil-5-(2,2-dimetilpentan-3-il)nonano 
 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
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7-etil-2,3,3,8-tetrametil-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
 
7-etil-2,3,3,8-tetrametil-6-(3,4-dimetilpentan-2-il)undecano 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS HALOGENADOS 
Estos compuestos se consideran como derivados de los alcanos, su formula es R-X, donde 
“ R” es una cadena hidrocarbonada 
“X” un halógeno 
Para nombrarlos se hace por los sistemas de nomenclatura COMÚN y IUPAC 
Nomenclatura común: 
Se nombran empleando el nombre del anión derivado del halógeno (cloruro, bromuro, yoduro y 
fluoruro), seguido del nombre del grupo alquilo correspondiente 
Nomenclatura IUPAC 
En este caso se emplea el nombre del halógeno cloro, bromo, yodo, seguido del nombre del 
hidrocarburo base, enumerando la cadena de tal forma que sea el halógeno el que tenga la 
posición más baja de los sustituyentes. 
Al nombrarse debe de indicarse por un número la posición que estos ocupan en la molécula 
 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS QUIMICA ORGANICA I 
 
 UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR, FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA18 
 
 
 
N.C: bromuro de n-butilo cloruro de neo-hexilo 
N: IUPAC: 1-bromobutano 1-cloro-3,3-dimetilbutano 
 
F
I 
N.C: fluoruro de secbutilo Yoduro de isopentilo 
N: IUPAC: 2-fluorbutano 1-yodo-3-metilbutano 
 
 
Referencias bibliografías: 
 
● Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª Edición, Pearson Educación, México, 
1998. 
● L.G. Wade, Jr; Química Orgánica, Séptima Edición, Mexico, PEARSON, 2011 
● Carey, Francis A. Química Orgánica, McGraw Hill, 3ª. Ed. Madrid, 1999 (4 ejemplares). 
● Cruz, M, de Courdate, M, Nomenclatura de los compuestos Orgánicos, cuarta edición, 
1989.