Química Orgânica

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EN4003 - INGENIERIA DEL PETROLEO
QUIMICA ORGANICA
S. QUESNEL
22/03/15
22/03/2016 QUIMICA ORGANICA rev 2 - S.QUESNEL
¿
?
OBJECTIVOS
1. Identificar las diferentes familias de moléculas
de la nomenclatura de los hidrocarburos
2. Entender las estructuras de las moléculas 
3. Conocer las propiedades de cada familia
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CONTENIDO
1. El átomo de carbono
2. Hidrocarburos 
3. Compuestos halogenados 
4. Otras familias orgánicas 
5. El átomo de azufre
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1. El átomo de carbono
• Symbol C - Número atómico 6 - Masa atómica : 12 g/mol
• Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente (sencillos, 
dobles o triples).
• Enlazarse con elementos como hidrógeno, oxígeno, 
nitrógeno, azufre, flúor, cloro, bromo, iodo
• Constituir cadenas de variada longitud, desde un átomo de 
carbono hasta miles; lineales, ramificadas o incluso, cíclicas.
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1. El átomo de carbono
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• 6 electrones (2 internos + 4 externos)
• Compuestos principales : 
- HidroCarburos : Carbón + Hidrogeno
- Oxigenados : Carbón + Oxigeno 
- Nitrogenados : Carbón + Nitrógeno 
- Halogenados : Carbón + Halógeno 
1. El átomo de C – hibridación 
• Orbítale : zona del espacio donde hay una 
gran probabilidad de encontrar al electrón.
• La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de 
orbítales de dos átomos puros para generar un enlace
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1. El átomo de C – representación 
• fórmula condensada: en realidad, nos da poca 
información. Por ejemplo, C2H6O.
• La fórmula semi-desarrollada muestra la distribución 
de algunos grupos, como los funcionales : C2H5OH
• La fórmula desarrollada muestra cómo están 
distribuidos los átomos en la molécula: H3C-CH2-OH 
• Las fórmulas de Lewis son estructuras desarrolladas 
que ubican todos los átomos en el plano. 
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1. El átomo de C – tipos 
• En una cadena podemos identificar cuatro tipos 
de carbono, de acuerdo al número de carbonos al 
cual esté unido el átomo en cuestión :
- Primario (unido a un solo átomo de carbono). 
CH3-CH2-CH3
- Secundario (unido dos átomos de carbono)
- Terciario CH2
- Cuaternario 
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CH3-CH2- C -CH2-CH - CH3
CH3 CH3
1. El átomo de C – isomería 
• Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones 
y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones
• El mismo número de átomos de carbono e hidrógeno (C5H12), puede 
representan compuestos diferentes debido a la disposición de dichos 
carbonos -> son isómeros
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1. El átomo de carbón - familias
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2. Los HidroCarburos
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• Son compuestos formados por 
carbono e hidrógeno :
- alcanos 
- alquenos CH2=CH2
- alquinos
- ciclos
- aromáticos
2.1 Los alcanos
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• Hidrocarburos saturados, formados exclusivamente por carbono 
e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos. Ej :
• Fórmula general: CnH2n+2 “n” representa el número de carbonos 
del alcano. Ex : C3H2*3+2 -> C3H8 -> Propano
2.1 Los alcanos
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• Estado físico :
- metano, etano, propano y butano = gaseoso. 
- Del pentano al hexadecano (16 átomos de C) = líquidos 
- a partir de heptadecano (17 átomos de C) = sólidos. 
• El punto de ebullición y la densidad aumentan conforme 
aumenta el número de átomos de carbono.
• Son insolubles en agua
• El principal uso de los alcanos o parafinas es como 
combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera 
durante la combustión (ex con el metano) :
2.1 Los alcanos
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• Metano (gas natural)
fuente: www.osinerg.gob.pe 
• Propano / butano (GPL)
fuente: www.worldinmfg.com
• Pentano/hexano..octano (gasolina)
Fuente : www.escuelapedia.com
• C20H42 hasta C40H82 (bellas)
Fuente : www.waxplata.com.ar/
2.1 Los alcanos
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• Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e son 
establecidas por la Unión Internacional de Química pura y 
aplicada, IUPAC, de sus siglas en inglés. 
1) Seleccionar la cadena continúa de carbonos más larga
2) Numerar la cadena empezando por el extremo más cercano 
a un radical
3) Identificar la posición y el nombre de los radicales alquilo : 
2.1 Los alcanos
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• …Nomenclatura 
4) Si hay 2 o mas radicales iguales se utiliza un prefijo 
5) Nombrar los radicales en orden alfabético
separando con un guión el número (posición) y 
nombre del radical. Finalizar el nombre con la 
extensión de la cadena unida con el último radical 
como si fuera una sola palabra.
Ejemplo : 
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH3
2.1 Los alcanos
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Ejemplo : 
4-isopropil-2-metilheptano
2.2 Los alquenos
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• Hidrocarburos insaturados, porque contienen en su estructura 
cuando menos un doble enlace carbono-carbono. Ej : 
• Fórmula general: CnH2n “n” representa el número de carbonos 
del alqueno. Ej : C3H2*3 -> C3H6 -> Propínelo
• Serie homolagada de los alquenos o olefinas :
- Etileno o etENO : CH2=CH2
- Propileno o propeno : CH2=CH-CH3 o CH3-CH=CH2
- Buteno : CH2=CH-CH2-CH2 (1-buteno) o CH3-CH2=CH-CH3 (2-
buteno)
- …
- 1,2,6-heptatrieno : CH2=C=CH-CH2-CH=CH-CH2
2.2 Los alquenos
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• Estado físico :
- etileno, propileno y buteno = gaseoso (T°C ambiente). 
- Del penteno al hexadeceno (16 átomos de C) = líquidos 
- a partir de heptadeceno (17 átomos de C) = sólidos. 
• El punto de ebullición y la densidad aumentan conforme 
aumenta el número de átomos de carbono.
• Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en 
ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
• El principal uso de los alquenos es como materia prima para la 
elaboración de plásticos (polietileno, polipropeno).
2.2 Los alquenos
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• Polietileno (PE)
fuente: www.plasticosamerica.cl 
• Polipropileno (PP)
fuente: www.plasticosamerica.cl
& lamanchapapelesyplasicos.com
2.2 Los alquenos
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• Ejemplo :
2.2 Los alquenos
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• Ejemplo :
2.3 Los alquinos
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• Hidrocarburos insaturados, porque contienen en su estructura 
cuando menos un triple enlace carbono-carbono. Ej : 
• Fórmula general: CnH2n-2 “n” represente el número de carbonos 
del alquino. Ej : C2H2*2-2 -> C2H2 -> acetileno
• Serie homolagada de los alquinos :
- Acetileno o etino
- Propino
- Butino
2.2 Los alquinos
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• Estado físico :
- acetileno, propilino = gaseoso (T°C ambiente). 
- Del butino al hexadecino (16 átomos de C) = líquidos 
- a partir de heptadecino (17 átomos de C) = sólidos. 
• La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso 
molecular.
• El más importante es el acetileno utilizado para la elaboración 
de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. 
También se utiliza como combustible en el soplete oxiacetilénico 
utilizado en la soldadura y para cortar metales.
2.3 Los alquinos
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•
2.3 Los alquinos
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• Ejemplos : 7-bromo-5-n-propil-3-octino
2.3 Los alquinos
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• Ejemplos : 7-bromo-5-n-propil-3-octino
Numerar por el extremo
mas cercano al triple enlace
2.3 Los alquinos
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• Ejemplos:
2.3 Los alquinos
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• Ejemplos :
¿Cual cadena vamos a elegir ?... 
1-bromo-6-etil-7 metil-3-n-propil-4-octino : 1 radical etil + 1 radical metil + 1 radical propil
(1-bromo-6-isopropil--3-n-propil-4-octino : 2 radicales propil)
1-bromo-6-etil-7 metil-
3-n-propil-4-octino 
2.3 Los alquinos
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• ….¿Cual cadena vamos a eligir ? 
1-bromo-6-etil-7 metil-3-n-propil-4-octino : 1 radical etil + 1 radical metil + 1 radical propil
1-bromo-6-isopropil--3-n-propil-4-octino : 2 radicales propil
Nota : Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se 
selecciona la que tiene el máximum de radicales. Ref : IUPAC
2.3 bis sub regla IUPAC
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• Ejemplos :
1-bromo-6-etil-7 metil-3-n-propil-4-octino : 1 radical etil + 1 radical metil + 1 radical propil
1-bromo-6-isopropil--3-n-propil-4-octino : 2 radicales propil
Nota : Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se 
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma 
los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el 
más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
2.3 Los naftenos (-ciclo)
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• La cadena de carbonos es cerrada (ciclo-) y podemos encontrar 
ciclos alcanos (enlace sencillo), alquenos (enlaces dobles), alquinos. 
• Fórmula general cicloalcano : CnH2n “n” represente el número de 
carbonos del cicloalcano. Ej : C3H2*3 -> C3H6 -> ciclopropano
• Fórmula general cicloalquenos (solo un doble enlace) : CnH2n “n” 
represente el número de carbonos del cicloalqueno. Ej : C5H2*5-2
C5H8 -> ciclopenteno
• Cicloalquinos (CnH2n-4)
2.3 Los naftenos
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• Sus propiedades son muy parecidas a sus homólogos aciclicos que 
tienen el mismo numero de C y tipos de enlace.
• Solo el ciclopropano es un gas. Los demás son líquidos.
• Los punto de ebullición y la densidad de las moléculas ciclo- son más 
importantes que para las cadenas non cerradas del mismo numero de 
carbonos
• Los principales uso de los cicloalcanos son :
- producir alcanos con adición de hidrogeno (Petroquímica)
- participar a la composición de las gasolinas y los gasóleos
2.3 Los naftenos
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• Ejemplos :
2.3 Los naftenos
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• Ejemplos :
- 5-metil-1,3-ciclohexadieno
2.3 Los naftenos
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• Ejemplos :
- 5-metil-1,3-ciclohexadieno
2.3 Los naftenos
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• Ejemplos :
- 3,4-dimetil-1-ciclopentino 
2.3 Los naftenos
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• Ejemplos :
- 3,4-dimetil-1-ciclopentino 
2.4 Los aromáticos
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• Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del 
resto de los alquenos.
• Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen 
olores fuertes y penetrantes. 
• Son derivados del benceno que es un ciclo con 6 átomos de 
carbonos y 3 dobles enlaces (C6H6)
2.4 Los aromáticos
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• Estado físico : 
- el benceno es un liquido incoloro más ligero que el agua y 
con olor fuerte 
- hierve a 80°C y funde a 5.4°C (Presión atmosférica)
• No es soluble en agua, pero es solubles en disolventes
• Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de 
los hidrógenos son reemplazados por o más átomos de 
hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos.
2.4 Los aromáticos
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• Utilización de los aromáticos como solvente de resinas, 
grasas y aceites; puede ser tóxico y resulta peligroso 
respirarlo por periodos largos (benceno).
• Los aromáticos son muy importantes para la calidad de las 
gasolinas (aumentan el índice de octano)
• Son menos reactivos que los alquenos debido a la 
estabilidad extra que poseen los compuestos aromáticos, 
comparada con los alquenos.
2.4 Los aromáticos
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• Los principales derivados del benceno son :
- el tolueno (metilbenceno), xileno
- el fenol, iodo benceno, …
• Existen también aromáticos poli cíclicos en los que uno o varios 
anillos aromáticos se unen entre sí, el más sencillo lo representa 
el naftaleno en el cual dos anillos de benceno se fusionan : 
2.4 Los aromáticos
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• A los hidrocarburos aromáticos con ramificaciones se los 
designa como a los alcanos, es decir, numerando la cadena, 
señalando la posición más baja posible para el o los radicales y 
nombrándolos antes del hidrocarburo progenitor.
• Compuestos disustituídos : En estos compuestos dos átomos de 
hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos 
de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), 
–NH2 (amino) o –NO2 (nitro)
2.4 Los aromáticos
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• Ejemplos :
2.4 Los aromáticos
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• Ejemplos :
2.4 Los aromáticos
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• Ejemplos :
m-etyl-isobutil-benceno
2.4 Los aromáticos
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• Ejemplos
2.4 Los aromáticos
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• Ejemplos : 
p-amino-etil-benceno
2.5 Propiedades 
Hidrocarburos
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2.5 Propiedades Hidrocarburos
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3. Los halógenos
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• Los halogenuros de alquilo son compuestos también conocidos 
como haluros orgánicos. Estos compuestos tienen la característica 
de que al menos uno de sus hidrógenos han sido reemplazados 
por átomos de alguno de los halógenos: F, Cl Br o I
• En términos generales los compuestos orgánicos halogenados son 
tóxicos. 
• Los haluros de alcano tienen puntos de ebullición más altos que 
los alcanos de peso molecular similar. Son insolubles en agua pero 
solubles con compuestos orgánicos.
3. Los halógenos
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• Halógenos importantes en la industria petrolera :
- HF : acido fluorhídrico que es un producto químico utilizado en 
refinerías para mejorar calidad de las gasolinas. Ese producto es 
muy corrosivo y toxico
- Freones (clorofluorocarbonos) : compuestos formados por 
carbono, flúor y cloro y utilizados como refrigerantes. Más y más son 
reemplazados por sustancias que dañan menos la capa de ozono.
3. Los halógenos
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• Nomenclatura : 
4. Otros familias orgánicas
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Grupo funcional Formula Familia
• Oxigeno : Symbol O - Número atómico 8 - Masa atómica : 16 g/mol
• Formar hasta dos enlaces de tipo covalente (sencillos o dobles).
• Enlazarse con elementos como hidrógeno, carbono, nitrógeno, azufre, 
• SO2 , CO2, H2O ….
4. Otros familias orgánicas
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• Nitrogeno : Symbol N - Número atómico 7 - Masa atómica : 12 
g/mol
• Forma hasta tres enlaces de tipo covalente (sencillos, 
dobles, triples).
• Enlazarse con elementos como hidrógeno, carbono, oxigeno
• NO2 , NH3, ….
• Compuestos comunes en la industria petrolera :
Alcoholes : Mono Etileno Glicol, Tri etileno glicol, soda 
costica
Aminas : DiEtanolAmina, MonoEtanolAmina
4.1 Alcoholes
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• Son considerados compuestos derivados del agua, donde uno 
de sus hidrógeno ha sido reemplazado por un radical alquilo. 
• El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXI pero cuando 
el alcohol se deriva directamente de un grupo alquilo es ICO . 
• Alcohol Metílico o METANOL (CH3-OH) : Líquido incoloro de olor 
agradablesi es puro, muy soluble en agua entonces utilizado en 
plantas de gas par secar gases. Altamente tóxico.
• 1,2 etanodiol o MonoEtilenGlicol (HO-CH2-CH3-OH) : Líquido 
incoloro sin olor, muy soluble en agua; utilizado para secar gases.
• 2,2'-etilendioxietanol o TriEtilenGlicol : Líquido incoloro sin olor, 
muy soluble en agua; utilizado para secar gases.
4.1 Alcoholes
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• Clasificación de los alcoholes se basa en el tipo de carbono al 
cual está unido el grupo –OH (hidroxi) :
- primarios si el grupo –OH esta unido a un carbono primario
- secundarios si el grupo –OH esta unido a un carbono 2ndario
- terciarios si el grupo –OH esta unido a un carbono terciario
4.1 Alcoholes
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• Nomenclatura : 
- si el alcohol se deriva directamente de un grupo alquilo
(alcohol –Ico). 
Ej : CH3 alcohol metilico / CH3-CH2-OH alcohol etilico
- 3-propil-2-pentanol
- 3-bromo-2-isobutil-1-pentanol
4.2 Aminas
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• Moléculas compuestas del átomo de nitrógeno :
- Símbolo : N
- Masa molecular : 14 g/mol
• Compuesto natural del petróleo
• N2 (di nitrógeno) :
- gas incoloro y inerte 
- Punto de ebullición : -195,79 ºC
- compuesto natural del aire
• Aplicaciones : producción NH3, hacer inerte atmosfera de equipo
Fuente : frcuisine.tk
4.2 Aminas
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• Son compuestos derivados del amoniaco (NH3) donde uno, dos o los 
tres hidrógenos han sido reemplazados por grupos alquilo por ej. 
• De acuerdo al número de hidrógenos sustituidos se clasifican en tipos :
- Primaria : grupo funcional –NH2
- Secundaria : grupo funcional –NH-
- Terciaria : grupo funcional - N-
• Solas la metilamina , la dimetilamina y la trimetilamina son gaseosas.
• Los primeros términos de esta serie tienen olor desagradable
a pescado en descomposición. 
• Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua y conforme 
aumenta el peso molecular, dicha solubilidad disminuye.
• Los puntos de fusión y ebullición disminuyen según el tipo de amina
4.2 Aminas
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• Nomenclatura común -amina : 
- Metilamina CH3 –NH2
- Trimetilamina CH3-N-CH3
CH3
- n-propilamina CH3 -CH2 -CH2-NH2 (amina primaria)
- etilisopropilamina (amina secundaria)
- etil dimetilamina CH3 -CH2 –N-CH3 (amine terciara)
CH3
• Aminas de la industria petrolera : MonoEtanolAmina, DiEtanol
Amina, MetilDietanolAmina solubles en agua son utilizadas par 
eliminar H2S y CO2 de los gases de refinerías (gas natural, GPL)
4.2 Aminas
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• MonoEtanolAmina (MEA) :
- 2-amino etanol (otro nombre)
- Amina primera
- Punto de ebullición 170°C
• DiEtanolAmina (DEA) :
- Amina secundaria
- Punto de ebullición 270°C
• MetilDietanolAmina (MDEA) : 
- - Amina terciera
- Punto de ebullición : 250°C
4. Resumen
22/03/2016 QUIMICA ORGANICA rev 2 - S.QUESNEL
• Alcene
• Alcine
• Alcohol
• Ether
• Amine
• Aldehyde
• Cetone
• Carboxilic acid
• Ester
• Amide
5. Azufre
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• Symbol S - Número atómico 16 - Masa atómica : 32 g/mol
• En estado solido a temperatura ambiente 
(fuente : www.gaoxincarbon.com)
• Elemento natural de la composición del petróleo crudo
• Necesita reducir al máximum la concentración en azufre 
y compuestos relacionados en los productos comerciales 
(medio ambiente)
mineria de azufre en indonesia
5. Azufre
22/03/2016 QUIMICA ORGANICA rev 2 - S.QUESNEL
• Formar hasta seis enlaces de tipo covalente 
• Enlazarse con elementos como hidrógeno (H2S), oxígeno 
(SO2), carbono (CS).
• Azufre existe en estado libre y puede formar moléculas 
complejas en la composición del petróleo. Cuatro clases de 
moléculas del azufre :
�Compuestos acidos malolientes
�Sulfuros y polisulfuros
�Sulfuros ciclicos
�Sulfuros oxigenados
5. Azufre
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• Compuestos ácidos malolientes :
- H2S : sulfuro de hidrogeno, gas alta toxico, subproducto de 
refinería con olor de malos huevos 
- R-SH : mercaptanos o tioles dan olor al gases porque el 
metano es sin olor si puro.
• Sulfuros y poli sulfuros son neutros pero inestables en caliente y se 
descomponen para dar ácidos malolientes
- Sulfuro : R-S-R
- Di sulfuro : R-S-S-R
5. Azufre
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• Sulfuros cíclicos : 
- son neutros pero estables en caliente
- pueden reaccionar con H2SO4
(acido sulfúrico) para dar sulfuros oxigenados
• Sulfuros oxigenados
Conclusiones
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• Hidrocarburos son moléculas con átomos de carbonos 
y hidrógenos 
• Quemar hidrocarburos para generar energía 
• Cada familia tiene su estructuras : linear, ciclos con 
simple / doble / triple enlaces
• Más comunes : alcanos, alquenos, aromáticos, 
naftenos 
• Otros compuestos importantes : Azufre, Oxigeno, 
Nitrógeno
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¿
?
Preguntas
Bibliografía
22/03/2016 QUIMICA ORGANICA rev 2 - S.QUESNEL
• MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley 
Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, E.U.A., 1990.
• Química orgánica industrial, Weissermel, K.; Arpe, H. J., Barcelona : 
Reverté, 1981.
• Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-
Hill, 1999
• Introducción a la química orgánica / Juan Carlos Autino ; Gustavo 
Romanelli ; Diego Manuel Ruiz. - 1a ed. - La Plata : Universidad 
Nacional de La Plata, 2013. 
Enlaces útiles
22/03/2016 QUIMICA ORGANICA rev 2 - S.QUESNEL
• https://jpcruzan.files.wordpress.com/2010/02/glosarioingles-
espanol.pdf
• Video : Aplicaciones industriales del carbono
https://www.youtube.com/watch?v=GPteK08Dw9o
• Polímeros : 
https://youtu.be/VIfqpVxMl8I
https://www.youtube.com/watch?v=IDLaLDeAIeE