Copia de pre_presentacion_16_organica_2021_2_quiroza_rev - Ernesto Montero Domínguez

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QUÍMICA ORGÁNICA 
PARTE 1
Pre –
Universitario
2021-2
16 
2
Canela
Cinamaldehido 
Maní 
Ácido
acetilsalicílico
Aspirina 
Vitamina E 
(tocoferol)
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¿Qué es la Química Orgánica?
Es la química de los compuestos del carbono y sus combinaciones
con los elementos organógenos (C, H, O, N, S, P, X, etc.). El
registro de sustancias del Chemical Abstract Service ha llegado a
los cien millones. La velocidad a la que se generan nuevas
sustancias es de varios miles al día.
COMPUESTOS
INORGÁNICOS ORGÁNICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen “Fuerza vital”
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¿Qué es la Química Orgánica?
Compuesto 
inorgánico
Compuesto 
orgánico
En 1828, Wöhler, químico alemán, efectuó la primera síntesis
orgánica, con lo que se tuvo que abandonar la teoría vitalista.
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¿Qué es la Química Orgánica?
Stanley Miller demostró que la fuerza vital no tenia sustento
científico. Realizó una experiencia de laboratorio para demostrar
cómo había aparecido la vida, a partir de circunstancias aleatorias.
Miller tomó un poco de agua destilada, junto con gases de
amoníaco, metano e hidrógeno y aplicó descargas eléctricas
durante dos días y detectó la presencia de aminoácidos.
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¿Qué es la Química Orgánica?
Propiedad Orgánicos Inorgánicos 
Tipo de enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.
Solubilidad Son solubles en solventes no polares. Por lo general son solubles en agua.
Conductividad 
eléctrica
No conducen la electricidad cuando
están disueltos en agua.
Conducen la electricidad cuando están
disueltos en agua.
Puntos de fusión 
y de ebullición
Presentan bajos puntos de fusión y de
ebullición.
Presentan muy altos puntos de fusión y
de ebullición.
Estabilidad Son muy inestables, se descomponen
fácilmente.
Son muy estables.
Velocidad de 
reacción 
Por lo general las reacciones son muy
lentas.
Las reacciones son casi instantáneas.
Estructuras Forman estructuras complejas de
elevada masa molar.
No forman estructuras comlejas, baja
masa molar.
Isomería Es un fenómeno común del cual se
derivan diferentes propiedades en los
compuestos de igual fórmula pero
diferente arreglo atómico en el
espacio.
Es muy raro este fenómeno pero existe.
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Propiedades del carbono
Tetravalencia
El átomo de carbono en la mayoría de compuestos orgánicos
neutros es tetravalente, es decir, forma cuatro enlaces
covalentes. Para el caso del oxígeno podríamos considerar que es
divalente, el nitrógeno es trivalente y el hidrógeno y los halógenos
son monovalentes.
Metano
Eteno
Etino
Átomo de carbono es tetravalente
Átomo de nitrógeno es trivalente
Átomo de oxígeno es divalente
Átomo de hidrógeno y halógenos 
son monovalentes
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Propiedades del carbono
Autosaturación
El átomo de carbono tiene la capacidad de combinarse con otros
átomos de carbono formando cadenas carbonadas con o sin
ramificaciones, abiertas o cerradas y mediante enlaces simples
dobles y/o triples.
H C
H
H
C
H
H
H
H C
H
H
C
H
H
Br
C C HH
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Problema 1
Usando la propiedad de la tetravalencia del átomo de carbono para
dibujar la estructura de los compuestos orgánicos. Determine qué
alternativa contiene átomos con hibridación sp.
A) C2H4
B) C3H6
C) CH3CHO
D) C2H2
E) CH3(CH2)2COOH
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Problema 2
Respecto a las propiedades del átomo de carbono, indique las
proposiciones correctas:
I. La tetravalencia es la capacidad que tiene el átomo de carbono de
formar 4 enlaces covalentes con átomos iguales o diferentes.
II. Si un átomo de carbono forma 4 enlaces sigma (), los 4 pares de
electrones ocuparán orbitales híbridos sp3.
III. La autosaturación es la capacidad del carbono de unirse con otros
átomos de carbono para formar cadenas carbonadas muy estables.
A) I y II B) II y III C) I y III D) I, II y III E) solo II
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Clases de cadenas carbonadas
Cadenas carbonadas 
abiertas
Tipos de cadenas carbonadas
Cadena acíclica no ramificada
(saturada)
Cadena acíclica ramificada
(saturada)
Cadena acíclica no ramificada
(insaturada o no saturado)
Cadena acíclica ramificada
(insaturada)
C C C C C C C
C C C C C C C
C
C C C C C C C C
C C CC C C C C
C
C
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Clases de cadenas carbonadas
cadena carbonada cerrada Tipo cadenas carbonadas
Cadena acíclica (homocíclico) 
Cadena policíclica
Cadena heterocíclica
Cadenas aromáticas 
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Problema 3
A continuación se proponen estructuras orgánicas:
I. II. III. IV.
Indique la alternativa incorrecta respecto a su clasificación:
A) II y III son estructuras aromáticas.
B) I y III son estructuras heterocíclicas.
C) IV es una estructura alicíclica insaturada.
D) I es una estructura alicíclica.
E) I y IV son estructuras alicíclicas.
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Problema 4
Identifique una cadena heterocíclica.
A) B) C)
D) E)
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Tipos de fórmulas
Debido a la geometría de cada enlace generalmente las moléculas
orgánicas no son planas. Una representación tridimensional de una
molécula orgánica es bastante complicada por lo que se prefiere
una representación simplificada en base a una fórmula.
Por ejemplo, observe la estructura del n-decano (C10H22)
Forma tridimensional
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Tipos de fórmulas
Fórmula global: indica el número total de átomos de cada especie
mediante subíndices.
Fórmula desarrollada: se indican todos los enlaces de la molécula
en una representación plana.
Fórmula semidesarrollada: se omiten los enlaces carbono-
hidrógeno.
C10H20
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Tipos de fórmulas
Fórmula condensada: se omiten los enlaces carbono-carbono.
Fórmula topológica: se utilizan líneas en zig-zag para denotar a
los átomos de carbono, con los hidrógenos necesarios para que se
cumpla la Tetravalencia.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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Tipos de fórmulas
Ejemplo: butano
Fórmula global :
Fórmula desarrollada :
Fórmula semidesarrollada :
Fórmula condensada : CH3(CH2)2CH3
C4H10
19
Tipos de fórmulas
equivale a
equivale a
equivale a
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH(CH3)NHCH 2CH2OH
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Problema 5
Respecto a tipos de fórmula de los compuestos orgánicos, señale la
correlación correcta:
I. C2H4 II. III.
a) condensada
b) semidesarrollada
c) global
A) I – a , II – c , III – b
B) I – c , II – b , III – a
C) I – a , II – b , III – c
D) I – c , II – a , III – b
E) I – b , II – a , III – c
CH2 CH C CH2 CH3
CH3
( ) ( ) ( )2 3 2 5 32 2CH C CH CH C H CH CH
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Problema 6
Indique la secuencia correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F).
I. Fórmula global : C3H8.
II. Fórmula desarrollada : CH3–CH2–CH3.
III. Fórmula condensada : CH3CH2CH3.
A) VVV B) FFF C) VFV D) FVV E) FVF
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Tipos de carbonos e hidrógenos
Los átomos de carbono con hibridación sp3 se pueden clasificar
como primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios de acuerdo a
que estén directamente unidos a 1, 2, 3 y 4 átomos de carbono
respectivamente.
Tipo de 
carbono
Número de carbonos 
directamente unidos
Número de 
hidrógenos
Primario 1 3
Secundario 2 2
Terciario 3 1
Cuaternario 4 0
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Tipos de carbonos e hidrógenos
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Problema 7
Determine cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios están presentes en el siguiente hidrocarburo.
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Problema 8
Indique la secuencia correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F).
I. El compuesto isopentano presenta 3 carbonos primarios, 1
carbono secundario y 1 carbono terciario.
II. La capacidad que tiene el carbono de unirse con otros átomos
de carbono para formar cadenas carbonadas se denomina
tetravalencia.
III. El isobutano presenta más carbonos primarios que el n-butano.
A) VVV B) VFV C) FVF D) FFV E) VVF
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Clases de compuestos orgánicos 
AROMÁTICOS: aquellos que contienen la estructura básica del
benceno (C6H6).
ALIFÁTICOS: los demás compuestos de cadena abierta o cerrada.
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Problema 9
¿Cuáles son compuestos alifáticos?
I. II. III.
A) solo I B) solo II C) solo III D) I y II E) II y III
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Problema 10
Señale la alternativa correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F).
I.Se trata de hidrocarburos alifáticos: CH3CH3, CH2=CH–CH3.
II. Se trata de hidrocarburos aromáticos:
,
III. Los hidrocarburos alifáticos son sustancias de cadenas
abiertas, lineales o ramificadas y también cíclicas como por
ejemplo: CH3–CH=CH–CH3.
A) VVV B) VVF C) VFV D) FFV E) FFF
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Hidrocarburos
• Son compuestos formados por carbono e hidrógeno.
• Pueden ser acíclicos (cadenas abiertas) o cíclicos (cadenas
cerradas).
• También pueden ser saturados (solo poseen enlaces simples) o
insaturados (poseen enlaces dobles o triples).
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Hidrocarburos – Clasificación
Clasificación
Acíclicos Alicíclicos
Alifáticos
Benceno y 
sus derivados
Aromáticos 
Cicloalcanos 
Cicloalquenos
Alcanos 
Alquenos
Alquinos
Eninos
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Hidrocarburos – Clasificación
Clasificación
saturados insaturados
Acíclicos Cíclicos 
Alicíclicos Aromáticos
Alcanos 
Alquenos 
Alquinos 
Eninos
cicloalcanos
cicloalquenos
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Problema 11
En relación a los hidrocarburos, indique verdadero (V) o falso (F)
según corresponda:
I. Son compuestos orgánicos binarios.
II. Son fuentes de energía.
III. Los alquenos y alquinos son hidrocarburos acíclicos
insaturados.
A) FVF B) VVV C) VVF D) FFV E) VFF
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Problema 12
Señale la alternativa correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F).
I. Una clasificación de los hidrocarburos sería como alifáticos y
aromáticos.
II. Otra clasificación sería como acíclicos y cíclicos.
III. Los alcanos se consideran hidrocarburos insaturados.
A) VVV B) VFV C) VVF D) FFF E) FFV
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Alcanos
Los alcanos se componen sólo de átomos de carbono e hidrógeno y
tienen solamente enlaces simples (saturados). Son también
conocidos como parafinas debido a su poca reactividad química.
La fórmula general de los alcanos es:
CnH2n+2 n ≥ 1
El metano tiene por fórmula global CH4
su fórmula desarrollada es
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Alcanos – Propiedades Generales
Propiedades Físicas
• Tienen densidades entre 0,6 y 0,8 g/cm3, por lo que son menos
densos que el agua.
• Puros son incoloros, insípidos y casi inodoros.
• No son solubles en solventes polares como por ejemplo el agua.
• Los puntos de ebullición de los alcanos normales aumentan al
aumentar la masa molar.
Alcano Masa molar (g/mol) Punto de ebullición (°C) Densidad (g/mL)
Metano 16 -164,0 0,678
Etano 30 -88,6 0,691
Propano 44 -42,1 0,690
Butano 58 -0,5 0,711
Pentano 72 36,1 0,6262
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Alcanos – Propiedades Generales
Propiedades Físicas
• Para cualquier grupo de alcanos isoméricos, el isómero más
ramificado tiene el punto de ebullición más bajo.
n-pentano isopentano neopentano
36,1 °C 27,8 °C 10,0 °C
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Alcanos – Propiedades Generales
Propiedades Químicas
• Presentan reacciones de combustión y de sustitución.
CH3 C CH3
CH3
H
CH3 C CH3
CH3
Br
Br2 BrH+ +
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Alcanos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos lineales
Los hidrocarburos se nombran en base a un sistema de prefijos y
sufijos que denotan en el primer caso el número de carbonos y en el
segundo caso el tipo de enlace químico implicado
# C Prefijo # C Prefijo # C Prefijo
1 met 2 et 3 prop
4 but 5 pent 6 hex
7 hept 8 oct 9 non
10 dec 11 undec 12 dodec
13 tridec 14 tetradec 15 pentadec
16 hexadec 17 heptadec 18 octadec
19 nonadec 20 icos 21 eneicos
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Alcanos – Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos lineales
Número de átomos 
de carbono
Fórmula 
molecular 
Nombre Estructura condensada
1 CH4 Metano CH4
2 C2H6 Etano CH3CH3
3 C3H8 Propano CH3CH2CH3
4 C4H10 Butano CH3CH2CH2CH3
5 C5H12 Pentano CH3(CH2)3CH3
6 C6H14 Hexano CH3(CH2)4CH3
7 C7H16 Heptano CH3(CH2)5CH3
40https://www.youtube.com/watch?v=l7mTSMsX_mI&feature=emb_logo
Hidrocarburos
https://www.youtube.com/watch?v=l7mTSMsX_mI&feature=emb_logo
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Problema 13
¿Qué alcano es líquido a temperatura ambiente (25 ºC)?
A) Metano
B) n-butano
C) Isobutano
D) Neopentano
E) n-octano
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Problema 14
Indique la secuencia correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F).
I. A los alcanos también se les denomina parafinas y tienen un
poco reactividad.
II. Los 6 primeros alcanos a temperatura ambiente son gases.
III. Las ramificaciones que presenta un alcano, hacen que su punto
de ebullición aumente.
A) VVV B) FVV C) VFF D) VVF E) FFV
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Problema 15
Respecto a los alcanos, señale las proposiciones verdaderas (V) o
falsas (F):
I. A temperatura ambiente son poco reactivos.
II. Son insolubles en agua.
III. Una reacción típica de ellos es la combustión.
A) VVV B) VFV C) VFF D) FVV E) FFF
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Referencias Bibliográficas
• BROWN, Theodore y LeMay, Eugene. (2014) Química: La Ciencia
Central. México, D.F. : Pearson Educación– Recurso en línea.
• CHANG, Raymond. Fundamentos de química 1a ed. México,
D.F. : McGraw-Hill Interamericana, 2011 – Recurso en línea.
• CHANG, Raymond; GOLDSBY, Kenneth A. Química / 7a ed. en
español México, D.F. : McGraw-Hill-Interamericana, 2013. –
Recurso en línea.
• PETRUCCI, Ralph H. HERRING, F. Geoffrey. Química general:
Principios y aplicaciones modernas 10a ed. Madrid : Pearson
Educación, 2011 – Recurso en línea.
• WHITTEN, Kennet; GAILEY, Kennet. (2015). Química General.
México, D.F: Mc Graw Hill. – Recurso en línea.