Obtención de Resina Fenólica

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniería Mecánica y Eléctrica
Ingeniería Eléctrica
LABORATORIO DE QUÍMICA BÁSICA
Grupo: 1EM3
Equipo 4:
Hernández Castellanos José Alberto
González García Erick Geovanni
Pérez Figueroa José Ricardo
Práctica No. 5:
“OBTENCIÓN DE UNA RESINA FENÓLICA”
Docente: 
María Arcelia Sahagún Victorino
	
3
Índice
Contenido		Página
Objetivo 		3
Introducción teórica		 3
Desarrollo		
Cuestionario		
Conclusiones y observaciones		
Bibliografía……………………………………………………………………………………………		
OBJETIVO
El alumno conoció y obtuvo dos tipos de polímeros.
	 Material
	 
	 Reactivos
	
	
	
	
	
	
	
	
	1
	Vaso de precipitado de 600 cm³
	
	Resolcinol o Resorcina [C6H4(OH)2]
	2
	Vaso de precipitado de 100 cm³ 
	
	Ácido Clorhídrico concentrado (HCl)
	1
	Agitador de vidrio
	
	Hidróxido de Sodio (NaOH 6M)
	1
	Termómetro
	
	Formaldehído (HCHO)
	2
	Asas de cobre
	
	
	
	
	1
	Pipeta
	 
	 
	 
	 
INTRODUCCIÓN TEÓRICA
Resinas termoestables
Las resinas termoestables son aquellas que cambian irreversiblemente bajo la influencia del calor, pasando de un material fusible y soluble a otro no fusible e insoluble por formación de un retículo térmicamente estable de enlaces reticulares covalentes. Por contraste, los polímeros termoplásticos, se reblandecen y fluyen al serles aplicados calor y presión, siendo los cambios reversibles.
Las resinas termoestables más importantes, son los de productos de condensación de formaldehído con fenol (resinas fenólicas) o con urea o melanina (amino resinas). Otro tipo termoestables son las resinas epoxi, las resinas de poliésteres insaturados, las espumas de uretano, las alquídicas, de amplia utilización para revestimientos superficiales, y otros tipos de menor importancia.
Resinas fenólicas
Las resinas fenólicas son de uso comercial desde hace más tiempo que cualquier otro polímero sintético, exceptuado el nitrato de celulosa. Por contraste con este último, sin embargo, la producción de fenólicas continúa creciendo.
Reacciones del fenol con el formaldehído
Los fenoles reaccionan con los aldehídos para productos de condensación si hay en el anillo de benceno posiciones libres orto y para con respecto al grupo hidroxilo. El formaldehído es, con mucho, el aldehído más reactivo y el utilizado casi exclusivamente en la producción comercial. La reacción se cataliza siempre bien por ácidos o por bases. La naturaleza del producto depende en gran manera al tipo de catalizador y la relación molar de los reaccionantes. 
Metilolación. El primer paso de la reacción es la formación de compuestos de adición conocidos como derivados de metilol. La reacción tiene lugar en la posición orto o para:
Estos productos, que pueden considerarse los monómeros de la polimerización subsiguiente, se forman del modo más satisfactorio en condiciones neutras o alcalinas.
Formación de novolac
En presencia de catalizadores ácidos y con la relación molar del formaldehído al fenol menor que 1, los derivados de metilol condensan con fenol para formar primero dihifroxidifenil metano: 
Y, por ulterior condensación y formación de un puente de metileno, polímeros lineales de bajo peso molecular y solubles llamados novolacs, con la estructura
En las que las uniones orto y para se producen al azar, los pesos moleculares pueden llegar a ser hasta de 1000, que corresponde a unos diez radicales fenilo. Estos materiales no continúan reaccionando por sí solos para dar resinas con enlaces reticulados, sino que debe hacérselos relacionar con más formaldehído para elevar su relación molar respecto al fenol por encima de la unidad.
Formación de resoles
En presencia de catalizadores cristalinos y con más formaldehído, los metilol fenoles pueden condensar bien por puentes de metileno o por puentes de éter. En este último caso puede producirse pérdida subsiguiente de formaldehído con la formación de puentes de metileno: 
Los productos de este tipo, solubles y fusibles, pero conteniendo grupos alcohol, se llaman resoles. Si las reacciones que conducen a su formación se llevan más adelante pueden condensar grandes números de núcleos fenólicos para dar lugar a la formación de un retículo.
La formación de resoles y la de novolacs conduce, respectivamente, a la producción de resinas fenólicas por procesos de una y de dos etapas. 
Resina de una etapa. En la producción de una resina fenólica de una etapa todos los reaccionantes necesarios (fenol, formaldehído y catalizador) se cargan y hacen reaccionar juntos en un reactor para resinas. La relación del formaldehído al fenol es alrededor de 1,25: 1 y se utiliza un catalizador alcalino.
Resina de dos etapas. Estas resinas hacen con un catalizador ácido y sólo se introduce en la caldera una parte del formaldehído necesario, produciéndose una relación molar de 0,8: 1. El resto se adiciona más tarde en forma de hexametiltetramina que se descompone en la fase final de la polimerización, en presencia de calor y humedad, para dar formaldehído y amoníaco como catalizador de la polimerización (curado).
Formación de resina. Los procedimientos para las resinas de una y dos fases son similares y se emplea el mismo equipo para ambas. La reacción es exotérmica y se precisa refrigeración. La formación de un resol o un novolac se hace patente por un aumento de la viscosidad. Se extrae entonces el agua por el vacío y queda una resina termoplástica de etapa A, soluble en los disolventes orgánicos. Este material se descarga de la caldera, se enfría y se muele a polvo fino.
En este punto se adicionan rellenos, colorantes, lubricantes y (si se trata de una resina de dos etapas) suficiente hexametilentetramina para dar la relación final de formaldehído a fenol de 1,5: 1. La mezcla se pasa por rodillos mezcladores calientes en los que las reacciones se llevan más adelante hasta el punto en que la resina se encuentra en la etapa B, casi insoluble en los disolventes orgánicos, pero aún fusible por el calor bajo presión. La resina se enfría entonces y se corta en su forma final. El polímero de etapa C definitivo, entrecruzado e infusible, se alcanza en la fabricación subsiguiente, por ejemplo, en el moldeo.
Polimerización 
La síntesis de polímeros de elevados pesos moleculares se denomina polimerización: los monómeros se unen entre si para generar las gigantes moléculas que constituyen el material. La mayor parte de las materias primas necesarias para sintetizar polímeros derivan de productos del carbón y del petróleo, que suelen estar constituidos por moléculas de pequeño peso molecular. La polimerización transcurre mediante reacciones de adición o de condensación, la polimerización por adición (también denominada polimerización por reacción en cadena) es un proceso en el cual reaccionan monómeros bifuncionales que se van uniendo de uno a uno a modo de cadena, para formar una macromolécula lineal. La composición de la molécula resultante es un múltiplo exacto del monómero reactivo original, la polimerización por condensación (o reacción por etapas) es la forma de polímeros por mediación de reacciones químicas intermoleculares que normalmente implican mas de una especie monomérica y generalmente se origina un subproducto de bajo peso molecular, como el agua, que se elimina. Las substancias reactivas tienen fórmulas químicas diferentes de la unidad que se repite, y la reacción intermolecular ocurre cada vez que se forma una unidad repetitiva.
Desde el punto de vista del comportamiento esfuerzo-deformación los polímeros se clasifican en tres categorías: frágil, plástico, y muy elástico. Estos materiales no son tan resistentes ni tan duros como los metales y sus propiedades mecánicas son sensibles a los cambios de temperatura. 
DESARROLLO
Pesar 2 gramos de resorcinol y colocarlos en un vaso de 100 cm3 
Colocar en baño María (dentro del vaso de precipitado de 600cm3) Calentar a una temperatura de 50°C hasta disolver los cristales de Resorcinol. 
Agregar 3cm3 de Formaldehido. 
	Procedimiento 1Retirar el vaso del baño María, introducir el asta de cobre rápidamente y agregar gota por gota Hidróxido de Sodio (6M) 
Calentar el baño María a 70°C durante 10 minutos 
Retirar el agitador
Agitar mientras se disuelven los cristales. 
Pesar 2 gramos de resorcinol y colocarlos en un vaso de 100 cm3 
Procedimiento 2
Esperar a que se efectué la reacción y examinar el producto. 
Colocar en baño María (dentro del vaso de precipitado de 600cm3) Calentar a una temperatura de 50°C hasta disolver los cristales de Resorcinol. 
Agregar 3cm3 de Formaldehido. 
Agitar mientras se disuelven los cristales. 
Retirar el agitador 
Examinar el producto. 
Retirar el vaso del baño María, introducir el asta de cobre rápidamente y agregar gota por gota Hidróxido de Sodio (6M) 
Calentar el baño María a los 70°C durante 10 minutos 
CUESTIONARIO
1. ¿Qué es un polímero?
Cualquier sustancia natural o sintética que posee un alto peso molecular, comúnmente superior a 10,000 g/mol, se les da el nombre de sustancia macromolecular o polímero. Los polímeros son moléculas de alto peso molecular integrados por muchas partes o elementos unidos por un enlace covalente.
2. Explique qué es una reacción de policondensación.
Las reacciones de policondensación son aquellas reacciones químicas en las cuales el polímero final se origina mediante sucesivas uniones entre monómeros (moléculas pequeñas denominadas forman enormes cadenas), los cuales emiten moléculas condensadas durante el proceso de unión.
3. ¿Qué características presenta el producto obtenido en el procedimiento I?
Se formó un plástico con formas de un cristal a simple vista, sin forma exacta, pero gruesa y tosca; de textura rasposa. De color rojizo y café, dura, fácil de despegar y con un olor fuerte
4. ¿Qué características presenta el producto obtenido en el procedimiento II?
Se formó un plástico aparentemente delgado y de fácil transparencia, además presentaba una textura liza y de un grosor muy delgado y frágil. De color rosado y rojo, aún más dura que la anterior y se despegaba del vaso de precipitado con mayor dificultad.
5. Investiga que tipo de resina se obtuvo en cada procedimiento, indica usos y propiedades. 
En el procedimiento I es una resina de baquelita termoestable. 
Los polímeros termoestables están constituidos de cadenas largas (lineales o ramificadas) de moléculas fuertemente unidas por enlaces cruzados y entrelazados para formar estructuras tridimensionales de red. No presentaba maleabilidad con el calor. Estos no se funden al elevarlos a altas temperaturas, sino que se queman, siendo imposible volver a moldearlos. 
Un ejemplo sería el poliuretano. Su uso típico es: enchufes, adhesivos, recubrimientos protectores, láminas reforzadas con fibra de vidrio, Carcasas de motores, teléfonos , distribuidores de automóviles, accesorios eléctricos, cascos de barcos pequeños, panales de automóvil, sillas, ventiladores, cintas de aislar a elevadas temperaturas.
En el procedimiento II se formó una resina de baquelita termoplástica.
Los polímeros termoplásticos están formadas por cadenas largas que se producen al unir monómeros; por lo general se comportan de manera plástica y dúctil. Las cadenas pueden estar o no ramificadas. Las cadenas individuales están entrelazadas. Entre los átomos de cadenas diferentes existen enlaces de Van Der Waals relativamente débiles. En este caso las cadenas de los termoplásticos se pueden desenlazar mediante un esfuerzo de tensión. Estos pueden ser amorfos o cristalinos. Al calentarse, se ablandan y funden. Y a su vez estos se pueden reciclar fácilmente. 
Sus propiedades físicas cambian gradualmente si se funden y se moldean varias veces (historial térmico), generalmente van disminuyendo estas propiedades al debilitar los enlaces. Los más usados son el polietileno (PE), el polipropileno (PP), el polibutileno (PB), el poliestireno (PS), el polimetilmetacrilato (PMMA), el policloruro de vinilo (PVC), el politereftalato de etileno (PET), el teflón (o politetrafluoroetileno, PTFE) y el nailon (un tipo de poliamida).
OBSERVACIONES
Hernández Castellanos José Alberto: La forma de realización de ambos polímeros es igual, la diferencia la hace el compuesto agregado al formaldehído con resorcinol, en el caso del polímero rojizo, duro y grueso se agregó hidróxido de sodio y para el otro caso, donde se obtuvo un polímero de tonalidad naranja con una baja opacidad, se agregó al formaldehído con resorcinol el ácido clorhídrico, este material se notaba débil, ligero y delgado. 
En la extracción de los polímeros, el polímero en mezcla con el NaOH fue más costoso, debido a su dureza y aspereza, por el contrario, el polímero en mezcla con el HCl, fue fácil quitar por que estaba blando en comparación al anterior.
González García Erick Geovanni: 
En el procedimiento I, se observó como se formó una especie de plástico con formas de un cristal a simple vista, sin forma exacta, pero gruesa y tosca; de textura rasposa. De color rojizo y café, dura, fácil de despegar y con un olor fuerte. Que al ponerlo en el calor se moldeaba.
En el procedimiento II, se observó como formó un plástico aparentemente delgado y de fácil transparencia, además presentaba una textura liza y de un grosor muy delgado y frágil. De color rosa y rojo, aún más dura que la anterior y se despegaba del vaso de precipitado con mayor dificultad. Al calentarla esta no se derretía, por lo contrario se empezaba a quemar.
Pérez Figueroa José Ricardo: en ambos procedimientos los cuales el desarrollo fue similar, obtuvimos dos tipos de resinas (polímeros plásticos) en el experimento realizado, pero estos dos tipos tienen características distintas ya que el primero presentaba una forma cristalina, gruesa, dura, con un olor extraño, de textura rasposa y de color café que al exponerla al calor podía moldearse y derretirse. En nuestra segunda obtención de resina observamos una fracción difícil de despegar con un color rojo, más frágil a la maleabilidad, y al exponerla al calor no se derretía ni era maleable, sino que comenzaba a fundirse.
CONCLUSIONES
Hernández Castellanos José Alberto: Los resultados de ambos polímeros fueron dos plásticos diferentes, un termoestable y uno termoplástico en el cual uno al contacto con el calor se funde y el otro se hace maleable respectivamente. El resultado se debe a la reacción del fenol con el formaldehído, en este caso se sustituye totalmente el fenol por el resorcinol, que actúa de una forma muy similar, este actúa con el NaOH y el HCl.
En el primer caso, la reacción con el NaOH, se obtuvo un resol, estos son ocasionados con las reacciones de resorcinol (también puede ser fenol) con formaldehído y las bases, para formar la resita (resina). En el segundo caso está la reacción con el HCl, donde se obtiene un novolac, este ocasionado de la reacción del resorcinol (también puede ser fenol) con el formaldehído y los ácidos para formar la resita (resina).
González García Erick Geovanni: 
Los polímeros termoestables no se funden al elevarlos a altas temperaturas, sino que se queman, siendo imposible volver a moldearlos. Y los termoplásticos al calentarse se ablandan y se funden.
Son 2 tipos de polímeros que tienen una gran aplicación por sus propiedades físicas, son útiles ya que se usan en la vida diaria.
Pérez Figueroa José Ricardo: observando las características de nuestros resultados de esta práctica e investigando a cerca de los polímeros podemos deducir que los polímeros que obtuvimos, en este caso dos tipos de polímeros plásticos que tiene características distintas por obtenerse de una reacción uno con un ácido y otro con un hidróxido, y que estos pueden ser tanto (Termoplásticos) maleables y frágiles al calor, como (Termoestables) rígidos y resistentes a temperaturas altas. Podemos dar uso de muchos polímeros en la vida diaria y con características que nos ofrecen el beneficio que buscamos.
BIBLIOGRAFIA
William D. Callister, “Introducción a la ciencia e ingeniería de los materiales”, Editorial Reverté, Volumen2. (pág. 509- 524)Donald R. Askeland y Wendelin J. Wright, “Ciencia e ingeniería de los materiales”, Editorial CENGAGE Learning. Séptima edición. (pág. 571-612)
Fred W. Billmeyer, Jr. “Ciencia de los polímeros”, Editorial Reverté, págs. 471-474.
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