La química de la vida: compuestos orgánicos 59
Algunos mediadores químicos son lípidos
Las células animales secretan sustancias químicas que les permiten comunicarse entre sí o regular sus propias actividades metabólicas. Algunos mediadores químicos son producidos por la modifi cación de ácidos grasos que han sido removidos de fosfolípidos de la membrana celular. Entre éstos se incluyen las prostaglandinas, que cumplen diversas funciones, como la de participar en la respuesta infl amatoria y provocar lípido difi eren en sus propiedades físicas y químicas. Un fosfolípido consiste en una molécula de glicerol unida por un extremo a dos ácidos grasos y por el otro a un grupo fosfato, este último a su vez está unido a un compuesto orgánico, por ejemplo colina. El compuesto orgánico suele contener nitrógeno (observe que los triglicéridos carecen de fósforo y nitrógeno, como se muestra en la fi gura 3-12b). La parte de la mo- lécula correspondiente a los ácidos grasos (que contiene las dos “colas” hidrocarbonadas) es hidrófoba e insoluble en agua. La parte formada por glicerol, fosfato y la base orgánica (la “cabeza” de la molécula) está ionizada y es hidrosoluble. Las propiedades anfi páticas de los fosfolí- pidos les inducen a formar bicapas lipídicas en soluciones acuosas.
De este modo, son excepcionalmente apropiados como los componen- tes fundamentales de las membranas celulares (que se analizan en el capítulo 5).
Los carotenoides y otros muchos pigmentos se derivan de unidades de isopreno
Los pigmentos vegetales naranja y amarillo denominados carotenoides se clasifi can dentro de los lípidos porque son insolubles en agua y tie- nen consistencia oleaginosa. Estos pigmentos, presentes en las células de todas las plantas, participan en la fotosíntesis. Las moléculas de caro- tenoides, como el b-caroteno, y muchos otros pigmentos importantes, consisten en monómeros de hidrocarburos de cinco carbonos conoci- dos como unidades de isopreno (FIGURA 3-14).
La mayoría de los animales convierte los carotenoides en vitami- na A, que se puede transformar posteriormente en el pigmento visual retinol. En la visión de tres grupos de animales, moluscos, insectos y vertebrados, el retinol se utiliza en el proceso de recepción de la luz.
Observe en la misma fi gura 3-14 que los carotenoides, la vitami- na A y el retinol presentan un patrón de enlaces dobles que se alterna con enlaces sencillos. Los electrones que constituyen estos enlaces se pue- den mover con relativa facilidad cuando la luz incide sobre la molécula. Estas moléculas son pigmentos; tienden a tener mucho color porque los electrones móviles les hacen absorber fuertemente la luz de ciertas longi- tudes de onda y las refl ejan con longitudes de onda diferentes.
Los esteroides tienen cuatro anillos de átomos de carbono
Un esteroide consiste en átomos de carbono dispuestos en cuatro anillos unidos entre sí, de los cuales tres contienen seis átomos de carbono, y el cuarto, cinco (FIGURA 3-15). La longitud y estructura de las cadenas laterales (a los lados) de estos anillos diferencia a un esteroide de otro. Al igual que los carotenoides, los esteroides se sintetizan a partir de unidades de isopreno.
Entre los esteroides de importancia biológica están el colesterol, las sales biliares, las hormonas de la reproducción, así como el cortisol y otras hormonas secretadas por la corteza suprarrenal. El colesterol es un componente estructural esencial de las membranas celulares animales, pero cuando se acumula un exceso de colesterol en la sangre se forma placas en las paredes arteriales, aumentando el riesgo de enfermedad cardiovascular (vea el capítulo 44).
Las membranas de las células vegetales contienen moléculas simi- lares al colesterol. Curiosamente, algunos de estos esteroides vegetales bloquean la absorción intestinal de colesterol. Las sales biliares emul- sionan las grasas presentes en el intestino de manera que sea posible su hidrólisis enzimática. Las hormonas esteroides regulan