La química de la vida: compuestos orgánicos 49
uno o más grupos funcionales o grupos de átomos, que determinan los tipos de reacciones y asociaciones químicas en los que participa el com- puesto. La mayoría de grupos funcionales se asocia fácilmente con otras moléculas, mediante enlaces iónicos o con puentes de hidrógeno. Los grupos funcionales polares y iónicos son hidrofílicos ya que se asocian fuertemente con las moléculas de agua, que son polares.
Las propiedades de las principales clases de compuestos orgáni- cos biológicamente importantes, carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos, son en gran medida consecuencia de los tipos y arre- glos de los grupos funcionales que contienen. Cuando se conocen los grupos funcionales que están presentes en un compuesto orgánico, se puede predecir su comportamiento químico. Observe que se utiliza el símbolo R para representar el radical de la molécula de la que hace parte el grupo funcional. Por ejemplo, el grupo metilo, un grupo no polar de hidrocarburo, se abrevia ROCH3. Conforme lea lo que resta de esta sección, consulte la TABLA 3-1 para ver las fórmulas estructura- les de otros importantes grupos funcionales, así como para ampliar su información.
El grupo hidroxilo (que se abrevia ROOH) es polar por la pre- sencia de un átomo de oxígeno fuertemente electronegativo. No se debe confundir con el ion hidróxido [OH−] que se analizó en el capítulo 2. Si un grupo hidroxilo sustituye un hidrógeno de un hidrocarburo, las pro- piedades de la molécula resultante pueden cambiar signifi cativamente. Por ejemplo, el etano (vea la fi gura 3-1a) es un hidrocarburo gaseoso a temperatura ambiente. Si se sustituye un átomo de hidrógeno de la ca- dena por un grupo hidroxilo, la molécula resultante es el alcohol etílico o etanol, que se encuentra en las bebidas alcohólicas (vea la fi gura 3-3a). El etanol presenta cierta cohesividad de sus moléculas debido a la inter- acción de los grupos hidroxilos adyacentes, que son polares; por tanto el etanol es líquido a temperatura ambiente. A diferencia del etano, el alcohol etílico se puede disolver en agua ya que los grupos hidroxilo po- lares interactúan con las moléculas polares del agua.
El grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono unido por un enlace covalente doble con un átomo de oxígeno. Este enlace doble es polar debido a la electronegatividad del oxígeno; por tanto, el grupo carbonilo es hidrofílico. La posición del grupo carbonilo en la molécula determina la clase a la que ésta pertenece. Un aldehído tiene un grupo carbonilo situado en el extremo de la cadena carbonada (abreviado ROCHO); una cetona tiene un grupo carbonilo en el interior de la cadena (abreviado ROCOOR).
El grupo carboxilo (que se abrevia ROCOOH), en su forma no ionizada, consiste en un átomo de carbono unido mediante un enlace covalente doble a un átomo de oxígeno y por un enlace covalente simple a otro oxígeno, que a su vez está unido a un átomo de hidrógeno. Los dos átomos de oxígeno electronegativos tan próximos establecen una situa- ción extremadamente polarizada, que puede provocar la remoción del electrón del átomo de hidrógeno y su liberación como un ion hidrógeno (H+). El grupo carboxilo ionizado resultante tiene 1 unidad de carga negativa (ROCOC−):
CR
O
H
O
CR
O–
O
+ H+¡
Los grupos carboxilo son débilmente ácidos; sólo una fracción de las moléculas se ioniza de este modo. Por tanto, este grupo existe en uno Las moléculas de hidrocarburos interactúan débilmente entre sí, pero la razón principal de su comportamiento hidrófobo es que se orientan en conjunto en un solo sentido, siendo excluidas de las moléculas de agua unidas entre sí por enlaces de hidrógeno.
Sin embargo, las características de una molécula orgánica se pueden modifi car considerablemente sustituyendo uno de los hidrógenos por
H
C C OHH
H
H H
Etanol (C2H6O)
H
C O HH
H
Dimetil éter (C2H6O)
C
H
H
C C
HH3C
H CH3
trans-2-buteno cis-2-buteno
C C
H
H3C
H
CH3
1 1
2
3 3