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¿Qué condiciones experimentales elegirías para que la reacción transcurra en el sentido de dar alcohol? ¿y cuáles para que transcurra en sentido in...

¿Qué condiciones experimentales elegirías para que la reacción transcurra en el sentido de dar alcohol? ¿y cuáles para que transcurra en sentido inverso, dando alqueno?


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157 pag.

Química Biológica Universidad De Los AndesUniversidad De Los Andes

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Condiciones experimentales para la formación de alcohol y alqueno:

Reacción de hidratación de alquenos:

Para obtener alcohol:

  • Temperatura: Baja (entre 0°C y 25°C).
  • Presión: Atmosférica.
  • Catalizador: Ácido fuerte (H2SO4, HCl, etc.).
  • Regioselectividad: Markovnikov (el agua se adiciona al carbono con más hidrógenos).

Ejemplos:

  • CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH (Etanol)
  • CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 (2-Propanol)

Reacción de deshidratación de alcoholes:

Para obtener alqueno:

  • Temperatura: Alta (entre 150°C y 200°C).
  • Presión: Atmosférica o reducida.
  • Catalizador: Ácido fuerte (H2SO4, HCl, etc.) o catalizador de deshidratación (Al2O3, SiO2, etc.).
  • Regioselectividad: Saytzeff (se elimina el hidrógeno del carbono con menos hidrógenos).

Ejemplos:

  • CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O (Etileno)
  • CH3-CH(OH)-CH3 → CH3-CH=CH2 + H2O (Propeno)

Factores que afectan la regioselectividad:

  • Estabilidad del alqueno: Se forma el alqueno más estable.
  • Efectos electrónicos: Los grupos electronegativos favorecen la eliminación del hidrógeno adyacente.
  • Efectos estéricos: Los grupos voluminosos favorecen la eliminación del hidrógeno menos hindered.

Es importante tener en cuenta que estas son solo algunas condiciones generales. La elección de las condiciones experimentales específicas dependerá de la naturaleza del alqueno o alcohol, el catalizador utilizado y la regioselectividad deseada.

Aquí hay algunos ejemplos adicionales de reacciones de hidratación y deshidratación:

  • Hidratación de 1-buteno:
  • H2SO4, H2O, 25°C → 2-Butanol (mayoritario)
  • H3PO4, H2O, 80°C → 1-Butanol (minoritario)
  • Deshidratación de 2-metil-2-butanol:
  • H2SO4, 180°C → 2-Metil-2-buteno (mayoritario)
  • Al2O3, 200°C → 1-Metil-2-buteno (minoritario)



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