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Veamos cual será la posición más favorable en que se produce el ataque de un electróilo en los 1,2 y 1,3−azoles, considerando para ello las princip...

Veamos cual será la posición más favorable en que se produce el ataque de un electróilo en los 1,2 y 1,3−azoles, considerando para ello las principales formas canónicas de los intermedios de reacción para las tres posiciones posibles. En los 1,2–azoles la sustitución electróila se produce en posición 4(C-4), ya que en ninguna de las formas canónicas para el intermedio de reacción, existe carga positiva en el nitrógeno−2. 1,2–azoles 1,3–azoles X = O,S,N,H, X = O,S,N,H, La posición más favorable para la sustitución electróila en tiazoles e imidazoles es la 5(C-5); hay tres formas canónicas para el intermedio de reacción y en ninguna de ellas existe carga positiva en el nitrógeno−3. Las reacciones de sustitución electróila en oxazoles y compuestos con tres o más heteroátomos son, sin embargo, todavía poco conocidas. Efecto del sustituyente Generalmente, el efecto de los sustituyentes solo es importante en caso de que sean activantes. Cuando la posición más favorable como en (8) está ocupada, el sustituyente activante puede facilitar la sustitución en otras posiciones. — La presencia de átomos de nitrógeno adicionales ejerce un efecto −i en el anillo, que permite la estabilización de intermedios con carga negativa, en reacciones como: Esta reacción es difícilmente observable en furano, tiofeno y pirrol. — a causa de la mayor importancia en estos compuestos del efecto −i, el desplazamiento nucleóilo de un buen grupo saliente a través de un mecanismo de adición−eliminación ocurre generalmente en condiciones más suaves que las requeridas para reacciones análogas con piridinas (tema 7). La sustitución nucleoila (SN) se produce más fácilmente si el sustituyente está en la posición 2(c-2) para los 1,3−azoles y en la posición 3(c-3) o 5(c-5) en los 1,2−azoles.

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Química Heterocíclica
504 pag.

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