EJERCICIOS DE AUTOCOMPROBACIÓN
1. a) Cuando la quinolina se trata con nítrico y sulfúrico, se obtienen dos compuestos, A y A’ de fórmula molecular C9H6N2O2. b) Al tratar la isoquinolina con n-BuLi el producto B formado, se hidroliza para dar C. Cuando C se calienta con oxígeno se forma el derivado D cuya fórmula molecular es C13H15N. Indicar qué compuestos son A, A’, B, C y D.
2. Indicar las estructuras de los compuestos obtenidos al tratar con fenilhidrazina: a) Perclorato de 4-metilpirilio b) Cloruro de lavilio
3. Escribir las reacciones de hidrólisis alcalina y posterior tratamiento con ácido de los compuestos: a) α-Pirona b) Benzo-α-pirona
4. La reducción de la quinolina se puede llevar a cabo de formas diferentes. Escribir el proceso de reducción y los productos obtenidos al realizarla con: a) Hidrógeno y platino b) Hidruro de litio y aluminio e) Por hidrogenación catalítica
5. El esquema de síntesis de la 4,7-dicloroquinolina, compuesto heterocíclico de interés para la síntesis de 4-amino-7-cloroquinolinas (fármacos utilizados contra la malaria), es el siguiente: a) Completar el esquema de síntesis. b) Sugerir un mecanismo que justifique la transformación de E → F.