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CARBOHIDRATOS Hidratos de carbono, glúcidos, azúcares o sacáridos. Funciones: Composición: Fórmula general: Estructural Energética C, H y O Algunos poseen S, P o N. (CH2O)n Clasificación: MONOSACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS POLISACÁRIDOS Osas o azúcares simples 2 a 10 monosacáridos Más de 10 monosacáridos Aldosas Cetosas Derivados Disacáridos Trisacáridos, etc. Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Monosacáridos iguales Monosacáridos diferentes (Según la complejidad de la molécula) MONOSACÁRIDOS Azúcares simples (osas) Químicamente Representación Piranosa (hexagonal) Furanosa (pentagonal) Polihidroxialdehídos Polihidroxicetonas ALDOSAS CETOSAS Lineal Proyección de Fischer Cíclica Proyección de Haworth Polihidroxialdehído Polihidroxicetona Grupo aldehído Grupo cetona Grupos hidroxilo La forma lineal puede ser D o L. Forma D (dextrógiro): Tiene el último carbono asimétrico con su OH a la derecha Forma L (levógiro): Tiene el último carbono asimétrico con su OH a la izquierda Los carbohidratos de importancia biológica son de la serie D. Isómeros ópticos o diasteroisómeros La forma cíclica puede ser alfa o beta. Anómeros Anómero alfa: Tiene el OH abajo Anómero beta: Tiene el OH arriba Clasificación: Según el número de carbonos: Triosas (3C) Tetrosas (4C) Pentosas (5C) Hexosas (6C) Heptosas (7C) 2. Según el grupo funcional: Aldosas (aldehídos) Cetosas (cetonas) Generalmente se combinan y así tenemos por ejemplo: Aldopentosas (aldosas de 5C) Aldohexosas (aldosas de 6C) Cetohexosas (cetosas de 6C) Gliceraldehído Eritrosa Treosa Ribosa Arabinosa Xilosa Lixosa Alosa Altrosa Glucosa Gulosa Manosa Idosa Galactosa Talosa SERIE ALDOSAS 3C 4C 4C 5C 5C 5C 5C 6C 6C 6C 6C 6C 6C 6C 6C (SERIE D) SERIE CETOSAS Dihidroxiacetona Eritrulosa Ribulosa Xilulosa Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa 3C 4C 5C 5C 6C 6C 6C 6C (SERIE D) Triosas de importancia biológica Gliceraldehído Aldotriosa Dihidroxiacetona Cetotriosa Ambos son intermediarios en la glucólisis. Pentosa de importancia biológica Ribosa Aldopentosa Furanosa Lineal Cíclica D - ribosa β – D - ribofuranosa Forma parte del ARN. Hexosas de importancia biológica Glucosa (dextrosa) Manosa Galactosa Fructosa (levulosa) Hexosas de importancia biológica Glucosa (dextrosa) Aldohexosa Piranosa Lineal Cíclica D - glucosa α – D - glucopiranosa Más abundante. Mayor importancia fisiológica. Fuente de energía. Galactosa Hexosas de importancia biológica Aldohexosa Piranosa Lineal Cíclica D - galactosa α – D - galactopiranosa Epímero de la glucosa en el C4. Manosa Hexosas de importancia biológica Aldohexosa Piranosa Lineal Cíclica D - manosa α – D - manopiranosa Epímero de la glucosa en el C2. Fructosa (levulosa) Hexosas de importancia biológica Cetohexosa Furanosa Lineal Cíclica D - fructosa α – D - fructofuranosa Tiene su grupo funcional cetona en el C2. Ciclación de la glucosa Ciclación de la fructosa DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS Glicósidos Desoxiazúcares Productos de reducción Productos de oxidación Esteres fosfóricos Aminoazúcares Productos acetilados Glicósidos Monosacáridos unidos a otra molécula por enlace glicosídico. Monosacárido Molécula diferente Enlace glicosídico Porción aglícona Porción glucídica 2. Desoxiazúcares Monosacáridos que pierden un oxígeno de uno de sus OH. Ribosa a desoxirribosa (pérdida en el C2) Galactosa a fucosa (pérdida en el C6) Forma parte del ARN. Forma parte del ADN. 3. Productos de reducción Los monosacáridos al reducirse forman alcoholes. Glucosa se reduce a sorbitol Manosa se reduce a manitol Ribosa se reduce a ribitol Glucosa (aldehído) Sorbitol (alcohol) 4. Productos de oxidación Los monosacáridos al oxidarse forman ácidos. Oxidación en C1: ácidos aldónicos Oxidación en C6: ácidos urónicos Oxidación en C1 y C6: ácidos sacáridos Ácido glucurónico 5. Ésteres fosfóricos Adición de grupos fosfato a los monosacáridos por enlace éster. Glucosa – 6 - fosfato Fructosa – 6 - fosfato 6. Aminoazúcares El grupo hidroxilo de un monosacárido es reemplazado por una amina. β – D - glucosamina 7. Productos acetilados N – acetilglucosamina + ácido láctico Manosamina + ácido acético + ácido pirúvico NAM (ácido N – acetilmurámico): NANA (ácido N – acetilneuramínico): ÁCIDO SIÁLICO OLIGOSACÁRIDOS Se forman por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante enlace O - glucosídico (con pérdida de agua). Disacáridos Trisacáridos Tetrasacáridos Pentasacáridos, etc. DISACÁRIDOS Unión de 2 monosacáridos por enlace glucosídico. Maltosa Lactosa Sacarosa Glucosa + glucosa (unión alfa 1 – 4) Galactosa + glucosa (unión beta 1 – 4) Glucosa + fructosa (unión alfa 1 – beta 2) Pérdida de agua Glu Glu Gal Glu Glu Fru Glu Fru alfa 1 – 4 beta 1 – 4 alfa 1 – beta 2 Maltosa Lactosa Sacarosa Sacarosa NÚCLEO PENTASACÁRIDO N - acetilglucosamina N - acetilglucosamina Manosa Manosa Manosa Asparagina Aminoácido Beta 1 - 4 Beta 1 - 4 Alfa 1 - 6 Alfa 1 - 3 Enlace N – glucosídico (tipo beta) 2 NAGlu 3 manosas POLISACÁRIDOS Glicanos Polímeros de más de 10 monosacáridos unidos por enlace O - glucosídico. Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Polímeros de un solo tipo de monosacárido Polímeros de más de un tipo de monosacárido HOMOPOLISACÁRIDOS Almidón (amilosa y amilopectina) Glucógeno Celulosa Dextrina Dextrano Inulina Quitina Polímeros de un solo tipo de monosacárido. Qué hay que saber de cada uno? Polímero de……… Lineal o ramificado Función Tipos de uniones PS Polímero de: Unión Función Amilosa Glucosa (lineal) α 1 – 4 Energética Amilopectina Glucosa (ramificado) α 1 – 4 α 1 – 6 (PR) Energética Glucógeno Glucosa (ramificado) α 1 – 4 α 1 – 6 (PR) Energética Celulosa Glucosa (lineal) β 1 – 4 Estructural Dextrina Glucosa (ramificado) α 1 – 4 α 1 – 6 (PR) Energética Dextrano Glucosa (ramificado) α 1 – 6 α 1 – 2, 1 – 3, 1 – 4 (PR) Sustituyente del plasma Inulina Fructosa (lineal) β 2 – 1 Funcionalidad renal Quitina N – acetilglucosamina Β 1 - 4 Estructural Almidón (amilosa) Polímero de glucosa Lineal y helicoidal Función: reserva energética en vegetales Tipo de unión: alfa 1 - 4 Unión alfa 1 – 4 Almidón (amilopectina) Polímero de glucosa Ramificado Función: reserva energética en vegetales Tipos de unión: Alfa 1 – 4 Alfa 1 – 6: en los puntos de ramificación Unión alfa 1 – 4 Unión alfa 1 – 6 2. Glucógeno Polímero de glucosa Ramificado Función: reserva energética en animales Tipos de unión: Alfa 1 – 4 Alfa 1 – 6: en los puntos de ramificación Unión alfa 1 – 6 Unión alfa 1 – 4 Igual a amilopectina pero más ramificado. Se almacena en hígado y músculo principalmente. 3. Celulosa Polímero de glucosa Lineal Función: estructural (forma la pared celular de los vegetales) Tipo de unión: beta 1 - 4 4. Dextrina Polímero de glucosa Ramificado Función: reserva energética en vegetales Tipos de unión: Alfa 1 – 4 Alfa 1 – 6: en los puntos de ramificación Son remanentes (pedacitos) de la hidrólisis parcial del almidón por la enzima amilasa salival (la enzima rompe enlaces alfa 1 – 4 y no alfa 1 – 6) Dextrina límite Polímero de glucosa Ramificado Función: sustituyente del plasma (importancia médica) Tipos de unión: Alfa 1 – 6 Alfa 1 – 2, alfa 1 – 3, alfa 1 - 4: en los puntos de ramificación 5. Dextrano Unión alfa 1 – 6 Unión alfa 1 – 4 6. Inulina Polímero de fructosa Lineal Función: mide la funcionalidad renal (importancia médica) Tipo de unión: beta 2 - 1 7. Quitina Polímero de N - acetilglucosamina Lineal Función: estructural (forma la pared celular de hongos y artrópodos) Tipo de unión: beta 1 - 4 HETEROPOLISACÁRIDOS Polímeros de más de un tipo de monosacárido. Los más importantes son los GAGs (glucosaminoglucanos) Son polímeros de disacáridos formados por un ÁCIDO URÓNICO y una HEXOSAMINA Son extracelulares excepto la heparina Forman parte de la sustancia fundamental de los tejidos Se unen a proteínas para formar proteoglucanos DISACÁRIDODISACÁRIDO ÁCIDO URÓNICO HEXOSAMINA ÁCIDO URÓNICO HEXOSAMINA Qué hay que saber de cada uno de los GAGs? El ácido urónico La hexosamina El enlace entre ambos monosacáridos El enlace entre un disacárido y otro GLUCOSAMINOGLUCANOS Acido hialurónico Condroitín sulfato Dermatán sulfato Queratán sulfato Heparán sulfato Heparina GAG Ácido urónico Enlace Hexosamina Enlace entre disacáridos Acido hialurónico Único no sulfatado ácido glucurónico beta 1 - 3 N – acetil – D - glucosamina beta 1 – 4 Condroitín sulfato ácido glucurónico beta 1 - 3 N – acetil – D- galactosamina beta 1 – 4 Dermatán sulfato ácido L – idurónico alfa 1 – 3 N – acetil – D- galactosamina beta 1 – 4 Queratán sulfato Galactosa No posee ácido urónico N - acetilglucosamina acetilada Heparán sulfato ácido glucurónico o ácido idurónico beta 1 – 4 glucosamina acetilada y sulfatada alfa 1 – 4 Heparina Único intracelular ácido glucurónico o ácido idurónico beta 1 – 4 glucosamina acetilada y sulfatada alfa 1 – 4 1. Ácido hialurónico Ácido urónico: ácido glucurónico Hexosamina: N - acetilglucosamina Enlace entre ambos monosacáridos: beta 1 - 3 Enlace entre un disacárido y otro: beta 1 – 4 beta 1 – 4 beta 1 - 3 beta 1 - 3 Glucurónico NAGlu Glucurónico NAGlu Único no sulfatado 2. Condroitín sulfato Ácido urónico: ácido glucurónico Hexosamina: N - acetilgalactosamina Enlace entre ambos monosacáridos: beta 1 - 3 Enlace entre un disacárido y otro: beta 1 – 4 beta 1 - 3 Glucurónico NAGal Glucurónico NAGal beta 1 - 3 beta 1 – 4 Tipo A: sulfatado en C4 Tipo C: sulfatado en C6 3. Dermatán sulfato Ácido urónico: ácido L - idurónico Hexosamina: N - acetilgalactosamina Enlace entre ambos monosacáridos: alfa 1 - 3 Enlace entre un disacárido y otro: beta 1 – 4 (derivado del ácido glucurónico). Sulfatado en C2 del idurónico o C4 de la galactosamina, o en ambos. Idurónico Idurónico NAGal NAGal alfa 1 – 3 beta 1 - 4 alfa 1 – 3 4. Queratán sulfato Ácido urónico: no tiene (galactosa en vez) Hexosamina: N – acetilglucosamina acetilada Enlace entre ambos monosacáridos: Enlace entre un disacárido y otro: Es el único que no posee ácido urónico. NAGlu NAGlu Gal Gal esterificada por sulfato en el carbono 6 5. Heparán sulfato Ácido urónico: ácido glucurónico o L – idurónico Hexosamina: N – acetilglucosamina acetilada y sulfatada Enlace entre ambos monosacáridos: beta 1 – 4 Enlace entre un disacárido y otro: alfa 1 – 4 Glucurónico Idurónico Glucurónico Idurónico NAGlu NAGlu beta 1 – 4 beta 1 – 4 alfa 1 – 4 Parecido a la heparina pero está más sulfatado, tiene menos ácido urónico y es extracelular. 6. Heparina Ácido urónico: ácido glucurónico o L – idurónico Hexosamina: N – acetilglucosamina acetilada y sulfatada Enlace entre ambos monosacáridos: beta 1 – 4 Enlace entre un disacárido y otro: alfa 1 – 4 Glucurónico Idurónico Glucurónico Idurónico NAGlu NAGlu beta 1 – 4 beta 1 – 4 alfa 1 – 4 Es el único intracelular. Proteoglicanos: GAGs + proteínas Eje central: ácido hialurónico Al eje central se asocian proteínas unidas a GAGs. Principal GAG de la MEC: HEPARÁN SULFATO La proteína central se ancla en la MP y los GAGs se proyectan hacia el espacio extracelular. Son MUY ÁCIDOS debido a la presencia de grupos sulfato y carboxilo. Se unen a cationes que arrastran abundantes moléculas de agua. Resisten fuerzas de compresión (aplastamiento). SINDECANO: Proteoglicano más importante Proteína central GAGs Condroitín sulfato Heparán sulfato
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