Descarga la aplicación para disfrutar aún más
Vista previa del material en texto
QUÍMICA ORGÁNICA INTEGRANTES: ALEXANDER LEÓN ANDONAYRE JIMENA ALEXANDRA MOSQUERA MARTHA NICOLE FUMAGALLI CAJAHUANCA Prof. Marco Guerrero - Sección 2 POLARIDAD DE ENLACES Y MOLÉCULAS En un enlace covalente entre átomos de diferentes elementos hay una compartición desigual de los electrones, siendo el átomo con mayor electronegatividad el que atraiga al par de los electrones más cerca de él. Esta distribución desigual de carga a lo largo de un enlace químico da lugar a un dipolo de enlace. La a magnitud del dipolo se indica con el momento dipolar (μ). μ = e × d Como los enlaces individuales con frecuencia son polares, también lo son las moléculas en su conjunto. El momento dipolar molecular resulta a partir de la suma vectorial de todos los momentos dipolares de los enlaces individuales y el aporte de los pares de electrones no enlazados en la molécula. El momento dipolar molecular es un buen indicador de la polaridad total de la molécula EFECTO DE LA POLARIDAD SOBRE LA SOLUBILIDAD Soluto polar en un disolvente polar Soluto polar en un disolvente apolar Soluto apolar en un disolvente apolar Soluto apolar en un disolvente polar ACIDOS Y BASES : LEWIS , BRONSTED - LOWRY, ARRHENIUS Ácido de Arrhenius: sustancias que se disocian en agua para formar iones hidronio Base de Arrhenius: sustancias que se disocian en agua liberando iones hidróxido Ácido de Bronsted - Lowry: sustancias que puede donar un protón Base de Bronsted - Lowry: sustancias que puede aceptar un protón Ácido de Lewis (electrófilo): sustancias que aceptan pares de electrones Base de Lewis (nucléofilo): sustancias que donan pares de electrones FUERZA DE ÁCIDOS Y BASES LA FUERZA DE UN ÁCIDO ESTÁ DETERMINADA POR LA ESTABILIDAD DE LA BASE CONJUGADA QUE SE FORMA CUANDO EL ÁCIDO CEDE SU PROTÓN: MIENTRAS MÁS ESTABLE SEA LA BASE, SU ÁCIDO CONJUGADO SERÁ MÁS FUERTE. La fuerza de un ácido se suele indicar por su valor de pKa (indican la fuerza de un ácido en agua) LAS AMINAS SON LAS BASES ORGÁNICAS MÁS COMUNES ¿Y el pKb? UN ÁCIDO FUERTE ES AQUEL QUE TIENE UNA FUERTE TENDENCIA A CEDER SU PROTÓN, LO CUAL SIGNIFICA QUE SU BASE CONJUGADA DEBE SER DÉBIL PORQUE TIENE POCA AFINIDAD HACIA EL PROTÓN. UN ÁCIDO DÉBIL TIENE POCA TENDENCIA A CEDER SU PROTÓN, LO QUE INDICA QUE SU BASE CONJUGADA ES FUERTE PORQUE TIENE GRAN AFINIDAD HACIA EL PROTÓN. EFECTOS DE UN DISOLVENTE SOBRE LA ACIDEZ Y BASICIDAD LA NATURALEZA DEL MEDIO DE REACCIÓN INFLUYE SOBRE LA DISOCIACIÓN DE LOS ÁCIDOS Y LAS BASES. EL AGUA ES UN MEDIO FAVORABLE PARA EL PROCESO DE IONIZACIÓN DEBIDO A QUE PRESENTA UNA CONSTANTE DIELÉCTRICA ELEVADA Y GRAN CAPACIDAD PARA SOLVATAR ANIONES Y CATIONES EFECTOS DE TAMAÑO Y ELECTRONEGATIVIDAD SOBRE LA ACIDEZ TAMAÑO La acidez del protón aumenta a medida que descendemos por una columna en la tabla periódica ¿POR QUÉ? La carga negativa de un anión es más estable si se dispersa sobre una región más grande. Mientras más estable sea la base, su ácido conjugado será más fuerte. ELECTRONEGATIVIDAD CONFORME EL ÁTOMO AL QUE ESTÁ ENLAZADO EL H SE VUELVE MÁS ELECTRONEGATIVO, LA POLARIZACIÓN SE VUELVE MÁS PRONUNCIADA Y EL H SE PIERDE CON MAYOR FACILIDAD. UN ELEMENTO MÁS ELECTRONEGATIVO GENERA UNA BASE CONJUGADA MÁS ESTABLE Y UN ÁCIDO MÁS FUERTE. MAYOR ACIDEZ, MENOR pKa EFECTO INDUCTIVO EFECTO DE LA RESONANCIA EFECTO DE LA HIBRIDACIÓN SOBRE LA ACIDEZ EFECTO INDUCTIVO SOBRE LA ACIDEZ La fuerza de acido esta determinado por la estabilidad de la bese conjugada Los atomos que atraen electrones estabilizan la base conjugada mediante enlaces simples El efecto de la electronegatividad crea la tendencia que mientras mayor diferencia de electronegatividad , los acidos seran mas fuertes debido al aumento de polarizacion del enlace y el proton se pierde con mas facilidad AL ESTABILIZAR LA BASE CONJUGADA SE OBTIENE UN VALOR KA MAS ALTO LA MAGNITUD DEL EFECTO INDUCTIVO DEPENDE DEL NÚMERO DE ENLACES ENTRE EL GRUPO ELECTRONEGATIVO Y LA CARGA NEGATIVA EFECTO RESONANTE SOBRE LA ACIDEZ La base conjugada se queda con los electrones y la carga negativa .Los electrones y la carga pueden deslocalizarse Depende de que tan electronegativos sean los atomos y cuantos comparten la carga y el par de electrones no enlazado. Suele ser el efecto dominante Grupos estabilizadores fuertes estan los ciano y los nitro Mientras mayor estabilizacion de cargas el Ka se eleva en conparacion que si la carga solo se encuentrara en un atomo EFECTO DE LA HIBRIDACION SOBRE LA ACIDEZ Cuando un acido dona un protón los electrones del enlace se quedan en la base conjugada. La estabilidad de este par depende del estado de la hibridación. La acidez varia la hibridacion en el orde sp3>sp2>sp Este fenómeno se explica debido a la energía del orbital 2s es menor a la 2p por lo tanto mientras mas carácter s presenten los orbitales donde se encuentren los electrones no enlazados , habrá mayor estabilidad. Los electrones además se encuentran mas retenidos en el nucleo Carey, F (2006). Química Orgánica (6a ed.). México D.F.:McGraw-Hill Cram, D., Hammond, G., Hendrickson, J. Pine, S. (1998). Química orgánica (4ª ed.). México D.F.: McGraw-Hill Ege, S. (2010). Química orgánica I: estructura y reactividad. Barcelona.: Reverté McMurry, J. (2012). Química orgánica (8a. ed.). México D.F.: Cengager Learning Editores Morrison, R y Boyd, R. (1990). Química Orgánica (5a ed). México D.F.: Pearson Education Solomons, T. (1999). Química Orgánica. (2a ed.). México D.F.: Limua Wade, L. (2006). Química Orgánica (9a. ed.). México D.F.: Prentice-Hall Hispanoamérica Yurkanis, P. (2008). Química orgánica (5a ed.). México D.F.: Pearson Educación REFERENCIAS
Compartir