Ácidos grasos

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SINALOA 
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS 
 
“Ácidos grasos” 
 
Asignatura: Bioquímica estructural 
 
Docente: Eduardo Armienta Aldana 
 
Alumna: Liliana Emayanin López García 
 
Grado y grupo: 2-6 
 
 
 
Grado y grupo: 2-6 
 
 
 
ÍNDICE 
 
Ácidos grasos .......................................................................................................... 1 
Degradación de ácidos grasos ................................................................................ 4 
Oxidación completa de un ácido graso ................................................................... 6 
Biosíntesis de los ácidos grasos ............................................................................. 7 
Bibliografía .............................................................................................................. 9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Ácidos grasos 
Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos que contienen en general cadenas 
hidrocarbonadas de longitudes variables (entre 12 y 20 carbonos). Los ácidos 
grasos regularmente se numeran a partir del extremo carboxílico, pero también se 
emplean letras griegas para designar ciertos átomos de carbono. El carbono de un 
ácido graso es adyacente al grupo carboxilato, el carbono está a dos átomos del 
grupo carboxilato, y así sucesivamente. El átomo de carbono del metilo terminal es 
el carbono. 
 
 
 Los ácidos grasos son componentes importantes de cuantiosas clases de 
moléculas lipídicas. Se encuentran en primera instancia en los triacilgliceroles y en 
numerosas clases de moléculas lipídicas unidas a las membranas. La mayor parte 
de los ácidos grasos naturales poseen un número par de átomos de carbono que 
forman una cadena sin ramificaciones. (En algunas especies se encuentran ácidos 
grasos poco habituales con cadenas ramificadas o con anillos.) Las cadenas de los 
ácidos grasos que sólo contienen enlaces sencillos carbono-carbono se denominan 
saturadas, mientras que las moléculas que contienen uno o varios dobles enlaces 
se denominan insaturadas. Dado que los dobles enlaces son estructuras rígidas, las 
moléculas que los contienen pueden presentarse en dos formas isoméricas: cis y 
trans. Cuando estos grupos se sitúan en lados opuestos de un doble enlace, se dice 
que la molécula es un isómero trans. En la mayoría de los ácidos grasos naturales, 
los dobles enlaces se encuentran en configuración cis. La presencia de un doble 
enlace cis produce una “torsión” inflexible en una cadena de ácido graso. Debido a 
esta característica estructural, los ácidos grasos insaturados no se colocan tan 
juntos como los ácidos grasos saturados. Se requiere menos energía para romper 
las fuerzas intermoleculares entre los ácidos grasos insaturados. Por lo tanto, 
poseen menores puntos de fusión y a temperatura ambiente son líquidos. Por 
ejemplo, una muestra de ácido palmítico, un ácido graso saturado, se funde a 63°C, 
mientras que el ácido palmitoleico se funde a 0°C. (En las abreviaturas de los ácidos 
grasos, el número de la izquierda de los dos puntos es el número total de átomos 
de carbono y el número de la derecha es el número de dobles enlaces. Un 
superíndice indica la colocación de un doble enlace. Por ejemplo, Δ9 significa ca 
que hay ocho carbonos entre el grupo carboxilo y el doble enlace; es decir, el doble 
enlace se encuentra entre los carbonos 9 y 10.) Los ácidos grasos insaturados 
también se clasifican conforme a la posición del primer doble enlace respecto al 
extremo terminal metilo (omega, ) de la molécula. Por ejemplo, los ácidos 
linoleicos y -linolénico pueden escribirse como 18:2 -6 (lo que es equivalente a 
18:2Δ9,12) y 18:3 -3 (que es igual a 18:3Δ9,12,15), respectivamente. Resulta 
notable que los ácidos grasos con dobles enlaces trans tienen estructuras 
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tridimensionales semejantes a las de los ácidos grasos insaturados. Además, la 
presencia de uno o de varios dobles enlaces en un ácido graso lo hace susceptible 
a la oxidación. Entre las consecuencias de este fenómeno se encuentran los efectos 
del estrés oxidativo sobre las membranas celulares y la tendencia de los aceites a 
arranciarse (p. ej., a adquirir olor o sabor desagradables en el caso de ácidos 
orgánicos de cadena corta). Los ácidos grasos con un doble enlace se denominan 
moléculas monoinsaturadas. Cuando hay dos o más dobles enlaces en los ácidos 
grasos, en general separados por grupos metileno (—CH2—), se denominan 
poliinsaturados. El ácido graso monoinsaturados ácido oleico y el ácido linoleico 
poliinsaturado se encuentran entre los ácidos grasos más abundantes de los seres 
vivos. Los organismos como los vegetales y las bacterias pueden sintetizar todos 
los ácidos grasos que requieren a partir de acetil-CoA. Los mamíferos obtienen la 
mayor parte de sus ácidos grasos de la dieta, aunque pueden sintetizar ácidos 
grasos saturados y algunos monoinsaturados. Los mamíferos también pueden 
modificar algunos ácidos grasos dietéticos mediante la adición de dos unidades de 
carbono y la introducción de algunos dobles enlaces. Los ácidos grasos que se 
pueden sintetizar se denominan ácidos grasos no esenciales. Debido a que los 
mamíferos no poseen las enzimas que se requieren para sintetizar los ácidos 
linoleicos y -linolénico, estos ácidos grasos esenciales deben obtenerse de los 
alimentos. El ácido linoleico es el precursor de numerosos derivados, que se forman 
por reacciones de elongación, de desaturación o ambas. Son ejemplos notables los 
ácidos -linolénico, araquidónico y docosapentaenoico. El ácido linoleico y sus 
derivados se denominan en conjunto ácidos grasos omega 6. 
Se les encuentra en diversos aceites vegetales (p. ej., en el de girasol y en el de 
soja), en los huevos y en las aves de corral. El ácido - y sus derivados, como los 
ácidos eicosapentaenoico (EPA) y docosahexaenoico (DHA), son los ácidos grasos 
omega 3. Entre las fuentes de ácido -linolénico se incluyen los aceites de linaza, de 
soja y de nueces de Castilla. En la actualidad se piensa que el EPA y el DHA, 
también presentes en pescados y sus aceites (p. ej., el salmón, el atún y la sardina), 
favorecen la salud cardiovascular. Algunos efectos que se atribuyen a la 
alimentación con cantidades adecuadas de estos dos ácidos grasos son menores 
concentraciones sanguíneas de triacilgliceroles, menor presión arterial y 
decremento de la agregación plaquetaria. Los ácidos grasos esenciales se usan 
como componentes estructurales (p. ej., los fosfolípidos de las membranas) y como 
precursores de varios metabolitos importantes, por ejemplo, los eicosanoides y la 
anandamina. Los eicosanoides son moléculas hormonales derivadas de los ácidos 
grasos omega 6 u omega 3. En general, los eicosanoides derivados de ácidos 
grasos omega-6 promueven la inflamación, mientras que los derivados de ácidos 
grasos omega-3 tienen propiedades antiinflamatorias. El índice entre ácidos grasos 
omega-6 y omega-3 en la dieta influye en las cantidades relativas de eicosanoides 
inflamatorios y antiinflamatorios que se sintetizan. Hoy en día se cree que son 
saludables las proporciones 1:1 a 1:4. En muchos países industrializados, las dietas 
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típicas incluyen de 10:1 a 30:1. Estas proporciones favorecen un aumento neto en 
las reacciones inflamatorias desfavorables en el cuerpo, una situación indeseable 
que aumenta el riesgo de enfermedad crónica. La anandamina (N-
araquidoniletanolamina), un derivado del ácido araquidónico, es un 
endocanabinoide, una sustancia producida por el organismo la cual se une al mismo 
receptor que el tetrahidrocanabinol, una droga psicoactiva. La anandamina actúa 
como neurotransmisor en los sistemas nerviosos central y periférico, donde influye 
en los comportamientos del sueño y de la alimentación, en la memoria a corto plazo 
y en el alivio del dolor. Los ácidos grasos poseen numerosas propiedadesquímicas 
importantes. Las reacciones que experimentan son típicas de los ácidos 
carboxílicos de cadena corta. Por ejemplo, los ácidos grasos reaccionan con los 
alcoholes para formar ésteres: 
 
 
Esta reacción es reversible; es decir, en condiciones adecuadas un éster de ácido 
graso puede reaccionar con el agua para originar un ácido graso y un alcohol. Los 
ácidos grasos insaturados con dobles enlaces pueden experimentar reacciones de 
hidrogenación para formar ácidos grasos saturados. Por último, como se ha descrito 
(fi g. 10.19), los ácidos grasos insaturados son susceptibles al ataque oxidativo. 
Determinados ácidos grasos están unidos de manera covalente a una gran variedad 
de proteínas eucariotas. Estas proteínas se denominan proteínas aciladas. Los 
grupos ácido graso (denominados grupos acilo) facilitan de forma clara las 
interacciones entre las proteínas de las membranas y sus entornos hidrófobos. 
Ahora se sabe que la miristoilación y la palmitoilación de proteínas, las formas más 
comunes de acilación de dichos compuestos influyen en sus diversas propiedades 
estructurales y funcionales. La promoción de la unión de proteínas a las membranas 
es un ejemplo notable. Además, las moléculas de ácidos grasos, que son 
hidrófobas, se transportan desde los adipocitos hasta las células del cuerpo por 
medio de la acilación de proteínas séricas hidrosolubles. 
 
 
 
 
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Degradación de ácidos grasos 
La mayoría de los ácidos grasos se degrada por la separación secuencial de 
fragmentos de dos carbonos desde el extremo carboxilo. Durante este proceso, que 
se denomina -oxidación, se oxida el carbono (segundo carbono a partir del grupo 
carboxilo) y se libera acetil-CoA al romperse el enlace entre los átomos de carbono 
y. Este proceso se repite hasta que se ha procesado toda la cadena del ácido graso. 
Se conocen otros mecanismos para degradar los ácidos grasos. Las moléculas con 
cadena ramificada generalmente requieren un paso de oxidación en el que la 
cadena del ácido graso se acorta en un carbono mediante descarboxilación 
oxidativa gradual. En algunos organismos, se oxida el carbono más alejado del 
grupo carboxilo en un proceso llamado oxidación , que genera ácidos 
dicarboxílicos de cadena corta. En la oxidación , el grupo metilo terminal se 
convierte en un alcohol mediante una enzima del retículo endoplásmico que 
requiere O2 y NADPH llamada citocromo P450. A continuación, el alcohol se 
convierte en un grupo carboxilato mediante dos reacciones secuenciales 
catalizadas por el alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa. Los ácidos 
dicarboxílicos resultantes se acortan luego por -oxidación en las mitocondrias hasta 
ácidos dicarboxílicos hidrosolubles de cadena corta, como succinato y ácido 
adípico. En los seres humanos, la oxidación es una vía menor que sólo se vuelve 
relevante cuando la -oxidación está alterada. A continuación, se describe la -
oxidación. Aquí también se muestra la degradación de los ácidos grasos 
insaturados, de cadenas impares y de cadenas ramificadas. La -oxidación ocurre 
en primera instancia dentro de las mitocondrias. Antes de comenzar, cada ácido 
graso se activa en una reacción con el ATP y con la CoASH. La enzima que cataliza 
esta reacción, la acil-CoA sintetasa, se encuentra en la membrana mitocondrial 
externa. Debido a que la membrana mitocondrial interna es impermeable a la 
mayoría de las moléculas de acil-CoA, para transportar los grupos acilo dentro de 
la mitocondria se utiliza un transportador especial denominado carnitina (fi g. 12.6). 
La transferencia de los grupos acilo mediada por la carnitina al interior de la matriz 
mitocondrial se realiza por el siguiente mecanismo. 
En el músculo, la velocidad de la -oxidación depende de la disponibilidad de su 
sustrato (p. ej., la concentración de ácidos grasos en la sangre) y de los 
requerimientos de energía del tejido en ese momento. Cuando la relación 
NADH/NAD+ es alta, la deshidrogenasa de -hidroxiacil-CoA se inhibe. Las 
concentraciones elevadas de acetil-CoA deprimen la actividad de la tiolasa. En el 
hígado, donde los ácidos grasos también se usan para la síntesis de triacilgliceroles 
y de fosfolípidos, la velocidad de la -oxidación depende de la rapidez con la que 
estas moléculas se transporten al interior de las mitocondrias. Cuando la glucemia 
es alta y el exceso de moléculas de glucosa están siendo convertidas en ácidos 
grasos, la malonil-CoA, el producto del primer paso limitante de la síntesis de ácido 
graso, impide un ciclo fútil al inhibir la CAT-I. Las moléculas de acetil-CoA 
producidas por la oxidación de los ácidos grasos se convierten mediante el ciclo del 
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ácido cítrico en CO2 y H2O al formarse adicionalmente NADH y FADH2. Una parte 
de la energía que se libera al oxidarse el NADH y el FADH2 por medio de la ETC 
se captura después en la síntesis de ATP mediante la fosforilación oxidativa. La 
oxidación total de la acetil-CoA se considera en el capítulo 10. A continuación se 
revisa el cálculo del número total de moléculas de ATP que pueden generarse a 
partir del palmitoil. 
 
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Oxidación completa de un ácido graso 
La oxidación aerobia de un ácido graso genera un gran número de moléculas de 
ATP. Como se describió antes, la oxidación de cada FADH2 durante el transporte 
electrónico y la fosforilación oxidativa proporciona cerca de 1.5 moléculas de ATP. 
De manera semejante, la oxidación de cada NADH proporciona aproximadamente 
2.5 moléculas de ATP. El rendimiento de ATP por la oxidación de la palmitoil-CoA 
que genera 7 FADH2, 7 NADH y 8 acetil-CoA para formar CO2 y H2O se calcula 
como sigue: 
 
 
 
 
La formación de palmitoil-CoA a partir de ácido palmítico utiliza dos equivalentes de 
ATP. La síntesis neta de ATP por molécula de palmitoil-CoA es por lo tanto de 106 
moléculas de ATP. Puede compararse el rendimiento de ATP de la oxidación del 
ácido palmítico y el de la glucosa. Recuérdese que el número total de moléculas de 
ATP producidas por cada molécula de glucosa es cerca de 31. Si se comparan las 
moléculas de ácido palmítico y las de glucosa en términos del número de moléculas 
de ATP que producen por cada átomo de carbono, el ácido palmítico es una fuente 
de energía superior. El cociente para la glucosa es 31/6 o bien 5.2 moléculas de 
ATP por átomo de carbono. El ácido palmítico rinde 106/16 o bien 6.6 moléculas de 
ATP por átomo de carbono. La oxidación del ácido palmítico genera más energía 
que la de la glucosa debido a que el primero es una molécula más reducida. (La 
glucosa con sus seis átomos oxigenados es una molécula parcialmente oxidada.) 
 
 
 
 
 
 
 
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Biosíntesis de los ácidos grasos 
Aunque la síntesis de los ácidos grasos ocurre dentro del citoplasma de la mayoría 
de las células animales, el hígado es el principal lugar de este proceso. 
(Recuérdese, por ejemplo, que el hígado produce VLDL.) Los ácidos grasos se 
sintetizan cuando la alimentación tiene pocas grasas y/o muchos carbohidratos o 
proteínas. La mayoría de los ácidos grasos se sintetiza a partir de los carbohidratos 
de los alimentos. Como se ha descrito, la glucosa se convierte en piruvato en el 
citoplasma. Tras entrar en las mitocondrias, el piruvato se convierte en acetil-CoA, 
que se condensa con el oxaloacetato, un intermediario del ciclo del ácido cítrico, 
para formar citrato. Cuando la concentración mitocondrial de citrato es lo 
suficientemente elevada (p. ej., los requerimientos energéticos celulares son bajos), 
el citrato pasa al citoplasma, donde se fragmenta para formar acetil-CoA y 
oxaloacetato. La acetil-CoA es usada en la biosíntesis de los ácidos grasos. La 
reacción neta de la síntesis de ácido palmítico a partir de acetil-CoA es la siguiente: 
 
 
 
 
Para la síntesis de los ácidos grasos se requiere una cantidad relativamente grande 
de NADPH. Una cantidad sustancial de NADPH es proporcionadapor la vía de las 
pentosas fosfato. Las reacciones catalizadas por la deshidrogenasa de isocitrato y 
por la enzima málica proporcionan cantidades más pequeñas. En la fi gura 12.15 se 
presenta la biosíntesis de los ácidos grasos. A primera vista, la síntesis de los ácidos 
grasos parece ser la inversa de la vía de -oxidación. Por ejemplo, los ácidos grasos 
se construyen por la adición secuencial de grupos de dos carbonos que suministra 
la acetil-CoA. Además, los mismos intermediarios se encuentran en ambas vías (p. 
ej., los grupos -cetoacilo, -hidroxiacilo y acilo ,-insaturado). Sin embargo, una 
observación más cercana descubre diferencias notables entre la síntesis de los 
ácidos grasos y la -oxidación. Primero, la síntesis de los ácidos grasos sucede de 
forma predominante en el citoplasma. (Recuérdese que la -oxidación ocurre dentro 
de las mitocondrias y de los peroxisomas.) Segundo, las enzimas que catalizan la 
síntesis de los ácidos grasos son significativamente diferentes en estructura, a las 
de la -oxidación. En las eucariotas, la mayoría de estas enzimas forman un complejo 
multienzimático que se denomina sintasa de ácidos grasos. Tercero, los 
intermediarios de la síntesis de los ácidos grasos están ligados mediante un enlace 
tioéster a la proteína transportadora del acilo (ACP), un componente de la sintasa 
de ácidos grasos. (Recuérdese que durante la -oxidación los grupos acilo están 
unidos a la CoASH mediante un enlace tioéster.) Obsérvese que los grupos acilo 
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están unidos tanto a la ACP como a la CoASH por un grupo prostético de 
fosfopanteteína (fi g. 12.16). Y finalmente, al contrario que en la -oxidación, la cual 
produce NADH y FADH2, la síntesis de ácidos grasos consume NADPH. La síntesis 
de ácidos grasos tiene dos fases: la carboxilación de acetil-CoA para formar malonil-
CoA mediante la acetil-CoA carboxilasa y la síntesis de palmitato mediante la 
adición secuencial de dos unidades de carbono a una cadena creciente de acilo 
graso mediante la sintasa de ácidos grasos. 
 
 
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Bibliografía 
Trudy McKee, J. T. (2015). Bioquimica. Las bases moleculares de la vida (Vol. 
Quinta edición). México: McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES, 
S.A. de C. V.