Cuaderno de Organica II

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C 
 
 
 
 
 
• Cadenillas Diaz, Alexander 
• Cayani Pariachi, Alexandra 
• Huaman Huyhua, Cristhian 
• Huaman Mantari, Madhi 
• Oscanoa Vilchez, Rosa 
• Pahuachon Contretas, Yanitza 
• Vargas Espinoza, Maria 
• Vela Tafur, Betsaida 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
CUADERNO DE TRABAJO SEMANAL COMPUESTOS AROMÁTICOS 
 
PROBLEMA 1: 
Indique de entre las siguientes especies cuál es aromática, antiaromática y cuál no lo es. 
Fundamente brevemente cada uno de los casos. Para el caso (c) dibuje diagrama de orbitales 
moleculares. 
 
SOLUCIÓN: 
Para saber si es aromática, antiaromática o no aromática nos vamos a guiar por las reglas de Hückel para 
la resolución del problema. 
 
COMPUESTOS DESCRIPCION 
 
Es una molécula plana sin carbonos 𝑠𝑝3 y una conjugación cíclica 
vemos que contiene 6 𝑒−𝜋 para que sea aromática debe cumplir la 
regla de Hückel de 4n+2 en este caso n=1 por eso cumple las 
características de un compuesto aromático. 
 
 
No presenta una conjugación cíclica por eso no sería un compuesto 
aromático 
 
Es una molécula plana sin carbonos 𝑠𝑝3 y una conjugación cíclica 
vemos que contiene 6 𝑒−𝜋 para que sea aromática debe cumplir la 
regla de Hückel de 4n+2 en este caso n=1 por eso cumple las 
características de un compuesto aromático. 
 
 
Es una molécula plana heterocíclica sin carbonos 𝑠𝑝3 y una 
conjugación cíclica ya que los pares libres de los nitrógenos hacen que 
fuera cíclica vemos que contiene 6 𝑒−𝜋 para que sea aromática debe 
cumplir la regla de Hückel de 4n+2 en este caso n=1 por eso cumple 
las características de un compuesto aromático. 
 
 
Es una molécula plana sin carbonos 𝑠𝑝3 y una conjugación cíclica ya 
que los pares libres de los nitrógenos hacen que fuera cíclica vemos 
que contiene 6 𝑒−𝜋 para que sea aromática debe cumplir la regla de 
Hückel de 4n+2 en este caso n=1 por eso cumple las características de 
un compuesto aromático. 
 
Comentado [nvt1]: FALTA AGREGAR LOS PARRES LIBRE Y 
MEJORAR LA JUSTIFICACIÓN PARA LA AROMATICIDAD 
 
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Es una molécula plana sin carbonos 𝑠𝑝3 y una conjugación cíclica 
vemos que contiene 6 𝑒−𝜋 para que sea aromática debe cumplir la 
regla de Hückel de 4n+2 en este caso n=1 por eso cumple las 
características de un compuesto aromático. 
 
DIAGRAMA ORBITAL MOLECULAR 
 
 
 
PROBLEMA 2: 
Los hidrógenos de los carbonos sp2 del sulfuro de metilo y vinilo, CH3SCH=CH2, aparecen a d = 
4,95, 5,18 y 6,43 ppm en el espectro de resonancia magnética de protón del tiofeno. ¿Qué se 
puede concluir sobre el carácter aromático del tiofeno? Explique brevemente: 
 
SOLUCIÓN: 
El tiofeno es un compuesto heterocíclico, posee estructuras resonantes con densidad de carga negativa, 
el azufre en la resonancia del ciclo aporta 2 𝑒−𝜋 de forma similar al carbono ciclo ciclopentadienuro en 
un orbital p tal que la hibridación del azufre es 𝑆𝑝2el tiofeno es un compuesto aromático ya que tiene un 
anillo bencénico en su cadena carbónica cumple con las reglas para ser aromático es plano con 
 
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conjugación cíclica y tiene 6 𝑒−𝜋 con un N = 1, es parte de hidrocarburos aromáticos ya que los electrones 
que pertenecen al segundo enlace son capaces de desplazarse por el anillo. 
 
PROBLEMA 3: 
Proponga un mecanismo para la formación del bromuro de tropilio a partir del 1,3,5- 
cicloheptatrieno. Además del producto resultante de una adición 1,6, ¿qué otros dibromuros del 
1,3,5-cicloheptatrieno podrían formarse? Dibuje el ion tropilio indicando complejo s de la 
molécula y los orbitales p que pueden usarse para deslocalizar la carga. Incluya todos los 
electrones p disponibles. 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
 
 
 
https://www.quimica.es/enciclopedia/Hidrocarburos.html
 
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PROBLEMA 4: 
Nombre los siguientes compuestos: 
 
 
 
SOLUCIÓN: 
 
a) m- dinitrobenceno 
 
La posición en la que se encuentran los grupos nitro es “meta”. 
b) Metilnaftaleno 
 
La unión de los dos anillos tiene como nombre “naftaleno” 
 
 
 
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c) m- nitroetilbenceno 
 
La posición en la que se encuentran los grupos sustituyentes es 
“meta”. Se nombra primero al grupo nitro por jerarquía. 
d) p- clorofenol 
 
La posición en la que se encuentran los grupos sustituyentes es “para”. 
El benceno con grupo hidroxilo se llama “fenol”. 
 
e) 3-dicloro-4-metilbenceno 
 
Se nombra primero a los cloros por mayor jerarquía ante el grupo metil 
 
 
 
 
 
 
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f) p- nitro-sec-butilbenceno 
 
La posición en la que se encuentran los grupos sustituyentes es “para”. 
El grupo nitro se nombra primero por mayor jerarquía ante el sec butil 
benceno. 
 
PROBLEMA 5: 
Represente los siguientes compuestos: 
a) 2,4-dinitrofenol 
b) 2,4,6-trimetilpiridina 
c) 8-hidroxiquinolina 
d) 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) 
e) 4-bromo-2-metilnaftaleno 
f) 4,4-dibromobifenilo 
g) 8-metil-1-naftol 
h) 3-etiltiofeno 
i) 2,4-dibromo-1-pentilbenceno 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
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PROBLEMA 6: 
Dibuje las formas resonantes del fenantreno. Razone por qué es plausible esperar que el enlace 
9,10 del fenantreno tenga un carácter de doble enlace más pronunciado que los demás enlaces. 
 
 
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SOLUCIÓN: 
 
Porque al realizarse una hidrogenación al 9,10 fenantreno se puede obtener dos anillos de benceno lo 
que nos da una aromaticidad más completa y estable. 
 
PROBLEMA 7: 
Dadas dos soluciones de fenol en agua y ácido acético, ¿en cuál de ellas es mayor la concentración 
del ion fenolato? Explique brevemente usando estructuras resonantes. 
 
SOLUCIÓN: 
Primer caso 
 
El fenol llega a disociarse en iones hidronio y fenolatos como productos. 
Segundo Caso 
 
 
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El fenol se disocia con un a especie química acida produciendo que los fenolatos vuelven a formar fenol, 
siendo la cantidad de fenoles menor. 
Por lo tanto, la concentración será mayor en la solución de fenol con agua. 
 
PROBLEMA 8: 
El anión fenolato reacciona con electrófilos más fácilmente que el propio fenol porque la carga 
positiva que aparece en el intermedio resultante del ataque electrófilo está mejor estabilizada por 
resonancia. Estudie los intermedios que se forman cuando el bromo ataca la posición para- de un 
fenol y de un ion fenolato. ¿Cuál está mejor estabilizado por resonancia? ¿Por qué? ¿Qué efecto 
(R o I) determina las velocidades relativas de las reacciones de bromación del fenol y del fenolato? 
 
SOLUCIÓN: 
Los fenoles dan reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática con suma facilidad. 
El grupo OH de un fenol aumenta la densidad electrónica del anillo aromático al que esté unido. 
Las posiciones con mayor densidad electrónica son el orto y para y esas serán las atacadas 
por el electrófilo. 
 
 
 
La bromación es tan fácil que se da incluso 
sin catalizador y es difícil de detener en el 
mono o dibromación a temperatura 
ambiente. 
 
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las velocidades relativas 
 
 
Tanto el fenol como el fenóxido son activantes potentes porque R(+) es mucho mayor que I(-) y por eso el 
anillo aumenta mas la densidad y los hace mas reactivos frente al SeA que el propio benceno. 
 
PROBLEMA 9: 
Indique el producto principal de cada una de las siguientes reacciones: 
 
SOLUCIÓN: 
 
El ion fenóxido está mucho másestabilizado por medio de la 
resonancia con el anillo aromático. 
Aunque las formas resonantes con la 
carga negativa formal sobre los 
carbonos contribuirán menos al 
híbrido de resonancia, su escritura 
permite entender por qué un fenol 
es más de un millón de veces más 
ácido que un alcohol. Por ello 
reaccionan con NaOH, que es capaz 
de desprotonar cuantitativamente a 
un fenol en medio acuoso. 
 
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PROBLEMA 10: 
El catión trimetilamonio, (CH3)3N+—, es un grupo fuertemente desactivador que orienta a meta. 
Explique este hecho. (Sugerencia: ¡un dibujo vale más que mil palabras!). Explique usando 
resonancia. 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
 
 
 
 
Para poder explicar si el catión trimetilamonio es un grupo fuertemente desactivador orientado a meta, por 
medio de resonancia, se tiene que producir una reacción de sustitución electrofílica en el anillo (densidad 
electrónica el mismo). 
 
 
Suponiendo el ataque es en posición orto/para, van a adquirir densidad electronegativa 
concentrándose las cargas positivas en átomos consecutivos produciendo un factor desestabilizante de 
la especie por lo tanto no está favorecida. 
 
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Suponiendo que el ataque es en posición meta por SEA, si bien es cierto que el ataque en posición aun es 
inestable, este intermediario resulta más estable que el anterior, por lo que presenta reactividad de 
desactivante favoreciendo el ataque meta. 
 
PROBLEMA 11: 
Prediga su carácter director. Justifique brevemente por la correlación entre los efectos inductivos 
e hiperconjugación (I) y efectos resonantes (R). 
 
 
SOLUCIÓN: 
Compuesto carácter resonancia 
 
No Aromático 
Presenta carbono sp3 
No presenta resonancia 
 
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No Aromático 
Presenta carbono sp3 
Presenta resonancia en el 
fosforo 
 
No Aromático 
Presenta carbono sp3 
Presentara resonancia en el 
nitrógeno. 
 
Aromático Presenta resonancia en el 
azufre 
 
Aromático Presenta resonancia en el 
anillo bencénico. 
 
No Aromático 
Presenta carbono sp3 
No presenta resonancia 
 
Compuesto Efecto inductivo Hiperconjugación 
 
El flour que es más 
electronegativo 
tendrá un efecto 
inductivo con el 
carbono. 
No presenta hiperconjugación 
porque no hay radicales o 
carbocationes 
 
El fosforo que es más 
electronegativo 
tendrá un efecto 
inductivo con el 
carbono. 
Por la presencia del catión 
fosforo podremos ver que 
presentara hiperconjugación 
 
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El nitrógeno que es 
más electronegativo 
tendrá un efecto 
inductivo con el 
carbono. 
Por la presencia del catión 
nitrógeno podremos ver que 
presentara hiperconjugación 
 
El azufre que es más 
electronegativo 
tendrá un efecto 
inductivo con los 
carbonos. 
Por la presencia del catión 
azufre podremos ver que 
presentara hiperconjugación 
 
Los grupos unidos al 
anillo donaran 
densidad electrónica 
a través del enlace 
sigma. 
No presenta hiperconjugación 
porque no hay radicales o 
carbocationes 
 
El grupo único al 
compuesto donara 
densidad electrónica 
a través del enlace 
sigma. 
No presenta hiperconjugación 
porque no hay radicales o 
carbocationes 
 
PROBLEMA 12: 
Justifique, basado en mecanismos de reacción, el siguiente resultado experimental. (Sugerencia: 
¿qué especies se forman cuando la N, N-dimetilanilina se disuelve en una mezcla de ácidos nítrico 
y sulfúrico concentrados?) 
 
 
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SOLUCIÓN: 
 
El derivado de la anilina tiene un par solitario que no interviene ni en la resonancia ni en la aromaticidad, 
que es capaz de arrancar hidrógenos (lo que lo convierte en un nitrógeno básico). Después de tomar un 
hidrógeno del equilibrio ácido, ya no es un director orto-para. Ahora es un aceptor inductivo que lo 
convierte en un metadirector. 
 
 
 
PROBLEMA 13: 
Cuando una mezcla equimolar de p-nitrofenol y agua deuterada, D2O, se agita en presencia de 
ácido perclórico, HClO4, a 100 °C durante 100 h, se obtiene un producto que contiene dos átomos 
de deuterio. Uno de ellos se pierde instantáneamente cuando el producto se trata con H2O. 
Proponga una estructura para este producto y explique la diferente facilidad con la que se pierde 
uno de los dos átomos de deuterio que se han incorporado. Proponga el mecanismo de reacción. 
 
SOLUCIÓN: 
Reacción del p-nitrofenol y agua deuterada. En presencia de ácido perclórico a 100 °C durante 100 h. 
Mecanismo de la reacción: 
 
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PROBLEMA 14: 
¿Cómo se podría llevar a cabo la transformación del benceno en ácido 3,5- dinitrobenzoico? 
Usando el método de la síntesis y de la retrosíntesis. 
 
SOLUCIÓN: 
Mediante la retrosíntesis se propone 
 
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Analizaremos a los grupos con los que se encuentra unido el anillo de benceno 
 
Unido al benceno encontramos a dos grupos nitro y aun grupo 
carboxílico. 
 
Analizando el grupo nitro sabemos que es dirigente “meta” por la carga 
formal positiva que tiene el nitrógeno. De igual manera el grupo 
carboxílico es un dirigente “meta” por la carga parcialmente que tiene 
el carbono unido al benceno 
 
Para obtener el producto podría hacerse una nitración para agregar al grupo nitro y una acilación de 
Friedel Crafts para el grupo carboxílico. 
El grupo nitro es desactivante por lo que no podría realizarse la acilación, es por eso por lo que la primera 
reacción será la acilación de Friedel Crafts. 
 
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Se realiza primero la acilación de Friedel Crafts, el grupo carboxílico es un “meta” dirigente por eso al 
realizar la nitración, el grupo nitro ingresa en posición meta, de igual manera al realizar la segunda 
nitración. 
 
PROBLEMA 15: 
Proponga una síntesis para los siguientes compuestos a partir de benceno o tolueno y cualquier 
otro reactivo orgánico que no contenga más de tres átomos de carbono. Suponga que los isómeros 
orto- y para- pueden separarse. 
 
 
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SOLUCIÓN: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PROBLEMA 16: 
Complete las siguientes ecuaciones y proponga el mecanismo de reacción para cada una de las 
reacciones propuestas. 
 
 
SOLUCIÓN: 
las reacciones propuestas. 
 
Solución: 
 
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Solución: 
 
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Solución: 
 
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Solución: 
 
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Solución: 
 
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PROBLEMA 17: 
Cuando los dos alcoholes que se indican a continuación se tratan con una solución etérea de 
trifluoruro de boro se obtiene el mismo producto. Proponga una estructura para este producto y 
escriba un mecanismo de formación 
 
 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
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PROBLEMA 18: 
Complete las siguientes ecuaciones 
 
 
 
 
 
 
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SOLUCIÓN: 
 
 
 
 
 
 
 
PROBLEMA 19: 
Complete las siguientes ecuaciones: 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2SOLUCIÓN: 
Reacciones de reducción 
 
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PROBLEMA 20: 
Complete las siguientes ecuaciones. Proponga el mecanismo de reacción de la primera reacción. 
 
 
SOLUCIÓN 
 
 
 
 
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PROBLEMA 21: 
Cuando el tolueno se trata con ácido sulfúrico concentrado a 0 °C se obtiene una mezcla 
constituida por un 53% de ácido p-toluenosulfónico, un 43% de ácido o-toluenosulfónico y un 4% 
de ácido m-toluenosulfónico. Si la reacción se lleva a cabo a 100 °C el ácido p-toluenosulfónico 
representa un 79% de la mezcla. ¿Cómo puede explicarse este cambio en la composición de las 
mezclas de reacción? 
SOLUCIÓN: 
 
1) Tolueno con ácido sulfúrico a 0 °C 
Mezcla obtenida: 
p-toluenosulfónico 53% 
o-toluenosulfónico 43% 
m-toluenosulfónico 4% 
 
 
 
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2) Tolueno con ácido sulfúrico a 100 °C 
Mezcla obtenida: 
p-toluenosulfónico 79% 
o-toluenosulfónico 
m-toluenosulfónico 
Como podemos ver en el segundo caso vemos un mayor porcentaje de p-toluenosulfónico esto se 
debe al cambio de la temperatura ya que a una temperatura más alta la reacción es lenta dando 
lugar a un isómero meta como producto mayoritario en este caso el p-toluenosulfónico que tenia 
53% en el primer caso pasaría a tener 79% en el segundo caso. 
 
PROBLEMA 22: 
Prediga el o los productos mayoritarios de las siguientes reacciones. Proponga el mecanismo de 
reacción para cada una de las reacciones. 
 
 
 
SOLUCIÓN: 
 
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PROBLEMA 23: 
Indique la estructura de los compuestos designados con una letra. 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
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PROBLEMA 24: 
Completar las siguientes reacciones: 
 
 
 
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SOLUCIÓN: 
 
 
 
 
40 
 
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PROBLEMA 25: 
El 1,3,5-trimetilbenceno puede convertirse en el ácido 2,4,6-trimetilfenilacético de acuerdo con la 
secuencia que se indica a continuación. Proponga un mecanismo para la primera etapa. ¿Cuál es 
la estructura de los reactivos A y B? 
 
 
SOLUCIÓN: 
 
Adición nucleofílica de aldehídos 
 
Protonación del alcohol y la formación del carbocatión 
 
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Sustitución electrofílica aromática 
 
 
 
PROBLEMA 26: 
El 1,3,5-trimetilbenceno experimenta una sustitución electrofílica aromática con cloruro de yodo, 
ICl. Escriba una ecuación para esta reacción en la que se indique con claridad y de una manera 
justificada la estructura del producto final. 
SOLUCIÓN: 
 
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Como resultado nos da un ion bencenonio que termina siendo más estable que el 1,3,5-
trimetilbenceno. 
 
 
 
PROBLEMA 27 
Cuando el alcohol alílico se trata con fluoruro de hidrógeno en presencia de benceno se obtiene 
una mezcla constituida por 3-fenil-1-propeno y 1,2-difenilpropano. 
Sugiera mecanismos para la formación de ambos productos. 
 
SOLUCIÓN: 
 
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PROBLEMA 28: 
Si se calienta una mezcla de ácido 2-hidroxibenzoico y alcohol isobutílico en presencia de ácido 
sulfúrico se obtiene un compuesto A. Se puede preparar el mismo compuesto utilizando alcohol 
terc-butílico en vez de alcohol isobutílico. ¿Qué compuesto es A? 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
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Ambas reacciones de ácido salicílico con alcoholes, son reacciones de esterificación y el 
mecanismo de reacción buscan la estructura estable, obteniendo el compuesto A: 
 
 
PROBLEMA 29: 
El azuleno es un hidrocarburo cuya estructura se muestra a continuación . ¿Es aromático? 
Justifique basado en resonancia. 
 
 
 
 
 
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SOLUCIÓN: 
El azuleno tiene un sistema π plano con 10 electrones por lo que esperaríamos que el compuesto 
tuviera aromaticidad. Tiene 4n+2 electrones con n=2 , un contribuyente de resonancia interesante , que 
puede considerarse como la yuxtaposición de un ión tropilio aromático con un anión ciclopentadienilo , 
por lo que concluimos que el compuesto es aromático. 
 
 
PROBLEMA 30: 
Los heptafulvenos son derivados del cicloheptatrieno que poseen un doble enlace exocíclico. El 
compuesto modelo que se indica en la siguiente página es altamente inestable. Sin embargo, la 
sustitución de los dos átomos de hidrógeno del doble enlace exocíclico por sendos grupos ciano 
estabiliza este tipo de estructuras. ¿Por qué? (Sugerencia: escriba las formas resonantes de los 
dos compuestos.) 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
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PROBLEMA 31: 
El espectro de resonancia magnética de protón del compuesto H puede verse en la Figura. El 
compuesto presenta una fuerte banda de absorción a 1676 cm–1 en su espectro infrarrojo. En su 
espectro de masas aparece el pico correspondiente al ion molecular a m/z=150 mientras que el 
 
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pico base se encuentra a m/z=135. Asigne una estructura al compuesto H a partir de los datos 
suministrados. 
 
SOLUCIÓN: 
Podemos ver en su espectro de masa un pico base que se encuentra a m/z=135 y el pico 
correspondiente al ion molecular a m/z=150 de esta sabemos que su parte mas estable pesa 135 
g/mol y podríamos decir que tiene una masa molecular de 150 g/mol. 
Como ya sabemos la masa molecular podemos deducir C9H10O2 ya que tiene su pico base en 133 por 
el grupo hidroxilo si analizamos su espectroscopia ir veremos que tiene una banda fuerte cerca a los 1650 
cm–1. 
 
 
 
 
 
 
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PROBLEMA 32: 
En la figura se reproduce el espectro de masas de la 3-metil 2pentanona. Explique la formación de los 
iones con m/z 29, 43, 56 y 72. 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
 
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PROBLEMA 33: 
El compuesto C es un éster. Presenta un singlete en su espectro de resonancia magnética de protón a 
δ=3,69. Identifique el ion molecular a partir de su espectro de masas. Indique la estructura de este ion y 
de todos aquellos que presenten una intensidad superior al 50%. 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
52 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
PROBLEMA 34: 
El ion molecular del compuesto D no aparece en su espectro de masas. No obstante, los picos 
correspondientes a las fragmentaciones principales son claramente visibles en la Figura. Asigne 
una estructura al compuesto D. 
 
 
SOLUCIÓN: 
De acuerdo con el grafico podemos observar picos de 15,43, 79 y 81 m/z. 
Teniendo como el pico base 43 m/z, los picos registrados de 79 y 81 m/z pertenecen a los isotopos del 
átomo de bromo (Br) y el pico 15 m/z pertenece al catión metilo. 
Partiremos de la fragmentación del átomo de Br 
Compuesto D: 
 
 
 
53 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
PROBLEMA 35: 
El espectro ultravioleta representado enla figura pertenece al compuesto X, C10H15N, y se registró 
en heptano. Utilizando este espectro, ¿cuál de las siguientes estructuras es el compuesto X? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) 
 
b) 
 
SOLUCIÓN: 
 
54 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
Observación: 
a longitud de onda máxima de la banda primaria tiene un aproximado de 260 nanómetros. 
En cambio, por la banda secundaria la longitud de onda máxima tiene un aproximado de 300 nanómetros. 
Por la segunda banda primaria la longitud de onda máxima es aproximadamente 200 nanómetros. 
Por datos de tabla sabemos la longitud de onda del benceno con enlaces NH2 de la banda primaria es 
230nm y la secundaria es 280nm. Entonces nosotros nos abocamos a la primera opción(a.) debido a que 
poseen un anillo bencénico con simples enlaces y el rango de sus longitudes de onda están dentro de los 
parámetros. 
 
PROBLEMA 36: 
El compuesto Y, 7 8C H O , tiene a 
tan
max
me ol = 214 nm ( 6030) = y 273 nm ( 1820) = . Cuando el 
compuesto Y se disuelve en metanol con un poco de hidróxido de potasio, el espectro ultravioleta 
presenta bandas de absorción a tan
max
me ol = 238 nm ( 5510) = y 282 nm ( 1990) = . Proponga una 
estructura para el compuesto Y. 
SOLUCIÓN: 
Un cambio de λ max a una longitud de onda más larga cuando se agrega hidróxido de potasio a la 
solución apunta a un fenol. 
 
55 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
Hay tres posibles fenoles con la fórmula molecular, . El compuesto Y puede ser: 
 
 
o-cresol m-cresol p-cresol 
 
PROBLEMA 37: 
 El compuesto Z C7H7BrO, tiene a 𝜆𝑚𝑎𝑥
𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙=227nm (Ɛ=14200), 281nm(Ɛ=1580) y 288 
nm(Ɛ=1280).El espectro infrarrojo del compuesto Z no posee ninguna banda de absorción intensa 
entre 4000 y 3200 cm-1, ni entre 2000 y 1600 cm-1. Asigne una estructura al compuesto Z que sea 
compatible con estos datos espectroscópicos. 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
El componente Z es un éster. Tiene un singlete en su espectro de resonancia magnético de protones en δ 
3.69 
 
PROBLEMA 38: 
 
56 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
Los compuestos A y B son isómeros cuyos iones moleculares aparecen a m/z=122. Sus espectros 
de resonancia magnética nuclear, de protón, se representan en la Figura. El compuesto A posee 
bandas intensas a 3329 y 1046 cm–1 en su espectro infrarrojo y un pico base a m/z=91 en su 
espectro de masas. Las absorciones más importantes en el espectro infrarrojo del compuesto B 
aparecen a 1245 y 1049 cm– 1 y el pico base de B en su espectro de masas tiene una m/z igual a 
94. Asigne estructuras a los compuestos A y B. Demuestre cómo los datos espectrales justifican 
estas asignaciones. Escriba las ecuaciones de la formación del ion responsable del pico base de 
cada compuesto. (Sugerencia: para imaginar cómo se forma el ion de B, decida cuál es la estructura 
del compuesto neutro que se pierde.) 
 
 
 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
57 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
PROBLEMA 39: 
Dos isómeros tienen las fórmulas estructurales que se indican a continuación. Uno de ellos 
presenta a letanolmax = 254 nm (log e =2,34), 259 nm (log e =2,38), 262 nm (log e =2,37), 265 nm (log 
e = 2,27) y 268 nm (log e = 2,24) nm. Las absorciones más intensas del espectro ultravioleta del 
otro isómero son a letanolmax = 246 nm (log e = 4,25), 284 nm (log e = 2,99) y 293 nm (log e = 2,84) 
nm. ¿Qué espectro ultravioleta le corresponde a cada estructura? 
SOLUCIÓN: 
 
 
58 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
PROBLEMA 40: 
El colorante “amarillo manteca”, el p-dimetilaminoazobenceno, tiene una λmáx a 408 nm en 
soluciones neutras. Cuando se adiciona ácido a la solución, se detectan espectroscópicamente dos 
especies diferentes. Una de ellas tiene su λmáx a 320 nm y la otra a 510 nm. Escriba las fórmulas 
estructurales de las especies que contienen los cromóforos que originan estas bandas de 
absorción. 
SOLUCIÓN: 
 
59 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
PROBLEMA 41: 
El citral, el geraniol y el limoneno forman parte del aceite esencial de la corteza del limón. Explique 
cómo diferenciaría estos compuestos por espectroscopía UV visible. Sugerencia: identifique la 
estructura de estos compuestos. 
 
SOLUCIÓN: 
 
60 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
Para el citral se observa una banda de absorción a 231 nm característica de dicho compuesto en 
cambio para el geraniol va a presentar una banda característica a 320-330 nm por otro lado el 
limoneno se vera dicha banda en 116-285nm, estos picos característicos nos ayudaran a 
diferenciar los compuestos estas diferencias en los espectros se dan por el OH, el O, los enlaces 
en el espectro. 
 
PROBLEMA 42: 
La 1[4-(2-metilpropil)fenil]etanona es una de las principales impurezas que acompaña al ibuprofeno, 
medicamento de acción antiinflamatoria y analgésica de amplio uso. ¿Cómo podrían ser diferenciadas 
ambas moléculas mediante la espectroscopía UV-visible? 
 
SOLUCIÓN: 
El ibuprofeno presenta un grupo carboxilo mientras que su impureza tiene un grupo carbonilo, es 
precisamente esta diferencia la que nos permite diferenciarlas en la espectroscopía UV-visible pues estos 
cromóforos presentarán picos de absorbancia diferentes: el grupo carboxilo del ibuprofeno tendrá un pico 
 
61 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
alrededor de los 204 nm, en cambio el grupo carbonilo de la 1[4-(2-metilpropil)fenil]etanona tendrá un 
pico alrededor de 186 nm. 
 
PROBLEMA 43: 
Proponga estructuras probables para cada uno de los siguientes espectros IR: 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
62 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
PROBLEMA 44: 
Seleccione en cada inciso la estructura que mejor se ajuste al espectro que se muestra en cada 
caso 
 
 
 
63 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
SOLUCIÓN: 
 
La señal intensa en 1712 cm-1 pertenece a la vibración encale C=O (por la presencia del enlace C-H debería 
tener mayor número de ondas pero el hecho de que sea un valor bajo nos indica la conjugación en la 
cadena), las señales cercanas pero menores de 3000 cm-1 pertenece a la vibración del enlace C-H(sp3), las 
señales mayores pero cercanas al 3000 cm-1 son pertenecientes al enlace C-H (sp2), la señal intensa a 
aproximadamente a 1620 cm-1 pertenece a la vibración del enlace C=C, señales en el rango de 675-970 
cm-1 pertenecen a la flexión del enlace C-H fuera del plano (característico de un compuesto aromático). 
Las señales en el rango de 1000-1300 cm-1 pertenecen a la tensión del enlace C-O 
 
 
 
 
64 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
SOLUCIÓN: 
 
Las señales cercanas pero menores de 3000 cm-1 pertenece a la vibración del enlace C-H(sp3), las señales 
mayores pero cercanas al 3000 cm-1 son pertenecientes al enlace C-H (sp2), la señal intensa de 1780 cm-1 
pertenece a la tensión del enlace C=O este valor es mayor debido a que esta enlazado a un carbono 
perteneciente a un ciclo alcano, al disminuir el tamaño del anillo se aumenta la intensidad del enlace. 
 
 
 
65 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
SOLUCIÓN: 
Las señales en 3390 y 3490 cm-1 pertenece al estiramiento simétrico y asimétrico de la amina primaria 
(NH2), las señales cercanas pero menores de 3000 cm-1 pertenece a la vibración del enlace C-H(sp3), las 
señales mayores pero cercanas al 3000 cm-1 son pertenecientes al enlace C-H (sp2), señales en el rango de 
675-970 cm-1 pertenecen a la flexión del enlace C-H fuera del plano (característico de un compuesto 
aromático), la señal aproximadamente 745 cm-1 nos indica la flexión del enlace =C-O ( o-sustituido)66 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
SOLUCIÓN: 
las señales cercanas pero menores de 3000 cm-1 pertenece a la vibración del enlace C-H(sp3), las señales 
mayores pero cercanas al 3000 cm-1 son pertenecientes al enlace C-H (sp2), señales en el rango de 675-
970 cm-1 pertenecen a la flexión del enlace C-H fuera del plano (característico de un compuesto 
aromático), como no se encuentra una señal entre 2700-2800 cm-1 podemos deducir que no hay un enlace 
O=C-H, la señal intensa menor a 1700 cm-1 se debe a la resonancia que hay en el compuesto debilitando 
la intensidad del enlace C=O 
 
 
 
 
 
67 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
SOLUCIÓN: 
Las dos señales cercanas a 1700 cm-1 pertenecen al estiramiento asimétrico y simétrico del anhidrido de 
ácido, las señales cercanas pero menores de 3000 cm-1 pertenece a la vibración del enlace C-H(sp3), 
 
 
PROBLEMA 45: 
Las hormigas emiten pequeñas cantidades de unas sustancias químicas llamadas feromonas que 
les sirven de alarma para avisar a sus congéneres la presencia de algún enemigo. La estructura de 
uno de los componentes podría ser una de las siguientes: 
 
 
 
 
Del análisis de la absorción en el IR se obtuvo el espectro siguiente. Identifique la 
feromona de las hormigas. 
 
68 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
SOLUCIÓN: 
Debido a la poca tensión de doble enlace del carbono, además del fuerte pico en la zona del 
enlace carbono – oxigeno podemos pensar que el compuesto del espectro IR es Citronellal Pues 
en el caso del Citral, que es un compuesto conjugado, este pico disminuye. 
 
 
 
 
PROBLEMA 46: 
Los cuatro espectros siguientes fueron registrados en soluciones de un cloruro de acilo, un aldehído, un 
ácido carboxílico y una amida. Identifíquelos. 
 
69 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
SOLUCIÓN: 
Espectro IR “A” – ácido carboxílico 
• Para el número de onda 3400 – 2500 cm-1 podemos diferenciar el enlace O-H. 
• Para el número de onda 1710 cm-1 apreciamos el enlace doble C=O característico de los ácidos 
carboxílicos. 
• Para el número de onda aproximado 1200 – 1300 cm-1 tenemos el pico de estiramiento C-O. 
Espectro IR “B” – cloruro de acilo 
• Para el número de onda 1825 cm-1 podemos ver el enlace doble C=O. 
• Para el número de onda 730 - 600 cm-1 apreciamos la banda de estiramiento del enlace C-Cl. 
• Para el número de onda aproximado 3000 cm-1 tenemos el pico de estiramiento C(sp3)-H. 
Espectro IR “C” – aldehído 
• Para el número de onda 1730 cm-1 podemos diferenciar el pico de estiramiento C=O. 
• Para el número de onda 2800 - 2700 cm-1 apreciamos el estiramiento C-H característico de los 
aldehídos. 
• Para el número de onda mayor a 3000 cm-1 tenemos el pico de estiramiento C(sp3)-H. 
 
70 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
Espectro IR “D” – amida 
• Para el número de onda 1680 – 1630 cm-1 podemos diferenciar el enlace doble C=O. 
• Para los números de onda cercanos a 3300 cm-1 observamos el enlace N-H característico de las 
amidas y aminas. 
• Para el número de onda aproximado 1640 – 1550 cm-1 tenemos el enlace C=O de amidas O=C-N. 
 
PROBLEMA 47: 
 El componente principal del aceite esencial de cierta planta tiene fórmula C9H8O. 
Deduzca su estructura partiendo del espectro infrarrojo: 
 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
71 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
 
 
 
 
 
72 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
PROBLEMA 48: 
Identifique posibles estructuras para cada uno de los siguientes espectros. 
 
 
 
 
 
73 
 
UNI -FIQT QU338 - C Y D 
CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
 
74 
 
UNI -FIQT QU338 - C Y D 
CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
75 
 
UNI -FIQT QU338 - C Y D 
CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
 
76 
 
UNI -FIQT QU338 - C Y D 
CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
65PROBLEMA 49: 
Proponga la estructura del compuesto de fórmula molecular C8H9NO correspondiente a los 
siguientes espectros U.V e infrarrojo: 
 
 
SOLUCIÓN: 
C8H9NO (I=5) 
Tenemos una señal intensa cercano a 1700 cm-1 perteneciente al enlace C=O, al tener el nitrógeno puedo 
decir que es una amida, como solo tenemos una señal intensa cerca a los 3300cm-1 observamos que una 
amida secundaria, señales en el rango de 675-970 cm-1 pertenecen a la flexión del enlace C-H fuera del 
plano (característico de un compuesto aromático) 
 
77 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
PROBLEMA 50: 
Proponga una estructura que se corresponda con los espectros UV e infrarrojo que se muestran 
en cada uno de los siguientes problemas. 
 
 
SOLUCIÓN: 
Tenemos el C4H8O y nos dice que es soluble en etanol. 
Primero analizamos su índice de insaturación: 
C4H8O -> 𝐼 =
2(4)+2−8
2
= 1 
 
78 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
Teniendo en cuenta que el índice de insaturación es 1, nos damos cuenta que tiene un enlace 
doble y que no puede ser un aromático ya que se necesita un índice de insaturación por lo menos 
de 4 y este no es el caso. 
Por otro lado, analizando la espectroscopia se observan que las vibraciones del grupo n (C=O) 
están en 1718cm-1, y debido a que solo puede haber enlace doble hay otra vibración presente con 
varios pequeños picos se puede ver por debajo de los 3000 cm-1 y suponemos que es sp3 C-H, la 
estructura posible sería: 
 
PROBLEMA 51: 
Proponga una estructura que se corresponda con los datos UV y espectro infrarrojo que se 
muestran en cada uno de los siguientes problemas. 
 
 
 
 
SOLUCIÓN: 
 
79 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
Se ve que el espectro presenta un pico delgado en 1686 (1/cm) es te pico se da por una unión de 
enlace doble de carbono y oxigeno (C=O) y el pico que vemos en 3000 se da por un estiramiento 
del C – H saturado según el espectro mostrado vemos que tiene características de una cetona, 
presenta varios picos entre 1600 y 700 con estos datos podríamos decir que la formula del 
espectro es C10H12O que corresponde a Butirofenona. 
 
 
PROBLEMA 52: 
Proponga una estructura que se corresponda con los datos UV y espectro infrarrojo que se 
muestran en cada uno de los siguientes problemas. 
 
SOLUCIÓN: 
Para el espectro IR tenemos: 
• Alrededor de 3100 – 3000 números de onda se presenta el estiramiento C-H en anillos aromáticos. 
• El pico a 1662 indica el grupo carbonilo conjugado C=O. 
• Entre 1650 – 1420 números de onda tenemos a los enlaces C-C de anillos aromáticos. 
 
80 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
• Alrededor de 750 – 700 cm-1 representa el anillo aromático mono sustituido flexión C-H. 
Para el espectro UV-visible la longitud de onda superior a 200 nm nos indica la presencia de conjugación. 
Calculamos el índice de insaturación: 
(2C + 2 + N – X – H) /2 = (2*14 + 2 – 10)/2 = 10 lo que nos indica que el compuesto debe tener 2 anillos de 
benceno y 2 dobles enlaces. 
Considerando los datos antes mostrados, podemos esbozar una posible estructura: 
 
 
PROBLEMA 53: 
Indique si el material de partida ha experimentado oxidación o reducción en cada una de las 
siguientes transformaciones. Especifique si para llevar a cabo el cambio indicado seria necesario 
un agente oxidante o un reductor. 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
81 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
 
 
 
82 
 
UNI -FIQT QU338 - C Y D 
CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
PROBLEMA 54: 
Complete las siguientes ecuaciones. 
 
 
 
83 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
PROBLEMA 55: 
¿Cómo podría llevarse a cabo la siguiente transformación? 
 
SOLUCIÓN:84 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
PROBLEMA 56: 
 
85 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
Escriba las ecuaciones correspondientes a las reacciones del 1-propanol con los siguientes 
reactivos en las condiciones que se indican. 
a) HBr, Δ 
b) PBr3 
c) SOCl2, piridina 
d) NaH 
e) H3O+, en frio 
f) H2SO4, Δ 
g) Na metal y después CH3CH2CH2CH2Br 
h) Na2Cr2O7, H2SO4, Δ 
i) clorocromato de piridinio, diclorometano 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
 
 
 
 
 
86 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
PROBLEMA 57: 
Escriba las ecuaciones correspondientes a las reacciones del 2-hexanol con los siguientes reactivos 
en las condiciones indicadas. 
a) HBr, Δ 
b) PBr3 
c) SOCl2, piridina 
d) NaH 
e) ZnCl2, HCl 
f) H2SO4, Δ 
g) Na2Cr2O7, H2SO4, Δ 
h) clorocromato de piridinio, diclorometano 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
87 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
 
 
 
 
88 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
PROBLEMA 58: 
Las dos columnas de la izquierda contienen las fórmulas estructurales de algunos compuestos 
orgánicos. La columna de la derecha es una lista de reactivos que pueden reaccionar con algunos 
de estos compuestos. Para cada compuesto de la izquierda, señale todos los reactivos de la 
derecha que, si se mezclaran con el compuesto en un tubo de ensayo, producirían una reacción 
detectable por algunos de nuestros sentidos. (Los sentidos pueden detectar, por ejemplo, un 
cambio de color, la formación de una solución, un desprendimiento de gas, el calentamiento del 
tubo o un cambio de olor). 
SOLUCIÓN: 
 
 
A los cambios que son observados por nuestros sentidos como por ejemplo, un cambio de color, 
la formación de una solución, un desprendimiento de gas, el calentamiento del tubo o un cambio 
de olor, son una especie de preludio que indica de que está ocurriendo una reacción química. 
 
89 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
La molécula c y b son alquenos que al reaccionar con agua (1) producen alcoholes, y al reaccionar 
con ácido sulfúrico (2) producen alcohol isopropílico, se da una reacción tipo Markovnikow. 
Los alcoholes i y f pueden reaccionar con yoduro de sodio (6), por medio de la síntesis de 
Williamson. 
El fenol a puede reaccionar con trióxido de cromo, agua y ácido sulfúrico (4), ocasionando una 
oxidación de esta pero selectiva. 
El alquino g puede reaccionar con el bromo(3) y esta adición puede ser sin o anti, y con frecuencia 
los productos tienen isomería cis y trans. 
El alqueno b puede reaccionar con el bromo (3) por halogenación, y ocurrirá una oxidación. 
El haluro de alquilo l reacciona con nitrato de plata y etanol (5) , por medio de sustitución 
nucleofílica 1. 
 
 
PROBLEMA 59: 
Dé una explicación de cada uno de los siguientes conjuntos de hechos experimentales y de la 
tendencia que reflejan en base a las interrelaciones entre la estructura y las propiedades físicas. 
Cuando sea posible use dibujos además de palabras en las respuestas. 
 
 
90 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
Solución 
 
 
 
91 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
 
 
92 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
 
93 
 
UNI -FIQT QU338 - C Y D 
CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
PROBLEMA 60: 
Complete las siguientes ecuaciones 
 
94 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
PROBLEMA 61: 
Complete las siguientes ecuaciones 
 
95 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
96 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
97 
 
UNI -FIQT QU338 - C Y D 
CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
 
98 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
PROBLEMA 62: 
 
Dibuje los productos y reactivos que corresponden a cada una de las letras mayúsculas. Muestre la 
estereoquímica de forma adecuada. Cuando se forme una mezcla racémica, dibuje la estructura de un 
enantiómero y escriba debajo “y su enantiómero”. 
 
99 
 
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SOLUCIÓN: 
 
100 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
101 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
 
102 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
PROBLEMA 63: 
¿Qué productos y reactivos faltan en las reacciones propuestas? 
 
103 
 
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SOLUCIÓN: 
 
104 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
 
105 
 
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106 
 
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CUADERNO DE TRABAJO DE ORGÁNICA 2 
 
 
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PROBLEMA 64: 
Sugiera los reactivos necesarios para las siguientes transformaciones, así como los intermedios de 
reacción por los que tales procesos transcurren. Puede haber más de una forma correcta de 
realizar cada una de las síntesis. 
 
 
 
 
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SOLUCIÓN: 
a) 
 
b) 
 
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c) 
d) 
e) 
 
 
PROBLEMA 65: 
En una investigación dirigida hacia la síntesis de un compuesto aislado de unos líquenes originarios 
del Himalaya occidental se han llevado a cabo las siguientes reacciones. Escriba las estructuras de 
los compuestos mayoritarios de dichas reacciones. 
 
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SOLUCIÓN: 
 
 
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PROBLEMA 66: 
El material de partida de la primera reacción del problema anterior es bastante inestable y pierde 
HBr espontáneamente dando un éter cíclico. Proponga una estructura para este éter y muestre, 
indicando mediante flechas curvas el movimiento de los electrones, cómo puede formarse. 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
 
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PROBLEMA 67: 
Los químicos siempre se interesan por nuevos métodos de construcción de anillos de cinco 
miembros debido a que tales subestructuras se encuentran presentes en muchos productos 
naturales importantes. Las reacciones siguientes se llevaron a cabo durante la investigación de 
nuevas síntesis de este tipo de compuestos. 
Proponga fórmulas estructurales para los productos, reactivos o materiales de partida que faltan 
y que se representan por letras. Muestre la estereoquímica siempre que sea posible, usando una 
forma de representación correcta. 
 
 
SOLUCIÓN: 
 
 
 
PROBLEMA 68: 
El compuesto A, C5H10O, se oxida con ácido crómico al compuesto B, C5H8O. Sus espectros de 
infrarrojo aparecen en la Figura. Ni A ni B reaccionan con bromo en tetracloruro de carbono o con 
una disolución acuosa diluida de permanganato de potasio. Asigne una posible estructura a estos 
compuestos. 
 
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SOLUCIÓN: 
El compuesto A se oxido con ácido crómico y se produce el compuesto B asimismo, ni A ni B 
reaccionan con Bromo en Tetracloruro de Carbono o con una disolución acuosa diluida de 
permanganato de potasio. 
 
 
COMPUESTO A 
 
 
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Después de analizar los picos 3650 y 1250 que corresponden a enlaces O - H Y C – O 
respectivamente podemos decir que el siguiente espectro pertenece al ciclopentanol. 
 
 
 
 
COMPUESTO B 
 
 
Entrelos 2900 y 1800 cm-1 notamos la presencia de sobretonos el doble enlace C-O se presenta 
cercano a los 1710 cm-1. 
De acuerdo con el análisis podemos optar por el Ciclopentanona, ya que sabemos que la oxidación 
de un alcohol en medio de ácido Crómico nos da una cetona. 
 
 
PROBLEMA 69: 
Dibuje las fórmulas estructurales de los compuestos de partida, reactivos y productos que se han 
omitido en las reacciones siguientes: 
 
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PROBLEMA 70: 
El ácido láctico presente en el tejido muscular es el ácido (R)-(–)-láctico, mientras que el que se 
encuentra en la leche agria es el ácido (S)-(+)-láctico. ¿Cuál es la estereoquímica de la adición de 
cianuro de hidrógeno al acetaldehído? ¿Cuál es la estereoquímica del ácido láctico obtenido por 
hidrólisis del grupo ciano? 
SOLUCIÓN: 
 
 
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