inbound6015247662373279906 - RICARDO JAIR CASILLAS CORAL

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UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NAYARIT.
UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS QUIMICO-BIOLOGICAS Y FARMACEUTICAS.
QUMICO FARMACOBILOGO.
PRÁCTICA NO. 5 y 6
“REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA”
EQUIPO 
· Casillas Coral Ricardo Jair 
· Huerta Macías Fernanda Guadalupe 
· Ortega Solís Yolanda Sthephany 
FECHA:
30 de octubre del 2020.
 
OBJETIVOS:
· Obtención de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica. 
· Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.
ANTECEDENTES:
Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos, alcoholes.
Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno.
Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un halo alcano. El doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el cloro alcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromo alcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo.
Mecanismo de SN1: 
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.
Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de la reacción.
Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.
 
Etapa 3. Desprotonación del agua para formar el alcohol
La etapa lenta del mecanismo es la formación del carbocatión, dependiendo la velocidad exclusivamente del sustrato.
v = k[(CH3)3CBr.
MECANISMO DE SN2: 
La SN2 (sustitución nucleófila biomolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa.
El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:
La velocidad de una reacción elemental es proporcional al producto de las concentraciones de los reactivos elevadas a sus respectivos coeficientes estequiométricos. A la constante de proporcionalidad se le denomina constante cinética.
Así, la velocidad de la SN2 depende de la concentración del sustrato (CH3I) y del nucleófilo (OH-). Es por ello una reacción biomolecular.
v=k[CH3I][OH-]
CUADRO COMPARATIVO.
	
	SN1
	SN2
	
Características del mecanismo.
	Etapas elementales: 
Etapa 1: 
La ionización del haluro de alquilo (etapa 1) es la etapa determinante. 
	Etapa única: 
El nucleófilo desplaza al grupo saliente; el enlace con el nucleófilo que entra acompaña a la rotura del enlace con el grupo saliente. 
	Molecularidad.
	Unimolecular. 
	Bimolecular. 
	
Cinética y ecuación de velocidad.
	Primer orden: Velocidad = k [haluro de alquilo] 
	Segundo orden: Velocidad = k [haluro de alquilo] [ nucleófilo] 
	Reactividad de los grupos salientes haluros.
	1RI > RBr > RCl >>RF 
	2RI > RBr > RCl >>RF 
	
Efecto de la estructura sobre la velocidad.
	R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X La velocidad está gobernada por la estabilidad del carbocatión que se forma en la etapa de ionización. Los haluros de alquilo terciarios pueden reaccionar solamente por el mecanismo SN1; nunca reaccionan por el mecanismo SN2 .
	CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX La velocidad está gobernada por los efectos estéricos (compresión en el estado de transición). Los haluros de alquilo y de metilo primarios pueden reaccionar solamente por el mecanismo SN2, nunca reaccionan por el mecanismo SN1. 
	Efecto del nucleófilo sobre la velocidad.
	La velocidad de sustitución es independiente de la concentración y de la naturaleza del nucleófilo. Los nucleófilos no participan hasta después de la etapa determinante de la velocidad. 
	La velocidad depende de la naturaleza del nucleófilo y su concentración. 
	Efecto del disolvente sobre la velocidad.
	La velocidad aumenta con el incremento de la polaridad del disolvente medida por su constante dieléctrica ε. 
	Los disolventes polares apróticos dan velocidades de sustitución más rápidas; la solvatación del nucleófilo es mínima y la nucleofilia es mayor. 
	Estereoquímica.
	No estereoespecífica: Cuando el grupo saliente se localiza en un entro estereogénico, la racemización acompaña a la inversión. 
	Estereoespecífica: 100% de inversión de configuración en el sitio de reaccion. El nucleófilo ataca al carbono desde la cara opuesta al enlace con el grupo saliente. 
	Transposiciones potenciales.
	El carbocatión intermedio es capaz de sufrir transposiciones.
	No hay carbocation intermedio; no hay transposición.
FUNDAMENTO
La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relación de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto (K = concentración en disolvente 2 / concentración en disolvente 1).
FICHAS TECNICAS.
Practica 5.
Practica 6.
CUESTIONARIO
Practica 5
Qué tipo de reacción es?
La reacción de alcohol terbutilico (2-metil 2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2 metilpropano) y agua. En el cloruro de terbutilo el cloro está Unido directamente a un átomo de carbono.
Practica 6
Qué tipo de reacción es?
En este tipo de reacción un nucleofilo es una especie con un par de electrones no compartidos reacciona con un haluro de alquilo llamado sustrato sustituyendo al halógeno se lleva a cabo una reacción de sustitución y el halógeno sustituyente llamado grupo saliente se desprende como su Unión al uro como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleofilo se llama reacción de sustitución nucleófilica
OBSERVACIONES: 
Existen diferentes tipos de extracciones tales como liquido-liquido o liquido-solido.
Liquido-liquido: es un método de separación empleado para separar una mezcla de compuestos aprovechando su diferencia de solubilidad entre dos líquidos inmiscibles o parcialmente miscibles. 
Liquido-solido: este se usa para separar líquidos que no se disuelven entre sí o un sólido insoluble en un líquido, para separar dos fases por medio de decantación, se debe dejar la mezcla en reposo hasta que la sustancia más densa se sedimente en el fondo.