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Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica - Mauricio Ortega Cruz

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Manual Teórico-Práctico 
de Química Orgánica y 
Biológica 
 
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+ _
I II
Serie Monográfica y didáctica vol. 47 
 
ISSN 0327-5868 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 28 
 
 
 
Manual teórico práctico de 
Química Orgánica y Biológica 
 
 
Coordinador 
Dra. María Inés Isla 
 
Autores 
María Inés Isla 
Marta Victoria Quarenghi 
Roxana Mabel Ordoñez 
 Iris Catiana Zampini 
 Jorge Esteban Sayago 
María Rosa Alberto 
Berta Estela Juarez 
Emilio Lizarraga 
 
Docentes de la asignatura Elementos de 
Química Orgánica y Biológica. Facultad 
de Ciencias Naturales e Instituto Miguel 
Lillo. Universidad Nacional de Tucumán 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
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Capítulo I 
Normas generales de seguridad en 
los laboratorios de Prácticas de 
Química 
 
 
 
NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD EN LOS 
LABORATORIOS DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA 
 
Las actividades desarrolladas en un gran número de laboratorios 
suponen condiciones de trabajo claramente diferenciadas de las 
encontradas en otros ámbitos laborales o de estudio. Los laboratorios 
donde se realizan prácticas de química o ensayos biológicos revisten 
características de peligrosidad y factores de riesgo que requieren un 
tratamiento específico y diferencial. Muchos profesionales o 
estudiantes que desarrollan sus actividades en este tipo de laboratorios 
desconocen los riesgos a los que están expuestos y necesitan formación 
específica en materia de prevención de riesgos o accidentes. 
La seguridad y la salud de todas las personas que trabajan en los 
laboratorios implican, para determinadas operaciones, establecer 
normas e instrucciones de trabajo que cumplan con las disposiciones 
reglamentarias sobre manejo de agentes químicos y biológicos. Este 
capítulo pretende proporcionar una base que permita establecer criterios 
y prácticas de trabajo en el laboratorio en las que la actuación 
preventiva ayude a lograr un ámbito de trabajo más cómodo y seguro. 
 
OBJETIVOS 
 
• Concientizar y sensibilizar a los alumnos sobre la necesidad de buenas 
prácticas y procedimientos de trabajo en el laboratorio. 
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• Conocer e identificar los riesgos a que el personal del laboratorio 
puede estar expuesto por el tipo de trabajo que realiza. 
• Proponer actuaciones para situaciones de emergencia o con necesidad 
de primeros auxilios. 
 
NORMAS 
Generales 
• No entrar en el laboratorio sin que esté presente el profesor o 
responsable. 
• Seguir las instrucciones del profesor o persona responsable. 
• Estudiar cada experiencia antes de llevarla a cabo. 
• El ingreso al laboratorio está prohibido a personas que no 
observen las medidas de bioseguridad. 
• Mantener una actitud responsable, no deben correr ni gritar. 
• No comer, beber o fumar en el laboratorio de prácticas. 
• Lavarse las manos antes y después de las prácticas de 
laboratorio. 
• No tocar los ojos, nariz o piel con las manos enguantadas. 
• No abandonar el laboratorio o caminar fuera del lugar de trabajo 
con los guantes puestos. 
• Emplear en todo momento las medidas de bioseguridad aquí 
expuestas. 
 
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Orden 
• La zona de trabajo se mantendrá en perfectas condiciones de 
orden y limpieza, evitando la acumulación de libros, apuntes, 
carpetas, bolsas, recipientes de productos químicos y objetos 
inútiles. Cualquier derrame será limpiado inmediatamente. 
• Es imprescindible la limpieza del laboratorio, de su instrumental 
y utensilios, así como que esté ordenado. 
• Las sustancias tóxicas permanecerán en armario con llave. 
 
Vestimenta 
• El ingreso al laboratorio obligatoriamente se debe realizar 
con guardapolvo manga larga. Mantenerlos abrochados. 
• Llevar el pelo recogido. 
• No se deben llevar pulseras, colgantes, piercings o prendas 
sueltas. 
• No llevar sandalias o calzado que deje el pie al descubierto. 
• Las heridas se deben llevar cubiertas, aunque se utilicen guantes 
para trabajar. 
• Proteger las manos con guantes. 
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• Usar gafas de seguridad para proteger los ojos. 
 
 
Hábitos de trabajo 
• Comprobar la ubicación del material de seguridad como 
extintores, duchas de seguridad, lavaojos, botiquín, etc. 
• Seguir el protocolo de trabajo marcado por el responsable de las 
prácticas. 
• Evitar mezclas que no sean las indicadas. 
• No oler las sustancias sin tomar precauciones. 
• No tocar ni probar los productos. 
• No trabajar nunca solo en el laboratorio. 
• No hacer actividades no autorizadas o no supervisadas. 
• No trabajar lejos de la mesa, ni colocar objetos en el borde. 
• Calentar los tubos de ensayo de lado, utilizando pinzas. No 
mirar al interior del tubo ni dirigir la boca del tubo hacia otro 
compañero ni hacia uno mismo. 
• En la dilución de ácidos, añadir siempre el ácido sobre el agua y 
no al revés, podría provocar una proyección sumamente peligrosa. 
• Verter la solución más concentrada en la menos concentrada 
para evitar reacciones violentas. 
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• Asegurarse de que los materiales estén fríos antes de tomarlo 
con las manos. 
• Los recipientes de productos químicos deben cerrarse siempre 
después de su uso. 
• Al finalizar el trabajo asegurarse de la desconexión de aparatos, 
agua, gases, etc. 
• Desechar el material de vidrio que presente defectos y guardar 
las piezas defectuosas o piezas rotas en los bidones específicos. 
• No forzar la separación de vasos o recipientes que estén 
obturados unos dentro de otros. Se deben dar al responsable del 
laboratorio. 
• Evitar que las mangas/puños, pulseras, etc. estén cerca de las 
llamas. 
• Mantener el suelo del laboratorio siempre limpio y seco. 
• Colocar en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una 
lista de los nombres y números de teléfono de oficinas, instituciones 
y personal del laboratorio con el que se debe entrar en contacto en 
caso de emergencia. 
 
Utilización de productos químicos 
• Manipular las sustancias que desprendan vapores, gases 
irritantes o mal olor, así como la incineración y calcinación de 
combustibles y/o inflamables, bajo la campana extractora. 
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• Tener neutralizantes disponibles para cualquier emergencia: 
bicarbonato de sodio para los ácidos y ácido acético diluido para los 
álcalis. 
• Proteger la piel que esté expuesta a salpicaduras, roces u objetos 
expelidos. No se debe llevar pantalones cortos, faldas o sandalias en 
el laboratorio. 
• Al emplear la mezcla sulfocrómica, para limpiar el material de 
vidrio, realizar la limpieza en la campana extractora. 
• Bajo ninguna circunstancia se pipetearán sustancia alguna con 
la boca, para ello se utilizaran peras plásticas, propipetas o pipetas 
automáticas. 
 
 
Dispositivo de pipeteo: disminuye el riesgo de ingestión e 
inhalación de sustancias químicas peligrosas. 
 
• Antes de utilizar un determinado compuesto, asegurarse bien de 
que es el quese necesita; para ello leeremos, si es preciso un par de 
veces, el rótulo que lleva el frasco. 
• En el laboratorio está terminantemente prohibido: inhalar, oler o 
probar productos químicos. 
• No devolver nunca a los frascos de origen los sobrantes de los 
productos utilizados sin consultar al profesor. 
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• No tocar con las manos, y menos con la boca, los productos 
químicos. 
• Los productos inflamables no deben estar cerca de fuentes de 
calor, como estufas, hornillos, radiadores, etc. 
• Al preparar cualquier disolución, se colocará en un frasco 
limpio y rotulado convenientemente. 
 
Almacenamiento 
• Destinar áreas específicas para productos químicos sólidos, 
líquidos o gaseosos, tomando en consideración el riesgo que 
representan, dentro del área del almacén. 
• Almacenar las sustancias químicas en sus envases unitarios 
originales y con las etiquetas firmemente adheridas al envase. 
• Comprar y almacenar los reactivos inflamables en recipientes 
pequeños. 
• Para almacenar los reactivos químicos, considerar las 
propiedades de éstos. En general tener en cuenta que: 
- Los ácidos, bases y materiales corrosivos se deben 
separar de las sustancias orgánicas inflamables. 
- Los materiales corrosivos se deben almacenar cerca del 
suelo para minimizar el peligro de caída, el área debe ser 
fría, seca y bien ventilada, alejada de la luz solar. 
- El área de almacenamiento no debe estar sometida a 
cambios bruscos de temperatura. 
 
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Etiqueta 
• Rotular toda sustancia química y mantener un inventario 
actualizado de las mismas. 
• No utilizar ningún reactivo que no tenga etiqueta. 
• Se debe etiquetar los frascos y recipientes que contengan 
mezclas, identificando su contenido 
• Etiquetar apropiadamente las áreas de almacenamiento de 
materiales y mantener todos los productos químicos en contenedores 
rotulados. 
• Leer la etiqueta o consultar la ficha de datos de seguridad de los 
productos antes de su utilización, cuando sea necesario. 
-Nombre de la sustancia o del preparado. 
-Nombre, dirección y teléfono del fabricante o importador. 
-Símbolos, pictogramas e indicaciones de peligro para destacar 
los riesgos principales. 
-Frases R que permiten complementar e identificar determinados 
riesgos mediante su descripción. 
-Frases S que a través de consejos de prudencia establecen 
medidas preventivas para la manipulación y utilización. 
 
Derrames 
• Limpiar los derrames pequeños inmediatamente y abrir 
todas las ventanas. 
• Si se produce un derrame importante de sustancias 
químicas, avisar inmediatamente al responsable del laboratorio. 
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• Si se derraman sustancias volátiles o inflamables, apagar 
inmediatamente los mecheros y los equipos que puedan producir 
chispas. 
 
Residuos 
• Para la eliminación de residuos utilizar los recipientes 
destinados a tal fin. 
• Si por cualquier causa hubiera que verter alguna disolución por 
el desagüe, debe neutralizarse previamente. 
• Como norma general no se podrá verter ninguna sustancia 
peligrosa por el desagüe. 
• Está prohibido desechar líquidos inflamables, tóxicos, 
corrosivos, peligrosos para el medio ambiente como material 
biológico por los sanitarios. 
• Los residuos sólidos y papeles de filtro usados no deberán 
arrojarse por la pileta. 
 
Accidentes 
¡¡¡¡¡¡ En caso de accidente, avisar al responsable de las 
prácticas!!!!!!!!! 
• Salpicaduras en los ojos y sobre la piel lavarse con agua durante 
10 o 15 minutos sobre todo si el producto es corrosivo o irritante, 
quitarse la ropa y objetos mojados por el producto. No intentar 
neutralizar el producto. 
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• Quemaduras térmicas, lavar abundantemente con agua fría para 
enfriar la zona quemada. No quitar la ropa que se encuentra pegada a 
la piel. No romper las ampollas. 
• Intoxicación digestiva, tratarse en función del tóxico ingerido, 
para lo cual se debe disponer de información a partir de la etiqueta y 
de la ficha de datos de seguridad. 
 
Utilización del material de vidrio 
• Cuidado con los bordes y puntas cortantes de tubos u objetos de 
vidrio. Alisarlos al fuego. Mantenerlos siempre lejos de los ojos y de 
la boca. 
• El vidrio caliente no se diferencia a simple vista del vidrio frío. 
Para evitar quemaduras, dejarlo enfriar antes de tocarlo. 
• Las manos se protegerán con guantes o trapos cuando se 
introduzca un tapón en un tubo de vidrio. 
• Utilizar soportes y abrazaderas. 
• Usar grasa de silicona en todas las fijaciones y tapones de 
plástico para evitar atascos. 
 
Utilización de balanzas 
• Cuando se determinen masas de productos químicos con 
balanzas, se colocará papel de filtro sobre los platos de la misma y, 
en ocasiones, será necesario el uso de un "vidrio de reloj" para evitar 
el ataque de los platos por parte de sustancias corrosivas. 
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• Se debe evitar cualquier perturbación que conduzca a un error, 
como vibraciones debidas a golpes, aparatos en funcionamiento, 
soplar sobre los platos de la balanza, etc. 
Baños calientes 
• Los baños no se deben llenar hasta el borde. 
• El vidrio que se utilice debe ser específico para soportar altas 
temperaturas. 
• Utilizar en todo momento un sistema de control de temperatura. 
 
Centrifugas 
• La carga debe ser repartida simétricamente. 
• El equipo debe disponer de un sistema de seguridad, de forma 
que no permita su accionamiento con la tapa abierta o mal cerrada. 
• El sistema de seguridad también debe impedir la apertura de la 
tapa siempre que esté en movimiento. 
• No detener manualmente la centrifuga, no destapar antes de que 
cese de girar. 
 
MANIPULACION DE SUSTANCIAS QUIMICAS 
 
Toda sustancia química es potencialmente peligrosa para la salud 
de quien la manipula. El peligro inherente a una sustancia química, se 
refiere a la capacidad intrínseca de dicha sustancia para generar un 
daño. Se define como sustancia química peligrosa, aquella que por 
sus propiedades físicas y químicas, al ser manejada, transportada, 
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almacenada o procesada, presenta la posibilidad de riesgos a la salud de 
las personas expuestas ya sea por contacto, inhalación de sus vapores, 
ingestión o bien, causar daños a las instalaciones o al medio ambiente 
(contaminación de aguas, daño a la flora o la fauna). 
Las sustancias químicas peligrosas se clasifican en categorías de 
peligrosidad con el símbolo correspondiente, según sus propiedades 
físicas y químicas que constituyen un riesgo para la salud y el medio 
ambiente: 
a) Explosivas: sustancias y preparados que pueden 
explosionar por el efecto de una llama o del calor, o que sean muy 
sensibles a los choques y a los roces. 
Símbolo : “E” Pictograma 
b) Comburentes: sustancias y preparados que en contacto 
con otros, particularmente con los inflamables, originan una reacción 
fuertemente exotérmica. 
Símbolo : “O” Pictograma 
c) Inflamables: sustancias y preparados cuyo punto de 
ignición es bajo. 
Símbolo : “F” Pictograma 
Extremadamente inflamables 
- Sustancias y productos químicos cuyo punto de ignición sea 
inferior a 0°C, y su punto de ebullición inferior o igual a 35°C.Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
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Fácilmente inflamables: Se definen como tales: 
• Sustancias y preparados que, a la temperatura ambiente, en el 
aire y sin aporte de energía, puedan calentarse e incluso 
inflamarse. 
• Sustancias y preparados en estado líquido con un punto de 
ignición igual o superior a 0°C e inferior a 21°C. 
• Sustancias y preparados sólidos que puedan inflamarse 
fácilmente por la acción breve de una fuente de ignición y que 
continúen quemándose o consumiéndose después del alejamiento 
de la misma. 
• Sustancias y preparados gaseosos que sean inflamables en el 
aire a presión normal. 
• Sustancias y preparados que, en contacto con el agua y el aire 
húmedo, desprendan gases inflamables en cantidades peligrosas. 
Inflamables 
Sustancias y preparados cuyo punto de ignición sea igual o 
superior a 21°C e inferior a 55°C. 
d) Tóxicas: sustancias y preparados que por inhalación, 
ingestión o penetración cutánea pueden alterar la salud de un individuo. 
Símbolo : “T” Pictograma 
e) Corrosivas: sustancias y preparados que en contacto con 
el tejido vivo pueden ejercer una acción destructiva del mismo. 
Símbolo : “C” Pictograma 
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f) Irritantes : sustancias y preparados no corrosivos, que 
por contacto inmediato, prolongado o repetido con la piel o las mucosas 
pueden provocar una reacción inflamatoria. 
Símbolo:” Xi” Pictograma 
g) Peligrosas para el medio ambiente: sustancias y 
preparados que, en caso de contacto con el medio ambiente, pueden 
suponer un peligro inmediato o futuro para uno o más componentes del 
mismo 
Símbolo:” N” Pictograma 
h) Nocivas: sustancias y preparados que por inhalación, 
ingestión o penetración cutánea puedan entrañar riesgos de gravedad 
limitada. 
i) Cancerígenas: sustancias y preparados que por 
inhalación, ingestión o penetración cutánea puedan producir cáncer o 
aumento de su frecuencia. 
j) Teratogénicas: sustancias y preparados que por 
inhalación, ingestión o penetración cutánea puedan inducir lesiones en 
el feto durante su desarrollo intrauterino. 
k) Mutagénicas: sustancias y preparados que por 
inhalación, ingestión o penetración cutánea puedan producir 
alteraciones en el material genético de las células. 
l) Alérgicas: sustancias y preparados que, por inhalación 
o penetración cutánea, pueden ocasionar una reacción en el sistema 
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inmunitario, de forma que la exposición posterior a esa sustancia o 
preparado produzca una serie de efectos negativos característicos. 
 
EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL 
 
- GAFAS PROTECTORAS 
Las gafas protectoras deben ser lo más cómodas posible, 
ajustándose a la nariz y la cara y no interferir en los movimientos 
del usuario. La entrada a zonas peligrosas, en las que se requiere 
protección ocular, debería anunciarse con símbolos. Debe 
utilizarse siempre protección ocular cuando se maneja: 
- Materiales criogénicos. 
- Sustancias cáusticas, irritantes o corrosivas. 
- Sustancias biológicas con riesgos para la salud. 
- Luz ultravioleta. 
- Sustancias químicas tóxicas. 
- Sustancias carcinógenas. 
- Materiales inflamables. 
 
- GUARDAPOLVO DE LABORATORIO 
El guardapolvo de laboratorio está diseñado para proteger la ropa 
y la piel de las sustancias químicas que pueden derramarse o 
producir salpicaduras. Debe llevarse siempre abrochado y cubrir 
hasta debajo de la rodilla. 
Existen diferentes tipos de guardapolvos de laboratorio 
recomendables para distintos tipos de protección: 
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• Algodón: protege frente a objetos "volantes", esquinas agudas 
o rugosas y es un buen retardante del fuego. 
• Lana: protege de salpicaduras o materiales triturados, 
pequeñas cantidades de ácido y pequeñas llamas. 
• Fibras sintéticas: protege frente a chispas, radiación infrarroja 
(IR) o ultravioleta (UV). Sin embargo, los guardapolvos de 
laboratorio de fibras sintéticas pueden amplificar los efectos 
adversos de algunos peligros del laboratorio. 
 
- GUANTES 
Además de actuar como barrera entre las manos y los materiales 
peligrosos, algunos guantes pueden absorber también la 
transpiración y proteger las manos del calor. 
 
 
Tipos de guantes: 
Los guantes deben seleccionarse en función del material a manipular 
y el riesgo particular que conlleve: 
• Plástico: Protege frente a sustancias corrosivas suaves y 
sustancias irritantes. 
• Látex: Proporciona una protección ligera frente a 
sustancias irritantes (algunas personas pueden tener una 
reacción alérgica al látex que puede acabar en un 
problema médico). 
• Caucho natural: Protege frente a sustancias corrosivas 
suaves y descargas eléctricas. 
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• Neopreno: Para trabajar con disolventes, aceites o 
sustancias ligeramente corrosivas. 
• Algodón: Absorbe la transpiración, mantiene limpios los 
objetos que se manejan, retarda el fuego. 
• Amianto: Aislante o resistente al calor. (Este material con 
uso prolongado es carcinógeno). 
• Zetex: Cuando se manipulan pequeños objetos muy 
calientes. Este material es un buen sustituto del amianto. 
 
- ZAPATOS 
La protección de los pies está diseñada para prevenir heridas 
producidas por sustancias corrosivas, objetos pesados, descargas 
eléctricas, así como para evitar deslizamientos en suelos mojados. 
Por lo que se recomienda llevar zapatos que cubran y protejan 
completamente los pies. 
Los zapatos de tela, como las zapatillas deportivas, absorben 
fácilmente los líquidos. Si se derrama una sustancia química en un 
zapato de tela, hay que quitarlo inmediatamente. Se debe elegir un 
zapato de piel resistente que cubra todo el pie. Este tipo de calzado 
proporcionará la mejor protección. En el laboratorio no se debe 
usar: sandalias, zuecos, tacones altos, zapatos que dejen el pie al 
descubierto. 
 
- GORROS, CINTAS ELÁSTICAS O REDECILLAS 
El cabello largo suelto puede ser peligroso. La utilización de 
gorros, cintas elásticas o redecillas evitará que el cabello entre en 
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contacto con los instrumentos y las máquinas o con fuentes de 
llamas. 
 
- MASCARILLAS 
Las mascarillas protegen contra las salpicaduras. Las mascarillas deben 
tener las siguientes características: 
- Adaptarse con comodidad a la cara. 
- No filtrar aire por los lados. 
- Cubrir sin presionar los labios y orificios nasales. 
- No irritar la piel. 
- Permitir la respiración. 
En relación al uso de mascarillas debe considerarse: 
- Las mascarillas deben ser preferentemente descartables. 
- Sus superficies son susceptibles a contaminarse, por 
consiguiente deben considerarse como un objeto séptico. 
- Nunca deben ser tocadas por las manos aún estando 
enguantadas. 
- Deben sustituirse siempre que estén húmedas o manchadas de 
sangre. 
 
Toxicidad del Mercurio 
Este metal pesado, altamente tóxico se encuentra en los 
termómetros, tubos fluorescentes, etc. Tomar en cuenta que se evapora 
generando vapores incoloros e inodoros Es muy volátil. Las vías de 
penetración son por inhalación así como por la piel. Por tanto cuando se 
trabaja con este metal, siempre utilizar indumentaria de protección 
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guantes y máscara de respiración, máscara quimiorresistente que cubracara y cuello, gafas de seguridad. Cuando ocurre derramamiento debe 
tomarse las siguientes precauciones: 
- Utilizar indumentaria de protección. 
- Restringir el área. 
- ¡No utilizar aspiradora para recoger!. Se crean vapores y partículas 
peligrosas. 
- Recoger acumulando el metal con la ayuda de una hoja de papel o 
aspirar cuidadosamente con un gotero desechable. 
- Colocar en bolsas de polietileno identificadas como “contaminado 
con mercurio”. Colocar en tambores de material resistente y 
almacenar en área restringida. 
- ¡No verter al desagüe o a la basura!. 
- Para desechar cuidando el medioambiente, puede utilizarse un 
amalgamador. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Capítulo II 
Consideraciones teóricas y prácticas de 
Química Orgánica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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NOMENCLATURA ORGÁNICA 
Alcanos, grupos alquilos, alquenos, alquinos, alqueninos, halogenuros de alquilo, 
hidrocarburos cíclicos: ciclo alcanos, ciclo alquenos y ciclo alquinos; hidrocarburos 
aromáticos: benceno y sus derivados mono y disustituídos; hidrocarburos aromáticos 
polinucleares. Alcoholes, alcoholes aromáticos, fenoles. Éteres. Aminas. 
Aldehídos.Cetonas. Ácidos carboxílicos, halogenuros de ácidos, anhídridos, esteres y 
amidas. 
 
INTRODUCCIÓN 
 
Las combinaciones orgánicas más sencillas están constituidas por 
carbono e hidrógeno. Esta clase de compuestos reciben el nombre de 
hidrocarburos y constituyen el esqueleto fundamental del cual pueden 
derivarse todas las otras combinaciones que incluyen heteroátomos como 
oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos y otros. 
Cada compuesto orgánico lleva un nombre que permite identificarlo; 
cuando los compuestos de una serie llegan a ser numerosos se hace necesario 
agruparlos en una familia. 
 
Aromáticos 
 
 
 
 
Hidrocarburos 
 
 
Alcanos 
 
Alifáticos 
 
 
Alquenos 
 
Alquinos 
 
 
 
 
 
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El sistema de nomenclatura más usado está basado en las reglas 
formuladas en las reuniones de la Unión Internacional de Química Pura y 
Aplicada y se denomina sistema IUPAC. La nomenclatura IUPAC se emplea 
casi sin excepción para las moléculas más complejas. Para las moléculas 
sencillas se usan también, y muy a menudo, nombres comunes derivados de 
su fuente de obtención o de alguna propiedad. 
Una de las características más importantes de la Química Orgánica es 
la clasificación de los compuestos en familias, cuyos miembros tienen 
estructuras y propiedades similares. 
En el sistema de nomenclatura IUPAC, el nombre del compuesto 
consta de tres partes: prefijo, parte fundamental y sufijo. El prefijo indica la 
localización de los grupos funcionales en la cadena, la parte fundamental 
indica cuántos átomos de carbono contiene la cadena principal y el sufijo 
especifica los grupos funcionales de la molécula. 
 
ALCANOS 
 
La primera familia de hidrocarburos a estudiar es la de los alcanos, 
que corresponde a los hidrocarburos saturados, o sea, a los que todas las 
valencias del carbono están saturadas con hidrógeno. Responden a la fórmula 
general: CnH2n+2 (n= número entero). 
Los alcanos pueden ser: 
a) de cadena lineal 
b) de cadena ramificada. 
Cada miembro difiere del anterior solamente en una unidad –CH2- 
(metileno). Una serie gradual de compuestos químicamente relacionados entre 
sí, como ésta, se denomina serie homóloga y los miembros se llaman 
homólogos. 
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El sufijo que designa a un alcano es ano. La parte fundamental 
indica el número de átomos de carbono del compuesto. 
El primer compuesto de la serie es el metano con un solo átomo de 
carbono unido a cuatro átomos de hidrógeno. Los compuestos siguientes se 
mencionan a continuación: 
NOMBRE Nº DE CARBONOS FÓRMULA 
Metano 1 CH4 
Etano 2 CH3-CH3 
Propano 3 CH3-CH2-CH3 
Butano 4 CH3-(CH2)2-CH3 
Pentano 5 CH3-(CH2)3-CH3 
Hexano 6 CH3-(CH2)4-CH3 
Heptano 7 CH3-(CH2)5-CH3 
Octano 8 CH3-(CH2)6-CH3 
Nonano 9 CH3-(CH2)7-CH3 
Decano 10 CH3-(CH2)8-CH3 
Eicosano 20 CH3-(CH2)18-CH3 
Triacontano 30 CH3-(CH2)28-CH3 
Tetracontano 40 CH3-(CH2)38-CH3 
 
Los átomos de carbono que forman parte de la cadena no son todos 
equivalentes. Estos pueden ser primarios, secundarios, terciarios o 
cuaternarios. Un átomo de carbono es primario cuando está unido a un solo 
átomo de carbono; secundario cuando está unido a dos; terciario a tres y 
cuaternario a cuatro átomos de carbono. 
 
 CH3 CH2 CH
CH3
CH2
CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH3
1º
2º
4º
1º
1º
1º
1º
2º2º 2º3º
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50 
 
 
Los alcanos con cuatro o más átomos de carbono, pueden presentar 
isomería estructural de cadena, obteniéndose de esta manera los 
hidrocarburos de cadena ramificada. 
Los isómeros se definen como aquellos compuestos que tienen 
fórmulas moleculares idénticas, pero en los que la secuencia de enlaces de sus 
átomos, o la disposición de los mismos en el espacio, es diferente. Es por ello 
que presentan diferencias en sus propiedades físicas y/o químicas. 
 Existen dos compuestos con fórmula molecular C4H10: 
 
 
 
 
Existen tres isómeros con fórmula molecular C5H12: 
 
 
 
 
 
 
Podemos decir en general que el prefijo iso se usa para indicar un 
sistema de cadena de tipo en donde hay un grupo metilo (-CH3) unido al 
segundo átomo de carbono de una cadena continua o lineal. 
 
 
 
 
 
El prefijo neo se usa para los isómeros del pentano y del hexano en 
los que dos grupos metilos están sustituyendo ambos hidrógenos del segundo 
átomo de carbono de una cadena continua o lineal. 
CH3 CH3CH3 CH3
CH2CH2 n-butano CH
CH3
isobutano
CH2 CH2CH3 CH3CH2
CH3
CHCH3 CH3CH2
CH3
CH3 CH3C
CH3
n-pentano isopentano neopentano
CH2 CH3CH3 CH
CH3
( )n
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 51 
51 
 
GRUPOS ALQUILOS 
 
Se denominan grupos a las partes de una estructura total que se 
repiten como unidades de una estructura invariable. En los alcanos se los 
denomina grupos alquilos, y corresponden al alcano, menos un átomo de 
hidrógeno. Responden a la fórmula general CnH2n+1. Se nombran cambiando 
el sufijo ano por ilo. Así el grupo alquilo derivado del metano es –CH3 
metilo; el del etano -CH2-CH3 etilo, etc. 
Si examinamos la molécula del propano vemos que posee dos 
carbonos primarios y uno secundario, si quitamos un hidrógeno del carbono 
primario obtenemos el grupo n-propilo, y si quitamos un hidrógeno del 
carbono secundario, obtenemos el grupo isopropilo, llamado también sec-
propilo. 
 
 
 
 
REGLAS DE IUPAC 
 
Regla 1) Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono: 
Por ejemplo si la fórmula estructural de la cadena continua más larga es de 
cinco átomos de carbono. 
 
 
En el caso de que dos o más cadenas de igual longitud se elige la más 
ramificada. 
CH3 CH3CH2CH2
n-propilo
CH
CH3
isopropilo 
CHCH3
CH2
CH2
1 2 3
4 5
CH3
CH3
 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 52 
52 
 
 
 
 
 
 
 
 
Regla 2) Se asigna nombre al compuesto considerándolo un derivado del 
alcano representado por la cadena continua más larga de átomos de carbono. 
 
 
 
 
 
 
Hexano sustituido 
Es un hexano porque la cadena continua más larga contiene seis 
átomos de carbono. 
 
Regla 3) Los grupos que reemplazana los hidrógenos en la cadena continua 
más larga se denominan sustituyentes. La cadena se numera de manera tal que 
los átomos de carbono en los que están colocados los sustituyentes tengan los 
números más bajos posibles en la cadena continua más larga. 
 
CH3
CH CH3CH3 CH2 CH2 CHCH3
CH2CH2 CH3
CH3CH2 
 Pentano 2- sustituido Hexano 3-sustituido 
 
 
Regla 4) Se asigna nombre a cada sustituyente y se especifican sus posiciones 
en la cadena continua más larga en base al sistema de numeración de la regla 
3. 
654321
CH CH2
CH3
CH CH3CH3 CH2
CH3
CH2
 
CH2CH3 CH3CH
CH3
CH2CH
CHCH3
CH3
1 2 3 4
5
6 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 53 
53 
CH3 CH2
CH3
CH2CH2CH CH2 CH3 CH3 CH2CHCH2CH2 CH3CH2
CH3CH2
 
 3 metil heptano 4 etil heptano 
 
Regla 5) Si hay varios sustituyentes éstos se mencionan en orden alfabético. 
 
CH3 CH CH3CH2 CH2CH
CH3
CH2
CH3
CH CH3
 
 
 4 isopropil, 3 metil heptano 
 
Si hubiera dos o más sustituyentes diferentes a igual distancia de los 
extremos, se comienza a enumerar del extremo que permita asignar el número 
más bajo al sustituyente que se cita primero en el nombre (de acuerdo al orden 
alfabético). 
 
Regla 6) El número que designa la posición del sustituyente se coloca antes 
del nombre del mismo. Cuando hay dos, tres, cuatro o más sustituyentes 
iguales, se usan los prefijos di, tri, tetra, respectivamente. 
CH
CH3
CH3
CH3
CH CH2CH
CH3
CH2CH3 CH2
 
 3, 4, 6 trimetil octano 
 
 
ALCANOS SUSTITUIDOS 
 
Al igual que en los alcanos, las reglas de IUPAC de numeración y 
nomenclatura se basan en la longitud de la cadena continua más larga de 
átomos de carbono. 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 54 
54 
En el sistema antes mencionado el halógeno sustituyente se menciona 
con los prefijos flúor, cloro, bromo, iodo que se añade al nombre de la cadena 
hidrocarbonada que contiene el halógeno. 
CH3 C CH2 CH2Cl
CH3
CH3
 
 
1 cloro, 3-3 dimetil butano 
 
Cuando una cadena tiene varios halógenos como sustituyentes, los 
átomos de halógeno se mencionan alfabéticamente. En este sistema de 
nomenclatura los sustituyentes halógenos tienen preferencia sobre los 
sustituyentes alquilo. 
 
 
 
 
2 bromo, 4 cloro, 5 metil hexano 
 
 
ALQUENOS 
 
Los alquenos u olefinas tienen por fórmula general CnH2n, son 
hidrocarburos no saturados y se caracterizan por tener doble ligadura entre 
dos átomos de carbono. En el sistema IUPAC ellos reciben sus nombres en 
base a la cadena más larga de átomos de carbono que contengan el doble 
enlace. La terminación ano se reemplaza por eno. 
Para nombrar a los alquenos empleando el sistema IUPAC debemos 
seguir las siguientes reglas: 
 
CH2 CH3CH3 CH
Cl
Br
CH CH
CH3
 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 55 
55 
Regla 1) Elegir la cadena hidrocarbonada más larga, continua y sustituida que 
contenga la doble ligadura. 
CH3 CH2 CH CH CH CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
 
 4-metil 2 hexeno 
Regla 2) La siguiente cadena se numera de modo que al doble enlace se le 
asigne el número más bajo posible y si hubiere grupos sustituyentes también 
deberá asignárseles el número más bajo posible. 
CH3 CHCl CH CH2 CH CH2
CH3
 
 
 5 cloro 4 metil 1 hexeno 
Regla 3) Si el compuesto presenta más de un doble enlace se emplea el prefijo 
apropiado que indica el número de los mismos: dieno para dos, trieno para 
tres y polieno para varios. 
 
 
 
 2 metil 1, 3 butadieno (Isopreno) 
 
 
 
ALQUINOS 
 
Los alquinos pertenecen a los hidrocarburos no saturados y se 
caracterizan por la presencia de triple ligadura entre dos átomos de carbono. 
Tienen por fórmula general CnH2n-2. Reciben nombres derivados de la serie 
CH2 C CH CH2
CH3 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 56 
56 
homóloga de los alcanos sustituyendo el sufijo ano por ino. En la 
nomenclatura internacional reciben sus nombres en base a la cadena más 
larga de átomos de carbono que contenga el triple enlace. El triple enlace se 
indica colocando un número que antecede al nombre del mismo. 
 
 
etino 
(Acetileno) 
 
 
 
1 bromo 4 cloro 2 pentino 
 
ALQUENINOS 
 
Los compuestos que presentan dobles y triples enlaces en la misma 
molécula se designan como alqueninos. 
La cadena se numera de modo que los números más bajos posibles 
correspondan a las posiciones en las que se hallan los dobles y triples enlaces. 
Si al numerar la cadena le corresponde el mismo número al doble y al triple 
enlace, se da prioridad al doble enlace. La terminación del nombre es enino. 
 
1 penten 4 ino 
 
HIDROCARBUROS CÍCLICOS 
 
CH CH 
H2C C C CH CH3
Br Cl 
CH C CH2 CH CH2 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 57 
57 
El número mínimo de átomos de carbono que pueden formar un anillo 
es tres. El nombre general de los hidrocarburos cíclicos saturados es ciclo 
alcano y el de los no saturados es ciclo alquenos y/o ciclo alquinos. 
 
CICLOALCANOS 
 
Los nombres de los hidrocarburos cíclicos con un anillo se forman 
añadiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo lineal correspondiente. 
Las cadenas laterales se identifican con prefijos del nombre del 
sustituyente que se añade al del ciclo alcano. Cuando hay más de un 
sustituyente se numera la posición de cada uno contando alrededor del anillo y 
empezando con el sustituyente que se menciona primero. Los sustituyentes 
deben tener el menor número posible, correspondiendo alfabetizar cuando hay 
sustituyentes diferentes. 
C
C C
C
C
CH3
H
CH3
H H
H
H
H
H
H H
CH3
H
CH3
 
 1,2 dimetil ciclopentano 
 
CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS 
 
Son compuestos cíclicos que contienen enlaces dobles y triples. Los 
carbonos con enlaces dobles o triples en la cadena siempre reciben el número 
uno y dos. Los sustituyentes se numeran partiendo de la posición 1 para el 
carbono insaturado y recorriendo los carbonos hacia el grupo más cercano, así 
la posición numérica del grupo recibe el número más bajo posible. 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 58 
58 
CH3
CH3
CH3 CH3
 
 metil ciclo hexeno 1,4 dimetil ciclo penteno 3 metil ciclo hexino 
 
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS : BENCENO Y DERIVADOS 
 
 Son compuestos exclusivamente cíclicos que poseen un tipo especial 
de insaturación. El compuesto representativo es el benceno. 
 
 
 
El benceno forma un solo producto de monosaturación. Los bencenos 
monosustituídos tienen 5 posiciones no sustituidas. 
Los bencenos monosustituidos suelen recibir nombres como deriva-
dos del benceno, sin embargo hay ciertos compuestos específicos que no 
tienen nombres derivados del benceno y se usa una nomenclatura especial. 
Br NO2 NH2 CH3
 
bromobenceno nitrobenceno anilina tolueno 
 
Para los compuestos disustituídos del benceno se usan los prefijos o-
m-p, que designan las di-sustituciones orto, meta y para respectivamente. 
 
 
 
 
X
ORTOORTO
X
PARA
X
METAMETA
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 59 
59 
 
Otro método consiste en numerar las posiciones de sustitución en el 
anillo de benceno. Ambossistemas son correctos. Si los dos sustituyentes son 
iguales, a uno de ellos se le asigna la posición uno y al otro se le da el número 
más pequeño con respecto a la posición uno. Cuando los sustituyentes son 
diferentes se mencionan por orden alfabético excepto para los compuestos con 
nombres especiales. 
 
Br 
CH 3 
Cl 
CH 3 
Br 
Br 
 
para cloro tolueno meta di bromobenceno meta bromo tolueno 
 
Dos importantes grupos aromáticos son: el fenilo (-C6H5) y el bencilo 
(C6H5CH2-) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 60 
60 
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS O 
POLINUCLEARES 
 
Estos compuestos están formados por dos o más ciclos condensados. 
Los más importantes son: 
 
 
 
 naftaleno fenantreno antraceno 
 
 
HETEROCÍCLICOS 
 
Los heterociclos son compuestos que contienen en el ciclo uno o más 
átomos distintos del átomo de carbono. Los compuestos heterocíclicos que se 
encuentran con más frecuencia contienen nitrógeno, oxígeno o azufre como 
átomos diferentes o heteroátomo. Los ciclos pueden ser saturados o no. 
Los heterociclos más comunes se clasifican en: 
1.1 Heterociclos penta-atómicos 
Con un heteroátomo (furano, pirrol) 
 
 
 
 
 
 Con dos heteroátomos (imidazol, tiazol) 
 
 
S
N
H
 
N
N
H
 
tiazol imidazol 
 
O
 
N
H
 
furano 
pirrol 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
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61 
 
1.2 Heterociclos hexa-atómicos 
Con un heteroátomo (pirano, piridina) 
 
 
 
 
 
Con dos heteroátomos (pirimidina, pirazina) y sus derivados. 
 
 
1 
 
 
1.3 Heterociclos de núcleos condensados (quinolina, indol, purina) y sus 
derivados 
 
 
 
 
 
 
ALCOHOLES 
 
Los alcoholes son derivados alquílicos o arílicos del agua donde un 
átomo de hidrogeno es reemplazado por un grupo alquilo: H+OH- ���� R+OH- o 
derivados hidroxílicos de los hidrocarburos donde un átomo de hidrogeno es 
reemplazado por un grupo hidroxilo: RH+ ���� R OH- 
O
 
pirano 
N 
piridina 
N
N
 N
N
 
pirimidina pirazina 
N 
N
H 
N
N
N
N
H 
 indol purina quinolina 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 62 
62 
La expresión general de su fórmula es R-OH. La fórmula general de 
los alcoholes es CnH2n+1OH siendo su grupo funcional el grupo hidroxilo 
OH. 
Según la sustitución del H por el OH se realice en un carbono 
primario, secundario o terciario, se tendrá un alcohol primario, secundario o 
terciario 
.
CH3 CH2 OH CH3 CH CH 3
OH
CH3 C CH 3
CH3
OH
 
 etanol 2 propanol 2 metil 2 propanol 
 
Este grupo C OH se llama carbinol 
 
Según el número de grupos alcohólicos presentes, los alcoholes se 
clasifican en monoles, dioles, trioles o polioles. 
CH2 OH
CH2 OH
CH3 CH2 OH CH2 OH
CH OH
CH2 OH
 
etanol (monol) etanodiol (diol) propanotriol (triol) 
O
HC
H C OH
H C OH
H C OH
HO C H
CH2 OH 
 D-glucosa (poliol) 
 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 63 
63 
NOMENCLATURA IUPAC 
 
Pasos a seguir para nombrar a los alcoholes: 
 
1) Se ubica la cadena más larga que contenga al grupo OH 
CH3 CH CH2 CH2 CH2OH
CH2 CH3 4 metil hexanol 
 
2) Se asigna el número más bajo posible al carbono que lleva la función 
alcohólica. 
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH2 OH
2 etil 1-pentanol 
 
3) La presencia de otros grupos OH se indica cambiando la terminación ol por 
diol, triol , etc, en el nombre del hidrocarburo base. Ej.: etanodiol, 
propanotriol, etc. (ver ejemplos citados anteriormente) 
 
4) La presencia de sustituyentes se indica con un número, que establece su 
posición en la cadena. 
CH2 CH CH CH3
OH Cl CH3 2 cloro 3 metil butanol 
 
5) El grupo funcional oxigenado tiene prioridad en el sistema de numeración 
sobre los dobles y triple enlaces. 
CH2 CH CH2 OH 2 propenol 
 
 
 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 64 
64 
Fenoles: Tienen el grupo OH directamente unido a un anillo aromático. 
 
 
 
 fenol 
En aquellos casos en que el grupo OH se encuentra unido a un 
carbono alifático, el compuesto es un alcohol y no un fenol, aún cuando en la 
molécula se encuentre un anillo aromático. 
 
CH2OH
 alcohol bencilico 
 
 
 
ÉTERES 
 
Pueden considerarse como óxidos de alquilo, anhídridos de alcoholes 
o derivados del agua en los que ambos átomos de hidrógeno han sido 
sustituidos por grupos alquilos o arilos (radical derivado de un hidrocarburo 
aromático): 
H+OH- ���� R-O-R (agua sustituida) 
 
R+OH- + R+OH- ���� R-O-R + H+OH- 
 
 Fórmula general: CnH2n+2O 
 Expresión general de su estructura: Ar-O-Ar; R 1-O-Ar; R 1-O-R2 
 
OH
FENOL
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 65 
65 
 El grupo funcional característico es el alcoxi R-O; o el grupo ariloxi Ar-O. 
Si los grupos unidos al oxígeno son iguales el éter es simple y si son grupos 
distintos el éter es mixto. 
La IUPAC no adoptó ningún sistema exclusivo para su denominación. 
En el caso de los éteres simples se los puede nombrar como alquil o dialquil 
éter (aril o diaril éter) y a los éteres mixtos como alquil-alquil éteres o alquil-
aril éteres, nombrando los grupos unidos al oxígeno por orden alfabético. 
 
 Etil éter o dietil éter o éter etílico 
 
 Isopropil-metil éter 
 
 Fenil-isopropil éter 
 
 Fenil éter o difenil éter 
Actualmente la IUPAC propone nombrar a los éteres considerando al 
átomo de oxígeno como un átomo más de la cadena principal, el oxígeno se 
denota con el prefijo oxa, asignándole un número a su posición en la cadena 
de modo que sea el más bajo posible 
 
 CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 3-oxahexano 
 CH3-O-CH-CH3 3-metil-2-oxabutano 
 CH3 
 CH3-CH2-CH2-O-CH3 2-oxapentano 
 
También se los nombra, con los nombres de los grupos alquílos en 
orden alfabético e intercalando entre ellos el prefijo oxi. 
 
Ph- O – CH (CH3)2 
Ph - O - Ph 
CH3 – O – CH (CH3) 2 
CH3 – CH2 - O – CH2- CH3 
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 66 
66 
CH3 CH2 CH2 CH CH CH3
O CH3
CH2 CH3
CH3 CH (CH2)2 CH O (CH2)2 CH3
CH3
CH3
metano-oxi-3-etil-2-hexano propano-oxi-1,4-dimetil pentano 
 
AMINAS 
 
Son compuestos ternarios formados por C, H y N. En Química 
Orgánica son los compuestos de naturaleza básica más importantes. Las 
aminas pueden considerarse como derivados orgánicos del NH3. Resultan de 
sustituir uno o más átomos de hidrógeno del NH3 por radicales alquílicos o 
arílicos. También pueden considerarse como derivados de la unión de un 
alcohol y el NH3 con pérdida de agua. 
Los H del NH3 pueden reemplazarse por uno, dos o tres grupos 
alquilos o arilos y entonces se tiene: amina primaria, secundaria o terciaria, 
respectivamente. 
Se nombran anteponiendo el nombre del radical alquílico a la palabra 
amina.Si es una amina secundaria o terciaria se antepone al nombre del 
radical los prefijo di o tri. 
 
 CH3-CH2-NH2 etil amina 
 
 CH3-NH-CH3 di metil amina 
 
 CH3-N-(CH2-CH3)2 di etil metil amina 
 
Para la amina aromática más simple la IUPAC acepta el nombre común 
de anilina. 
 
 
NH2
 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 67 
67 
 
Si en la misma molécula está presente un grupo oxidrilo, carbonilo o 
carboxilo, se utiliza el prefijo amino y la posición del grupo amino en la 
cadena alquílica más larga se designa con un número. 
 
CH3-CHNH2-COOH 
 ácido 2 amino propanoico 
 
En las aminas secundarias y terciarias en las cuales los dos o tres 
grupos alquílicos enlazados al nitrógeno son diferentes (aminas mixtas) los 
nombres se asignan seleccionando el grupo más grande de la amina, los 
grupos más pequeños se añaden con el prefijo N o NN para indicar que el 
punto de unión es el nitrógeno. 
 
CH3 CH2 CH2 N CH3
CH2 CH3 N, N-metil – etil propanoamina 
 
 
ALDEHIDOS Y CETONAS 
 
Son derivados alquílicos o arílicos del formaldehido: 
 
 
 
 
 
 formaldehido aldehído formaldehido cetona 
O
C
H 
H
O
C
H 
R H
H 
C
O
R C
O
R 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
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68 
 
Tanto los aldehídos como las cetonas tienen como grupo funcional al 
grupo carbonilo: C=O. 
En los aldehídos, el carbonilo se encuentra unido a un átomo de 
hidrógeno y a un carbono (grupo alquilo); por el cual es carbonilo primario. 
En las cetonas, el grupo carbonilo esta unido a dos átomos de carbono 
(dos grupos alquilos); por lo tanto es carbonilo secundario. El primer término 
de la serie de las cetonas es la propanona. 
 
ALDEHÍDOS 
 
Para nombrar los aldehídos se procede así: 
1- Se escoge como nombre base, el nombre del hidrocarburo con la cadena de 
átomos de carbono más larga que contenga el grupo carbonilo, y se cambia la 
terminación o del hidrocarburo correspondiente por la terminación al. 
O
HCH
CH3 
O
HC
 
 metanal etanal 
 
2- Las posiciones de la cadenas laterales o de los sustituyentes, se indica por 
medio de números, teniendo en cuenta que al carbono carbonílico le 
corresponde el N° 1. El grupo carbonilo tiene prioridad sobre alcoholes, 
dobles y triples enlaces. 
CH3 CH CH 
O
HC
O
HC CH3 CH CH2 
OH
 
 2-butenal 3-hidroxi-butanal 
 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
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69 
El grupo aldehído está necesariamente en el extremo de la cadena y a 
su átomo de carbono corresponde siempre el número uno, por lo que este se 
omite 
CETONAS 
 
Para nombrar las cetonas se debe tener presente que: 
 
1- Se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo 
correspondiente por el sufijo ona. 
 
 propanona 
 
 
2- La cadena principal será la de mayor número de átomos de carbono y que 
contenga al grupo carbonilo. 
 
 
 4 metil 3 hexanona 
 
3- La posición del carbonilo y la de los sustituyentes en la cadena, se indican 
mediante números, que se escogen de manera que al grupo carbonilo le 
corresponda el menor número posible. 
 
 
C
O
CH3 C CH3
(C6H5)2 3,3 difenil 2 butanona 
 
O
HCC
O
C
O
CH CH CH2 CH CH 
OH
CH2 CH CH CH CH2OH
 
 7-hidroxi 5 ona 2,6-heptadienal 6 hidroxi 1,4 hexadienona 
 
4- Si la estructura de la cadena es tal que solo pueda tener una posición el 
carbonilo, no es necesario usar números (por ej. butanona o propanona). 
O
CCH3 CH3 
O
CH3
CH3 CH2 C CH CH2 CH3
 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 70 
70 
 
5- Las cetonas que tiene un anillo bencénico unido al grupo carbonilo con una 
cadena alifática (Ar-CO-R) o aromática (Ar-CO-Ar) se nombran agregando la 
terminación fenona a la raíz que queda al quitar la terminación oico al acido 
correspondiente. 
 
 benzofenona 
 
6- Si en el nombre del compuesto existen otros sufijos el número que indica la 
posición del carbonilo se antepone al sufijo ona. 
 
 
 4 penten 2 ona 
 
 
 
 
ACIDOS CARBOXILICOS 
 
Son derivados de hidrocarburos en los que uno de los átomos de 
carbono terminales está en estado de máxima oxidación. 
 
O
OHC
O
H CR CH2 OH R
R
O2 O2
 
Fórmula general: 
 
 
O 
OH C 
R 
 
CH2 CH CH2 C CH3
O
O
C
 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
 71 
71 
El grupo funcional de los ácidos se denomina carboxilo y está 
constituido por la unión de un grupo carbonilo y un hidroxílico. 
El nombre del ácido se obtiene sustituyendo la terminación o del 
hidrocarburo del cual derivan por el sufijo oico y antecediendo la palabra 
ácido. 
El grupo carboxilo se encuentra necesariamente en la posición 
terminal, por lo que el número 1 no se incluye en el nombre. Este grupo tiene 
prioridad sobre los alcoholes, aldehídos, cetonas, dobles y triples enlaces. 
Según la cantidad de grupos carboxilos presentes, los ácidos se 
clasifican en: mono, di, tri o policarboxílicos. 
 
O 
OH C H CH 3 COOH 
CH 3 
C O 
COOH 
COOH 
HOCH 2 
ácido fórmico ácido acético ácido pirúvico ácido glicólico 
 (metanoico) (etanoico) (2 ona propanoico) (2 ol etanoico) 
 
COOH
CH2
HO C COOH
CH2 COOH
COOH
CH3 C CH3
CH3
COOH
CH
CH2OH
CH
 
ácido cítrico ácido 4 hidroxi 2 butenoico 2,2-dimetil propanoico 
(3-ol-3-oico-pentanodioico) 
 
 
 
 
 ácido oxálico ácido. tartárico 
 (ácido etanodioico) (ácido. 2, 3 dihidroxi butanodioico) 
 
 
 
COOH
COOH COOH
COOH
HCOH
HCOH
 
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 72 
72 
 
 
Cuando el grupo funcional se halla unido a una estructura cíclica, el 
sufijo empleado es – carboxílico en lugar de –oico. 
 
 
 ácido. ciclobutano carboxílico 
 
ESTERES 
 
Los ésteres se pueden considerar como sales alquílicas de ácidos o 
como derivados ácidos de alcoholes. Los ésteres son compuestos que resultan 
al sustituir el hidrógeno hidroxílico de los ácidos oxigenados por un grupo 
alquilo o arìlico. 
Expresión general de su estructura: 
 
 
 
 
Fórmula general: CnH2nO2 
Se obtienen un éster al condensarse una molécula de ácido orgánico o 
inorgánico y una molécula de alcohol, con pérdida de una molécula de agua. 
 
R C OH + H OR' R C OR' + H OH 
O O 
 
 Ácido Alcohol Ester 
Se los nombra como si fueran sales de alquilo de los ácidos 
carboxílicos. En el nombre del ácido se cambia el sufijo oico por ato y se 
agrega el nombre del alcohol del cual provienen con la terminación ilo. 
COOH
 
R C O R´
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 73 
73 
CH3 COOH + CH3 CH2OH CH3 C O CH2 CH3 + H2O
O
 
 ácido. etanoico etanol etanoato de etilo 
 
ANHIDRIDOS DE ACIDOS 
 
Resultan de la condensación de 2 moléculas de ácidos con pérdida de 
una molécula de agua. 
CH3 C OH + CH3 C OH CH3 C O C CH3 + H2O
O O O O
 
 ácido acético ácido acético anhídrido Acético 
 
 Si provienen del mismo ácido son anhídridos simples y si provienen 
de ácidos diferentes son anhídridos mixtos. Se los nombran sustituyendo la 
palabra ácido por anhídrido y a continuación del o los nombres por orden 
alfabético de los ácidos que les dan origen. Si los ácidos son iguales no se 
repite el nombre. 
 
AMIDAS 
 
Son derivados del amoníaco y/o de las aminas en las que uno o más 
átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos acilos. (O=C−R). 
También puede decirse que las amidas son compuestos que resultan de 
sustituir el OH del grupo COOH por un grupo amino (-NH2). 
Para nombrarlas se sustituye el sufijo oico del ácido del que provienen 
por amida: 
CH3-CONH2 
Etanamida 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
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74 
 
Para indicar la presencia de sustituyentes unidos al nitrógeno se 
coloca una o dos N, y luego el sufijo amida en el hidrocarburo del que 
provengan. 
 
 
 N- metil propanamida 
 
Hay tres clases de amidas según el número de alquilos presentes: 
 
R-CO-NH2 R-CO-NH-R R-CO-N-R1 
 R2 
Amida no sustituida Amida monosustituida Amida disustituida 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3 – CH2 – CO NH – CH3 
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CONSTANTES FISICAS 
Efectos electrónicos. Interacciones intermoleculares. Punto de Ebullición. Punto de 
Fusión . Solubilidad: tipos de solventes, factores que limitan la solubilidad, influencia 
de los grupos funcionales. 
1 Efectos Electrónicos 
 Se ha considerado hasta ahora que los enlaces químicos pueden 
ser iónicos o covalentes; el enlace en el cloruro de sodio es un enlace iónico, 
el enlace C-C de etano es un enlace covalente que da como resultado una 
distribución electrónica simétrica en el enlace. La mayor parte de los enlaces 
químicos no son totalmente iónicos o plenamente covalentes. 
 
1.1 Efecto inductivo 
 Un enlace covalente polar significa que los electrones de enlace 
son atraídos con más fuerza por un átomo que por otro. La polaridad del 
enlace se debe a las diferencias de electronegatividad entre los átomos 
intervinientes. 
 
 
 
 
 
 
 Las interacciones secundarias entre los orbitales provocan la 
aparición de ciertos efectos de polarización y deslocalización electrónica. 
 Cuando un átomo o un grupo atómico tiene la capacidad de 
polarizar un enlace el efecto electrónico se denomina efecto inductivo (I). 
Esto no supone deslocalización de la densidad electrónica, sino simplemente 
A B
Más electro-
negativo
Menos electro-
negativo
Dipolo
δ+ δ−
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
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acercamiento de la densidad electrónica a uno de los átomos quedando los 
electrones en su orbital. 
 El efecto inductivo es permanente y decrece rápidamente al 
aumentar la distancia al origen del desplazamiento electrónico. En la práctica 
se desprecia a partir del tercer átomo de la cadena. 
 El hidrógeno tiene efecto inductivo 0, aquellos átomos o grupos 
atómicos cuya negatividad es mayor que la del carbono, tiene efecto inductivo 
I- , son electrón atrayente, ya que atraen hacia sí el par de electrones del enlace 
dejando sobre el átomo de carbono al que están unidos, una densidad de carga 
positiva (δ+). 
 Aquellos átomos o grupos atómicos que ayudan o inducen a 
desplazar la densidad electrónica sobre el átomo de carbono sobre el que están 
unidos se dice que tienen efecto inductivos I+ son electrón dadores. 
 Tienen efecto I+ los grupos alquilo, metales y grupos cargados 
negativamente. 
 
1.2 Efecto de resonancia 
La mayor parte de las sustancias pueden ser representadas por las 
estructuras de Kekulé o de Lewis, pero a veces surgen estructuras como las 
del nitrometano, que se pueden representar mediante dos o más estructuras de 
Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, 
vemos que el átomo de nitrógeno esta unido a dos átomos de oxígeno, a uno 
de ellos por doble enlace y al otro por un enlace simple, pero ¿cuál es el doble 
y cual el simple? Experimentalmente se determinó que los dos enlaces eran 
equivalentes siendo la estructura real un promedio entre ellas. Las dos 
estructuras individuales de Lewis para el nitrometano se les llama formas o 
estructuras resonantes y su relación se indica con una flecha de dos puntas, 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
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la molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que la 
molécula es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes. 
El método de la resonancia permite saber de forma cualitativa la 
estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización 
electrónica: a mayor número de estructuras resonantes mayor estabilidad. 
 
Moléculas orgánicas con efecto de resonancia 
 
 
Nitrometano 
 
 
Híbrido de resonancia 
 
 
 
Anión acetato 
 
En las figuras aparecen indicadas las estructuras de Lewis de los 
aniones carbonato, acetato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre 
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dos de los átomos de oxígeno del anión carbonato y del anión acetato 
aparecen una carga formal negativa y en la molécula de nitrometano aparece 
una carga formal positiva sobre el átomo de nitrógeno y una carga parcial 
negativa sobre uno de los dos átomos de oxígeno. 
 
Efecto conjugativo (K) o mesomérico (M) 
El efecto conjugativo o mesomérico consiste en el paso de un par de 
electrones compartido entre dos átomos a uno solo de ellos o a la 
compartición entre dos átomos de un par de electrones perteneciente a uno de 
ellos. Este tipo de efecto aparece en las moléculas orgánicas cuando hay 
enlaces múltiples conjugados 
 
a) Efecto conjugativo ( en el butadieno) 
Este tipo de efecto aparece en las moléculas orgánicas cuando hay 
enlaces múltiples conjugados, como en el butadieno. 
 
La estructura II contribuye muy poco al híbrido de resonancia por: 
• Hay un menor número de enlaces que en la estructura I 
• El átomo de carbono cargado positivamente no tiene el octeto 
completo 
• La estructura II tiene mayor separación de cargas 
 
b) Efecto conjugativo K+ K- 
Cuando hay enlaces múltiples contiguos a átomos que contienen 
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pares de electrones libres 
 
Efecto conjugativo K+ del cloruro de vinilo 
 
Efecto conjugativo K- en acroleína 
 
• La estructura I tiene mayor número de enlaces 
• No hay separación de cargas 
• En el Cβ hay déficit de densidad electrónica 
2. Interacciones intermoleculares 
Son aquellas fuerzas de atracción que existen entre las moléculas, que 
son mucho más débiles que los enlaces covalentes, pero que a menudo, son 
las responsables de las propiedadesfísicas de los compuestos orgánicos. Este 
tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el 
estado sólido y en el estado líquido, situaciones en las que las moléculas están 
en íntimo contacto. Los puntos de fusión, de ebullición y las solubilidades de 
los compuestos orgánicos muestran los efectos de estas fuerzas. Hay tres tipos 
principales de interacciones intermoleculares que hacen que las moléculas se 
asocien para formar sólidos y líquidos: las fuerzas entre dipolos de las 
moléculas polares, las fuerzas de London, que afectan a todas las moléculas, 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
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y los puentes de hidrógeno que actúan en moléculas que tienen enlaces OH 
FH y NH. 
 
2.1. Fuerzas entre dipolos. 
Las fuerzas de Van der Waals son fuerzas de atracción 
intermolecular que actúan entre dipolos, sean éstos permanentes o inducidos. 
Son, por tanto, fuerzas intermoleculares de tipo electrostático que se 
establecen tanto entre molécula polares como apolares. Su valor oscila entre 
0,1 y 35 KJ/mol. 
Estas fuerzas son de muy corto alcance: sólo actúan entre las partes de 
moléculas diferentes que están en contacto íntimo, es decir, entre sus 
superficies. La reacción entre la magnitud de las fuerzas de Van der Waals y 
el área de las superficies moleculares nos ayudará a comprender el efecto del 
tamaño y las formas moleculares sobre las propiedades físicas. 
Cada átomo tiene con respecto a otros con los que no esté unido - ya 
sea en otra molécula o en otra parte de la misma - un “tamaño” efectivo, 
conocido como su radio de Van der Waals. A medida que se acercan dos 
átomos no alcanzados, aumenta la atracción entre ellos, que llega al máximo 
justamente cuando se tocan, es decir, cuando la distancia entre los núcleos es 
igual a la suma de los radios de Van der Waals. Si son forzados a juntarse aún 
más, la atracción es rápidamente reemplazada por repulsión de Van der 
Waals, de modo que los átomos no alcanzados aceptan juntarse, pero resisten 
vigorosamente la sobrecarga. 
 
a) Interacciones moleculares entre moléculas polares. 
La mayor parte de las moléculas tienen momentos dipolares 
permanentes como resultado de sus enlaces polares. Cada momento dipolar 
molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La ordenación 
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intermolecular más estable es la que sitúa a las moléculas de manera que el 
extremo positivo de una molécula esté cerca del extremo negativo de otra. En 
la siguiente figura se indican las orientaciones de atracción y repulsión de las 
moléculas polares utilizando el clorometano (CH3Cl) como ejemplo. 
 
En el estado líquido el resultado de la orientación positivo-negativo es 
una fuerza de atracción neta que mantiene unidas a las moléculas. Para pasar 
del estado líquido al gaseoso debe superarse esta fuerza de atracción 
intermolecular, lo que explica que los compuestos muy polares tengan 
mayores calores de evaporación y mayores puntos de ebullición que los 
compuestos menos polares. 
 
b) Interacciones moleculares entre moléculas apolares: fuerzas de 
dispersión de London. 
En las moléculas no polares, como la del tetracloruro de carbono 
CCl4, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión de London, 
que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan 
temporalmente en las moléculas. 
El CCl4 no tiene momento dipolar permanente, sin embargo, cuando 
se provoca un desplazamiento transitorio de la densidad electrónica, por 
ejemplo por el acercamiento de las nubes electrónicas de dos moléculas, se 
induce un momento dipolar pequeño y temporal que provoca una atracción 
intermolecular. Estos dipolos temporales solo duran una fracción de segundo 
y cambian continuamente de orientación. Sin embargo, se correlacionan de 
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forma que su fuerza neta es de atracción. Esta fuerza de atracción depende del 
contacto superficial entre las moléculas y por tanto es proporcional al área 
molecular. 
En el siguiente dibujo se representan esquemáticamente las 
atracciones intermoleculares que se producen en el seno del tetracloruro de 
carbono. El dipolo transitorio que se genera en la molécula de CCl4 se ha 
simbolizado con un rectángulo que contiene los signos + y -. En un momento 
determinado los dipolos inducidos se orientan de forma que los polos de signo 
opuesto se atraen dando como resultado una fuerza neta de atracción. 
 
2.2. Interacciones moleculares por puente de hidrógeno 
Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma de 
atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente 
de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-
H, N-H y F-H están muy polarizados dejando al átomo de hidrógeno con una 
carga parcial positiva. Este átomo de hidrógeno tiene una gran afinidad hacia 
electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con los 
electrones no compartidos de los átomos de oxígeno, nitrógeno y flúor. 
A modo de comparación se representan las interacciones por puente 
de hidrógeno entre moléculas de HF, entre moléculas de agua, entre 
moléculas de amoníaco (NH3) y entre moléculas de amoníaco y agua 
 Manual teórico práctico de Química Orgánica y Biológica 
 
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H F H F H O H
H
O
H
H N
H
H
H N
H
H
H N
H
H
H O
H
 
Aunque el puente de hidrógeno es una forma de atracción 
intermolecular, es mucho más débil que un enlace covalente normal O-H, N-
H y F-H. La energía de este tipo de interacción puede oscilar entre 8 y 40 
KJ/mol. 
 
3. Influencia de la estructura sobre las propiedades moleculares 
Las fuerzas intermoleculares influyen de la siguiente manera en las 
propiedades físicas de los compuestos orgánicos: 
 
3.1. Puntos de ebullición 
El punto de ebullición (PE) de un compuesto es la temperatura a la 
cual el compuesto líquido se convierte en gas. Para que un compuesto se 
vaporice, las fuerzas que mantienen las moléculas unidas unas a otras deben 
romperse. Esto significa que el punto de ebullición de un compuesto depende 
de la atracción entre las moléculas, de manera que si las moléculas se 
mantienen unidas por interacciones fuertes, se necesitará mucha energía para 
separar las moléculas unas de otras y el compuesto tendrá el punto de 
ebullición muy alto. Por otra parte, si las fuerzas intermoleculares son débiles, 
se necesitará una cantidad de energía relativamente baja para separar las 
moléculas unas de otras, y el compuesto tendrá el punto de ebullición bajo. 
Los alcanos, constituidos por moléculas apolares, tienen puntos de 
ebullición relativamente bajos porque las atracciones intermoleculares se 
deben a la interacción entre dipolos inducidos (fuerzas de dispersión de 
London), y este tipo de interacciones son de carácter débil. Las fuerzas de 
dispersión de London son proporcionales a la superficie de contacto entre las 
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moléculas lo que explica que las alcanos formados por moléculas lineales 
(mayor superficie de contacto) tengan mayores puntos de ebullición que sus 
isómeros formados por moléculas ramificadas (menor superficie de contacto). 
Los puntos de ebullición de los éteres, los haluros de alquilo, y en 
general de las moléculas con heteroátomos, son más altos que los de los 
hidrocarburos de similar peso molecular debido a la presencia de 
interacciones intermoleculares dipolo-dipolo, que son más intensas que las 
interaccionesde London. En el caso de los alcoholes y las aminas, además de 
las interacciones entre dipolos, intervienen las fuerzas por puente de 
hidrógeno, mucho más fuertes que las primeras. Por ello, los puntos de 
ebullición de los alcoholes son más altos que los puntos de ebullición de los 
éteres de igual peso molecular. 
Los alcoholes también presentan mayor punto de ebullición que las 
aminas de igual peso molecular. La explicación a este hecho reside en la 
mayor electronegatividad del átomo de oxígeno en comparación con el átomo 
de nitrógeno, que hace que los puentes de hidrógeno O-H sean más fuertes 
que los puentes de hidrógeno N-H. 
Todos los compuestos orgánicos que contienen oxígeno o nitrógeno 
que forman puentes de hidrógeno tienen punto de ebullición elevado. 
Tomemos al metano, por ejemplo, y reemplacemos uno de sus hidrógenos 
por un grupo hidroxilo, -OH. El compuesto resultante, CH3OH, es metanol, el 
miembro más pequeño de la familia de los alcoholes. Estructuralmente, no 
sólo se parece al metano, sino también al agua: 
 
H C
H
H
H H O H H C
H
H
O H
Metano Agua Metanol 
 
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Al igual que el agua, se trata de un líquido asociado, cuyo punto de 
ebullición es “anormalmente” elevado para un compuesto de su tamaño y 
polaridad. 
CH3 O H O
CH3
H 
 Cuanto más grandes son las moléculas, más fuertes son las fuerzas 
de Van der Waals. Se conservan otras propiedades tales como polaridad, 
puentes de hidrógeno pero el punto de ebullición aumenta con el tamaño 
molecular. Los puntos de ebullición de sustancias orgánicas son bastante más 
elevados que el de la pequeña molécula no polar del metano, pero rara vez 
encontramos puntos de ebullición por encima de 350ºC; a temperaturas más 
elevadas, comienzan a romperse los enlaces covalentes dentro de las 
moléculas, con lo que compiten la descomposición y la ebullición. Para bajar 
el punto de ebullición y así minimizar la descomposición, a menudo se realiza 
la destilación de compuestos orgánicos a presión reducida. 
 
3.2. Punto de fusión 
Se define al punto de fusión (PF) como la temperatura a la cual una 
sustancia pasa del estado sólido al estado liquido; o bien la temperatura a la 
cual coexisten en equilibrio ambos estados de agregación molecular a la 
presión atmosférica. El factor determinante del punto de fusión es el 
empaquetamiento de las moléculas en la red cristalina: cuanto mejor se 
ajusten al cristal mayor será la energía necesaria para romper la red y, por 
tanto, mayor será el punto de fusión. 
En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades 
estructurales, iones o moléculas, se hallan ordenadas de una forma muy 
regular y simétrica; hay un modelo geométrico que se repite en el cristal. 
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Fusión es el cambio desde una disposición muy ordenada de 
partículas en el retículo cristalino a una más desordenado, es la temperatura a 
la que el sólido se transforma en líquido a la presión de una atmósfera. La 
fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía 
térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer las 
fuerzas intracristalinas que las mantienen en posición. 
Un compuesto iónico forma cristales en los que las unidades 
estructurales son iones. El cloruro de sodio sólido, por ejemplo, está 
constituido por iones sodio positivos y iones cloruro negativos que se alternan 
de un modo muy regular. Cada ión positivo está rodeado equidistantemente 
por seis iones negativos; uno a cada lado, uno arriba y otro abajo, uno al 
frente y otro detrás. A su vez, cada ión negativo está rodeado de forma 
análoga por seis positivos. De esta manera forman un “cristal”, una estructura 
muy fuerte y rígida ya que las fuerzas electrostáticas que mantienen a cada ión 
en posición son poderosas. Estas poderosas fuerzas interiónicas sólo se 
superan a una temperatura muy elevada: el cloruro de sodio tiene un punto de 
fusión de 801ºC. 
Los cristales de otros compuestos iónicos son semejantes a los del 
cloruro de sodio, en el sentido que tienen un retículo iónico, aunque la 
disposición geométrica exacta puede ser diferente. En consecuencia, éstos 
también tienen puntos de fusión elevados. Muchas moléculas contienen tanto 
enlaces iónicos como covalentes: el nitrato de potasio, KNO3, por ejemplo, 
está formado por iones K+ y NO3
-; los átomos de oxígeno y nitrógeno del ión 
NO3
- se mantienen unidos entre sí por enlaces covalentes. Las propiedades 
físicas de compuestos como éste están determinadas en gran medida por los 
enlaces iónicos; el nitrato de potasio tiene aproximadamente el mismo tipo de 
propiedades físicas que el cloruro de sodio. 
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Un compuesto no iónico, es aquel cuyos átomos se mantienen unidos 
entre sí por enlaces covalentes, forma cristales en los que las unidades 
estructurales son moléculas. Para que ocurra la fusión, deben ser superadas las 
fuerzas intermoleculares que mantienen juntas a estas moléculas; que en 
general, son muy débiles, comparadas con las fuerzas que unen los iones. 
Para fundir el cloruro de sodio debemos suministrar energía suficiente para 
romper los enlaces iónicos entre el Na+ y el CI-. Para fundir el metano, CH4, 
no necesitamos romper los enlaces covalentes entre el carbono y el hidrógeno, 
basta con proporcionar energía suficiente para separar moléculas de CH4 entre 
sí. Al contrario que el cloruro de sodio, el metano se funde a -183ºC. 
 
3.3. Solubilidad 
Además de afectar a los puntos de ebullición y de fusión, las fuerzas 
intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos orgánicos. La 
regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante: las sustancias 
polares se disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no 
polares. 
La mayor parte de las sustancias inorgánicas tienen carácter iónico, 
heteropolar. Son compuestos sólidos, de elevado punto de fusión, difícilmente 
volátiles e insolubles en disolventes orgánicos. 
Los compuestos típicamente orgánicos son, por el contrario, 
homopolares y presentan solubilidades muy diferentes a las de las sales 
inorgánicas, pues son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes 
orgánicos tales como éter, benceno, cloroformo, y otros. Al aumentar el peso 
molecular (PM), generalmente disminuye la solubilidad y muchas sustancias 
constituidas por grandes moléculas, como la celulosa son insolubles. 
Existen sustancias orgánicas que, en lugar de tener carácter 
homopolar, son heteropolares, tales como: sales de ácidos, bases orgánicas 
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que tienen propiedades físicas completamente diferentes a los compuestos 
típicamente orgánicos. Por lo expuesto dividiremos a los compuestos 
orgánicos en: “compuestos típicamente orgánicos u HOMOPOLARES” y 
“compuestos orgánicos con carácter inorgánico o HETEROPOLARES” . 
Entre estos tipos de compuestos hay otros que ocupan una posición 
intermedia en lo que respecta a la solubilidad y volatilidad, por ejemplo 
muchos ácidos, bases y alcoholes, llamando a estos últimos, compuestos con 
carácter mixto orgánico e inorgánico. 
Las sustancias actúan mejor entre ellas cuando se encuentran más 
íntimamente mezcladas, es decir, cuando mayor es la superficie de contacto 
de una y la otra. 
Pero por lo general, el problema es hacer actuar dos sólidos entre sí 
o un sólido y un líquido, o dos líquidos inmiscibles. Entonces hay que 
facilitarles la reacción

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