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5 numeración de la cadena de carbonos comienza siempre en el grupo carboxilo. Esto se ve en los ejemplos 4 y 5 de la tabla. Observe que estos compuestos 4 y 5 se nombran como hidroxi derivados de ácidos carboxílicos, y no como derivados carboxílicos de los alcoholes. Esto es semejante a lo que se vio en la sección 17.1, donde una función aldehído o cetona tiene prioridad sobre un grupo hidroxilo para definir la cadena principal. Manteniendo el principio de que la prioridad es determinada por el estado de oxidación, los grupos de ácido carboxílico no sólo son más importantes que los grupos hidroxilo, sino que tienen prioridad también sobre las funciones aldehído y cetona. Los ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre todos los grupos comunes que se han visto hasta este momento con respecto a la definición de la cadena principal. Cuando hay enlaces dobles en la cadena principal del ácido, se indican con la terminación -enoico, y su posición se indica con un prefijo numérico. Los ejemplos 6 y 7 de la tabla son ácidos carboxílicos representativos que contienen enlaces dobles. La estereoquímica de los enlaces dobles se especifica con la notación cis-trans o la notación E-Z. Cuando un grupo carboxilo está unido a un anillo, se menciona primero la palabra ácido, a continuación, el nombre del anillo (se conserva la -o terminal) y se termina con el sufijo -carboxílico como en los ejemplos 8 y 9 de la tabla. Los compuestos con dos grupos carboxilo, como los correspondientes a los ejemplos 10 a 12 de la tabla, se indican con el sufijo -dioico o -dicarboxílico, según el caso. Se conserva la -o terminal del nombre base del alcano. Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación - ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. 6 Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. 6.2 Usos de ácidos y derivados de ácidos Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación de polímeros. También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los 8 Ésteres: Anhidridos: Haluros de ácido: X=halógeno Amidas: Nitrilos: En términos generales no solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo carboxilo, del cual se generan una gran cantidad de compuestos que son usados por diferentes sectores industriales como en la industria alimentaria: • Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad, agente antimicrobiano, acidulante en bebidas carbonatadas. • Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de col fermentada y bebidas suaves (ácido láctico). • Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico). • Regulador de la alcalinidad de muchos productos. • Producción de refrescos. • Agentes antimicrobianos ante la acción de los antioxidantes. En este caso, la tendencia son los antimicrobianos líquidos que posibiliten la bio-disponibilidad. • Principal ingrediente del vinagre común (Ácido acético). • Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico). • Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico). • Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido láctico). 10 la disociación de un ácido carboxílico es menos endotérmica que la de un alcohol. Reacciones de los ácidos carboxílicos que conducen a sus derivados. En el tema anterior se ha visto que una reacción fundamental del grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica al doble enlace C=O. Al contrario que los aldehídos las cetonas, los ácidos carboxílicos y sus derivados se caracterizan por experimentar reacciones de adición nucleofílica-eliminación. El mecanismo de esta reacción se indica a continuación: La primera parte del proceso anterior es idéntica a la que tiene lugar sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas. Es en la segunda parte donde difieren ambos mecanismos. El intermedio tetraédrico formado en el ataque del nucleófilo a un grupo carbonilo de aldehído o cetona normalmente acepta un protón para dar lugar 12 A) Reacción y mecanismo de esterificación de Fischer La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación, que consiste en la formación de un éster por reacción de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895 [45]. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, el alcohol utilizado debe ser generalmente un alcohol primario o secundario, ya que los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, generando compuestos insaturados, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. La principal desventaja de la acilación directa es el equilibrio químico desfavorable, el cual puede ser remediado con un gran exceso de uno de los reactantes, o por eliminación del agua formada en la reacción. En el presente trabajo se estudió la esterificación entre el ácido acético y el alcohol 2-etil hexílico (Figura 2.6.), en presencia de los catalizadores basados en ácido tungstofosfórico soportado en matrices poliméricas, en ausencia de solvente. 41 figura 2.6. Síntesis de acetato de 2-etilhexilo. La acilación directa de los alcoholes con ácidos carboxílicos se prefiere sobre las acilaciones con anhídrido acético debido al criterio de economía de átomos, y también respecto a las acilaciones con cloruro de acilo, ya que es éste es sensible a la humedad y se puede generar Cl- , residuo no deseable. Los HPAs soportados han demostrado ser catalizadores efectivos para esta reacción. El acetato de 2- etilhexilo, más allá de su simpleza química, presenta interesantes características, aplicables al laboratorio y la industria; es térmicamente estable en un rango amplio de temperaturas sin sufrir reacciones de polimerización, es inmiscible en agua y miscible en muchos disolventes comunes como alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres, glicoles, éteres de glicol e hidrocarburos tanto aromáticos como alifáticos, es relativamente polar y tiene un alto poder como disolvente de la nitrocelulosa y muchas resinas naturales y sintéticas. Estas propiedades hacen que el compuesto sea utilizado en formulaciones de pinturas y recubrimientos, y se emplea también como aditivo en productos de limpieza y removedores de pinturas. Por otra parte, al no ser tóxico y presentar un suave aroma a peras se puede utilizar como aditivo en 18 Esta reacción ácido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas condiciones el ataque nucleófilo que formará la amida. El mecanismo de la reacción transcurre en las etapas siguientes: Etapa 1. Adición del amoniaco al grupo carboxílico Etapa 2. Equilibrio ácido-base para transformar el -OH en buen grupo saliente Etapa 3. Eliminación de agua 19 C) Reducción de los ácidos carboxílicos Reducción deácidos carboxílicos a alcoholes El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) ataca a los ácidos carboxílicos de modo similar a los organometálicos de litio reduciéndolos a alcoholes. Mecanismo: Etapa 1. Formación del carboxilato Etapa 2. Adición nucleófila del ion hidruro Etapa 3. Desplazamiento con hidruro 21 El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce anhídrido butanodioico (anhídrido succínico) [2]. Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros. La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de alcanoílo y ácidos carboxílicos. En este caso se requieren condiciones más suaves por la importante reactividad del haluro de alcanoílo. El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico. El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura ambiente para formar el anhídrido. El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas: Etapa 1. Adición del carboxilato al haluro 22 Etapa 2. Eliminación de cloruro. 6.4 Síntesis de: Poliésteres,Poliamidas,Policarbonatos y poliuretanos Síntesis de Poliésteres Los poliésteres tradicionalmente han sido categorizados como polímeros que se obtienen por etapas o de condensación (junto con las poliamidas, las poliureas, y otros) debido a la pérdida de agua u otra molécula pequeña con cada paso de crecimiento de la cadena y para distinguirlos de los polímeros de adición. Sin embargo, poliesterificación, implica varios pasos de equilibrio, que claramente los distingue de los dos tipos de polímeros. Un número de enfoques sintéticos existen para la preparación de poliésteres. [9] Estos incluyen la esterificación directa, la transesterificación (intercambio de éster), y la reacción de alcoholes con cloruros de diácido. La reacción general de cada uno de los tres métodos se ilustra en la Figura 8. Cada método implica la adición nucleofílica al grupo carbonilo, que es facilitado por la naturaleza polar del enlace carbono-oxígeno y la capacidad del oxígeno del carbonilo a asumir una carga negativa formal. Cada paso de la adición nucleofílica es reversible, excepto en el caso de la reacción que implica el cloruro de diácido. Aquí, el subproducto (HCl) es menos nucleófilo que el alcohol y se elimina mientras transcurre la reacción. La esterificación directa y transesterificación son procesos lentos de equilibrio. Se requieren generalmente catalizadores para aumentar la velocidad de reacción. Catalizadores tanto ácidos como básicos pueden ser utilizados. Los catalizadores ácidos incluyen ácidos próticos, ácidos de Lewis, y alcóxidos de titanio. Estos catalizadores ácidos se pueden coordinar con el oxígeno del carbonilo, haciendo que el carbono del carbonilo sea más susceptible al ataque nucleófilo. Un esquema general catalizado por un ácido prótico se muestra a continuación: Figura 8: Mecanismo general para la síntesis de poliésteres. 24 ser bastante volátil. Por lo tanto, el diol se carga en exceso con respecto al diácido en la etapa inicial. [9] 2.3.2. - Transesterificación: La transesterificación (también conocido como intercambio de éster) implica una reacción de dos etapas de un dialquil éster (en lugar de un ácido dicarboxílico) con un diol, en un proceso de intercambio de éster que se lleva a cabo generalmente en presencia de un donador de protones o catalizador débilmente básico. Estos catalizadores incluyen los carbonatos, alcanoatos, hidruros, o alcóxidos de sodio, litio, zinc, calcio, magnesio, y alcóxidos bimetálicos, tales como NaHTi(OC4H9)6, MgTi(OC4H9)6, y CaTi(OC4H9)6, dando como subproducto un alcohol. Este procedimiento es ampliamente aplicable para la formación de homo y copoliésteres de dioles alifáticos o alicíclicos con ácidos dicarboxílicos alifáticos, alicíclicos, aromáticos o heterocíclicos. Al final de la primera etapa de la reacción, el producto principal es un bis (hidroxialquil) éster y/o un oligómero de los mismos. En la segunda etapa, el éster se somete a policondensación por alcohólisis, formando el poliéster de alto peso molecular. En esta etapa, el diol se obtiene como subproducto en cada etapa de crecimiento de la cadena. La reacción general se ilustra en la Figura 10, la primera etapa se lleva a cabo a usualmente entre 150-200 ° C hasta que la eliminación del alcohol es completa. La segunda etapa se lleva a cabo normalmente a 220-290 ° C bajo presión reducida con el fin de facilitar la extracción completa del diol. La elección de la temperatura de la segunda etapa de polimerización fundido es gobernada por el requisito de que el polímero siendo una 28 NYLON 6,6 El Nylon 6,6 es producto de la reacción de ácido adípico y hexametilenediamina. La fabricación de los productos intermedios para las poliamidas es sumamente importante, no sólo es la calidad del polímero, como color, el grado de polimerización, y linealidad fuertemente dependiente de la calidad del ingrediente, sino también el éxito económico del productor es a menudo determinado por los rendimientos y el costo de fabricación de los ingredientes. Ácido adípico Hexametilendiamina Nylon-6,6 31 solución acuosa al 85%, la sal adicional se forma la mayoría que precipita fuera de la solución, y los aumentos de temperatura. La mezcla es enfriada y precipita la máxima cantidad de sal. Esto es separado por centrifugacion; la sal aislada se lava entonces y se seca. El licor madre se recalienta y recicla. La sal seca es bastante estable; puede usarse para transportar ingredientes para nylon-6,6 en distancias largas, y no exige una atmósfera inerte para prevenir degradación. Sin embargo, nunca se usa internamente para la producción de nylon-6, 6, porque el diacido- diamina puro o la solución de sal tienen un costo industrial más bajo. En el primer paso del proceso del autoclave, la solución de sal se concentra a aproximadamente 75% normalmente hirviendo en un vaso llamado evaporador. El calor contenido en el vapor generado en este paso puede recuperarse en un intercambiador de calor y puede usarse en otra parte en el proceso. Después de que la sal se concentra, se alimenta en un autoclave que son grandes y a veces agitados bajo presión, donde la polimerización tiene lugar. A menudo los aditivos, como TiO2, los estabilizadores, etc., se inyectan a estas alturas en el proceso. Durante la polimerización, se ajustan la temperatura y presión y controlan la pérdida de diamina y vapor. En el primer paso del ciclo del autoclave el vaso está cerrado y la temperatura se aumenta, que permite aumentar la presión a 1.75 MPa (250 psig). Durante este paso, la mayoría de la diamina y el diacido reacciona para formar oligomeros. Después de que la masa hirviente se sostiene a presión durante un tiempo suficiente para que la reacción llegue al equilibrio, el vapor en exceso se extrae y la reacción de la polimerización provoca un aumento de peso molecular. Como resultado del equilibrio entre la diamina ligada y la no ligada, la diamina libre se pierde con el vapor pero puede recuperarse y puede reciclarse. En el paso final, la temperatura se eleva a 275ºC mientras la presión se sostiene a presión atmosférica. La polimerización entonces se aproxima al equilibrio. Un vacío adicional, es el paso de acabado y puede agregarse si todavía se desea un polímero de peso molecular más alto; sin embargo, este paso del proceso puede llevar a complicaciones como descoloracion, que es el resultado de la oxidación, degradación térmica y la dificultad de agotar la masa del polímero del vaso que tiene la viscosidad más alta. Después de que la polimerización se completa, el polímerose extrae del autoclave a través de un dado que forma una serie de cuerdas del polímero continuas. Éstos se alimentan en una máquina que modela y refresca el polímero en agua, se corta en pellets cilíndricas pequeñas, y se separan del agua. Los pellets están, entonces, secos y se guardan para un proceso posterior o venta. Las ventajas del proceso del autoclave son inversión relativamente baja, flexibilidad, y el funcionamiento relativamente simple. Las desventajas son bajas producciones, costos de mano de obra altos, la variación de propiedades del polímero a través del lote y del lote al lote, y las dificultades para obtener el polímero de peso molecular alto. 33 El oxígeno del carbonilo cede un par de electrones al átomo de hidrógeno del agua, robándole ese hidrógeno al agua. Esto nos conduce a un carbonilo protonado y a un grupo hidroxilo libre. Pero primero, recordemos que ese oxígeno del carbonilo ahora tiene una carga positiva. Lo cual desestabiliza al oxígeno, de modo que toma un par de electrones del doble enlace del carbonilo, dejando la carga positiva sobre el átomo de carbono del carbonilo. Pero los carbocationes no son estables. El carbocatión atrae a los nucleófilos con el fin de compensar la carga negativa. Es entonces que, el ión hidróxido que se había formado cuando la caprolactama le robó un protón a una molécula de agua, ataca al carbocatión. 34 La molécula que se forma ahora es un gem diol inestable. Es decir que a continuación se produce un reordenamiento de electrones. El átomo de nitrógeno dona un par de electrones a un átomo de hidrógeno de uno de los grupos hidroxilo tomándolo para sí. Los electrones que compartía el hidrógeno con su oxígeno, pasan a formar un doble enlace entre el oxígeno y el átomo de carbono. Y por último, los electrones compartidos por el carbono y el nitrógeno se mudan hacia el nitrógeno, rompiendo el enlace carbono-nitrógeno. ¡El anillo se rompió y no hay más caprolactama! Ahora nos quedamos con un aminoácido lineal. Ese aminoácido lineal puede reaccionar con otra molécula de caprolactama, de forma muy parecida a como hizo el agua. La molécula de caprolactama se apoderará del hidrógeno ácido del aminoácido lineal. El oxígeno del carbonilo dona un par de electrones a ese hidrógeno, separándolo del aminoácido. Tal como se esperaba, los electrones se reordenan para formar el carbocatión, igual que antes: 36 Ese grupo carboxilato en el extremo de la molécula va a robar el hidrógeno del alcohol. Esto origina un nuevo grupo carbonilo en la mitad de la molécula y regenera el ácido carboxílico. (Un pequeño secreto: nadie sabe realmente el orden de los dos últimos pasos. Podrían ocurrir en sentido inverso. Sólo sabemos que los dos ocurren antes 38 La poli(arilamida) así obtenida (se trata de una aramida) tiene un alto grado de orientación molecular a la vez que hay se dan un gran número de interacciones por puentes de hidrógeno entre los grupos amida. Por estas interacciones y este empaquetamiento, las fibras obtenidas presentan unas altas prestaciones. Síntesis de Policarbonatos Las dos moléculas principales que intervienen en la síntesis del policarbonato son el bisfenol A y el fosgeno. El primer paso para obtener un policarbonato es tratar el bisfenol A con NaOH. El grupo hidroxilo va a cumplir la función que cumplen los álcalis, tomando un protón del bisfenol A. Cuando esto sucede, el grupo hidroxilo se transforma en una molécula de agua y el bisfenol A, que es un alcohol, se encontrará en su forma de sal disódica. Luego, sobre el grupo alcohol del bisfenol A, ocurre la misma reacción otra vez. Ahora que el bisfenol A es una sal, puede actuar sobre el fosgeno. Podemos ver que el oxígeno de la sal de bisfenol A tiene ahora una carga negativa. Esto quiere decir que puede donar un par de electrones al átomo de carbono del fosgeno. Téngase en cuenta que ese carbono se encuentra deficiente de electrones, porque es vecino del oxígeno electronegativo. Cuando ese átomo de carbono gana un nuevo par electrónico proveniente de la sal de bisfenol A, deja escapar uno de los pares que estaba compartiendo en forma no equitativa con el oxígeno del carbonilo. Este par quedará sobre ese oxígeno, dándole una carga negativa. https://1.bp.blogspot.com/-OCZy4RejD-E/WE2kERWsJYI/AAAAAAAAFHQ/2UKN7VHd3ao1tmNbXHIWM7Ip11i3QqIYACLcB/s1600/pcsyn051.jpg https://4.bp.blogspot.com/--ffbuIsmCSE/WE2kRYruZDI/AAAAAAAAFHU/luPfEPOKccANa4bGOnnY7bBVx145FZsLQCLcB/s1600/pcsyn01.jpg https://1.bp.blogspot.com/-JBUochh2nW4/WE2kZY_cXUI/AAAAAAAAFHY/aSVkydBxAKApI9-0FzoxvoNy3y8xIJ5VwCLcB/s1600/pcsyn02.jpg 39 La reacción no se para en este punto, sino que los electrones de ese oxígeno volverán hacia el carbono, restituyendo el doble enlace carbono-oxígeno. De hecho, sabemos que el carbono no puede compartir diez electrones, de modo que tiene que deshacerse de dos. Y los dos electrones que se van a “embarcar”, son el par que el carbono había estado compartiendo con uno de los átomos de cloro. Así, el cloro y sus electrones serán “expulsados” de la molécula. La molécula que se forma ahora se llama cloroformato. El ión cloruro que fue expulsado, se unirá con ese ión sodio que había estado “rondando” silenciosamente durante toda la conmoción, para formar NaCl. El cloroformato puede ser atacado por otra molécula de bisfenol A, tal como lo hizo el fosgeno. Y una segunda molécula de bisfenol A puede atacar tal como lo hizo la primera. Y lo hace a través de un intermediario similar y un juego electrónico similar al que vimos, para obtener el carbonato constituido por las especies mostradas. Después de esto, los grupos salinos de la gran molécula pueden reaccionar con más fosgeno y de ese modo, la molécula crece hasta que obtenemos el policarbonato. https://1.bp.blogspot.com/-Jmrmh6ZoJTU/WE2ksxyX36I/AAAAAAAAFHc/OFZlQo934tgaBEAJ7FcFaqJU7UGjsU_6ACLcB/s1600/pcsyn06.jpg https://2.bp.blogspot.com/-EVZgC9XABqg/WE2lgPzrKFI/AAAAAAAAFHs/I0YJu88cosQAL3H0gjjQEWC-2-Ta3jXYwCLcB/s1600/pcsyn03.jpg https://4.bp.blogspot.com/-jP03F3q4FZA/WE2lr_NSuxI/AAAAAAAAFHw/afVFJGFc1oo553tA6FmXbYxYW0_132QPwCLcB/s1600/pcsyn04.jpg https://2.bp.blogspot.com/-y2EwaAlQ8lg/WE2lzi8Bz-I/AAAAAAAAFH0/0m9tGcQyDrQ0g2-oOCEose6z8y5uKCvAQCLcB/s1600/pcsyn07.jpg 42 una carga parcial negativa sobre el oxígeno. Esta carga parcial negativa activa mucho más al oxígeno. De modo que se vuelve muy reactivo. Este oxígeno tiene un exceso de electrones, de modo que reaccionará con algo que se encuentre deficiente de electrones. Si se observa el isocianato, veremos que el carbono del grupo isocianato se sitúa justo en el medio de dos elementos electronegativos como el oxígeno y el nitrógeno. Esto quiere decir que dicho carbono se verá muy pobre en electrones. Por ello, el oxígeno reacciona con él. Arroja un par de electrones sobre ese carbono y se establece un enlace. Funcionamiento del DABCO De hecho, esto desplaza un par electrónico del doble enlace carbono-nitrógeno. Este par se sitúa sobre el nitrógeno, confiriéndole una carga negativa. Mientras tanto el oxígeno, que cedió un par electrónico, quedará con una carga positiva. Esta carga negativa hace al nitrógeno muy inestable. Por ello cede (para estabilizarse) el par de electrones al átomo de hidrógeno del alcohol. Esto forma un enlace entre ese hidrógeno y el nitrógeno. El nitrógeno cargado negativamente arranca el hidrógeno del dialcohol Los electrones que el hidrógeno había compartido con el oxígeno ahora pertenecen sólo al oxígeno. Esto elimina esa carga positiva que portaba el oxígeno. Cuando todo esto termina, se obtiene una nueva clase de dímero de uretano. https://2.bp.blogspot.com/-sP6s83RzQ-s/TgMp12HUopI/AAAAAAAAAfM/9spHswtAc9Q/s1600/uresyn02.gif https://4.bp.blogspot.com/-mVO24Fif5SY/TgMqCsVxlCI/AAAAAAAAAfQ/cPvXol4t8oc/s1600/uresyn03.gif 46 M., & Perfil, V. T. M. (2018).Policarbonato. Tecnología de los Plásticos. https://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com/2011/06/policarbonato.html#:%7E:te xt=Las%20dos%20mol%C3%A9culas%20principales%20que,bisfenol%20A%20y %20el%20fosgeno.&text=Cuando%20ese%20%C3%A1tomo%20de%20carbono,c on%20el%20ox%C3%ADgeno%20del%20carbonilo M., & Perfil, V. T. M. (2015). Poliuretano. Tecnología de los Plásticos. https://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com/2011/06/poliuretano.html#:%7E:text= Los%20poliuretanos%20se%20van%20a,CH3)2SO2. Hidalgo, U. A. D. E. (2018, 15 agosto). Los ácidos carboxílicos. 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