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Aprendiendo Biologia

23/7/2022

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Biología

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

DESARROLLO DE UNA METODOLOGÍA GENERAL DE MANEJO Y
ALMACENAMIENTO DE PIEZAS ARQUEOLÓGICAS PARA SU
ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO. APLICACIÓN AL ESTUDIO DE
RESINAS TRITERPÉNICAS.

TESIS

QUE PARA OBTENER EL TÍTULO DE
QUÍMICA

PRESENTA
BRENDA ALFONSINA VÁZQUEZ MOLOTLA

CDMX AÑO 2017

UNAM – Dirección General de Bibliotecas
Tesis Digitales
Restricciones de uso

DERECHOS RESERVADOS ©
PROHIBIDA SU REPRODUCCIÓN TOTAL O PARCIAL

Todo el material contenido en esta tesis esta protegido por la Ley Federal
del Derecho de Autor (LFDA) de los Estados Unidos Mexicanos (México).
El uso de imágenes, fragmentos de videos, y demás material que sea
objeto de protección de los derechos de autor, será exclusivamente para
fines educativos e informativos y deberá citar la fuente donde la obtuvo
mencionando el autor o autores. Cualquier uso distinto como el lucro,
reproducción, edición o modificación, será perseguido y sancionado por el
respectivo titular de los Derechos de Autor.

JURADO ASIGNADO:

PRESIDENTE: Profesor: Lauro Bucio Galindo
VOCAL: Profesor: Emely Baché Ortega
SECRETARIO: Profesor: Paola Lucero Gómez
1er. SUPLENTE: Profesor: Aldo Arellano Hernández
2° SUPLENTE: Profesor: Elizabeth Reyes López

SITIO DONDE SE DESARROLLÓ EL TEMA:
LABORATORIO DE QUÍMICA ANALÍTICA APLICADA AL PATRIMONIO, INSTITUTO DE
QUÍMICA.
LABORATORIO NACIONAL DE CIENCIAS PARA LA INVESTIGACIÓN Y CONSERVACIÓN
DEL PATRIMONIO CULTURAL (LANCIC).

___________________________
DRA. PAOLA LUCERO GÓMEZ
ASESOR DEL TEMA

__________________________
BRENDA ALFONSINA VÁZQUEZ MOLOTLA
SUSTENTA

AGRADECIMIENTOS

Al Programa UNAM-DGAPA-PAPIIT (Proyecto IA203417), por la beca de titulación
otorgada, así como al Laboratorio Nacional de Ciencias para la Investigación y
Conservación del Patrimonio Cultural (LANCIC), bajo el auspicio de CONACYT
(Proyectos LN 232619, LN 260779, LN 27161 y LN279740).

Avant propos

Presentaciones en póster
Vázquez, A. & Lucero, P. (2016) A GC-MS preliminar study of the
botanical origin of commercial resins “copals” from Mexico. Simposio
anual del Instituto de Química.
Vázquez, A., Zetina, S. & Lucero, P. (2016) Caracterización de muestras
de pintura contemporánea por Py-GC-MS. Aplicación al estudio de una
obra de Rafael Coronel. Laboratorio Nacional de Ciencias para la
Investigación y Conservación del Patrimonio Cultural. Reunión anual.

Ponencias
Lucero, P., Piña, C., Vázquez, A., & Nieto, S. (24 de octubre de 2016).
Análisis Químico de residuos arqueológicos de cacao: Desarrollo de una
metodología de manejo, pretratamiento y análisis de muestras usando
HPLC-QTOF. Reunión Temática sobre Residuos Químicos en Objetos y
Contextos Patrimoniales. Mérida, Yucatán.
Lucero, P., Piña, C., Vázquez, A., & Domínguez, M. (6 de septiembre de
2017). Estudio GC-MS de los residuos orgánicos extraídos de un
incensario Maya en Champotón. RED de Ciencias Aplicadas a la
Investigación y Conservación del Patrimonio Cultural. Tercera Reunión
General. Ciudad de México.

Artículo aceptado (Anexo 3)
Lucero-Gómez P., Piña-Torres, C., Nieto, S., Vázquez, A., Bucio, L.,
Belio, I., Vega, R., Mathe, C., Vieillescazes C., Analytical strategy based
on Fourier transformed infrared spectroscopy, principal component
analysis and linear discriminant analysis to suggest the botanical origin
of resins from Bursera. Application to archaeological Aztec Samples.
Journal of Cultural Heritage.

Contenido

ABREVIATURAS I
LISTA DE FIGURAS II
LISTA DE TABLAS VI
1. INTRODUCCIÓN 1
2. ANTECEDENTES 4
2.1 Resinas 5
2.1.1 ¿Qué es una resina? 5
2.1.2 Botánica y distribución geográfica en México 5
2.1.3 Química y biomarcadores 9
2.1.4 Triterpenos 11
2.1.5 Actividad biológica de los triterpenos 12
2.1.6 Trabajos previos en composición química de copales mexicanos 13
2.1.7 Características físicas y obtención de copales 14
2.1.8 Usos históricos y contemporáneos del copal en México 15
2.2 Selección de Resinas para el estudio 22
2.2.1 Resinas de origen botánico certificado 22
2.2.2 Resinas de sitios arqueológicos 24
2.2.3 Resinas de origen comercial 25
2.2.4 Piezas arqueológicas y su lugar de procedencia 27
2.3 Cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CGEM) 33

2.3.1 ¿Qué es la cromatografía de gases acoplada a espectrometría de
masas? 33
2.3.2 Derivatización 39
2.3.3 La CGEM y la conservación del patrimonio 40
3. JUSTIFICACIÓN 42
4. OBJETIVOS 45
4.1 Objetivo general 46
4.2 Objetivos Particulares 47
5. MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL 48
5.1 Método de colecta, manejo y almacenamiento de resinas modernas 49
5.2 Método de colecta, manejo y almacenamiento de resinas arqueológicas 50
5.3 Descripción de Muestras 52
5.3.1 Resinas de origen certificado 52
5.3.2 Resinas provenientes de sitios arqueológicos 53
5.3.3 Resinas comerciales 54
5.3.4 Piezas Arqueológicas 63
5.4 Equipo, Reactivos y Materiales 65
5.5 Estrategia analítica 66
5.6 Procedimiento de pretratamiento de Muestra 67
5.7 Análisis Cromatográfico 67
6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS 70
6.1 Resinas certificadas 73
6.1.1 B. bipinnata 73
6.1.2 B. stenophylla 74

6.1.3 B. simaruba 75
6.2 Resinas de sitios arqueológicos 76
6.2.1 Resinas de Tulum 76
6.2.2 Resinas de Edzná 79
6.2.3 Resinas de El Meco 81
6.3 Resinas comerciales 85
6.3.1 Grupo 1 85
6.3.2 Grupo 2 93
6.3.3 Grupo 3 98
6.4 Estudio de Piezas Arqueológicas 101
6.4.1 Colección Frissell: Bulto ceremonial (265-15) 101
6.4.2 Muestra M1 del Templo Mayor 102
7. CONCLUSIONES 103
8. BIBLIOGRAFÍA 109
9. ANEXOS 115
9.1 ANEXO 1. Formatos de piezas arqueológicas 116
9.2 ANEXO 2. Estándares 118
9.3 ANEXO 3. Artículo Aceptado 120

ABREVIATURAS

CGEM Cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas
d.C. Después de Cristo
uma Unidad de masa atómica
IE Ionización por Impacto Electrónico
EM Espectrometría de masas
m/z Relación masa/carga
TMS Trimetilsilados
Py Piridina
HMDS Hexametildisilano
TMSCl Tetrametilclorosilano
mL mililitros
mm milimetros
m micrómetros
mg miligramos
°C Grados centígrados
L microlitros
eV Electrón-volt
min minutos

LISTA DE FIGURAS

Figura 1. Arriba árbol de Bursera bipinnata y abajo de Bursera sp. del sitio de
Edzná, Campeche. 7
Figura 2. Mapa de la diversidad conocida de Bursera registrado por Estados de
la República Mexicana (Rzedowski, 2005). 8
Figura 3. Esqueletos de los principales triterpenos identificados en resinas de
Bursera. 11
Figura 4. Fotografías de diversos copales mexicanos: a) blanco, b) rojo, c)
mirra, d) lágrima, e) piedra, f) amarillo. 14
Figura 5. Máscara de Malinaltepec (Clásico temprano, 200-650 d.C.). Museo
Nacional de Antropología e Historia. 16
Figura 6. Mural representando una guerra; Bonampak, Chiapas. 17
Figura 7. Mural de "La Creación" (1922) de Diego Rivera, ubicado en el
Antiguo Colegio de San Ildefonso, Ciudad de México (CDMX). 18
Figura 8. a) Representación de Quetzalcóatl portando un bulto ceremonial con
copal. b) Imagen de un bulto ceremonial con copal de la Matrícula de
tributos (1522-1530). 19
Figura 9. Fotografía de mujer con copal durante "alumbrada" en San Andrés
Mixquic, Día de Muertos. Autor: Jordi Cueto-Felgueroso Arocha. 21
Figura 10. Ofrenda 102 del Templo Mayor. Entre los objetos encontrados
estaban dos figurillas de copal (Gallardo, 2011). 23
Figura 11. Sitios arqueológicos de: a) Tulum (QR), b) Edzná (Camp), c) El
Meco (QR). 24
Figura 12. Venta de copal en el Mercado de Sonora, CDMX. 26
Figura 13. Mapa de la República Mexicana indicando todos los estados de
donde provienen las muestras de resinas comerciales. 26
Figura 14. Vitrinade la colección en el Museo Frissell de Arte Zapoteco.
Fotografía de John Paddock. 27
Figura 15. Zona arqueológica de Mitla, Oaxaca. 28
Figura 16. Maqueta Tenochtitlán, Museo Nacional de Antropología e Historia.
29
Figura 17. Maqueta de etapas constructivas del Templo Mayor. Museo del
Templo Mayor. 30

III

Figura 18. Monolito de Tlatecuhtli (Diosa de la Tierra; dimensiones
aproximadas 4m x 3.5m). Descubierta en 2006. 32
Figura 19. Diagrama de bloques de un cromatógrafo de gases típico.
Principios de Análisis Instrumental. (Skoog, Holler, & Crouch, 2008). 34
Figura 20. Ejemplo de fragmentaciones para IE negativo y positivo de una
molécula neutra (Dettmer & Engewald, 2014). 35
Figura 21. Esquemas de un cuadrupolo en un EM. a)Arreglo de electrodos,
b)Arreglo dentro de EM (March & Todd, 2005). 36
Figura 22. Espectro de masas por IE para 3-clorbifenilo. Nos deja observar
características específicas de moléculas que permiten facilitar su
identificación (Dettmer & Engewald, 2014). 37
Figura 23. Derivatización. 39
Figura 24. Fotografía de Bulto Ceremonial, Colección del Museo Frissell de
Arte Zapoteco en Mitla, Oaxaca. 63
Figura 25. Fotografía de M1 de la Ofrenda 140. 64
Figura 26. Cromatogramas completos de una muestra de copal del mercado
de Sonora. a) Gradiente 1. b) Gradiente 2. La duración del tiempo de
análisis es diferente en ambos casos. El primer gradiente permite detectar
compuestos con punto de ebullición menor al de los triterpenos, el segundo
gradiente mejora la resolución de compuestos en zona triterpénica. 69
Figura 27. Cromatograma parcial de B. bipinnata. Asignación de compuestos:
BS1, BS2, BS3 y BS4 son marcadores moleculares específicos para la
especie; (I) 3-epi--amirina, (II) 3-epi--amirina, (III) 3-epi-lupeol, (IV) -
amirona, (VII) -amirina, (VIII) lupenona y (IX) lupeol. 73
Figura 28. Cromatograma parcial de B. stenophylla. Asignación de
compuestos: BS1, BS2, BS3 y BS4 son marcadores moleculares específicos
para la especie. (I) 3-epi--amirina, (II) 3-epi--amirina, (III) 3-epi-lupeol,
(VII) -amirina, (VIII) lupenona y (IX) lupeol. 74
Figura 29. Cromatograma parcial de B. simaruba. Asignación de compuestos:
GS1, GS2, S1 y S3 son marcadores característicos para la especie, (I) 3-
epi--amirina, (II) 3-epi--amirina, (III) 3-epi-lupeol, (IV) -amirona, (V)
-amirina, (VI) -amirona, (VII) -amirina, (VIII) lupenona y (IX) lupeol.
75
Figura 30. Cromatogramas parciales para muestras de Tulum: a) TULB1, b)
TULB2, c) TULB3. Asignación de compuestos: (I) 3-epi--amirina, (II) 3-
epi--amirina, (III) 3-epi-lupeol, (IV) -amirona, (VII) -amirina y (VIII)
lupenona. BS1 y BS3 son marcadores para especies B. bipinnata y B.
stenophylla. 77

Figura 31. Cromatograma parcial para TULB4. Asignación de compuestos: (I)
3-epi--amirina, (II) 3-epi--amirina, (III) 3-epi-lupeol, (IV) -amirona,
(VII) -amirina y (VIII) lupenona 78
Figura 32. Cromatogramas parciales para Edzna: a) EDZNA1, b) EDZNA2.
Asignación de compuestos: (I) 3-epi--amirina, (II) 3-epi--amirina, (III)
3-epi-lupeol, (IV) -amirona, (VII) -amirina y (IX) lupeol. 80
Figura 33. Cromatogramas parciales para muestras de El Meco. a) MECO2, b)
MECO4. Asignación de compuestos: (I) 3-epi--amirina, (II) 3-epi--
amirina, (III) 3-epi-lupeol, (IV) -amirona, (VII) -amirina, (VIII) lupenona
y (IX) lupeol. S2 y GS2 son marcadores característicos de las especies B.
simaruba y B. grandifolia. 82
Figura 34. Cromatogramas parciales para muestras de El Meco. a) MECO1, b)
MECO3, c) MECO5. Asignación de compuestos: (I) 3-epi--amirina, (II) 3-
epi--amirina, (III) 3-epi-lupeol, (IV) -amirona, (VI) -amirona, (VII) -
amirina, (VIII) lupenona y (IX) lupeol. 83
Figura 35. Mapa de los estados de la República de donde provienen copales
del Grupo 1 (Colima, CDMX, Puebla, Oaxaca, Guerrero, Campeche,
Yucatán, Quintana Roo). 86
Figura 36. Cromatogramas parciales de Grupo 1: a) copal amarillo (AZCA2),
b) copal blanco (CHOB1), c) mirra (AZCM1). 88
Figura 37. Cromatogramas parciales de Grupo 1: a) copal piedra (IZUP1), b)
copal rojo (SONR1). Asignación de compuestos para figuras 24 y 25: BS1,
BS2, BS3 y BS4: marcadores moleculares característicos para bipinnata y
stenophylla; (I) 3-epi--amirina, (II) 3-epi--amirina, (III) 3-epi-lupeol,
(IV) -amirona, (VI) -amirona, (VII) -amirina, (VIII) lupenona y (IX)
lupeol (Lucero-Gómez, et al., 2014). 89
Figura 38. Mapa de los estados de la República de donde provienen copales
del Grupo 2 (Edo. de México, CDMX, Campeche, Oaxaca). 93
Figura 39. Cromatograma parcial sobre zona de triterpenos de MIXA3.
Señales c, d, f: esqueleto de ursano. Señal b: esqueleto de oleanano.
Señal e: compuesto no identificado. 94
Figura 40. Cromatogramas parciales: a) MIXA3, b) viena5, c) Gummi
olibanum (KREMER). 96
Figura 41. a) Glifo representando copalli dibujado en la Matrícula de Tributos
(1522-1530). b) Fotografía de copal del Grupo 3, adquirido en el mercado
de Xilitla, San Luis Potosí. 98

Figura 42. Cromatogramas de Xilitla. a) Cromatograma completo. b)
Cromatograma parcial con zoom en zona de triterpenos. Asignación de los
compuestos: (II) 3-epi--amirina, (III) 3-epi-lupeol, (V) -amirina, (VII) -
amirina, (U) esqueleto de ursano, (O) esqueleto de oleanano y (L)
esqueleto de lupano 99
Figura 43. Cromatograma parcial de Bulto Ceremonial (Colección Frissell).
Asignación de los compuestos: (L): compuestos con esqueleto de lupano.
(O): compuestos con esqueleto de oleanano. (U): compuestos con
esqueleto de ursano. (VII): -amirina. 101
Figura 44. Cromatograma parcial de M1 (Proyecto Templo Mayor). Asignación
de compuestos: (I) 3-epi--amirina, (II) 3-epi--amirina, (III) 3-epi-
lupeol, (IV) -amirona, (VII) -amirina y (VIII) lupenona. BS1 y BS2
son marcadores para las especies bipinnata y stenophylla (Lucero-Gómez,
2014). 102
Figura 45. Estructura de -amirina. 118
Figura 46. Espectro de masas para -amirina. 118
Figura 47. Estructura de lupeol. 119
Figura 48. Espectro de masas para lupeol. 119

LISTA DE TABLAS

Tabla 1. Clasificación de terpenos. 9
Tabla 2. Ventajas y desventajas de la técnica analítica de CGEM. 38
Tabla 3. Descripción de muestras de resinas certificadas botánicamente. 52
Tabla 4. Descripción de muestras de zonas arqueológicas. 53
Tabla 5. Descripción de copales comerciales. (A): Mercado anual, (P):
Mercado permanente 54
Tabla 6. Cantidad de muestra utilizada para análisis en CGEM. 66
Tabla 7. Gradiente 1: Estudio Global. 68
Tabla 8. Gradiente 2: Zoom en zona de triterpenos. 68
Tabla 9. Fragmentación de moléculas triterpénicas presentes en diversas
especies de Bursera. 71
Tabla 10. Tiempos de retención para moléculas en gradientes desarrollados.
72
Tabla 11. Composición molecular triterpénica de copales pertenecientes al
Grupo 1. BS1, BS2, BS3 Y BS4 son marcadores para la especie B.
bipinnata y B. stenophylla; (I) 3-epi--amirina, (II) 3-epi--amirina, (III)
3-epi-lupeol, (IV) -amirona, (V) -amirina, (VI) -amirona, (VII) -
amirina, (VIII) lupenona y (IX) lupeol 91
Tabla 12. Composición molecular triterpénica de copales pertenecientes a
Grupo 2. 97
Tabla 13. Tabla de resinas de sitios arqueológicos, resinas comerciales y
piezas arqueológicas con su origen botánico. 107

1. INTRODUCCIÓN

CAPÍTULO 1 INTRODUCCIÓN

Desde la prehistoria el hombre ha utilizado diversos materiales naturales
orgánicos para elaborar objetos funcionales u obras de arte. Las
excavaciones arqueológicas descubren siempre una amplia variedad de
materiales y objetos de patrimonio. En estos objetos se observan
compuestos orgánicos empleados como adhesivos, como residuos
adheridos a vasijas o como material carbonizado. También de manera
imperceptibleal ojo humano se pueden encontrar residuos orgánicos
atrapados en matrices cerámicas. En pinturas, los materiales orgánicos
se han utilizado como ligantes de pigmentos, ingredientes de barnices o
como consolidantes.
El objeto de estudio del presente proyecto lo constituyen las resinas
triterpénicas naturales. Estas resinas son mezclas liposolubles de
compuestos terpenoides que pueden ser volátiles o no volátiles; los
terpenoides de interés para el área del patrimonio cultural son los di- y
triterpenos, estos últimos son marcadores moleculares caracterizados
por tener esqueletos estructurales típicos tales como oleananos, ursanos
y lupanos.
El estudio de las resinas triterpénicas naturales o “copales” vendidos en
mercados tradicionales permanentes o anuales ha sido poco abordado
hasta nuestros días en México, y nada se sabe de las fuentes botánicas
de los mismos ni de su composición molecular. Esta información es
fundamental para los conservadores que utilizan estos copales como
materia prima en intervenciones en obras de arte y piezas
arqueológicas, y también para conservadores e historiadores de arte,
pues artistas de la talla de Diego Rivera, David A. Siqueiros y el Dr. Atl
usaron estos materiales en sus trabajos. Conocer a detalle la
composición molecular de las obras de arte y de las piezas arqueológicas
permite a los especialistas crear planes de conservación adecuados e
individuales para cada objeto.
CAPÍTULO 1 INTRODUCCIÓN

En el presente trabajo se propuso, además, la creación de un repositorio
de resinas que sirvan como referencia para investigaciones futuras.
Estos materiales fueron comprados en mercados anuales y en mercados
permanentes provenientes de 11 estados de la República Mexicana, para
abarcar tanto como fuera posible la región de Mesoamérica.
Se propuso también la creación de protocolos adecuados de muestreo,
manejo y almacenamiento de muestras provenientes de piezas
arqueológicas y obras de arte que se deseen analizar por cromatografía
de gases acoplada a masas (CGEM).
Luego se desarrollaron protocolos de análisis por medio de CGEM,
incluyendo una estrategia de pretratamiento de muestra que implica el
uso de agentes derivatizantes cuya función es convertir las moléculas
triterpénicas en moléculas más volátiles y menos polares para posibilitar
su análisis de resinas por la técnica mencionada arriba.
Finalmente, con base en un estudio previo sobre el perfil molecular de
resinas de Bursera mexicana de tres especies, se discriminó el origen
botánico de las resinas comerciales arriba mencionadas.
Una vez desarrollada una metodología eficiente para el análisis de estos
materiales, se aplicó al estudio de algunas muestras provenientes de
objetos arqueológicos.

2. ANTECEDENTES

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

2.1 RESINAS

2.1.1 ¿Qué es una resina?

La palabra en español “copal” se deriva del náhuatl copalli, que significa
resina (Montúfar, 2007). Se ha definido a una resina como una mezcla
liposoluble de compuestos terpenoides volátiles y no volátiles, así como
compuestos fenólicos que usualmente son secretados en estructuras
especializadas internas o externas de una planta, siendo de potencial
importancia en las interacciones ecológicas que ésta tiene. Durante
mucho tiempo diversas sustancias, tales como gomas, aceites, ceras
entre otros, has sido confundidos con resinas. Mientras todas ellas están
compuestas por polisacáridos, ácidos grasos, etc., una resina se
compone de una mezcla de aceite esencial, fracción gomosa y una
fracción di o triterpénica (Langenheim, 2003).
Los componentes de las resinas se derivan de carbohidratos producidos
durante la fotosíntesis; estos carbohidratos se simplifican en
compuestos que son productos de piruvato que se transforman,
mediante diversas rutas metabólicas, en compuestos fenólicos y
terpenoides.

2.1.2 Botánica y distribución geográfica en México

La República Mexicana cuenta con una vegetación variada, gracias a los
distintos climas presentes que favorecen al florecimiento de diversas
especies a lo largo de toda su extensión territorial.
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Se asume que, en el territorio mexicano, gran parte del copal proviene
de especies de la familia Burseraceae.
La familia Burseraceae, la cual incluye alrededor de 20 géneros y 600
especies de plantas alrededor del mundo (De la Cruz-Cañizares, 2005),
se puede encontrar en las regiones tropicales y templadas de la
República Mexicana. Esta familia a su vez se puede clasificar en tres
grandes géneros: Bursereae, Canarieae y Protieae (Langenheim, 2003).
La expansión geográfica que la familia Burseraceae alcanza es amplia. El
género Canarieae se localiza principalmente en los continentes de África
y Asia, mientras que el género Protieae se encuentra en la parte tropical
de América con algunos ejemplares documentados en Madagascar y en
Malasia. Para el género Bursera, la extensión va desde el sureste de
Estados Unidos hasta el territorio peruano, pero la mayor diversidad de
especies se localiza en la zona del Pacífico de México (Rzedowski, 2005).
Los Bursera son un miembro prominente y característico de la
vegetación en México; hay desde arbustos pequeños hasta grandes
árboles, pero de manera general son árboles de bajo o mediano tamaño,
con troncos cuya corteza va desde colores como el amarillo, verde, rojo
o hasta el morado. Las hojas son de colores brillantes y a menudo son
de tonos diferentes a los del tronco.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Figura 1. Arriba árbol de Bursera bipinnata y abajo de Bursera sp. del sitio de Edzná,
Campeche.
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

En la República Mexicana se tiene registrada la existencia de poco más
de 80 especies de Bursera (Rzedowski, 2005), sin embargo, se calcula
que la cifra puede rebasar las 100 especies. Debido a la dificultad que
han presentado los árboles para su clasificación, la completa
identificación de especies no ha sido posible. Hay estados, como
Tlaxcala, en donde no se tiene registro alguno del género Bursera entre
su flora, mientras hay otros, como Guerrero, que registra una vasta
diversidad de Burseras, contando con 48 especies presentes en su
territorio.

Figura 2. Mapa de la diversidad conocida de Bursera registrado por Estados de la
República Mexicana (Rzedowski, 2005).

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

2.1.3 Química y biomarcadores

La composición química de una gran variedad de Burseras se encuentra
dominada por la presencia de mono-, sesqui- y algunos triterpenos,
todos pertenecientes a una clase de sustancias químicas llamadas
terpenos; la proporción de los terpenos presentes varía dependiendo de
la especie.
Los compuestos terpenoides son biosintetizados a partir del acetato por
una serie de reacciones para dar la unidad biológica característica de los
terpenos: el isopreno (Carey, 2006). Aunque los terpenos presentan una
enorme diversidad estructural y complejidad química, todos presentan
un origen biosintético común que permite agruparlos en diversas
categorías mediante el enlace de elementos estructurales de isopreno de
cinco carbonos (Croteau R., 2000).
Dependiendo de las unidades de 10 carbonos que tengan es como se
clasificará al terpeno (Klein, 2012).

Tabla 1. Clasificación de terpenos.
CLASE No. DE ÁTOMOS DE
CARBONO
Monoterpeno 10
Sesquiterpeno 15
Diterpeno 20
Triterpeno 30
Tetraterpeno 40

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Por lo general, la parte más estable de la composición de las resinas
colectadas a partir de árboles de Bursera es la que está compuesta por
moléculas con esqueletos triterpénicos, estos compuestos son
metabolitos secundarios.
Los metabolitossecundarios son compuestos que no son esenciales para
la supervivencia de la planta; son utilizados principalmente como
mecanismos de defensa contra depredadores, parásitos o enfermedades
(Schulz & Baranska, 2007). La combinación de los mismos suele ser
única para cada especie, pues su producción está estrictamente
regulada por los genes del organismo.
Dentro de un contexto arqueológico, los metabolitos secundarios son
utilizados como biomarcadores arqueológicos. El concepto de
biomarcador arqueológico, también conocido como “huella química”,
consiste en relacionar estructuras de compuestos actuales con
compuestos y mezclas que se sabe que fueron explotados en el pasado
(Evershed, 2008). Así los compuestos naturales al depositarse en un
ambiente determinado sufren cambios que son resultado de la
diagénesis y maduración, es decir, pierden sus grupos funcionales,
algunos conservan su esqueleto de carbono, lo que permite establecer
un producto precursor al momento de ser estudiados.
Identificar la composición molecular, y por ende la presencia de
biomarcadores en un objeto de patrimonio es esencial para poder
determinar qué tipo de sustancia orgánica estaba presente
originalmente, esto permite entender el proceso de alteración que
modificó la composición original del material (Colombini & Modugno,
2009).

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Una vez que se conocen los biomarcadores presentes en las piezas
arqueológicas u objetos del patrimonio, es posible relacionarlos con:
• Su origen botánico.
• Modificaciones antropogénicas que son modificaciones o
alteraciones inducidas intencionalmente por el hombre.
• La degradación natural debida a factores ambientales y al paso del
tiempo.

2.1.4 Triterpenos

Las resinas provenientes de la familia Burseraceae se caracterizan por
tener triterpenos de esqueletos tetra o pentacíclicos.

Figura 3. Esqueletos de los principales triterpenos identificados en resinas de Bursera.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

2.1.5 Actividad biológica de los triterpenos

Las resinas provenientes de la especie Bursera se componen de
moléculas con esqueletos de tipo lupano, oleanano y ursano (Lucero-
Gómez, 2014).
Estos compuestos triterpénicos presentan acciones terapéuticas. Los
compuestos como -amirina, -amirina y 3-epi-lupeol se han encontrado
en plantas medicinales de los géneros Rhizophora y Betula (Hernández-
Vázquez, et al., 2010).
El compuesto -amirina tiene acción analgésica, antiinflamatoria, anti-
ulcerogénica, así como actividad antimicrobiana (Singh, 2002). Najaran
(Nagarajan & Mohan, 2007) aisló -amirina a partir de las raíces de
Decalepis hamiltonii, y le atribuyó propiedades como un estimulante del
apetito, purificador de sangre y conservador de alimentos.
Algunos derivados de -amirina tienen propiedades anti-hiperglucémicas
y antiartríticas (Lavoie & Stevanovic, 2005).
A la -amirina, se le atribuye un efecto sedante, antiespasmódico,
anticolinérgico, antipirético, antiinflamatorio, analgésico y antibacterial
(Lavoie & Stevanovic, 2005).
Puapairoj (Puapairoj, 2005) reportó que el 3-epi-lupeol asilado de G.
eriocarpium presentó un efecto inhibidor del crecimiento contra líneas
celulares tumorales. Aislado a partir de flores de asteráceas, el 3-epi-
lupeol presentó actividad anti-tubercular (Akihisa, 2005).

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

2.1.6 Trabajos previos en composición química de copales
mexicanos

A pesar de la existencia de investigaciones previas sobre la composición
química de diversas resinas mexicanas, aún se presenta una gran
problemática en cuanto a una completa identificación de su origen
botánico. Esto es debido a la existencia de muchas especies que aún no
han sido descubiertas o discernidas adecuadamente (Rzedowski, 2005).
De los estudios sobre los copales algunos se han enfocado en la
composición química de copales comerciales (De la Cruz Cañizares,
2005; Hernández-Vázquez, 2010) otros en cambio se han enfocado en
el estudio de resinas de origen botánico conocido y de su composición
molecular (Lucero-Gómez, 2014).
Stacey y Cartwirght (Stacey, Cartwright, & McEwan, 2006) llevaron a
cabo análisis sobre piezas arqueológicas pertenecientes a la colección de
arte Mexica y Mixteca del British Museum, en estas piezas se observó
una mezcla de resinas di- y triterpénicas provenientes de al menos dos
fuentes botánicas distintas, probablemente una de ellas no era parte del
material original.
Existen también estudios que abordan el tema del copal y que buscan
dar respuestas al análisis de piezas históricas.
Lucero-Gómez (2012) llevó a cabo estudios sobre el copal proveniente
de piezas arqueológicas de diversas ofrendas recuperadas en el Templo
Mayor y su origen botánico.
Un estudio realizado sobre pequeñas vasijas que contenían pigmentos,
localizadas en un entierro en Teotihuacán, detectó la presencia de resina
de Pinaceae mezclada con el pigmento (Doménech-Carbó, 2012).
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Finalmente, un estudio químico (Correa-Ascencio, 2014) estableció el
uso de resinas con compuestos diterpénicos como agentes sellantes en
cerámica asociada al consumo de pulque (cerámica con resinas de pino).

2.1.7 Características físicas y obtención de copales

La variedad de copales que se obtienen del género Bursera es extensa.
Por lo general, al momento de recolectar la muestra, la apariencia del
copal es líquida y traslúcida, después de un tiempo, su color puede
tornarse amarillo, blanco o de un color ámbar (García-Hernández,
2000).

Figura 4. Fotografías de diversos copales mexicanos: a) blanco, b) rojo, c) mirra, d)
lágrima, e) piedra, f) amarillo.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Existen diversos modos de recolección, lo que influye en la apariencia
que la resina tiene (Orta-Amaro, 2007).
La recolección de copal blanco se efectúa sobre el árbol a través de
pequeñas incisiones realizadas sobre su tronco. El copal piedra se
acumula en forma de pequeñas bolas sobre el tronco del árbol debido al
ataque de un insecto llamado Chyptodes dejeani (Montúfar, 2007).
El copal piedra o teocopal es producido por abejas de ciertas especies
que mezclan copal con los granos de arena con que edifican sus nidos.
Para algunos grupos étnicos este tiene una connotación simbólica muy
importante (Linares E. & Bye R., 2008).

2.1.8 Usos históricos y contemporáneos del copal en México

Para las civilizaciones prehispánicas asentadas en la región de
Mesoamérica, el copal (“sangre” de árbol) era altamente valorado por
sus diversos usos e importancia en rituales (Victoria-Lona, 2004).
Esta importancia y usos quedaron registrados tempranamente en la
obra de Fray Bernardino de Sahagún (1500-1590), en su Historia
general de las cosas de la Nueva España donde da testimonio del uso
del copal por los pobladores de la antigua México-Tenochtitilán; además
del uso frecuente en ceremonias rituales y en formulaciones
medicinales, también se utilizaba como material de moldeado de
esculturas que representaban a sus Dioses (Vandenabeele, 2003).

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Otro de los usos que también se le dio en la época prehispánica fue la
de adhesivo. Estudios previos sugieren que los artesanos lapidarios
empleaban un pegamento con base de copal para la elaboración de
obras de mosaico, como es el caso de la Máscara de Malinaltepec
(Martínez-Cortes, 1970), también se ha sugerido su uso como adhesivo
para incrustaciones en piezas dentales (Bucio, 2006).

Figura 5. Máscara de Malinaltepec (Clásico temprano, 200-650 d.C.). Museo Nacional
de Antropología e Historia.

Hoy en día en diversas regiones de la República Mexicana en donde
todavía se practica la medicina tradicional, el uso de copal como
desinfectante, antiinflamatorio o comoanalgésico es muy común
(Gigliarelli, 2015). En una región de Oaxaca se preparan infusiones de
copal de B. fagaroides para el tratamiento de problemas estomacales o
inflamatorios (Morales-Serna, 2013).
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

La resina de B. bipinnata se usa para el tratamiento de heridas mientras
que la de B. stenophylla ha sido utilizada para el tratamiento de fiebre y
varicela (Case, 2003). Los Nahuas utilizan el copal como antiinflamatorio
y como tratamiento para malestares como la diarrea (Orta-Amaro,
2007). El copal de B. microphylla se ha utilizado para tratar dolores de
cabeza, malestar de garganta y para la curación de heridas (Felger &
Moser, 1973).
Por otro lado, un documento anónimo datado de 1548 y que lleva por
título “Del modo como hacían sus pinturas los indígenas de la zona
maya y otras noticias”, menciona la elaboración de una sustancia
adhesiva que, entre otras cosas, estaba compuesta por una resina cuya
descripción podría ser asociada a un árbol de la región, conocido
comúnmente como Chac’a (Magaloni, 1996) y se supone que es una
Bursera.

Figura 6. Mural representando una guerra; Bonampak, Chiapas.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

En el plano artístico en México, es muy común encontrar copal en los
estudios de pintores, el uso que se le da, de manera análoga al que se
les da a las resinas en el Viejo Mundo, es como aglutinante o barniz en
obras pictóricas. Se ha reportado que artistas como Gerardo Murillo
(1873-1964) y Diego Rivera (1886-1957) David A. Siqueiros y el Dr. Atl
utilizaban copal en sus obras (De la Cruz-Cañizares, 2005).
“La Creación”, mural de Diego Rivera, es una de las obras donde se ha
documentado el uso copal como aglutinante (López, 2002).

Figura 7. Mural de "La Creación" (1922) de Diego Rivera, ubicado en el Antiguo
Colegio de San Ildefonso, Ciudad de México (CDMX).

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

En el plano arqueológico el descubrimiento de diversos objetos de copal
en ofrendas del Templo Mayor desde figurillas antropomorfas, barras y
cilindros (López-Luján, 1993) hasta la mención por parte de cronistas
como Sahagún, Durán y Alvarado del uso de incienso de manera
recurrente por sacerdotes en las ceremonias para honrar a sus Dioses,
muestra la importancia de este material para los habitantes del México
prehispánico.
Por todos los usos anteriormente mencionados, no es de sorprenderse
que, desde la antigüedad, el copal haya tenido una importancia
económica y que se solicitara como tributo. Así esta manifestado en la
Matrícula de tributos, documento que data del periodo inmediatamente
posterior a la conquista (1522-1530) (INAH, 2017), donde hay un
registro pictográfico de los tributos que los pueblos debían entregar de
manera periódica a la gran México-Tenochtitlán (Peterson & Townsed-
Peterson, 1992).
De acuerdo con este documento, el estado de Guerrero era ya un gran
productor de copal desde la época prehispánica y periódicamente
enviaba tributos de este material a la gran Tenochtitlán (López-Luján,
1993).

Figura 8. a) Representación de Quetzalcóatl portando un bulto ceremonial con copal.
b) Imagen de un bulto ceremonial con copal de la Matrícula de tributos (1522-1530).
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

En Mesoamérica se encontraba extendida la creencia de que existía una
relación cercana entre el maíz, que era el alimento de los hombres y el
copal, o pom en Maya, que era el alimento para los dioses, nutriéndolos
simbólicamente en sus ceremonias.

En la actualidad en comunidades de esta misma etnia de la península de
Yucatán y de Guatemala se utiliza la resina del árbol Protium copal como
incienso en sus rituales religiosos (Castillo-Acal, 2016). Esta especie, al
igual que B. bipinnata, B. stenophylla y B. simaruba, pertenecen a la
familia Burseraceae; estudios previos realizados sobre resinas
provenientes a esta especie (Stacey, Cartwright, & McEwan, 2006)
detallaron su composición triterpénica, considerando los antecedentes
de uso etnográfico es importante no descartar esta especie como posible
origen botánico de las muestras comerciales o arqueológicas.
De acuerdo con Case, otra de las especies que también se explota para
la obtención de copal es el árbol Protium (Case, 2003), árbol que crece
en bosques tropicales.
Por otro lado, la fiesta popular mexicana donde se hace notar el uso
ritual del copal es el “Día de Muertos”, festejo que tiene sus raíces en la
época prehispánica como lo describió Sahagún:

“También a las imágenes de los muertos les ponían sobre aquellas
roscas de zacate, y luego amaneciendo ponían esas imágenes en sus
oratorios, (…) luego les ofrecían comida, tamales y mazamorra, o
cazuela hecha de gallina o de carne de perro, y luego los incensaban
echando incienso en una mano de barro cocido (…)”.
Historia General de las Cosas de la Nueva España. Libro II, Cap. XXXII
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

La celebración que conocemos actualmente tuvo su origen durante la
Colonia, época en la que se llevó a cabo el mestizaje de las culturas
permitiendo la mezcla de tradiciones prehispánicas, como el culto a la
muerte, con las tradiciones religiosas europeas conocidas como “Día de
Todos los Santos” y “Día de los fieles difuntos” (1 y 2 de noviembre),
dando pie al nacimiento de una de las celebraciones más emblemáticas
de la cultura mexicana.
La misión del copal en el altar de muertos es formar un puente que
conecte el cielo con la tierra creando así un camino para el difunto,
además de limpiar el lugar de malos espíritus evitando peligro alguno
para aquellos que regresan a casa.

Figura 9. Fotografía de mujer con copal durante "alumbrada" en San Andrés Mixquic,
Día de Muertos. Autor: Jordi Cueto-Felgueroso Arocha.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Por todos los usos que el copal ha tenido y tiene en México y
Centroamérica mencionados en esta sección, su estudio y
caracterización reviste de importancia en los ámbitos artístico,
arqueológico, médico, etnográfico e histórico, en esta región.

2.2 SELECCIÓN DE RESINAS PARA EL ESTUDIO

2.2.1 Resinas de origen botánico certificado

Para esta investigación se analizaron muestras de resinas provenientes
de árboles cuya identificación botánica fue certificada por el Dr. Rito
Vega, experto en Burseras. La selección de especies estudiadas fue
orientada por la relevancia histórica de las mismas.
La selección de B. bipinnata se debió a los resultados obtenidos por la
investigación realizada por Lucero-Gómez (2014), en ese trabajo restos
de resinas recuperados en ofrendas del Templo Mayor fueron analizadas
por CGEM, en ellas se identificaron compuestos triterpénicos, así como
marcadores específicos para las especies B. bipinnata y B. stenophylla.
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Figura 10. Ofrenda 102 del Templo Mayor. Entre los objetos encontrados estaban dos
figurillas de copal (Gallardo, 2011).

Esto pone en contexto la importancia histórica de estas especies y
muestra la relevancia de las mismas para los antiguos mexicas.
Debido a que a nivel botánico la distinción entre B. bipinnata y B.
stenophylla es aún incierta (Rzedowski, 2005) se incluyeron en el
presente estudio muestras de esta segunda especie para una
comparación molecular.
Finalmente se estudió una muestra proveniente de B. simaruba debido a
que Magaloni asimila esta especie al árbol Chac’a, y también porque se
supone que esta resina era usada en la ejecución de murales.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

2.2.2 Resinas de sitios arqueológicos

Esta investigación incluyó también el estudio de muestras de resinas
provenientes de árboles de Bursera, que se encontraron en los sitios
arqueológicos de Edzná en Campeche, Camp. y El Meco y Tulum en
Quintana Roo. Los tres sitios arqueológicosreferidos fueron ocupados
por habitantes mayas.
Edzná es la más antigua de las tres ciudades y fue una poderosa capital
regional entre los años 400 y 1000 d.C., periodo que correspondería al
Clásico Tardío Maya.
El Meco y Tulum por su parte tuvieron su auge en el periodo Posclásico
(950-1539 d.C.). En el caso de Tulum, sin embargo, la fecha más
temprana de ocupación documentada remonta al año de 564 d.C.

Figura 11. Sitios arqueológicos de: a) Tulum (QR), b) Edzná (Camp), c) El Meco
(QR).
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Cabe destacar que en el sitio El Meco, el guardián del sitio, se refirió a
los árboles cuya resina se estudió en el presente trabajo como Chac’a,
estos árboles mostraban cortes de machete en sus troncos, y el mismo
guardián confirmó su uso por los habitantes locales como un antídoto
para la irritación de piel producida por la resina del árbol Chechén.
El análisis de este tipo de resinas reviste entonces de interés etnográfico
e histórico pues dichos árboles pueden pertenecer a las especies
explotadas por los habitantes de estas zonas desde la antigüedad.

2.2.3 Resinas de origen comercial

Para la obtención de estas muestras se acudió a diversos mercados en
el centro, sur y sureste de la República Mexicana, concentrándose la
colecta principalmente en la zona que comprendía el antiguo territorio
Mesoamericano.
Los mercados donde se compraron los copales fueron de dos tipos:
mercados anuales y mercados permanentes. Los mercados anuales son
aquellos relacionados con festividades religiosas que se establecen entre
uno y tres días en un lugar determinado y en el que los pequeños
productores venden directamente sus mercancías; los mercados
permanentes son mercados establecidos que funcionan durante todo el
año, y se localizan generalmente en aglomeraciones importantes.
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Figura 12. Venta de copal en el Mercado de Sonora, CDMX.

Un ejemplo de copales adquiridos en un mercado anual son los copales
de San Andrés Mixquic; obtenidos durante la celebración de Día de
Muertos, donde el uso de copal como incienso es común. Los copales
blancos de Huitzuco, en el estado de Guerrero y El Sidral, en Jolalpan,
Puebla, fueron adquiridos directamente de los productores copaleros.
La muestra proveniente de la Farmacia Paris (CDMX) se incluyó en este
trabajo ya que este lugar provee copal para artistas.

Figura 13. Mapa de la República Mexicana indicando todos los estados de donde
provienen las muestras de resinas comerciales.
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

2.2.4 Piezas arqueológicas y su lugar de procedencia

2.2.4.1 Colección del Museo Frissell de Arte Zapoteco

Esta colección, que proviene del Valle de Oaxaca, es una extensa
muestra del arte Zapoteco y Mixteco de la zona. Fue reunida por Ervin
Frissell y Howard Leigh, habitantes de la zona de Mitla. A la muerte de
Frissell, ambas colecciones se fusionaron en una sola quedando al
resguardo de la Universidad de las Américas (Robles-García, 2016).
Lamentablemente gran parte de la colección fue producto de saqueos, lo
que dificulta una apropiada identificación y clasificación de las piezas,
aunque se especula que la mayoría de ellas proviene del sitio
arqueológico de Mitla y de sus alrededores.

Figura 14. Vitrina de la colección en el Museo Frissell de Arte Zapoteco. Fotografía de
John Paddock.
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Mitla era llamada así por los Mexicas. La palabra Mitla tiene su origen en
el náhuatl Mictlán, que significa “Lugar de los muertos”. En zapoteco su
nombre era Liobaa (Casa de tumbas).
Con la caída de Monte Albán cerca del año 750 d.C., Mitla se convirtió
en la ciudad donde se concentró el poder político y religioso de la cultura
Zapoteca, teniendo su auge entre los años 1000-1521 d.C. Su
arquitectura se caracteriza por la ornamentación con grecas presentes
en las fachadas de sus edificios.

Figura 15. Zona arqueológica de Mitla, Oaxaca.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

2.2.4.2 Templo Mayor

Según el Códice Boturini conocido como “Tira de la peregrinación” los
Mexicas (900-1521 d.C.) eran una tribu proveniente de Aztlán que
peregrinó buscando una señal divina enviada por su Dios Huitzilopochtli
indicándoles donde fundarían su ciudad. Así llegaron a las orillas del
Lago de Texcoco y en el año de 1325 fundaron la Gran México-
Tenochtitlán, y el corazón de esta ciudad era el Templo Mayor. Edificado
en el centro de la ciudad, el Templo Mayor fue el monumento religioso
más importante de la capital Mexica (Aveni, Calnek, & Hartung, 1988).
En 1521, a la llegada de los españoles, el Templo Mayor había alcanzado
una altura de 60m. Los dos templos que se encontraban en la parte
superior fueron dedicados a sus dos deidades principales: la parte norte
a Tláloc (Dios de la lluvia) y la parte sur a Huitzilopochtli (Dios de la
Guerra).

Figura 16. Maqueta Tenochtitlán, Museo Nacional de Antropología e Historia.
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

En 1978, durante las excavaciones realizadas por la compañía de luz, el
monolito de la Diosa Coyolxhauqui (Diosa Lunar) fue descubierto. La
importancia del descubrimiento de la Diosa Lunar se debe a que las
crónicas indicaban que dicho monolito se encontraba a los pies de las
escaleras del altar a Huitzilopochtli (Lopéz-Austin, 2001). A partir del
descubrimiento de Coyolxhauqui se creó un programa dedicado a la
excavación y preservación del sitio arqueológico, Proyecto Templo Mayor
(Matos-Moctezuma, 2010).

Etapas constructivas del Templo Mayor
Las excavaciones arqueológicas realizadas hasta ahora en el sitio
mostraron que la construcción de este centro ceremonial constó de 7
etapas (Matos-Moctezuma, 1984). Cada etapa del Templo Mayor
consistió en sobreponer una pirámide nueva sobre la ya existente, entre
cada etapa había un relleno constructivo en el cual se depositaban
ofrendas.

Figura 17. Maqueta de etapas constructivas del Templo Mayor. Museo del Templo
Mayor.
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

• Primera etapa: fue hecha probablemente con madera, no se tiene
registro de que se conserven restos de esta etapa dentro de la
pirámide, que existe en nuestros días.
• Segunda etapa: (antes de 1428 d.C.) es la etapa visible hoy en
día. De esta etapa aún se preservan algunas pinturas en el
adoratorio a Tláloc, el Chac-Mool y dos glifos, uno de ellos
representando el año 1390 d.C.
• Tercera etapa: (1431 d.C.) De ella solo se conservan algunas
escaleras y paredes de su pirámide.
• Cuarta etapa: con dos periodos constructivos; el primero, cerca de
1454 d.C., bajo el reinado de Moctezuma I. A esta etapa
corresponde una plataforma decorada, así como braseros
dedicados a las deidades principales; debajo de los braseros se
descubrieron ofrendas en cestos o cajas de piedra. De la segunda
etapa, presumiblemente realizada bajo el reinado de Axayácatl, se
recuperó una plataforma decorada con serpientes y un altar con
ranas. El monolito de Coyolxhauqui corresponde a esta etapa, y se
recuperaron diversas ofrendas que fueron posicionadas alrededor
de la Diosa, al igual que otras alineadas con los templos
principales.
• Quinta etapa: (1470 d.C.) de ella se recuperaron pocos elementos,
entre ellos parte del piso ceremonial.
• Sexta etapa: (1500 d.C.) se recobraron de esta etapa fragmentos
de la fachada principal ornamentada con esculturas de cabezas de
serpientes.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

• Séptima etapa: última etapa de construcción antes de la conquista
española, de esta etapa se conserva el piso y escaleras que daban
acceso al Templo Mayor, así como el monolito de Tlaltecuhtli y
ofrendas asociadas al mismo.
Con la llegada de los españoles y la posterior conquista del imperio
Mexica, la mayoría de los monumentos y edificacionesmexicas fueron
parcial o totalmente destruidos, y sus materiales empleados para la
construcción de edificios coloniales.
Una de las piezas arqueológicas estudiada en este trabajo perteneció a
la Ofrenda 140, relacionada con el monolito de Tlaltecuhtli (Diosa de la
Tierra).
La Tlaltecuhtli fue descubierta en el año 2006 por arqueólogos
integrantes del Programa Arqueología Urbana en el predio que ocupó la
Casa de las Ajaracas (hoy Museo Archivo de la Fotografía), justo
enfrente del sitio del Templo Mayor.

Figura 18. Monolito de Tlatecuhtli (Diosa de la Tierra; dimensiones aproximadas 4m x
3.5m). Descubierta en 2006.
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

El monolito fue encontrado cerca del lugar donde alguna vez estuvo el
Cuauhxicalco, lugar donde se inhumaron las cenizas de los tlatoanis
mexicas. En los códices Borgia y Borbónico se ilustra a la Diosa
Tlaltecuhtli ingeriendo a la representación del “Sol que está cerca de la
Tierra”; para los mexicas, el Tlatoani era la representación del Sol en la
tierra. Existe la hipótesis de que el monolito de Tlaltecuhtli es una lápida
sepulcral, que en algún momento ingirió el bulto mortuorio de un
tlatoani (restos mortales de un emperador mexica). Esculpido en una de
las garras del monolito, la fecha calendárica corresponde al periodo del
reino del tlatoani Ahuítzol. (Matos-Moctezuma & López-Luján, 2007).
2.3 CROMATOGRAFÍA DE GASES ACOPLADA A ESPECTROMETRÍA DE
MASAS (CGEM)

2.3.1 ¿Qué es la cromatografía de gases acoplada a
espectrometría de masas?

Introducida por A.T. James y A.J.P. Martin en 1952, la cromatografía de
gases (CG) es una técnica en donde los componentes de una muestra
vaporizada se separan en una columna como consecuencia de la
repartición entre una fase gaseosa y una fase estacionaria contenida en
la columna, para posteriormente ser detectados en el flujo de gas que
emerge de la columna y que arrastra con ella los compuestos separados
(Bartle & Myers, 2002). Cabe mencionar que la fase móvil (gas
acarreador) no interactúa con las moléculas del analito (compuesto que
se desea analizar), ya que su única función es la de transportar la
muestra a través de la columna del cromatógrafo (Skoog, Holler, &
Crouch, 2008).
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

En la figura 19 se muestra un esquema con las partes de un
cromatógrafo. Para el presente trabajo, el detector que se utilizó fue un
espectrómetro de masas de cuadrupolo sencillo.

Figura 19. Diagrama de bloques de un cromatógrafo de gases típico. Principios de
Análisis Instrumental. (Skoog, Holler, & Crouch, 2008).

La técnica de Espectrometría de Masas es una de las metodologías más
poderosas utilizadas para la identificación, cuantificación y
caracterización estructural de compuestos que puede abarcar un amplio
intervalo de moléculas, desde moléculas muy pequeñas hasta moléculas
con un peso molecular medio en un intervalo de 1.6-800 uma (Agilent
Technologies, 2004). Esta técnica juega un papel muy importante en la
investigación de objetos de patrimonio debido a su alta selectividad y
sensitividad, la posibilidad de analizar mezclas complejas y de
proporcionar el peso molecular de las moléculas de interés (Colombini &
Modugno, 2009).
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Esta técnica se basa en la producción de iones en fase gaseosa a partir
de los componentes de una muestra, que se mueven rápidamente en
presencia de un campo magnético para posteriormente separarse de
acuerdo con su relación masa/carga (m/z).
En el estudio del patrimonio cultural, la técnica de ionización utilizada
por excelencia es el impacto electrónico (IE) (Colombini & Modugno,
2009).
En la técnica de ionización por impacto electrónico las moléculas en
estado gaseoso colisionan con electrones emitidos por un filamento,
mientras ocurre este proceso, un electrón es removido de la molécula
neutra formando así un ion cargado, posteriormente estos iones se
concentran y aceleran para después ser transmitidos a través del campo
magnético del analizador. La eficacia de la ionización depende del
potencial de ionización del analito y la energía de impacto de los
electrones (Dettmer & Engewald, 2014).

Figura 20. Ejemplo de fragmentaciones para IE negativo y positivo de una molécula
neutra (Dettmer & Engewald, 2014).
CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Un cuadrupolo simple consiste en un arreglo de cuatro electrodos. El
acomodo de los electrodos se lleva a cabo acoplando pares de cilindros
opuestos a manera que se pueda aplicar radio frecuencia y corriente
entre los pares, creando así el campo que actuará dentro del cuadrupolo
(March & Todd, 2005).

Figura 21. Esquemas de un cuadrupolo en un EM. a)Arreglo de electrodos, b)Arreglo
dentro de EM (March & Todd, 2005).

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Figura 22. Espectro de masas por IE para 3-clorbifenilo. Nos deja observar
características específicas de moléculas que permiten facilitar su identificación
(Dettmer & Engewald, 2014).

El espectro de masas resultante representa patrones de fragmentación
repetibles para una molécula dada. La fragmentación es producto de la
disociación de una molécula ionizada y derivada de su estructura,
arreglo espacial, potencial de ionización, así como de la energía interna
adquirida debido a la colisión con un electrón, esto en función de la
abundancia relativa de distintos iones de acuerdo con su relación m/z.
Este espectro proporciona información acerca de la masa molecular, la
composición elemental, grupos funcionales presentes en la molécula, así
como de su estructura espacial. Cada molécula presenta un patrón de
fragmentación único, incluyendo a los isómeros (Stashenko & Martínes,
2014).

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Como toda técnica analítica, la CGEM presenta ventajas y desventajas,
algunas de ellas se enlistan a continuación:

Tabla 2. Ventajas y desventajas de la técnica analítica de CGEM.
VENTAJAS DESVENTAJAS
Alta sensibilidad No permite por sí misma el
análisis de fracciones poliméricas.
El espectrómetro de masas
permite una medición precisa de
la masa molecular
Es una técnica destructiva. La
muestra no es recuperable.
Es reproducible Solo permite el análisis de
compuestos termoestables y
volátiles.
La cantidad de muestra requerida
para el análisis es mínima.
Requiere de un pretratamiento de
muestra antes del análisis

Como medio de apoyo para en la identificación de compuestos a partir
de espectros de masas existen librerías electrónicas como el caso de la
conformada por NIST (National Institute of Standars and Technology).
Esta biblioteca cuenta entre otras cosas con una colección de espectros
de masas de diversos compuestos, útil para llevar a cabo una primera
identificación del compuesto de interés. Esta primera identificación
puede ser corroborada llevando a cabo un análisis detallado del espectro
de masas de la molécula que se estudia.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

2.3.2 Derivatización

La derivatización es un proceso de pretratamiento de muestras, que se
lleva a cabo sobre una molécula polar, no volátil y/o termolábil,
transformándola en una molécula adecuada para su análisis a través de
CGEM (Colombini & Modugno, 2009).
Una vez derivatizados los compuestos, se vuelven más volátiles, su
polaridad disminuye, y por lo tanto el fenómeno de absorción de los
compuestos en la columna, contribuyendo así a una mejor separación de
los mismos (Hovaneissian, 2006).
Existen varios métodos de derivatización siendo los más comunes la
metilación y la sililación.
Para el caso de materiales resinosos, los reactivos que trimetilsililan
(TMS) son los de uso más común, debido a que son capaces de
derivatizar grupos con un protón polar activo (OH, NH y SH)
convirtiéndolos en éteres o ésteres TMS.

Figura23. Derivatización.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

2.3.3 La CGEM y la conservación del patrimonio

Conocer la composición química de un objeto de patrimonio permite
trabajar en la elaboración de una estrategia adecuada para la
conservación de la pieza (Colombini & Modugno, 2009).

Como se mencionó anteriormente, el uso de materiales orgánicos es
muy común en el plano artístico y arqueológico. Sin embrago, uno de
los retos que se presenta al llevar a cabo el análisis de muestras de
patrimonio consiste en poder discernir los materiales de origen, ya que
debido al paso del tiempo su composición pudo ser parcial o
completamente alterada, cabe recordar que los materiales orgánicos son
más sujetos a procesos de degradación que los inorgánicos.

La cromatografía de gases acoplada a masas es una de las técnicas
analíticas más utilizada en el estudio de materiales orgánicos naturales,
debido a su capacidad para separar los componentes individuales de
mezclas en matrices complejas, además, esta técnica permite revelar la
presencia de compuestos específicos que puede ser utilizados como
marcadores moleculares, información valiosa para llevar a cabo la
identificación del tipo de material orgánico que originalmente estuvo
presente en la pieza, para determinar el grado de alteración
antropomórfica del material así como para evaluar su estado de
conservación.

CAPÍTULO 2 ANTECEDENTES

Un ejemplo que demuestra el alcance de esta técnica para el estudio del
patrimonio es la aplicación de la CGEM a la caracterización de un
bálsamo utilizado en el proceso de momificación del antiguo Egipto.
Durante los procesos de momificación egipcios, diversos materiales
orgánicos eran utilizados tales como resinas naturales, gomas, ceras,
aceites. Así, un grupo de investigadores italianos desarrolló una
metodología que les permitió la identificación de compuestos mono,
sesqui y triterpénicos, además de otros compuestos como ceras y
aceites (Colombini, 2000).

Otros ejemplos de la aplicación de esta técnica al patrimonio es el
estudio de banices en obras pictóricas (Colombini, 2000), en
instrumentos musicales (Echard, 2007) y la identificación de material
resinoso en obras pintadas con la técnica pintura de vidrio inversa del
siglo XVI y XVII (Baumer, 2009).

3. JUSTIFICACIÓN

CAPÍTULO 3 JUSTIFICACIÓN

Hoy en día existen pocos estudios sobre la composición y/o el origen
botánico de las resinas comercializadas en el territorio mexicano.
Aún en nuestros días, a nivel mundial, la designación de resinas de
origen natural es inconsistente. En algunos casos materiales de diversos
orígenes botánicos son designados con un mismo nombre mientras que
en otros, el mismo material recibe diferentes apelaciones. Además,
difícilmente se puede relacionar una apelación con un origen botánico.
En México este problema se constata en los mercados tradicionales de
diferentes maneras: es posible encontrar copal blanco y copal limón en
forma de barras de características idénticas, la resina de pino se vende
bajo designaciones tales como liquidámbar, incienso o copal amarillo
(Piña Torres, 2017) y se vende “mirra” cuyo origen botánico no
corresponde al árbol Commiphora myrrha, que crece exclusivamente en
medio oriente.
Se suma a la problemática sobre la designación de las resinas el
problema sobre la identificación botánica precisa de las especies de
árboles existentes, como ya se mencionó debido a la sistemática
complicada que presentan y al gran número de especies que no han sido
descubiertas o discernidas correctamente (Rzedowski, 2005).
Mediante la caracterización a nivel molecular de la composición de las
resinas se puede sugerir un origen botánico para las mismas, lo que
puede permitir clasificarlas adecuadamente.
Existen trabajos previos que se han ocupado del estudio de resinas
naturales mexicanas (De la Cruz-Cañizares, 2005; Hernández-Vázquez
& al., 2010; Lucero-Gómez, 2014). El presente trabajo se propone
estudiar por medio de CGEM un número importante de resinas naturales
de tres tipos: B. bipinnata, B. stenophylla y B. simaruba.
CAPÍTULO 3 JUSTIFICACIÓN

Concretamente:
El de resinas de origen certificado para caracterizar su perfil molecular
utilizando CGEM y para comparar los resultados obtenidos con
resultados previos sobre resinas de tres especies de origen conocido
(Bursera bipinnata, Bursera stenophylla, Bursera simaruba).
El estudio de resinas comerciales procedentes de diferentes mercados
permanentes o anuales, para sugerir un origen botánico que pueda
correlacionar diferentes apelaciones con un mismo origen botánico y
discernir los orígenes que claramente no corresponden con la apelación
dada (mirra, liquidámbar).
También el análisis de resinas procedentes de los siguientes sitios
arqueológicos: Edzná, Tulum y El Meco. Estas últimas fueron colectadas
sobre árboles denominados Chac’a y utilizados por grupos de Mayas
contemporáneos como desinflamatorios y como antídoto para la
reacción producida por la resina del árbol Chechén.
Finalmente, el estudio de resinas arqueológicas para obtener un mejor
entendimiento de los materiales constitutivos de los objetos del
patrimonio mexicano. Los resultados de este estudio aportarán datos
valiosos para conservadores, restauradores e historiadores.
Se espera que estos datos permitan esclarecer a futuro diversos
aspectos sobre las culturas que utilizaron y utilizan estas resinas de
diferentes maneras, sobre la fabricación de los objetos que las
contienen, sobre sus estrategias de administración y explotación de
recursos naturales, las rutas de comercio e intercambio vigentes y
algunos aspectos sobre los rituales que llevaban a cabo, permitiendo así
entender más a profundidad estas culturas.

4. OBJETIVOS

CAPÍTULO 4 OBJETIVOS

4.1 OBJETIVO GENERAL

Desarrollar protocolos de manejo y almacenamiento de muestras de
resinas naturales que permitan su análisis posterior por CGEM para
caracterizar su perfil molecular, con énfasis en las moléculas
triterpénicas para establecer correlaciones que permitan identificar su
origen botánico.

CAPÍTULO 4 OBJETIVOS

4.2 OBJETIVOS PARTICULARES
1. Crear protocolos adecuados de recolección, almacenamiento y
manejo de muestras de resinas de piezas arqueológicas y obras de
arte para su análisis por cromatografía de gases acoplada a masas
(CGEM).
2. Colectar resinas comerciales de mercados permanentes y anuales
del centro, sur y sur oriente de la República Mexicana, abarcando
tanto como sea posible la zona de Mesoamérica.
3. Colectar resinas de Bursera de origen certificado para poder
estudiar su perfil molecular y usarlo como referencia para la
identificación de las resinas comerciales, arqueológicas y de
árboles modernos de sitios arqueológicos.
4. Colectar resinas de árboles de Bursera presentes en sitios
arqueológicos por su potencial importancia histórica y etnográfica,
concretamente del árbol denominado Chac’a.
5. Colectar muestras de resinas procedentes de piezas del patrimonio
para la identificación de su origen botánico.
6. Desarrollar un protocolo de pretratamiento de resinas para su
análisis por CGEM.
7. Desarrollar y aplicar un protocolo de análisis de resinas por CGEM
a todas las resinas comerciales, de origen botánico conocido y de
sitios arqueológicos.
8. Comparar los perfiles moleculares de las muestras de interés
obtenidos por CGEM, con los perfiles de resinas de Bursera
certificados tanto de la base de datos existente en el laboratorio
como con los recientemente analizados y sugerir un origen
botánico cuando sea posible.9. Aplicar los protocolos adaptados en el estudio de resinas modernas
a resinas arqueológicas para sugerir su origen botánico.

5. MATERIALES Y
METODOLOGÍA
EXPERIMENTAL

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5.1 MÉTODO DE COLECTA, MANEJO Y ALMACENAMIENTO DE
RESINAS MODERNAS

Las resinas de origen botánico certificado se recolectaron directamente
del árbol productor que fue identificado previamente por el Dr. Rito
Vega, un botanista experto en Burseras. Para ello se realizó una
pequeña incisión sobre el tronco del árbol y con ayuda de una navaja de
acero inoxidable de un solo uso (una navaja para cada árbol) se
desprendieron los trozos de resina exudados por el tronco y se colocaron
en frascos de vidrio, que fueron cerrados inmediatamente.
Para la recolección de resinas provenientes de árboles de sitios
arqueológicos se siguió el mismo procedimiento que para la recolección
de resinas certificadas.
Los copales comerciales se adquirieron en mercados tradicionales
mexicanos y la cantidad que se obtuvo de los mismos es mayor que la
que se pudo colectar sobre los árboles de origen conocido.
En este caso se almacenó una muestra de cada copal comercial en
frascos de vidrio para limitar el contacto de la misma con el aire y con
ello los procesos de degradación inherentes al paso del tiempo en las
muestras, así como para evitar la contaminación de la misma.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5.2 MÉTODO DE COLECTA, MANEJO Y ALMACENAMIENTO DE
RESINAS ARQUEOLÓGICAS

A lo largo del proceso de muestreo el conservador a cargo de la pieza y
sus asistentes estuvieron presentes.
Para el muestreo de piezas arqueológicas se realizó primeramente un
registro minucioso de la pieza arqueológica, que fue fotografiada.
Para ello, se utilizaron guantes de látex nuevos y una navaja de acero
inoxidable esterilizado de un solo uso para cada pieza.
Las muestras recolectadas se colocaron con ayuda de pinzas de acero
inoxidable o espátulas en viales de vidrio de 2ml, esterilizados, que se
cerraron y se etiquetaron con un código y nombre.
Los viales se conservaron protegidos de la luz, para proteger la muestra
de los procesos de degradación inducidos por la misma y a temperatura
ambiente.
Para el registro de las piezas de patrimonio a analizar, nuestro grupo de
investigación desarrolló un formato con los datos que permiten
identificar el origen de la muestra y que establece la finalidad del
estudio que se llevará a cabo.
El formato se muestra a continuación.
Los formatos que se elaboraron para las piezas arqueológicas analizadas
en el presente trabajo se presentan en el Anexo 1.
CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

Laboratorio 2-5 de Química Aplicada al Arte y el Patrimonio
Registro de Muestras de Patrimonio Cultural
Código de la muestra

Objetivo del Muestreo
Identificación de la propiedad cultural
Número de Inventario
Nombre
Autor/ origen
Fecha/ periodo
Museo
Ciudad, localidad
Propietario (nombre,
dirección)

Otros
Identificación de la Muestra
Fecha de obtención de
la muestra

Persona a cargo
Lugar
Descripción
Método de muestreo
Comentarios
Investigación y análisis

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5.3 DESCRIPCIÓN DE MUESTRAS

5.3.1 Resinas de origen certificado

Como se mencionó anteriormente, estas fueron colectadas con ayuda
del Dr. Rito Vega, quién certificó su origen botánico.
A continuación, se presenta las referencias botánicas para cada especie:
B. bipinnata (DC.) Engl. Descripción en Rzedowski y Calderón de
Rzedowski (1996b); Rzedowski et al. (2004); con ilustraciones.
B. simaruba (L.) Sarg. Descripción en Rzedowski y Calderón de
Rzedowski (1996b); Rzedowski et al. (2004); éste último con
ilustraciones.
B. stenophylla Sprague & Riley. Descripción en Johnson (1992), éste
último con ilustraciones.
Tabla 3. Descripción de muestras de resinas certificadas botánicamente.
Número
de
muestras

ESPECIE

DESCRPCIÓN
5 Bursera bipinnata Resina de color blanco, sólido. Aquella
expuesta a la luz se tornó de color
amarillento.
1 Bursera simaruba Apariencia inicial de goma, con
consistencia líquida
5 Bursera stenophylla Resina traslúcida, sólida.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5.3.2 Resinas provenientes de sitios arqueológicos
Estas resinas fueron colectadas de árboles presentes en sitios
arqueológicos Mayas.
Tabla 4. Descripción de muestras de zonas arqueológicas.

FUENTE
AÑO
de
colecta

DESCRIPCIÓN
Zona arqueológica
Edzná, Campeche
2016 Resina color amarillo
Zona arqueológica
Edzná, Campeche
2016 Apariencia inicial de goma color café.
Con el paso del tiempo se
transformó en un líquido color café
Zona arqueológica El
Meco, Quintana Roo
2016 Resina traslúcida, color trozos
pequeños. Árbol Chac’a
Zona arqueológica El
Meco, Quintana Roo
2016 Resina color amarillo-café, líquido
Árbol Chac’a
Zona arqueológica El
Meco, Quintana Roo
2016 Resina amarilla
Árbol Chac’a
Zona arqueológica El
Meco, Quintana Roo
2016 Resina blanca, con pequeños trozos
de madera adheridos. Árbol Chac’a
Zona arqueológica El
Meco, Quintana Roo
2016 Resina traslúcida, pequeños trozos
de madera adheridos
Árbol Chac’a
Zona arqueológica de
Tulum, Quintana Roo
2015 Traslúcida
Zona arqueológica de
Tulum, Quintana Roo
2015 Traslúcida, pequeños trozos de
madera adheridos a ella
Zona arqueológica de
Tulum, Quintana Roo
2015 Traslúcida
Zona arqueológica de
Tulum, Quintana Roo
2016 Traslúcida
CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5.3.3 Resinas comerciales
A continuación, se presenta una tabla con una breve descripción de cada
muestra comercial estudiada, acompañada de una fotografía, el año de
su adquisición y la localidad donde se obtuvo la muestra.
Tabla 5. Descripción de copales comerciales. (A): Mercado anual, (P): Mercado
permanente
CLAVE FUENTE AÑO DESCRIPCIÓN FOTOGRAFÍA
Copal Amarillo
1 AZCA2 Azcapotzalco,
CDMX. (P)
2009 Amarillo
transparente.

Fotografía no
disponible.
2 M6 Texcoco,
Edo. De
México. (P)
2008 Polvo opaco,
amarillo.

3 M6Q Texcoco,
Edo. De
México. (P)
2008 Polvo opaco,
amarillo.

Copal Blanco
4 AZCB1 Azcapotzalco,
CDMX. (P)
2008 Blanco opaco.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5 AZCB2 Azcapotzalco,
CDMX. (P)
2015 Blanco opaco.

6 AZCB3 Azcapotzalco,
CDMX. (P)
2016 Blanco opaco.

(Adherido a
madera)
7 CAMB1 Mercado
Pedro Sainz
de Baranda,
Campeche;
Camp. (P)
2016 Blanco opaco.

CARB1 Playa del
Carmen,
Quintana
Roo. (P)
2015 Copal blanco.

9 CHOB1 Cholula,
Puebla. (A)
2008 En 2008, copal
blanco.
Ahora,
amarillo.

(2016)

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

10 CHOB2 Cholula,
Puebla. (A)
2008 En 2008, copal
blanco.
Ahora, amarillo.

(2016)
11 CHOB3 Cholula,
Puebla. (A)
2008 En 2008, copal
blanco.
Ahora, amarillo.

(2016)
12 CHOB4 Cholula,
Puebla. (A)
2008 En 2008, copal
blanco.
Ahora, amarillo.

(2016)
13 COLB1 Colima,
Colima. (P)
2008 En 2008, copal
blanco.
Ahora, amarillo.

(2016)
14 COYB1 Coyoacán,
CDMX. (P)
2015 Copal blanco-
amarillento.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

15 HUIB1 Huitzuco,
Guerrero. (A)
2008 En 2008, copal
blanco
(transparente).
Ahora,
amarillo.

(2016)
16 IZUB1 Izúcar de
Matamoros,
Puebla. (A)
2008 Blanco.

17 IZUB2 Izúcar de
Matamoros,
Puebla. (A)
2008 En 2008,
blanco.
Ahora,
amarillo.

(2016)
18 MEXB1 Azcapotzalco,
CDMX. (P)
2008 En2008,
blanco.
Ahora,
amarillo.

(2016)
19 MILB1 Mercado
Benito
Juárez, Milpa
Alta, CDMX.
(P)
2016 Blanco, casi
traslúcido.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

20 PARB1 Farmacia
Paris,
CDMX. (P)
2015 Blanquizco

21 SIDRAL El Sidral,
Jolalpan,
Puebla. (A)
2008 En 2008,
traslúcido.
Ahora,
amarillo.

(2008)
22 SONB1 Mercado de
Sonora,
CDMX. (P)
2008 En 2008,
blanco.
Ahora,
amarillo.

(2008)
23 SONB2 Mercado de
Sonora,
CDMX. (P)
2008 En 2008,
blanco.
Ahora,
amarillo.

(2016)
Copal Piedra
24 IZUP1 Izúcar de
Matamoros,
Puebla. (A)
2008 Copal con
apariencia de
piedra, color
café.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

Copal Rojo
25 AZCR1 Azcapotzalco,
CDMX. (P)
2015 Copal rojo

26 CHOR1 Cholula,
Puebla. (A)
2008 Rojizo con café

27 IZUR1 Izúcar de
Matamoros,
Puebla. (A)
2008 Copal rojizo

28 MERR1 Mérida,
Yucatán. (P)
2016 Copal rojizo

29 MILR1 Funeraria
Torres, Milpa
Alta; CDMX.
(P)
2016 Copal rojizo

30 SONR1 Mercado de
Sonora,
CDMX. (P)
2008 Copal rojizo

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

Mirra
31 AZCM1 Azcapotzalco,
CDMX. (P)
2008 Resina amarillo
opaco adherido
a madera

32 AZCM2 Azcapotzalco,
CDMX. (P)
2016 Resina blanca
adherida a
madera

33 CHOM1 Cholula,
Puebla. (A)
2008 Resina blanca
adherida a
madera.

(2016)
34 IZUM1 Izúcar de
Maramoros,
Puebla. (A)
2008 Resina amarilla
adherida a
madera.

(2016)
35 MILM1 Mercado
Benito
Juárez, Milpa
Alta, CDMX.
(P)
2016 Resina blanca,
casi traslúcida,
adherida a
madera.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

Copal Lágrima
36 AZCA1 Azcapotzalco,
CDMX. (P)
2009 Resina
amarilla,
opaca.

Fotografía no
disponible.
37 CAMA1 Campeche,
Campeche.
(P)
2016 Resina
amarillo opaco
en trozos
pequeños.

38 COYA1 Coyoacán,
CDMX. (P)
2015 Copal lágrima
de color
amarillo.

39 INCIENSO Azcapotzalco,
CDMX. (P)
2008 Copal lágrima;
mezcla de
amarillo y
rojo.

40 MILA3 Funeraria
Torres, Milpa
Alta; CDMX.
(P)
2016 Mezcla de
copal amarillo,
amarillo
opaco, rojo y
negro. Olor
dulce.
41 MILA4 Mercado
Benito
Juárez, Milpa
Alta; CDMX.
(P)
2016 Mezcla de
resina amarilla
y resina
amarillo-
opaco.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

42 MIXA2 Mixquic,
CDMX. (A)
2015 Copal lágrima,
predomina
color café
sobre amarillo.

43 MIXA3 Mixquic,
CDMX. (A)
2015 Mezcla de copal
blanco y café;
opaco.

44 MIXA4 Mixquic,
CDMX. (A)
2015 Amarillo opaco.

45 OAXA1 Oaxaca,
Oaxaca. (P)
2008 Copal lágrima,
amarillo

46 TENA1 Tenango del
Valle, Edo.
México (P)
2017 Copal lágrima
de color
amarillo.

Copal envuelto
47 XILITLA Mercado de
Xilitla, SLP.
(P)
2016 Copal envuelto
a la manera de
un tamal en
hoja de plátano
color café
brilloso

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5.3.4 Piezas Arqueológicas

5.3.4.1 Objeto de la pieza 265-15 de la Colección del
Museo Frissell: Bulto ceremonial.

La pieza arqueológica analizada para este proyecto fue un bulto
ceremonial.
El bulto es un textil de algodón tejido, teñido de azul, en cuyo interior se
encuentra adherida una resina color café-rojizo.

Figura 24. Fotografía de Bulto Ceremonial, Colección del Museo Frissell de Arte
Zapoteco en Mitla, Oaxaca.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5.3.4.2 Muestra M1: Proyecto Templo Mayor.

La muestra M1 formó parte del material de moldeado de una figurilla
encontrada en la Ofrenda 140 del Templo Mayor y relacionada con el
monolito de Tlaltecutli.
La muestra de resina de una masa de 2.7 mg tiene un color
heterogéneo que va del blanco al negro, pasando por amarillo (Figura
25). Para su análisis por CGEM se muestreó la zona más clara con una
navaja de acero inoxidable estéril y de un solo uso.

Figura 25. Fotografía de M1 de la Ofrenda 140.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5.4 EQUIPO, REACTIVOS Y MATERIALES

Reactivos

• Piridina(Py), ≥99.0% (Aldrich)
• Éter di-etílico, ≥99.8% GC (Fluka)
• Hexametildisilano para derivatización GC (HMDS), ≥99% (Aldrich)
• Clorotrimetilsilano (TMSCl), ≥99% (Aldrich)
• Estándar -amirina (Extrasynthèse, Genay-France)
• Estándar -amirina (Extrasynthèse, Genay-France)
• Estándar lupeol (Extrasynthèse, Genay-France)

Materiales

• Viales con tapa 2mL CG N9 (Tecrom)
• Filtros 13 mm, membrana de nylon, 0.45 µm
• Jeringa 3mL
• Pipetas Pasteur
• Viales de taparrosca 2mL para CG (Agilent Technologies)

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5.5 ESTRATEGIA ANALÍTICA

La estrategia analítica aplicada para el análisis de las resinas consistió
en:
1) La creación de un protocolo de pretratamiento y análisis de resinas
triterpénicas.
2) La prueba y ajuste de los protocolos (desarrollo de método) hasta
obtener resultados óptimos. Para esta etapa se analizaron resinas
comerciales debido a que se disponía de una cantidad de muestra
suficiente de las mismas.
3) La aplicación de protocolos desarrollados con anterioridad al análisis
de resinas certificadas, a resinas de sitios arqueológicos y finalmente a
micro muestras provenientes de piezas arqueológicas.
Tabla 6. Cantidad de muestra utilizada para análisis en CGEM.

Tipo de resina
Cantidad de muestra
utilizada para análisis
en GCMS (mg)
B. bipinnata 2
B. stenophylla 2
B. simaruba 70
Resina de árboles de
sitios arqueológicos
2-6
Resina comercial 2-30

Estos análisis demostraron que la cantidad de resina requerida para
superar el límite de detección en el equipo CGEM es variable de acuerdo
con su origen botánico y a su tipo. La tabla 5 indica la cantidad de
material necesario para el análisis de cada una.
CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

5.6 PROCEDIMIENTO DE PRETRATAMIENTO DE MUESTRA
El pretratamiento de las muestras consistió en una derivatización por
sililación (Lucero-Gómez, 2014).
Para ello se disolvió la resina en 0.5mL de Py. Posteriormente se
adicionaron los agentes derivatizantes, HMDS y TMSCl; la reacción se
llevó a cabo en un intervalo de 30 a 40 min a 60°C.
El extracto se filtró, para el análisis cromatográfico se inyectó 1µL de
muestra.
5.7 ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO

Cromatógrafo de gases acoplado a Espectrómetro de Masas
Se utilizó un Cromatógrafo de gases modelo 6890N acoplado a un
Espectrómetro de Masas con cuadrupolo sencillo modelo 5973 ambos de
Agilent Technologies (Palo Alto, CA, USA). La temperatura del inyector
fue de 250°C, la temperatura de la línea de transferencia del EM fue de
310°C, la fuente de iones se mantuvo a 230°C y la temperatura del
cuadrupolo a 150°C. El EM operó en el modo positivo (70 eV) y el rango
de masas fue de 50 a 800 m/z.
Se utilizó una columna capilar de sílice fundida HP-5MS (5% difenil-95%
dimetilpolisiloxano, 30m x 0.25 mm, 0.25 µm de espesor de la película,
J&W Scientific/Agilent Technologies, Palo Alto, CA, USA). Se inyectó 1 µL
de las muestras en modo split 1:5.

CAPÍTULO 5 MATERIALES Y METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

Para el análisis de las resinas se desarrollaron dos gradientes, los cuales
se muestran a continuación:
Tabla 7. Gradiente 1: Estudio Global.
Temp. (ºC) Aumento Temp.
(ºC/min)
Tiempo de
espera
45 - 1
100 10 0
250 6 3
295 3 5

Tabla 8. Gradiente 2: Zoom en zona de triterpenos.
Temp (ºC) Aumento Temp.
(ºC/min)
Tiempo de
espera
225 - 2
270 5 3
295 7 3

A continuación, se presenta el análisis de una muestra comercial
utilizando ambos