10VO-11AVO INTRO A ESPECTROSCOPIA INFRARROJA

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Espectroscopia infrarroja es uno de los métodos espectroscópicos que va a contribuir a la 
dilucidación de la estructura de los compuestos orgánicos. 
 
Espectro electromagnético 
 
El espectro electromagnético 
comprende una serie de radiaciones 
que se van a caracterizar por su 
frecuencia o su longitud de onda 
que en estos casos se encuentra 
expresada en metros. 
 
Tenemos un amplio rango de 
radiaciones de muy baja longitud de 
onda como por ejemplo los rayos 
cósmicos (longitud de onda: 10-14 m) 
hasta la energía eléctrica (longitud 
de onda: 108 m). 
 
En este curso nos interesan las 
radiaciones ultravioleta, de luz 
visible y de radiaciones infrarrojas 
porque, a través del desarrollo de 
métodos espectroscópicos, nos han 
permitido determinar la estructura 
de los compuestos orgánicos. 
 
Dada la diferencia en los valores de 
las longitudes de onda y los valores disímiles que poseen las distintas radiaciones es que 
generalmente se usan distintas unidades de longitud de onda para los distintos tipos de 
radiaciones, en nuestro caso: 
- para las radiaciones del espectro ultravioleta y visible vamos a usar el nanómetro (nm) 
- para las radiaciones infrarrojas vamos a usar el micrómetro (µm). 
 
Doble comportamiento de la radiación electromagnética 
El carácter dual que posee la radiación electromagnética se debe a que posee 
● Carácter corpuscular: la E se transmite en paquetes discretos de E o fotones (masa 0, 
“cuántos” de Einstein) 
La energía de los fotones de distintas radiaciones electromagnéticas va a ser distinta por lo tanto 
también va a ser distinta el efecto que produzcan al interaccionar con la materia. 
 
● Carácter de onda 
Cada radiación se va a caracterizar cada radiación por alguna de sus características: 
○ Longitud de onda (𝝀): La distancia existente entre dos crestas o valles consecutivos. 
○ Frecuencia (ⅴ): n° de ciclos de la onda que pasan por un punto en una unidad de tiempo. 
Unidad: ciclos por segundo (c/s, cps, Hz (hercio)) 
 
Existe una relación inversa entre ellas, es decir que radiaciones que posean alta longitud de 
onda van a poseer baja frecuencia y viceversa, a través de la velocidad de la luz (c) o de las 
radiaciones electromagnéticas, que en general es igual a 3x1010 cm/seg. 
 
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Otra característica de 
la radiación que 
tenemos que tener en 
cuenta es la energía 
(E) que poseen las 
radiaciones o los 
fotones en particular. 
 
Entonces, cuanto 
menor es su longitud 
de onda, mayor va a 
ser la energía. 
Es muy importante la 
relación inversa que 
existe entre la energía de la radiación y la longitud de onda. 
 
TIPOS DE ESPECTROSCOPIA 
 
ESPECTROSCOPIA DE EMISIÓN: analiza las radiaciones producidas por átomos o moléculas 
durante la transición desde niveles o estados excitados a niveles o estados de menor energía (no es lo 
que nos interesa en este momento) 
 
ESPECTROSCOPIA DE ABSORCIÓN: estudia la interacción entre la materia y la radiación 
electromagnética. Es una herramienta fundamental en el análisis estructural de los compuestos 
orgánicos. 
● Espectroscopia Ultravioleta-visible (𝝀= 200-800 nm) (espectros electrónicos) 
Aporta información sobre la presencia de grupos con dobles enlaces conjugados en la molécula 
o grupos conocidos como cromóforos. 
(química orgánica I) 
● Espectroscopia infrarroja (𝝀= 0.75-100 µ (micrones)) (espectros vibracionales) 
Contribuye a la identificación de grupos funcionales. 
(química orgánica I) 
● Espectroscopia de resonancia nuclear magnética. Brinda información sobre el tipo y 
cantidad de hidrógenos o de otros átomos en la molécula. 
(química orgánica II) 
 
Absorción de radiación electromagnética 
 
 
Esquema sencillo que muestra cómo interacciona una radiación con energía con la materia, parte de 
la energía: 
- va a ser absorbida → a su vez va a producir cambios en las moléculas y el análisis de esos 
cambios no van a permitir sacar conclusiones importantes respecto de la estructura de la 
molécula 
- va a transmitida 
Io = Ia + It 
T (transmitancia)= It/Io 
donde: 
Io: intensidad de luz incidente 
Ia: intensidad de luz absorbida 
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It: intensidad de luz transmitida 
 
Cuando la molécula absorbe poca energía la intensidad de la luz transmitida va a ser alta y también 
la transmitancia va a tener un valor relativamente alto. 
Cuando la molécula absorbe mucha energía la intensidad de la luz transmitida va a ser baja y la 
transmitancia también va a tener valores relativamente bajos. 
↓E = ↑ It = ↑T 
↑E = ↓It = ↓T 
 
NIVELES ENERGÉTICOS 
Podemos referirnos a distintos tipos de niveles energéticos: 
● niveles electrónicos relacionados con la energía de los electrones 
● niveles vibracionales relacionados con vibraciones de la molécula 
● niveles rotacionales relacionados con movimientos de tipo rotacional 
 
Distintos niveles energéticos: 
 
0 y 1 corresponden a niveles electrónicos 
siendo E0 el nivel electrónico del estado 
fundamental 
 
Para cada nivel electrónico existen 
distintos niveles vibracionales (v1, v2, ...) 
de la misma manera para cada nivel 
vibracional existen varios niveles 
rotacionales (r1,r2, ...). 
 
La diferencia energética que existe entre dos niveles electrónicos, por ejemplo entre E0 y E1 es 
relativamente grande, por lo tanto para que se produzca la transición electrónica necesitamos 
emplear radiaciones de gran energía, es decir baja longitud de onda. Además, porque la 
transferencia de energía de la radiación a la materia se hace transmitiendo el total de la energía de 
los fotones, es decir no puede transferirse la mitad de la energía o la cuarta parte de la energía de los 
fotones. 
 
Para que se produzca una transición entre dos niveles vibracionales por ejemplo del V0 al V1 , se 
requiere una menor cantidad de energía por lo tanto la radiación tendrá mayor longitud de onda. 
 
Si la radiación es de una longitud de onda suficientemente alta tendrá poca energía y será capaz de 
producir transiciones entre niveles rotacionales. 
 
RADIACIÓN INFRARROJA 
 
Están señalados dos zonas: 
● la zona del ultravioleta y visible 
○ longitudes de onda son bajas → 
radiaciones altamente energéticas 
○ capaces de producir transiciones 
electrónicas. 
● la zona del infrarrojo 
○ poseen mayor longitud de onda y por 
ende menor energía 
○ capaces de producir transiciones 
vibracionales de las moléculas. 
 
 
 
 
 
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También están indicadas las tres zonas del infrarrojo 
■ IR cercano: radiaciones de 0.8 - 2.5 µ (12.800-4000 cm-1) 
■ IR medio: radiaciones de 2.5-25 µ (4000-400 cm-1) → son las que nos van a 
permitir obtener los espectros infrarrojos que vamos a estudiar en este curso 
■ IR lejano: radiaciones de 25-100 µ (400-10 cm-1) 
 
 Vibración de una molécula diatómica 
A temperatura ambiente los átomos que constituyen una molécula oscilan o vibran alrededor de 
posiciones de equilibrio, con una amplitud pequeña y 
una frecuencia elevada, que está en el rango de 1012 a 
1014 hertzios. 
 
Ejemplo: molécula diatómica. 
Desde el punto de vista vibracional, los dos átomos 
podrán acercarse o alejarse. 
Desde el punto de vista físico lo podemos asimilar a un 
sistema formado por dos masas (m1 y m2) que 
representan los átomos de la molécula unidos por un 
resorte (enlace químico) con una constante de fuerza k 
(relacionada con la energía del enlace). 
Este tipo de vibración o de movimiento donde los átomos 
se alejan y se acercan y se conoce con el nombre de 
estiramiento o tensión y stretching 
 
Los enlaces covalentes se asemejan a resortes. Al recibir energía se pueden estirar y flexionar. 
 
 Transición energética en el IR 
Los espectros IR son espectros vibracionales. 
Los átomos vibran alrededor de su posición de equilibrio con determinada y característica frecuencia 
(1012-14 Hz) y amplitud (ⅴ0, estado vibracionalfundamental). 
 
Para que se produzca la absorción de la energía y se pase a un nivel vibracional superior, es decir se 
produzca la transición vibracional, existen dos requerimientos fundamentales. 
Requerimientos para la absorción de E de la radiación IR: 
● Condición de resonancia: la ⅴ (frecuencia) de la radiación debe ser igual a la ⅴ de la 
vibración. 
Cuando se absorbe radiación IR, aumenta la amplitud de la vibración y se pasa a un nivel 
vibracional superior (ⅴ1, ⅴ2, etc) con aumento de la longitud del enlace. Cuando la molécula 
vuelve al estado fundamental la energía absorbida se libera como calor. 
 
Por eso, es que las moléculas producen 
cambios vibracionales con la radiación 
infrarroja, porque contienen frecuencias 
similares. 
Al absorberse la radiación infrarroja 
aumentará la amplitud de la vibración, se 
pasa a un nivel vibracional superior y 
aumenta la longitud de enlace; cuando la 
molécula vuelve al estado fundamental la 
energía absorbida se va a liberar como 
calor. 
 
Esto se ve en el esquema, donde tenemos 
en las abscisas la distancia interatómica 
y en las coordenadas la energía potencial 
de la molécula. 
 
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Al aumentar la energía van a producirse las transiciones vibracionales que se esté indicando, la 
longitud de enlace va a ir aumentando y, en el caso que no se vuelva al estado fundamental a 
través de la liberación de calor, si la energía es muy grande se puede producir la ruptura del 
enlace es decir la disociación. 
 
● La absorción debe producir variación del MD (momento dipolar) (regla de selección) → es 
decir que la vibración va a ser activa cuando tenga un momento dipolar oscilante (vibración 
activa: MD oscilante) 
Moléculas con MD= 0 no absorben (salvo que se generen MD inducido por la incidencia de la 
radiación). 
 
Suponiendo que tenemos una molécula diatómica donde los dos 
átomos unidos entre sí, tienen distintos efectos electrónicos es decir 
por ejemplo hay un átomo como el halógeno (átomo 
electronegativo) unido por ejemplo a un átomo de hidrógeno, 
tenemos el caso de la molécula de cloruro de hidrógeno. 
Esa molécula va a tener un determinado momento dipolar que va a 
estar dado por el producto entre la carga neta por la distancia que 
separa los átomos. 
MD= carga neta x distancia que separa los átomos 
 
➔ Si se produce la absorción de la energía de la radiación infrarroja se va a producir la 
vibración de estiramiento, los átomos se van a alejar y el momento dipolar va a ser mayor → 
porque la carga va a ser la misma mientras que la distancia es distinta. 
 
El momento dipolar varió = “momento dipolar oscilante” → el característico de las 
vibraciones activas, es decir aquellas vibraciones que luego las vamos a ver reflejadas en 
los espectros en un pico correspondiente. 
 
A > variación del MD > absorción > intensidad de la banda 
 
OH > NH > CH 
Por ejemplo: si estamos comparando dos vibraciones de estiramiento de por ejemplo 
uniones O-H (que pueden aparecer en los alcoholes) la intensidad de la absorción va a ser 
mayor que en el estiramiento N-H y ésta a su vez mayor que la de C-H, porque la unión O-H, 
debido al mayor carácter electronegativo, efecto inductivo del átomo de oxígeno, va a 
producir una mayor variación en el momento dipolar de ese enlace, que lo que ocurre 
en el caso de la N-H y mucho menos en el caso de las C-H. 
 
➔ Si la molécula tiene un MD=0, por más que los átomos se alejen (ej: molécula de hidrógeno, 
de oxígeno o de halógenos), es decir que la unión está se esté estirando, el momento 
dipolar va a ser ir siendo cero y por lo tanto esa va a ser una vibración no activa. 
 
➔ En algunos casos, en este tipo de moléculas podemos encontrar algún tipo de absorción 
infrarroja debido a un efecto adicional, que es un momento dipolar inducido por la 
incidencia de la radiación. 
 
MODOS NORMALES DE VIBRACIÓN EN MOLÉCULAS POLIATÓMICAS 
Las distintas vibraciones de una molécula poliatómica pueden obtenerse por combinación de un 
número reducido de vibraciones simples = "vibraciones normales” o “modos normales de 
vibración”: 
Vibraciones de estiramiento o tensión 
(stretching) varía la longitud de enlace. 
No varía el ángulo de enlace. 
Símbolos: st, ⅴ 
simétrica 
los dos átomos (por ej: H) 
se están alejando y 
acercando al carbono en 
forma simultánea 
 
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asimétrica 
mientras un átomo de H se 
aleja, el otro se acerca 
 
Vibraciones de flexión o 
deformación (bending) 
varía el ángulo de enlace. 
Símbolos: 𝛿, β 
En el plano simétrica 
tijereteo (scissoring) 
Los dos átomos de H sin 
alejarse del plano, se 
acercan y se alejan entre 
sí. 
 
asimétrica 
balanceo (rocking) 
Los dos átomos de H en el 
plano hacen un 
movimiento hacia el 
mismo lado 
 
Fuera del plano 
(+) hacia 
adelante 
(-) hacia atrás 
simétrica 
aleteo, cabeceo o meneo 
(wagging) 
los dos átomos se van 
hacia adelante 
deformación fuera del 
plano y simétrica 
asimétrica 
torsión (twisting) 
Mientras uno de los 
átomos de hidrógeno 
viene hacia adelante, el 
otro va hacia atrás 
 
 
El esquema que muestra la parte de una molécula podemos considerar que se trataría por ejemplo de 
un carbono tetra hídrico unido por ejemplo a dos átomos de H y a otros dos átomos o grupos 
funcionales. Nos vamos a centrar en que los movimientos o vibraciones se pueden producir de esos 
átomos de hidrógeno con respecto al átomo de carbono. 
 
Una molécula con n átomos tiene 3n grados de libertad que corresponden a traslaciones, 
rotaciones y vibraciones. 
❖ Moléculas no lineales con n átomos, tienen 3 n - 6 grados de libertad de vibración o modos 
de vibración. 
 
Caso del agua (ejemplo típico) 
Molécula polar por el ángulo de enlace. Molécula no lineal → carácter angular debido a la 
hibridación tetragonal del átomo de oxígeno 
Entonces, el número de modos de vibración será igual a 3n - 6 = 9 - 6 = 3 modos de vibración 
indicados en el esquema. 
Los 3 son vibraciones activas 
porque se produce una variación en 
el momento dipolar, cuando se 
produce la vibración como 
consecuencia de la absorción de la 
energía. 
 
 
 
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Conclusiones: 
● Frecuencias de vibraciones de estiramiento > frecuencias de vibraciones de flexión 
Las frecuencias de vibraciones de estiramiento (tanto simétrico como asimétrico) están en el 
orden de los 3700 cm -1 (izquierda del espectro), mientras que una vibración de deformación o 
flexión, en este caso que es de un tijeretazo (deformación donde los dos hidrógenos que se 
mueven modificando el ángulo de la molécula en el plano) tiene un valor de 1595 cm -1, es decir 
la frecuencia es mucho menor. 
 
● Frecuencias de vibración de estiramiento asimétrico > frecuencias de vibraciones de 
estiramiento simétrico 
La frecuencia de vibración del estiramiento asimétrico es ligeramente mayor que la del 
estiramiento simétrico. 
lo vamos a ver en general en todos los casos que desarrollamos posteriormente en la clase 
 
 
❖ Moléculas lineales con n átomos, tienen 3n - 5 modos de vibración. 
 
 Caso del CO2 
Molécula lineal apolar 
4 vibraciones normales, 3 activas 
 
CO2 tiene 3 átomos y por lo tanto 3n - 5 = 9 - 
5 = 4 modos de vibración, de los cuales: 
● uno de ellos, el estiramiento 
simétrico, es una vibración que no 
produce variación en el momento 
dipolar, por lo tanto es inactiva; 
● las otras tres son vibraciones activas 
○ estiramiento asimétrico 
○ flexión simétrica de tijereteo 
○ vibración simétrica afuera del plano, de aleteo o meneo 
○ 
Regiones típicas de un espectro IR 
 
Parte superior: 
rango de 
longitudes de onda 
2,5-25 µ aprox. 
Parte inferior: 
número de onda. 
Los espectros 
comunes 
normalmente van, 
de izquierda a 
derecha, de 4000 - 
600 o 400 cm-1 → 
corresponde el 
infrarrojo medio, 
que es en la parte 
de las radiaciones 
que van a incidir sobre nuestroscompuestos y nos van a permitir obtener nuestro espectro infrarrojo. 
 
Están indicados las vibraciones que corresponden a cada zona: 
Zonas del IR medio (600 a 4000 cm-1) 
● Entre 2000 y 4000 cm-1: estiramientos de un átomo unido a H (X-H, triples enlaces) 
○ C-H, O-H, N-H 
● ~2000 cm-1: triples enlaces de los alquinos (C☰C) o de los nitrilos (C☰N) 
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● Entre 1100 y 2000 cm-1: flexiones o deformaciones en el plano y estiramientos C-C, C-O, C-N 
simples (a menor frecuencia) y dobles (a mayor frecuencia). 
● Entre 600-1100 cm-1: flexiones o deformaciones fuera del plano (Csp2-H), varía de acuerdo a la 
sustitución de los núcleos bencénicos o de los alquenos. 
Región de las huellas dactilares (fingerprint): 1450-600 cm-1 → zona muy compleja y 
prácticamente imposible que existan 2 compuestos cuyo infrarrojo sea igual en esa zona. 
 
No vamos a encontrar solamente las absorciones o las bandas que corresponden a las esperadas de 
acuerdo a la estructura o a los grupos funcionales que tengan sino que el número de bandas es mayor 
que el esperado de acuerdo a la estructura debido a sobretonos (múltiplos de una frecuencia dada) y a 
combinacion de tonos (suma de otras dos frecuencias). 
Por lo tanto no vamos a poder asignar todas las bandas que nos aparezcan en el espectro infrarrojo sino 
solamente nos interesará identificar aquellas bandas características de grupos funcionales que 
nos pueden alertar de la presencia de un determinado grupo funcional en una molécula. 
 
Espectro IR típico 
Se grafica %T en función del N° de 
onda (o 𝝀) 
 
Abscisas: 400-500/600 cm-1 
Ordenadas: %Transmitancia 
 
Cuando la sustancia absorbe 
radiación infrarroja, la intensidad de 
la luz transmitida es baja y por lo 
tanto también la transmitancia es 
baja (T=It/Io), por eso en esas zonas el 
gráfico se indica como un valle o un 
pico más o menos agudo. 
 
En la parte inferior se observan los 
distintos tipos de vibraciones que 
corresponden de distintos grupos 
funcionales. 
 
1. zona 4000 a 2800 cm-1 → 
corresponde a los estiramientos de un átomo unido a un hidrógeno. 
Ahí van a aparecer entonces los estiramientos O-H (típico de los alcoholes), N-H (típicos de las 
amidas y aminas) y C-H (típico de los alcanos). 
Es necesario tener en cuenta que las absorciones en particular que corresponden a 
estiramientos O-H o N-H, pueden variar de posición un poco debido a que estos grupos 
funcionales se pueden encontrar asociados con otras moléculas o consigo mismo a través de 
uniones hidrógeno y eso va a producir un desplazamiento de la absorción hacia zonas de 
menor frecuencia. Es por eso que el orden que vemos en este espectro no es el que 
corresponde a los estiramientos de un O-H no asociado (“O-H libre”) o de un N-H no asociado. 
En lo que se refiere a las uniones C-H, ya sea de de alcanos, alquenos o de compuestos 
aromáticos, al no asociarse a través de otras moléculas a través de uniones hidrógeno tienen 
unas zonas bastante más definidas. 
 
2. zona de 2800 a ~2000 cm-1: normalmente hay pocas absorciones. 
Las típicas que aparecen son las que corresponden a los estiramientos C☰C (alquilos) y C☰N 
(nitrilos). 
Por ser una zona donde no hay abundancia de otro tipo de señales son grupos funcionales que 
se identifican muy fácilmente. 
 
3. zona de 1800 a 1500 cm-1: estiramientos de uniones dobles: C=O, C=N, C=C. 
 
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4. zona de 1500 a 500/400 cm-1: se caracteriza por la presencia de deformaciones en el plano y 
fuera del plano. 
También de otros estiramientos como ser C-F. C-Cl. 
 
No existen 2 compuestos (salvo los enantiómeros) que tengan exactamente el mismo espectro 
IR→ hay que analizarlos bien y en particular la zona del fingerprint 
Es por eso que los espectros infrarrojos sirven como medio de identificar compuestos orgánicos o de 
caracterizar a los mismos. 
 
 ASPECTOS EXPERIMENTALES para la obtención de espectros infrarrojos 
Espectrómetro infrarrojo: (de la zona del infrarrojo medio) 
Consiste en 
● una fuente de radiación 
● sistema dispersivo → que permite separar las radiaciones de acuerdo a su longitud de onda 
● detector → mide la intensidad de cada uno de estos haces de distinta longitud de onda luego de 
atravesar la muestra transformándola por lo general en una señal eléctrica que amplificada pasa 
a un graficador 
● graficador → dibuja el espectro 
Se grafica %T en función del N° de onda (o 𝝀) 
 
Determinación de espectros (muestras que vamos a desarrollar) en estado sólido, líquido (más 
comunes) o gaseoso en celdas de material adecuado, es decir que no absorba radiaciones infrarrojas 
por lo menos en ciertas zonas (de NaCl, KBr que responden esas características). 
 
Preparación de la muestra para solidos o liquidos 
Los espectros pueden obtenerse en distintas condiciones: 
● En suspensión sólida (en pastillas de KBr). Solo para sólidos. 
Se fabrica una pastilla pulverizando aproximadamente 1 mg de la muestra con 100 mg de 
bromuro de potasio anhidro, introduciendo la mezcla en una prensa y transformándola por 
acción de la presión, en una pastilla transparente en la que las sustancias se encuentran en 
estado de suspensión sólida de grano muy fino. 
 
● En suspensión de Nujol o hexacloroetano. 
Suspensiones del sólido en una gota de Nujol, que es un agente emulsionante que consiste en 
una mezcla de hidrocarburos de alto peso molecular; otro agente emulsionante usado es el 
hexaclorobutadieno que no posee C-H y por lo tanto es transparente en la zona donde el Nujol 
absorbe. El uso de uno u otro dependerá de la zona de absorción de la muestra que nos interese 
observar. El espectro se efectúa colocando la emulsión entre dos placas de NaCl. 
Este método también puede usarse para muestras líquidas. 
 
● En solución (empleando celdas compensadoras). Los solventes más usados son: CCl4 
(tetracloruro de carbono), CS2 (sulfuro de carbono), CHCl3 (cloroformo) y tetracloroetileno. 
 
El mayor inconveniente es que ningún solvente es transparente en toda la región del IR, de 
manera que deberá elegirse aquel cuya absorción no se produzca en la zona donde nos interesa 
observar las absorciones de la muestra. 
Las celdas están hechas de NaCl 
Una solución al problema de la absorción de radiaciones infrarrojas por el solvente puede 
lograrse usando celdas de referencia con el solvente solo, de manera de restar las bandas 
debidas a la absorción → se llaman celdas compensadoras. 
 
● En estado puro: 
○ líquidos en celdas adecuadas 
○ para sólidos, depositando gotas de solución (de la muestra en un solvente adecuado) en 
pastillas de NaCl y evaporando el solvente. 
 
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BANDAS CARACTERÍSTICAS 
La frecuencia o número de onda de una vibración de estiramiento es directamente proporcional a la 
constante de fuerza (K) del enlace entre átomos e inversamente proporcional a la masa reducida (M) 
 
Relación de la frecuencia de estiramiento con la fuerza de la unión (energía de enlace) 
Cómo influyen los valores de la constante de fuerza o energía de enlace y la masa de los átomos sobre 
la frecuencia de estiramiento. En general, y según la ley de Hook: 
A mayor energía de enlace, mayor constante de fuerza (K) y mayor frecuencia. 
 
Distintos factores que influyen en la energía de enlaces (K). 
a. influencia de la multiplicidad de los enlaces 
b. la hibridación de los átomos 
c. la ubicación de los átomos en el segundo periodo de la tabla periódica 
 
a) Influencia de la multiplicidad de los enlaces en la frecuencia de 
estiramiento 
 
Un enlace doble será más fuerte con 
un enlace simple y un enlace triple va 
a ser más fuerte que un enlace doble. 
Los valores que tenemos acá de 
energías de enlace en kilocalorías por 
mol indican que al aumentar la 
multiplicidad en los enlaces aumenta 
la energía de enlace. 
De la misma manera aumenta también 
la frecuencia del estiramiento. 
 
Entonces 
- el estiramientoC-C (simple) lo vamos a observar alrededor de la zona de 1.200 cm-1 
- el enlace doble C=C va a aparecer alrededor de 1600/1700 cm-1 
- el enlace triple C☰C lo vamos a ver muy bien porque es una zona con muy pocas absorciones 
alrededor de los 2200 cm-1 
- enlace C-N (también se ve bien) donde aumentando la multiplicidad del enlace aumenta la 
energía (pasa de 73 a 213) y de la misma manera aumenta la frecuencia del estiramiento de 
1200 (C-N) a 2200(C☰N) 
- el enlace C=O va a ser un enlace más fuerte que el enlace simple → va a tener un valor de 128 
con respecto a 86 del otro y la frecuencia va a haber aumentado hasta 1700 cm-1. 
 
Relación de la fuerza o energía de la unión con la frecuencia de estiramiento 
b) Influencia de la hibridación 
Esto se ve bien en el caso de uniones C-H. 
El átomo de carbono puede tener 
- hibridación sp3 → típica de los alcanos o de los compuestos saturados en general 
- hibridación sp2 → como aparece el carbono en el caso de compuestos con núcleos bencénicos 
o con alquenos 
- hibridación sp → tal como ocurre en los alquinos. 
 
Frecuencias de estiramiento de uniones C-H 
Al aumentar el carácter s de la hibridación del carbono, teniendo en cuenta la forma de las orbitales, 
las uniones C-H son más cortas, más fuertes (>K) y por lo tanto la frecuencia de estiramiento es 
mayor. 
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En el esquema yendo de derecha hacia 
izquierda vemos que va aumentando en el 
carácter s de la unión, por lo tanto se 
incrementa la fuerza de la unión C-H, se 
incrementa la constante de fuerza K y por lo 
tanto va a aumentar también la frecuencia. 
 
Entonces vemos que en el caso de las uniones 
C-H de los alcanos, donde el carbono tiene 
hibridación sp3 y está unido a un átomo de 
hidrógeno, la frecuencia aparece a alrededor 
de 2900 → valores < 3000, es el límite que nos 
permite muy fácilmente identificar un 
estiramiento C-H de un compuesto saturado. 
 
Aumentando el carácter s pasamos al caso de núcleos bencénicos y el de los alquenos → en ese caso 
las uniones C-H serán sp2 s → valores de frecuencia > 3000, tomando como valor medio 3100. 
En el caso de los alquinos verdaderos (aquellos que tienen hidrógeno terminal) la hibridación del 
átomo de carbono es sp, las uniones son las más cortas de todas estas que estamos viendo, van a ser 
por lo tanto las más fuertes y la frecuencia de estiramiento también va a ser mayor. 
Caso particular: estiramientos C-H en aldehídos, donde vemos que ahí aparecen dos absorciones (una 
asimétrica y la otra simétrica) a 2.852 y 1750 aproximadamente son absorciones relativamente débiles 
pero fácilmente identificables. 
 
Relación de la fuerza o energía de la unión con la frecuencia de estiramiento 
c) Influencia de la ubicación en el segundo periodo de la tabla periódica 
De izquierda a derecha los 
enlaces más cortos y fuertes. 
 
Donde relacionamos la energía 
del enlace con la frecuencia de 
estiramiento en los aspectos 
infrarrojos es el caso de las 
uniones entre átomos del 
segundo periodo de la tabla 
periódica e hidrógeno, es decir 
vamos a comparar la unión C-H, 
la unión N-H y la unión O-H y la 
unión F-H en el fluoruro de 
hidrógeno. 
En el segundo periodo aparecen los átomos que aparecen normalmente en los compuestos orgánicos 
(C, N y O) y muy frecuentemente unidos a átomos de H. 
 
Al ir de izquierda a derecha en la tabla periódica las longitudes de los enlaces disminuyen 
(indicados en armstrong). 
Al ser menor la longitud de enlace, va a ser mayor la energía de unión y así vemos que en estos 
casos aumenta desde 93 a 98 hasta 119 que es la unión O-H es una unión muy fuerte. Por lo tanto, en el 
mismo sentido al ser uniones más fuertes y aumentar la energía de unión en ese sentido también 
aumentarán las frecuencias de estiramiento de las uniones átomo-hidrógeno, en este caso. 
Así, 
- uniones C-H, variando con la hibridación del átomo de carbono está en un rango de 2850 a 
3000 
- uniones N-H: 3200-3600, como un promedio, pero que varían de acuerdo a la posibilidad de 
unión hidrógeno de las moléculas entre sí o con otras moléculas 
- uniones O-H → si es oxhidrilo libre el estiramiento puede llegar a 3.500-3700 de una zona a 
muy altas frecuencias; mientras que va a variar notablemente en el caso de que se encuentre 
unidos a través de uniones hidrógeno con otras moléculas o consigo mismo y en ese caso en la 
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frecuencia va a disminuir y la banda se va a ser notablemente más ancha, no es raro entonces 
que aparezca entre 3.100-3300 cm-1 
 
Lo mismo que estuvimos hablando para las uniones de un átomo como C, N y O con H lo podemos ver 
en el caso de las uniones entre el C y O, por ejemplo: la unión doble C=O (típica de los compuestos 
carbonílicos) aparece alrededor de 1700 (1715 en el caso de aldehídos o cetonas); mientras que la del 
enlace C=C aparece a 1600 cm-1 
 
Relación entre la frecuencia de estiramiento con la masa de los átomos unidos 
> masa de los átomos (m1 y m2) > masa reducida (M) < frecuencia 
 
Ejemplos 
En ambos ejemplos tenemos indicada en la parte 
superior la frecuencia, el número de onda en cm-
1, e inmediatamente debajo de ellas están 
indicadas las masas reducidas. 
 
Tomando el segundo ejemplo donde vamos a 
comparar la frecuencia de estiramiento C-H con la 
de C-N y C-O. 
● estiramiento C-H: 
○ masa reducida: 0.92 
● C-O 
○ masa reducida: 6.86 
El estiramiento de la unión C-H aparece a altas frecuencias (ligeramente por debajo de los 3000 cm-1) 
y en cambio el estiramiento del C-O a 1100 cm-1 aparece en plena zona del fingerprint. 
 
Calculando a las masas reducidas se puede entender la ubicación o la frecuencia de distintos 
estiramientos entre las uniones de dos átomos distintos, que están indicados en la parte inferior de esta 
diapositiva. 
 
En el caso de las uniones C-halógeno (como C-Cl, C-Br, C-I) que aparecen a frecuencias muy bajas 
teniendo en cuenta que la masa de los átomos es en general muy alta. 
 
Este criterio no lo podemos aplicar para comparar los estiramientos de las uniones C-H, N-H y O-H. En 
estos casos si hiciéramos el cálculo de las masas reducidas tienen valores bastante parecidos, dado 
que las masas del C, N y O no son muy distintas y los valores que nos permitirían obtener de masa 
reducida no nos podrían justificar la diferencia en las frecuencias → tenemos que aplicar el criterio que 
se aplica para las uniones donde participan átomos del segundo periodo de la tabla periódica, el 
análisis lo vimos anteriormente y nos permite explicar las distintas frecuencias a la que aparecen esas 
uniones en estado libre. 
 
Resumen de las absorciones correspondientes a vibraciones de estiramiento 
 
 
 
Zonas esquematizadas: 
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● Entre 3500 y 2800 cm -1: los estiramientos de las uniones de átomos como N, O y C unidos a 
H. 
● En el cuadro de la parte lateral derecha vemos que 
- alrededor de 3600 cm-1: O-H libre es la que aparece a mayor frecuencia 
- luego N-H libre 
- posteriormente la unión C-H cuya frecuencia variará de acuerdo a la hibridación del átomo 
de carbono (de 2800 hasta 3100/3200 cm-1) 
 
● Entre 2000 y 2200: típica de los estiramientos de uniones con triple enlaces: 
○ C☰C, 
○ C☰N. 
● Entre 1600 a 1800: estiramientos de uniones dobles: 
○ C=C (de alquenos o compuestos aromáticos), 
○ C=O (compuestos carbonílicos en general), 
○ C=N 
 
● Entre 1400 a 600-800 cm-1: zona fingerprint 
Aparecen estiramientos del átomo de carbono con otros átomos 
○ C-C 
○ C-O 
○ C-N 
 
La frecuencia de estiramiento O-H libre es mayor que la frecuencia de estiramiento N-H libre, y ésta a 
su vez es mayor que el estiramiento C-H (no tenemos que aclarar libre porque ese tipo de hidrógenos 
no es capaz de interaccionar con otras moléculas a través de uniones hidrógenos) 
 
O-H y N-H “libres” *: se refiere a aquellas moléculas no asociadas (no se encuentra unida a otrasmoléculas a través de uniones de hidrógeno o no interacciona con otras moléculas a través de uniones 
hidrógeno) y la manera de lograr el espectro es trabajando en soluciones diluidas en solventes no 
polares. 
 
Vibraciones de estiramiento simétrico y asimétrico 
 
 Vibraciones del grupo metileno 
 
Casos donde existen más de dos átomos unidos. 
 
Ejemplo más típico: átomo de C unido a dos átomos de H, 
es decir grupo metileno (CH2). 
Tiene dos vibraciones de estiramiento 
● estiramientos simétricos → aquel donde los 2 
átomos de H se alejan o se acercan simultáneamente al 
átomo de C 
● estiramiento asimétrico → aquel donde mientras un 
H se aleja del átomo de C, el otro se acerca. 
 
Los valores nos están indicando que la frecuencia de 
estiramiento asimétrico es siempre mayor que la 
frecuencia de estiramiento simétrico. 
 
 
 
 
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 Vibraciones del grupo metilo 
 
En este caso 4 átomos forman el grupo funcional, un átomo de C y tres átomos de H. 
● el estiramiento simétrico → será aquel 
en el cual los 3 H se alejen o se acerquen 
simultáneamente al átomo de C 
● el estiramiento asimétrico → se da en el 
cual mientras un átomo de H se aleja, 2 H se 
acercan. 
 
La frecuencia del estiramiento asimétrico es 
mayor que la frecuencia del estiramiento 
simétrico, siempre <3000 cm-1 como 
corresponde a un estiramiento C-H donde el C 
tiene hibridación de tipo sp3. 
 
 Vibraciones del grupo amino 
 
Las vibraciones de estiramientos del grupo 
amino son muy similares a la del grupo 
metileno. 
● estiramiento simétrico a 3300 cm-1 
aproximadamente 
● estiramiento asimétrico a 3400 cm-1 
 
Esas 2 absorciones se observan 
perfectamente en parte del espectro 
infrarrojo que se indica en la parte inferior 
de la diapositiva a 3369 la del estiramiento 
asimétrico y de 3299 la del estiramiento 
simétrico. 
Los otros picos o bandas que aparecen por 
debajo de 3000 cm-1 corresponden a 
estiramientos Csp3 - H de grupos 
hidrocarbonados de la otra parte de la 
molécula. 
 
 
Ejemplos de grupos funcionales con 
estiramientos simétricos y asimétricos: 
 
Anhídridos: 2 grupos acilos se encuentran unidos 
a un átomo de oxígeno 
 
En todos los casos la frecuencia de 
estiramiento asimétrica es mayor que la 
frecuencia de estiramiento simétrica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Vibraciones de deformación (bending) del grupo metileno 
 
● Vibraciones de deformaciones en el plano → los 2 
átomos de H salen hacia adelante del plano en forma 
simultánea. En particular nos interesa la que está en la parte 
superior a 1465 cm-1 que corresponde a tijereteo. 
 
● Vibraciones de deformación fuera del plano → 1H va 
hacia adelante mientras que el otro va hacia atrás. 
 
 
 
 
Vibraciones de deformación (bending) de los 
grupos metilo y metileno alrededor de 1400 
cm-1 (deformación en el plano) 
 
Metileno → absorción de 1465 cm-1 corresponde 
a la vibración de deformación de tijereteo 
 
Metilo → existen dos vibraciones de deformación 
en la misma: 
- asimétrica: ~1460 cm-1 
- simétrica: ~1375 cm-1 
 
Si el compuesto posee metilo si metileno, las absorciones de 1465 cm-1 y 1460 cm-1 van a solaparse y 
vamos a ver un solo pico. 
 
 
En esta diapositiva vemos las vibraciones de deformación de los grupos metidos y metileno 
alrededor de los 1.400 cm-1. 
● En el caso del metileno hablamos de una banda que 
corresponde al tijeretazo aproximadamente a 1.465 cm-1 
● En el caso del metilo, esa banda se desdobla y 
aparecen 2 bandas de deformación: 
 
○ Cuando existe un metilo sólo unido al átomo 
de carbono. 
■ asimétrica a mayor frecuencia → en 
este caso está indicado a 1460 cm-1 
■ simétrica → a alrededor de 1370 cm-
1 
 
○ Si existen dos metilos unidos al átomo de carbono, esta absorción se va a desdoblar y 
van a aparecer dos absorciones entre 1370 cm-1 y 1380 cm-1 → esto es lo que ocurre 
cuando existen grupos isopropilos o grupos terc-butilos en la molécula. 
 
 
 
 
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Vibraciones de deformación (bending) de =C-H fuera del plano 
 
Vibraciones de formación de la unión C-H fuera del 
plano cuando el C tiene hibridación sp2, es decir 
cuando se encuentra unido a otro átomo de carbono 
por un doble enlace, tal como ocurre en el caso de los 
alquenos (diapositiva) y que va a ser semejante en el 
caso de compuestos aromáticos. 
 
La vibración que implica que un átomo de hidrógeno 
salga fuera del plano (formación fuera del plano) da 
una absorción característica y las frecuencias van a 
variar con el tipo de sustitución del alqueno. 
 
 
Vibraciones de formación de unión C-H fuera del 
plano cuando el átomo de carbono posee 
hibridación sp2 y entonces pertenece a un 
núcleo bencénico. 
Esas absorciones son las que ocurren a menores 
frecuencias y como un rango podemos indicar 
entre los 700 y 900 cm-1. 
 
La frecuencia de absorción depende del tipo de 
sustitución que tenga el núcleo bencénico → va a 
ser distinta por ejemplo para un benceno 
monosustituido o para un benceno disustituido en 
posición para. 
Las tablas van a indicar las frecuencias 
aproximadas en las que pueden hacer aparecer 
estas absorciones y que nos permitirán 
evidenciar el tipo de sustitución del núcleo bencénico. 
 
Intensidad de las bandas 
Está relacionada con el cambio en el momento dipolar que se produce en la vibración. 
Para que una vibración sea activa se tenía que producir una variación del momento dipolar (MD 
oscilante) 
Cuanto mayor sea la variación, mayor la absorción de la radiación y más intensa la banda. 
 
Las variaciones mayores se logran en especial cuando los grupos funcionales son muy polares, es decir 
que la intensidad de las bandas está relacionada también con el momento 
dipolar de la función. 
 
Por lo tanto: 
Intensidad de bandas correspondientes a estiramientos 
 
ESPECTROS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 
SENCILLOS 
IR de ALCANOS 
 
Alcanos: unión saturada. C con hibridación sp3 
Absorciones características de este grupo: 
● vibración de estiramiento a <3000 cm-1 
● vibración de deformación rango amplio entre 1350 
y 1470 cm-1 
 
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-CH2- → Deformaciones en el plano del metileno: adsorción ~ 1.465 
 Acá estamos dando un rango un poquito más grande porque puede variar de acuerdo al entorno del 
grupo metileno y es la que corresponde a la deformación en el plano tijereteo. 
-CH3 → En el caso del grupo metilo vamos a observar una absorción similar y a una menor frecuencia. 
Si el compuesto tiene ambos grupos de metilo y metileno las absorciones de 1470 se van a solapar. 
 
-CH(CH3)2 → La absorción de menor frecuencia que aparecía en el grupo metilo se desdobla cuando 
existen dos metilos unidos a un carbono y se da como valores probables entre 1370 y 1385 
 
-C(CH3)3 → Similar ocurre cuando existen tres metilos unidos a un carbono y en este caso el 
espaciamiento puede ser un poco mayor. 
 
Hexano 
 
Alcano normal 
Las uniones son todas Csp3-H, es decir es un compuesto 
saturado alifático 
 
Absorciones características del estiramiento C-H → en las 
zonas de mayor frecuencia 
Las de mayor frecuencia van a corresponder a los 
estiramientos asimétricos y las otras a los estiramientos 
simétricos 
● <1500 cm-1 → vibraciones de formación del 
metileno 
por ejemplo en el caso del grupo metilo el tijereteo 
● vibraciones de formación del metilo. En este caso 
existen dos: 
○ ~ 1460 → se superpone con la vibración correspondiente de metileno 
○ ~ 2380 
 
IR de alquenos 
 
Principales absorciones que 
corresponden a vibraciones de los 
alquenos y que vamos a encontrar en los 
espectros infrarrojos. 
 
● Estiramiento de la unión =Csp2-H 
→ >3.000 cm-1 (entre 3020 y 3080 cm-1) 
La deformación correspondiente en la 
misma unión aparece a frecuencias 
mucho más bajas 
 
● Estiramiento de la unión C=CC 
(vibración característica de losalquenos) 
→ aparece entre 1640 y 1680 cm-1 en la 
zona típica de los carbonilos. 
 
En el esquema se encuentran indicadas las zonas donde se producen absorciones debido a vibraciones 
de las uniones =C-H (del átomo de carbono unido por doble enlace) fuera del plano que aparecen a 
frecuencias < a 1000 cm-1 
 
De acuerdo a la sustitución varía la zona donde aparecen estas deformaciones fuera del plano de las 
uniones C-H, así en el caso de: 
➢ Derivados monosustituidos, es decir alquenos que tienen solamente un sustituyente (por lo 
cual tienen un carbono unido a dos átomos de hidrógeno) las absorciones aparecen alrededor 
de 900 y 1.000 cm-1. 
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➢ Compuestos 1,2 disustituidos varían de acuerdo a que isomero geométrico se trate (cis o trans, 
son distintos) 
➢ Compuestos trisustituidos aparecen en otra zona y los tetrasustituidos también 
 
1-Hexeno 
 
Espectro típico de un alqueno. 
Tiene doble enlace C=C terminal 
 
● > 3.000 cm-1 (a 3082 en este caso) → 
estiramientos de las uniones =C-H 
● < 3.000 cm-1 → estiramientos C-H de los 
átomos de carbono saturados, es decir el carbono 
unido hidrógeno donde el carbono tiene hibridación 
de tipo sp3 
● > 1600 cm-1 → estiramiento del enlace doble 
C=C 
● < 1.500 cm-1 hasta los 1.350 cm-1 → 
deformaciones típicas de los metilos y metilenos. 
● 1.464 cm-1 → en este caso la zona está bien 
clara, donde se solapan las deformaciones 
correspondientes al metilo y metileno 
● ~1380 → la de menor intensidad, correspondiente a la deformaciones de metilo 
● < 1000 → aparecen las deformaciones que corresponden a la unión C-H fuera del plano, es 
donde el hidrógeno sale del plano de la molécula y vemos netamente 2 absorciones 
○ una cerca de 1.000 cm-1 
○ una cerca de 900 cm-1 
que son características de los alquenos que tienen monosustitución (como es el caso del 1-
hexeno) 
 
2-metil-1-buteno. Espectro 
 
● >3.000 cm-1 
podemos identificar 
fácilmente las que 
corresponden a los 
estiramientos =C-H (del 
carbono unido a través de 
doble enlace) 
los que se encuentran a 
menor frecuencia 
corresponderán a uniones 
Csp3-H, es decir de la parte 
saturada de la molécula 
● 1651→ estiramiento 
C=C 
● 1466 y 1.377 → 
deformaciones en el 
plano correspondientes a 
los grupos metilo y 
metileno que se 
encuentran presentes en la 
molécula 
● es también 
característica una fuerte 
absorción a 900 cm-1 → deformaciones fuera del plano. 
En esa zona absorben el caso de los deformaciones fuera del plano de los alquenos 1,1-
disustituidos 
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1-Hexino 
 
Alquino terminal 
Absorciones más características: 
● 3300 cm-1 → estiramiento ☰Csp-H 
(donde el carbono tiene hibridación sp es decir 
un carbono unido a un otro carbono a través de 
un triple enlace) 
● <3000 cm-1 → estiramientos de los Csp3-H 
○ 2.128 cm-1 → estiramiento C☰C, 
siendo ésta una banda bastante débil pero sin 
embargo se ve muy bien porque esta es una zona 
que tiene normalmente pocas absorciones 
○ entre 1468 y 1.370 cm-1 → 
deformaciones en el plano que corresponden a 
los grupos metilo y metileno. 
 
IR de BENCENOs (AROMATICOS) 
 
Principales absorción es que corresponden a compuestos que tengan 
núcleo bencénico, es decir los compuestos que conocemos 
comúnmente como compuestos aromáticos. 
Estos compuestos poseen uniones C-H donde el carbono tiene 
hibridación sp2, es decir es un carbono insaturado y al resto lo 
vamos a llamar restos arilos. 
En este caso 
● el estiramiento de ese tipo de uniones ocurre por arriba de 
los 3.000 cm-1 
● entre 1500 1600 cm-1 → estiramiento del enlace C-C, a veces 
aparece con más de una absorción 
● también son muy típicos y característicos absorciones que ocurren en la zona de la derecha 
del espectro, es decir a baja frecuencia y que dependen del tipo de sustitución que tenga el 
núcleo bencénico. 
Estas absorciones se originan en vibraciones de deformación de la unión C-H pero fuera del 
plano. Son características de la sustitución del núcleo bencénico. 
 
Tolueno 
Tolueno o metilbenceno 
● ~ 3000 cm-1 
● 3030 cm-1 → encontramos el estiramiento de la 
unión Csp2-H, típica de los compuestos aromáticos 
● a valores menores los estiramientos C-H 
asimétrico y simétrico del grupo metilo, es decir del 
Csp3-H 
● cerca de 1500 y 1600 cm-1 → se encuentran las 
dos absorciones características debido al estiramiento 
C=C 
● 1.462 → deformación en el plano 
correspondiente al grupo metilo 
● En las zonas de menores frecuencias aparecen 
dos absorciones intensas a 696 y 731 cm-1 corresponden a deformaciones C-H fuera del plano 
de los núcleos bencénicos. 
 
si analizamos la tabla que se presenta en la diapositiva número 29 vamos a ver que esas 2 
absorciones cercanas de 700 y 750 cm-1 son características de los compuestos que tienen 
núcleos bencénicos monosustituidos tal como ocurre en el caso del tolueno- 
 
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Etilbenceno 
 
Bandas similares a la del tolueno aunque el 
espectro es un poco más complejo en algunas 
partes debido a que es mayor la parte alifática. 
● ~3.000 cm-1 → zona con muchas 
absorciones, por lo cual las de 
○ mayor frecuencia van a 
corresponder a estiramientos Csp2-H 
○ menor frecuencia a estiramientos 
Csp3-H 
 
● ~1500 y 1.600 cm-1 → 2 absorciones 
características que corresponde a estiramientos 
dobles de la unión C-C 
● ~1460 cm-1 → absorción bastante intensa 
que puede atribuirse a las deformaciones en el 
plano que corresponden los grupos metilo y metileno que se encuentran en el resto etilo 
● en la parte del espectro de frecuencias menores las dos absoluciones características típicas de 
los bencenos monosustituidos 
○ 700 cm-1 
○ ~750 cm-1 
IR alcoholes y éteres 
 
Principales absorciones de compuestos oxigenados tales como los 
alcoholes y los éteres. 
● estiramiento O-H → la absorción tal vez más característica de 
estos compuestos. 
el rango el cual aparece puede ser bastante amplio de 3200 hasta 
3600 cm-1 y eso está determinado por el grado de asociación que 
tiene a través de uniones hidrógeno, a medida que el oxidrilo 
alcohólico por ejemplo se encuentra asociado consigo mismo o con 
otras moléculas por uniones hidrógenos, la absorción se va a correr 
hacia menores frecuencias y va a parecer más ancha 
● dentro de la zona del fingerprint pero que se pueden 
identificar a veces muy fácilmente va a ser el estiramiento C-O que 
aparece generalmente alrededor de 1000/1200 cm-1 
○ generalmente a mayores frecuencia en el caso a los alcoholes terciarios que en los 
secundarios y mayores estos que los primarios 
○ en el caso de los éteres aparecen en una zona similar entre 1060 y 1150 cm-1. 
 
Alcohol terbutilico o 2-metil-2-
propanol 
 
Estiramiento O-H → absorción más importante. 
El hecho de que el estiramiento correspondiente 
al oxidrilo en esta molécula aparezca 
frecuencias relativamente bajas y la banda es 
ancha esté indicando que está interaccionando 
con otras moléculas o consigo mismo a través de 
uniones de hidrógeno. 
● por debajo de 3.000 cm-1 → 
estiramiento Csp3-H de los grupos 
metilos 
● zona entre 1.300 y 1.500 cm-1 → en el 
caso de los grupos de metilos eso 
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corresponde a las deformaciones en el plano y que en el caso que existan tres grupos metilo 
unidos a un átomo de carbono las bandas aparecen tal como se ven en este caso, dos bandas 
relativamente cercanas a 1365 y 1381 cm-1 y una banda un poquito más separado a 1.470 cm-
1. Este patrón es característico de grupos tercbutilos. 
● 1200 cm-1 → estiramiento C-O 
 
Ejemplos de enlace C-O en éter (I) 
 
Absorciones en el espectro infrarrojo del dibutil 
éter 
● por debajo de 3000 cm-1 → absorciones de 
estiramiento Csp3-H siendo las de mayor frecuencia 
las que corresponde a las vibraciones asimétricas y 
las de menores frecuencias correspondientes a las 
vibraciones simétricas● entre 1.300 y 1.500 cm-1 → las dos 
características a 1379 y 1467 cm-1 correspondientes 
a las deformaciones en el plano de los grupos metilo 
y metileno 
● 1125 cm-1 → la absorción correspondiente al 
estiramiento C-O 
 
Vibraciones de estiramientos del grupo 
carbonilo 
 
Todos los compuestos en esta diapositiva 
poseen un grupo carbonilo, es decir una 
doble unión C=O), sin embargo las 
funciones son distintas: haluros de ácido, 
ésteres, aldehídos, cetonas, ácidos 
carboxílicos, amidas y anhidridos. 
 
Todos poseen grupos carbonilos sin 
embargo los estiramientos varían y 
podemos dar como rango desde 1640/1650 
a 1800 cm-1. 
Que los valores de frecuencia del 
estiramiento del carbonilo sea mayor o menor dependerá de los efectos inductivos y resonantes 
propios de la molécula (tema correspondiente de aldehídos y cetonas) 
 
Espectro IR de Cetona 
 
2-heptanona. Posee unido al grupo carbonilo un metilo y un grupo etilo 
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● < 3000 cm-1 → los estiramientos Csp3-H, típico de los grupos metilos y metileno 
a mayor frecuencia estiramientos asimétricos 
● 1718 cm-1 → estiramiento C-O típico del carbonilo. Se trata de una absorción intensa y eso está 
relacionado con el momento dipolar oscilante que tiene grupo carbonilo debido a la variación 
del momento dipolar que es muy intenso al producirse la vibración. 
● entre 1.300 y 1.500 cm-1 → vibraciones de deformación de los grupos metilo y metilenos 
 
Espectro IR de Aldehído 
 
Butanal o butiraldehido 
zona correspondiente a los estiramientos C-H. 
● Podemos considerar que la zona que va entre 2852 y 2950 cm-1 es la que corresponde a los 
estiramientos simétricos y asimétricos de C e H de los grupos metilos y metilenos 
● a menores frecuencias muestra característicamente dos picos bien definidos a 2820 y 2720 cm-
1 es la que corresponde a los estiramientos del grupo C-H del grupo aldehído es decir del 
grupo formilo (-CHO) 
● la de mayor frecuencia es decir la de 2.820 cm-1 será la vibración de estiramiento asimétrico y 
la de menor frecuencia la vibración de estiramiento simétrico del grupo C-H de los aldehídos 
● 1720 cm-1 → estiramiento C=O doble enlace intenso 
● zona de 1300 a 1500 cm-1 → vibraciones de deformaciones de los metilo y metilenos 
 
Espectro IR de una Amida (-NH2) 
 
Butanamida. Posee dos átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno (-NH2) y por eso decimos que es una 
amida no sustituida (no n sustituida) 
● > 2800 cm-1 → zonas más características del espectro. 
 En particular entre 3.200 y 3400 cm-1 vemos dos picos perfectamente diferenciados que 
corresponden a los estiramientos de la unión N-H del grupo amino de la amida. en particular el 
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que corresponde a mayor frecuencia será el que correspondiente a la vibración de estiramiento 
asimétrico y la de menor frecuencia es decir la de 3200 cm-1 será la del estiramiento simétrico 
● < 3000 cm-1 → zona que corresponde a los estiramientos C-H de los metilos y metilenos 
● cercano a los 1.600 cm-1→ estiramiento C=O del carbonilo. En este caso en un valor 
sustancialmente menor al que vimos en los ejemplos de cetonas y aldehídos precedente, esto se 
lo explicarán posteriormente está relacionado con el menor carácter de enlace doble que 
tiene enlace carbono oxígeno en el caso de las amidas debido a los efectos resonantes de la 
molécula, 
 
Espectro IR de Nitrilo (N☰C) 
 
Los nitrilos se caracterizan por la presencia de una función que posee un átomo de carbono unido por 
triple enlace a un átomo de nitrógeno (N☰C). 
En este caso se trata de un nitrilo de cuatro átomos de carbono por lo tanto se conoce con el nombre de 
butanonitrilo. 
La absorción más característica de los nitrilos es el estiramiento N☰C que acá aparece a 2.249 cm-1, 
es una función que siempre se puede identificar muy fácilmente porque aparece en una zona donde 
no aparece mucho otro tipo de absorciones.