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CIUDAD DEL ESTE PRIMERO DRA. LILIAN RAMIREZ BIOLOGÍA II ORGANIZACIÓN MOLECULAR DE LA CÉLULA F Sede Semestre Sección Docente Catedra Unidad Tema 01 Carbohidratos. UNIDAD II: ORGANIZACIÓN MOLECULAR DE LA CÉLULA 02 LIPIDOS 04 ÁCIDOS NUCLEICOS. 03 PROTEÍNAS. CONCEPTOS CLAVE ISOMEROS Son compuestos con la misma fórmula molecular pero estructuras diferentes y por tanto, con propiedades distintas. Estructurales Geométricos Enantiómeros CONCEPTOS CLAVE GRUPOS FUNCIONALES LOS GRUPOS FUNCIONALES MODIFICAN LAS PROPIEDADES DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. Hidroxilo Carbonilo Carboxilo Amino Fosfato Sulfhidrilo HIDROXILO AMINO CARBOXILO CARBONILO FOSFATO SULFHIDRILO ALDEHÍDO CETONA También llamados hidratos de carbono, glúcidos, azúcares o sacáridos. FUNCIONES: Función energética Función estructural Sirven como fuente de energía Forman parte de la pared celular de vegetales y bacterias Forman parte de ácidos nucleicos Implicados en procesos de reconocimiento y adhesión celular ‹#› Son macromoléculas formadas por C, H y O en la proporción Cn(H2O)n Algunos poseen además S, P o N. CARBOHIDRATOS DIVISIÓN EN DOS GRANDES GRUPOS DE LAS UNIDADES MONOMÉRICAS DE LOS CARBOHIDRATOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS. ‹#› Abunda en los tejidos vegetales, pero también en los tejidos animales. Son los principales proveedores de energía. Están compuestos por: C,H y O. Algunos también presentan elementos como: N, P y S . El enlace que se forma entre un azúcar y otro se denomina «enlace glucosídico». MONOSACÁRIDOS POLISACÁRIDOS Clasificación de los carbohidratos OLIGOSACÁRIDOS Según la complejidad de la molécula Osas o azúcares simples (MONÓMEROS) ALDOSAS CETOSAS DERIVADOS DISACÁRIDOS TRISACÁRIDOS A DECASACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS POLÍMEROS de 2 a 10 monosacáridos ‹#› POLÍMEROS de más de 10 monosacáridos Cristalinos, solubles en agua, sabor dulce Cristalinos, solubles en agua, sabor dulce Amorfos, insolubles en agua, insípidos MONOSACÁRIDOS Azúcares simples (osas) Químicamente Polihidroxialdehídos Polihidroxicetonas ALDOSAS CETOSAS ‹#› ‹#› Lilian Ramirez () - Con “polihidroxi” se quiere señalar que cada carbono (menos uno, generalmente) porta un grupo hidroxilo MONOSACÁRIDOS También llamados osas o azúcares simples. ALDOSAS CETOSAS Polihidroxialdehídos El grupo funcional carbonilo se encuentra en el C1 Los demás carbonos se asocian a grupos hidroxilo ‹#› Polihidroxicetonas El grupo funcional carbonilo se encuentra en el C2 Los demás carbonos se asocian a grupos hidroxilo El C1 es el que está en el extremo más próximo al grupo carbonilo. una sola unidad de polihidroxi – aldehído o cetona. Representación Piranosa (hexagonal) Furanosa (pentagonal) Lineal Proyección de Fischer Cíclica Proyección de Haworth MONOSACÁRIDOS Representación lineal de los monosacáridos Proyección de Fischer Cuando el OH del último carbono asimétrico está a la derecha, el monosacárido es de la serie D. Cuando el OH del último carbono asimétrico está a la izquierda, el monosacárido es de la serie L. Los carbohidratos de mayor importancia biológica son de la serie D. Por convención: Representación cíclica de algunos monosacáridos Proyección de Haworth Cuando el OH del carbono 1 está hacia abajo se denomina anómero alfa. Cuando el OH del carbono 1 está hacia arriba se denomina anómero beta. Cuando el anillo tiene forma pentagonal se denomina furanosa. Cuando el anillo tiene forma hexagonal se denomina piranosa. Forma cíclica furanosa Forma cíclica piranosa ‹#› Anómero alfa Anómero beta Clasificación número de carbonos Triosas (3C) Tetrosas (4C) Pentosas (5C) Hexosas (6C) Heptosas (7C) grupo funcional Aldosas (aldehídos) Cetosas (cetonas) Generalmente se combinan y así tenemos por ejemplo: Aldopentosas (aldosas de 5C) Aldohexosas (aldosas de 6C) Cetopentosas (cetosas de 5C) Cetohexosas (cetosas de 6C) Según ‹#› Gliceraldehído Alosa Altrosa Glucosa Manosa Gulosa Idosa Galactosa Talosa Ribosa Xilosa Lixosa Eritrosa Treosa ALDOSAS DE LA SERIE D 3C ‹#› 4C 4C Arabinosa 5C 5C 5C 5C 6C 6C 6C 6C 6C 6C 6C 6C En amarillo los de importancia biológica CETOSAS DE LA SERIE D Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa Ribulosa Eritrulosa 4C ‹#› Xilulosa 5C 5C 6C 6C 6C 6C Dihidroxiacetona 3C En amarillo los de importancia biológica Monosacáridos de importancia biológica ‹#› GLICERALDEHÍDO Aldotriosa DIHIDROXIACETONA Cetotriosa RIBOSA Aldopentosa GLUCOSA Aldohexosa GALACTOSA Aldohexosa MANOSA Aldohexosa FRUCTOSA Cetohexosa Hexosas de importancia biológica ‹#› ‹#› OLIGOSACÁRIDOS Se forman por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante enlace glucosídico (con pérdida de agua). Según el número de monosacáridos componentes se tienen disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos, etc. ‹#› Disacáridos de importancia biológica ‹#› MALTOSA Glucosa + glucosa LACTOSA Galactosa + glucosa SACAROSA Glucosa + fructosa También llamados GLICANOS. ‹#› Son polímeros de más de 10 monosacáridos unidos por enlace glucosídico. El tamaño de los polisacáridos en general es muy grande, por lo que pertenecen a la categoría de MACROMÓLÉCULAS. CLASIFICACIÓN HOMOPOLISACÁRIDOS Son polímeros de un solo tipo de monosacárido Por hidrólisis originan un solo tipo de monosacárido HETEROPOLISACÁRIDOS Son polímeros de más de un tipo de monosacárido Por hidrólisis originan más de un tipo de monosacárido HOMOPOLISACÁRIDOS Se los denomina agregando el sufijo ano al nombre del monosacárido constituyente (glucosanos o glucanos, fructosanos, mananos, etc.). Nombre común Polímero de: Función ALMIDÓN Glucosa Energética GLUCÓGENO Glucosa Energética CELULOSA Glucosa Estructural DEXTRANO Glucosa Sustituyente del plasma INULINA Fructosa Mide la funcionalidad renal QUITINA N – acetilglucosamina Estructural Los monosacáridos constituyentes se unen por enlaces glucosídicos. Polímeros de un solo tipo de monosacárido. Nombre Polímero de: Cadena Enlace glucosídico Función AMILOSA Glucosa Lineal Alfa 1 → 4 Energética AMILOPECTINA Glucosa Ramificada Alfa 1 → 4 Alfa 1 → 6 (en PR) Energética GLUCÓGENO Glucosa Ramificada Alfa 1 → 4 Alfa 1 → 6 (en PR) Energética CELULOSA Glucosa Lineal Beta 1 → 4 Estructural DEXTRANO Glucosa Ramificada Alfa 1 → 6 Alfa 1 → 2, 1 → 3 ó 1 → 4 (en PR) Sustituyente del plasma INULINA Fructosa Lineal Beta 2 → 1 Funcionalida d renal QUITINA NAGlc Lineal Beta 1 → 4 Estructural ‹#› CUADRO COMPARATIVO: HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS Polímeros de más de un tipo de monosacárido. Por hidrólisis originan más de un tipo de monosacáridos. Entre los más importantes se encuentran los GLICOSAMINOGLICANOS (glucosaminoglucanos) que son polímeros lineales de disacáridos. ÁCIDO URÓNICO ÁCIDO URÓNICO ÁCIDO URÓNICO HEXOSAMINA HEXOSAMINA HEXOSAMINA Disacárido repetitivo (azúcar ácido – amino azúcar)n Los GAGs eran llamados antiguamente MUCOPOLISACÁRIDOS. La mayoría de los GAGs son extracelulares y contiene sulfato. Los GAGs se unen a proteínas para formar proteoglucanos. Son polianiones (contienen ácidos y sulfatos negativos). Glicosaminoglicanos (GAG) Polisacáridos complejos, formados por la unión sucesiva de disacáridos. FUNCION: En la matriz extracelular los GAGs (sobre todo heparán sulfato) regulan la acción de quimiocinas, citosinas, factores de crecimiento y la migración celular, así como la filtración de moléculas a través del endotelio. GLICOSAMINOGLICANOS (GAG) CASI TODOS SE ENCUENTRAN LIGADOS A PROTEÍNAS COMPLEJAS, EN EL MEDIO EXTRACELULAR. Los glicosaminoglicanos (GAGs) están formados por largas cadenas dedímeros constituidos por un aminoazúcar y un ácido urónico que están sulfatados y se unen a proteínas, formando proteoglicanos. Los GAGs forman parte de la matriz extracelular de todos los órganos y tienen múltiples funciones. Nombre Ácido urónico Hexosamina (Aminoazúcar) ÁCIDO HIALURÓNICO Ácido glucurónico N – acetilglucosamina CONDROITÍN SULFATO Ácido glucurónico N – acetilgalactosamina DERMATÁN SULFATO Ácido idurónico N – acetilgalactosamina QUERATÁN SULFATO Galactosa (no tiene ácido urónico) N – acetilglucosamina HEPARINA Ácido glucurónico y ácido idurónico Glucosamina (o N – acetilglucosamina) HEPARÁN SULFATO Ácido glucurónico y ácido idurónico Glucosamina (o N – acetilglucosamina) GLICOSAMINOGLICANOS (GAGs) ‹#› NOMBRE Ácido urónico Hexosamina Dentro del disacárido Entre disacáridos Sulfatado en: ÁCIDO HIALURÓNICO Glucurónico NAGlc β 1 – 3 β 1 – 4 No tiene sulfato CONDROITÍN SULFATO Glucurónico NAGal β 1 – 3 β 1 – 4 Hexosamina DERMATÁN SULFATO Idurónico NAGal β 1 – 3 A veces α 1 – 3 β 1 – 4 Hexosamina y/o ácido QUERATÁN SULFATO Galactosa (sin ácido urónico) NAGlc β 1 – 4 β 1 – 3 Hexosamina HEPARINA Glucurónico e idurónico Glucosamina (o NAGlc) β 1 – 4 α 1 – 4 Hexosamina y ácido HEPARÁN SULFATO Glucurónico e idurónico Glucosamina (o NAGlc) β 1 – 4 α 1 – 4 Hexosamina y ácido ‹#› CUADRO COMPARATIVO: HETEROPOLISACÁRIDOS Único intracelular: heparina Único no sulfatado: ácido hialurónico Único sin ácido urónico: queratán sulfato El dermatán sulfato deriva del condroitín sulfato ‹#› LÍPIDOS Moléculas apolares, insolubles en agua. Funciones: Energética Estructural Composición: C, H, O. Pueden tener N y P. Los ácidos grasos son los precursores de los lípidos y están presentes en su estructura. ‹#› Clasificación: Lípidos simples Lípidos complejos Sustancias asociadas a lípidos Insolubles en agua. Solubles en solventes orgánicos. Largas cadenas o estructuras de anillos. Estructuras no polares. En general Hidrofóbicas. ‹#› ACILGLICEROLES O ACILGLICÉRIDOS SIMPLES FOSFOLIPIDOS GLICEROFOSFOLÍPIDOS ESFINGOFOSFOLÍPIDOS GLICOLÍPIDOS CEREBRÓSIDOS GANGIÓSIDOS COMPLEJOS TERPENOS DERIVADOS DE ISOPRENO ESTEROLES DERIVADOS DE CICLOPENTANOPERHIDDROFENANTRENO ASOCIADOS CLASIFICACION (Robertis) TRIACILGLICEROLES GLICEROFOSFOLÍPIDOS ESFINGOFOSFOLÍPIDOS FOSFOLÍPIDOS CEREBROSIDOS GANGLIOSIDOS GLICOLÍPIDOS DERIVADOS DE CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO ESTEROIDES DERIVADOS DE ISOPRENO POLIPRENOIDES CLASIFICACION (Blanco) ‹#› ÁCIDOS GRASOS Monoinsaturados: un doble enlace Poliinsaturados: más de un doble enlace Son ácidos carboxílicos Clasificación: Ácidos grasos saturados (AGS): sólo tienen enlaces simples Ácidos grasos insaturados (AGIS): tienen enlaces simples y dobles Los AG de importancia biológica poseen número par de carbonos. SON LARGAS CADENAS HIDROCARBONADAS, CUYA FORMULA GENERAL ES: COOH-(CH2)n-CH3 ‹#› ‹#› Los AG son moléculas anfipáticas, con un extremo hidrofílico y otro extremo hidrofóbico. Cola apolar hidrofóbica Cabeza polar hidrofílica Ácidos monocarboxílicos de cadena larga (14-22 C, siempre en número par). Los ácidos grasos son componentes de muchos lípidos y precursores de otros. ‹#› ‹#› Los AGIS poseen isomería geométrica cis o trans. Forma cis: Más estable La molécula es más lineal Más abundante Produce un acodamiento en la molécula Forma trans: ‹#› CFC ‹#› Grupo carboxilo en el C1 Grupo metilo en el último carbono Los AG se numeran desde el extremo carboxilo. El carbono 1 es el que contiene al grupo carboxilo. El primer carbono que sigue al grupo carboxilo también se denomina carbono alfa, el segundo beta y así. El último carbono es el carbono omega. ‹#› Ácidos grasos PUEDEN SER : SATURADOS : enlaces simples INSATURADOS: dobles enlaces ‹#› ‹#› ÁCIDOS GRASOS SATURADOS Sin dobles enlaces Ácido graso Nº de carbonos Acido láurico 12 Acido mirístico 14 Acido palmítico 16 Acido esteárico 18 Acido araquídico 20 Acido behénico 22 Acido lignocérico 24 ‹#› ‹#› Ácido graso Nº de C Posición de los enlaces dobles Omega Ácido lauroleico 12 ∆ 9 ω 3 Ácido miristoleico 14 ∆ 9 ω 5 Acido palmitoleico 16 ∆ 9 ω 7 Acido oleico 18 ∆ 9 ω 9 Acido linoleico 18 ∆ 9, 12 ω 6 Acido α – linolénico 18 ∆ 9, 12, 15 ω 3 Acido λ – linolénico 18 ∆ 6, 9, 12 ω 6 Acido araquidónico 20 ∆ 5, 8, 11, 14 ω 6 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS ‹#› ‹#› CFC ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES Ácido linoleico Ácido linolénico Ácido araquidónico (no es esencial en humanos) El cuerpo no puede sintetizar. Deben ingerirse con la dieta. ‹#› ‹#› Lípidos simples: Acilgliceroles Ceras Lípidos complejos: Fosfolípidos Glicolípidos Lipoproteínas Sustancias asociadas a lípidos: Esteroides Terpenos Vitaminas liposolubles CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS ‹#› ‹#› ACILGLICEROLES (ACILGLICÉRIDOS) Son ésteres de alcohol y ácidos grasos El alcohol es el glicerol (3C) también llamado glicerina. Si los AG son iguales: homoacilgliceroles Si los AG son diferentes: heteroacilgliceroles Los triacilgliceroles también son denominados grasas neutras. Los acilgliceroles son apolares. ‹#› Triacilgliceroles Unión de tres ácidos grasos con glicerol Principal RESERVA de energía del organismo, liberan dos veces más energía que los carbohidratos. Son glicerolípidos (sin fosfato), denominados neutros. ‹#› Intermediarios metabólicos: Monoacilgliceroles: glicéridos con 1 grupo AG Diacilgliceroles: glicéridos con 2 grupo AG. Funciones de los TAG: Principal forma de almacenamiento y transporte de los AG. Proporcionar aislamiento en bajas temperaturas. En algunos animales las molec de grasa secretadas por glándulas especializadas hacen que el pelaje o las plumas repelan el agua. En los vegetales, los TAG constituyen una reserva de energía importante para las frutas y para las semillas. ‹#› ‹#› Monoacilglicerol (monoglicérido) Diacilglicerol (diglicérido) Triacilglicerol (triglicérido) ‹#› ‹#› ‹#› Lípidos de las membranas: En las células los lípidos tienen tres funciones básicas: Componentes estructurales básicos de las membranas biológicas, Almacén de energía Actuar como moléculas señalizadoras (transportadoras de información). En las membranas: Los lípidos constituyen aproximadamente el 50 % del peso. Definen las propiedades físicas de las membranas. La longitud y el grado de saturación de sus ácidos grasos regulan la fluidez y el grosor de la membrana. Dan asimetría a la membrana. Crean un gradiente eléctrico, y modulan el potencial de carga. Modulan la actividad de las proteínas de membrana. Crean dominios funcionales (balsas) Tipos de lípidos de membrana: Glicerolípidos, Esfingolípidos Esteroles. ‹#› FOSFOLÍPIDOS Son lípidos complejos formados por: Si el alcohol es glicerol se denominan glicerofosfolípidos Si el alcohol es esfingol se denominan esfingofosfolípidos Alcohol Ácidos grasos Ácido fosfórico Glicerofosfolípidos Esfingofosfolípidos Glicerol 2 ácidos grasos Ácido fosfórico 2º alcohol Esfingol 1 ácido graso Ácido fosfórico Colina Son moléculas anfipáticas. ‹#› ‹#› Glicerofosfolípidos Son los fosfolípidos más abundantes Se encuentran predominantemente en las membranas celulares Glicerol 2 ácidos grasos Ácido fosfórico Los glicerofosfolípidos son: Estructura básica: Ácido fosfatídico El fosfato se une a un 2º alcohol: Colina Etanolamina Serina Inositol Fosfatidilcolina (lecitina) Fosfatidiletanolamina (cefalina) Fosfatidilserina Fosfatidilinositol Cardiolipina (difosfatidilglicerol) ‹#› ‹#› GLICEROL P AG AG Acido fosfatídico ‹#› ‹#› GLICEROL P AG AG Fosfatidilcolina (lecitina) COLINA CFC ‹#› ‹#› GLICEROL P AG AG Fosfatidiletanolamina (cefalina) ETANOLAMINA CFC ‹#› ‹#› GLICEROL P AG AG Fosfatidilserina SERINA CFC ‹#› ‹#› GLICEROL P AG AG Fosfatidilinositol INOSITOL CFC ‹#› ‹#› GLICEROL P AG AG Fosfatidilinositolbifosfato (PIP2) INOSITOL P P Importante en la transmisión de señales celulares CFC ‹#› ‹#› GLICEROL P AG AG Cardiolipina (difosfatidilglicerol)GLICEROL P AG AG GLICEROL Posee 2 ácidos fosfatídicos unidos por una molécula de glicerol Se encuentra en la membrana interna de las mitocondrias CFC ‹#› ‹#› GLICEROL P AldG AG Plasmalógeno COLINA GLICEROL P ETANOLAMINA AG AldG Se encuentra en las membranas celulares de músculos y nervios. Aldehído graso en vez de un ácido graso CFC ‹#› ‹#› Importancia de los glicerofosfolípidos: Forman parte de las membranas biológicas Fosfatidilinositol sirve para unir proteínas a la membrana (proteínas ancladas a lípidos) En el pulmón forman el agente surfactante que evita que los alvéolos se colapsen. El fosfato y el 2º alcohol forman la cabeza polar. El glicerol y los ácidos grasos la cola apolar. ‹#› ‹#› Esfingofosfolípidos Estructura básica: Ceramida Esfingol 1 ácido graso Esfingol o esfingosina: es un aminoalcohol de 18 C El esfingofosfolípido más importante se denomina: Esfingomielina Esfingol 1 ácido graso Ácido fosfórico Colina ‹#› ‹#› ESFINGOL AG Ceramida CFC ‹#› ‹#› ESFINGOL AG Esfingomielina P COLINA Ceramida + fosforilcolina ‹#› ‹#› CFC ‹#› CFC ‹#› GLUCOLÍPIDOS Son lípidos complejos formados por: Lípidos + carbohidratos Forman parte de las membranas biológicas Estructura básica: Ceramida Esfingol 1 ácido graso Cerebrósidos Gangliósidos No poseen fosfato. Esfingol 1 ácido graso Monosacárido (Glu o Gal) Esfingol 1 ácido graso Oligosacárido Los glucolípidos más importantes son: ‹#› Cerebrósidos ‹#› Ceramida + monosacárido ESFINGOL AG GLUCOSA ESFINGOL AG GALACTOSA Glucocerebrósido Galactocerebrósido CFC ‹#› Gangliósidos ‹#› Ceramida + oligosacárido ESFINGOL AG GLU GAL N ac Gal GLU NANA Varias hexosas 1 a 3 ácidos siálicos Acido siálico: Siempre en el extremo Confiere carga negativa CFC En los eritrocitos determinan los grupos sanguíneos A, B, AB o O ‹#› LIPOPROTEÍNAS Lípidos + proteínas Son lípidos complejos formados por: Se encuentran en las membranas y en la sangre LDL: lipoproteína de baja densidad VLDL: lipoproteína de muy baja densidad HDL: lipoproteína de alta densidad IDL: lipoproteína de densidad intermedia Las lipoproteínas más importantes son: ‹#› Contiene más proteínas que lípidos HDL: “COLESTEROL BUENO” LDL: Contiene más lípidos que proteínas “COLESTEROL MALO” ‹#› ESTEROIDES Son sustancias asociadas a lípidos. Estructura básica: Ciclopentanoperhidrofenantreno Colesterol Hormonas esteroideas Acidos biliares Vitamina D Los esteroides son: ‹#› Colesterol Se encuentra en las membranas biológicas Tiene 27 C Es una molécula anfipática (en el C3 posee un OH que le da el carácter polar, el resto de la molécula es apolar) Precursor de hormonas esteroideas (testosterona, aldosterona, progesterona, estrógenos) ‹#› POLIPRENOIDES Formados por la polimerización de 1 o más unidades de isopreno (2 – metil – 1,3 – butadieno) Son sustancias asociadas a lípidos. Los terpenos importantes son: Ubiquinona (coenzima Q) Dolicol Vitamina A Ubiquinona Transportador de electrones en la cadena respiratoria de la membrana interna de las mitocondrias Dolicol Se encuentra en la membrana del RER Se une a un grupo fosfato (dolicol fosfato) Participa en la síntesis de glicoproteínas ‹#› VITAMINAS LIPOSOLUBLES Son sustancias asociadas a lípidos. Vitamina A Vitamina D Vitamina E Vitamina K Las vitaminas liposolubles son: ‹#› COMPONENTES QUÍMICOS DE LA CELULA -PARTE 2. Leer QUIMICA BIOLOGICA - BLANCO, CAPITULO 5 y responder: ¿Cuáles son las características de los lípidos? ¿Para qué sirve el estudio de los lípidos? ¿Cómo se clasifican los lípidos? ¿Cómo se numeran los carbonos de la cadena de un ácido graso? ¿Cuál es el carbono ω? ¿La notificación simplificada para representar cada ácido graso es? RESPONDER LAS PREGUNTAS EN EL CUADERNO ,
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