Tarea_Eter y Epoxidos - Mónica Díaz

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Éteres y Epóxidos 
1. Indica brevemente las reglas de nomenclatura IUPAC para los éteres e indica dos 
ejemplos: 
Los nombres comunes de los éteres se forman escribiendo la palabra éter y después 
nombrando los dos grupos alquilo en el oxígeno, y agregando la terminación ico al segundo. 
En el sistema actual, los grupos alquilo deben nombrarse en orden alfabético. 
Si hay dos grupos el nombre es “éter dimetílico”. 
Los nombres de la IUPAC usan al grupo alquilo más complejo como el nombre raíz y al resto 
del éter como un grupo alcoxi. 
Un método sistemático para la nomenclatura de los epóxidos (es nombrar el resto de la 
molécula y emplear el término “epoxi” como un sustituyente, dando los números de los dos 
átomos de carbono enlazados al oxígeno del epóxido. 
 
 
 
 
 
2. Describe en que consiste la síntesis de Willamson de éteres y muestra un ejemplo 
Este método consiste en que un ion de alcoxido reacciona con un halogenuro de alquilo 
primario o un tosilato en una reacción de SN2. Por lo general el ion alcoxido se prepara por la 
reacción de un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio. Los halogenuros 
primarios y los tosilatos funcionan mejor debido a que la reacción de eliminación E2 
competitiva puede ocurrir con sustratos mas impedidos ., mientras que los éteres asimétricos 
deben sintetizarse por la reacción entre el alcoxido mas impedido y el halogenuro menos 
impedido y no a la inversa. 
 
 
 
 
 
 
3. Describe la síntesis de éteres por alcoximercurización-desmercuración y muestra un 
ejemplo 
En este proceso se adiciona una molécula de alcohol ( grupo -OR-) al enlace 
del átomo de carbono más sustituido del doble enlace c=c de un alqueno. 
 
 
Éteres y Epóxidos 
 
 
 
 
4. Qué tipo de rupturas presentan los éteres y muestra un ejemplo 
Los éteres solo experimentan reacciones con el ácido bromhídrico y el yoduro 
de hidrogeno debido a que estos reactivos son lo suficientemente ácidos para 
protonar el éter, mientras que el bromuro y el yoduro son buenos nucleófilos para 
la sustitución. 
Mientras que los iones yoduro y bromuro son buenos nucleófilos pero bases 
débiles lo más probable es que se sustituyan por medio del mecanismo SN2 que 
promoviendo la eliminación por medio del mecanismo E2.En pocas palabras los 
éteres muestran rupturas acidas 
 
 
 
5. Como obtienes la síntesis de epóxidos y muestra un ejemplo 
La epoxidación se lleva a cabo en una reacción concertada en un paso que 
mantiene la estereoquímica de cualquier sustituyente en el enlace doble. 
La epoxidación con peroxiácidos es bastante general, con los enlaces dobles ricos 
en densidad electrónica reaccionando más rápido. Las siguientes reacciones son 
transformaciones difíciles hechas posibles por este procedimiento. 
 
El éter dietilico y los otros éteres simétricos se obtienen por la deshidratación de 
alcoholes catalizadapor acido sulfúrico .La reacción que ocurre por el 
desplazamiento SN2 del agua. 
 
Mientras que una segunda síntesis de epóxidos y otros éteres cíclicos involucra 
una variación de la síntesis de Williamson de éteres. Si un ion alcóxido y un átomo 
de un halógeno se localizan en la misma molécula, el alcóxido puede desplazar un 
ion haluro y formar un anillo. El tratamiento de una halohidrina con una base 
conduce a un epóxido a través de un ataque SN2 interno. 
 
Éteres y Epóxidos 
 
 
 
6. Muestra como convertirías hex-1-eno en 
 
 
 
 
 
 b) 2-metoxihexan-1-ol 
 
 
 
 
Bibliografía: 
[1] Wade Jr ,L.G. ( 2012) Química Orgánica vol.1 .México : Pearson