06 Terpenos - Diana Becerril

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TERPENOS Y 
COMPUESTOS 
ESTEROIDALES
Terpenos
• Los terpenos o isoprenoides, son una vasta y diversa clase de
compuestos orgánicos formados por unidades de 5-carbono isopreno
(pero el precursor es el isopentenil difosfato), ensambladas y
modificadas de muchas maneras diferentes, siempre basadas en el
esqueleto del isopentano. El nombre proviene de que los primeros
miembros de esta clase fueron derivados del aguarrás ("turpentine" en
inglés, "terpentin" en alemán).
Isopreno o 
hemiterpeno
Isopentano
Terpenos
• La producción de grandes cantidades de terpenos así como su
subsecuente acumulación, emisión o secreción es casi siempre
asociada con la presencia de estructuras anatómicamente
altamente especializadas. Por ejemplo los tricomas glandulares
y las cavidades secretorias de las hojas, y la epidermis
glandular de los pétalos generan y almacenan o emiten
terpenos que son aceites esenciales importantes para la
polinización por insectos. Los conductos y ampollas de resina de
las coníferas producen y acumulan una resina defensiva
consistente en aguarrás.
Resinas de coníferas
Tricomas de la planta de Cannabis
Tricomas
(cannabinoides, flavonoides y 
terpenos)
Cogollo
Tricomas de Cannabis
Terpenoides del Cannabis
Limoneno
Biosíntesis de terpenos 
(Ruta A o mevalónica) 
Grupo de compuestos
lipídicos formados por
alrededor de 30,000
compuestos, insolubles-
parcialmente miscibles en
agua, son biosintetizados a
partir del acetil-Co-A (Ruta A)
o intermediarios de la
glicólisis (Ruta B).
Pirofosfato de 
isopentenilo
Pirofosfato de 
dimetilalilo
Pirofosfato de 
geranilo
MONOTERPENO
HERMITERPENO
Biosíntesis de terpenos (Ruta A) 
• El esqueleto carbonado de los terpenos proviene
del acetato.
• El ácido mevalónico es el precursor universal.
• La enzima limitante para que se lleve a cabo la
formación del precursor universal es la 3-hidroxi-
3-metilglutarilcoenzima A reductasa (HMG-CoA
reductasa).
COMPUESTOS DE INTERÉS A PARTIR DE ESTA RUTA 
(Ruta A)
GRUPO HEMO
ESTEROIDES
HORMONAS ESTEROIDEAS
• Otra ruta biosintética es mediante la formación de
IPP = Isopentenilpirofosfato (GAP/piruvato).
• Donde el piruvato se descarboxila sobre el carbono
del grupo carbonilo del gliceraldehído-3-fosfato
(GAP)
Biosíntesis de terpenos (Ruta B o 
no mevalónica).
H3C
O
O
O-
CH2OP
O
OH
+
OP
O
OH
OH
OPP
IPP
GAP
PIRUVATO
Biosíntesis de terpenos
Clasificación de los terpenos
La mayoría de los isoprenoides o terpenos contienen átomos de carbono en n°
múltiplo de 5 y da lugar a la siguiente clasificación:
Nombre Número de carbonos Ejemplo
Monoterpenos regulares 10 ( 2 x 5 ) Aceites volátiles, oleoresinas,iridoides
Monoterpenos irregulares Piretrinas
Sesquiterpenos 15 ( 3 x 5 ) Aceites volátiles, lactonas sesquiterp.
Diterpenos 20 ( 4 x 5 ) Resinas ácidas, agentes antitumorales
Triterpenos 30 ( 6 x 5) Saponinas, heterósidos cardiotónicos,
fitoesteroles
Tetraterpenos o
Carotenoides 40 ( 8 x 5 ) Pigmentos
Politerpenos o ( n x 5 ) Hule
poliisoprenos
Número de unidades de isopreno
Triterpenos
Triterpenos
Sesquiterpenos
Monoterpenos
ciclopentanoperhidrofenantren
o
Piretrinas
Monoterpenos C10
• Muchos son tóxicos para los insectos.
• Piretrinas neurotóxicas
• Resinas de coníferas: mezcla de monoterpenos
• Algunos aceites esenciales son insecticidas: algunos terpenos son liberados
luego del ataque de un insecto al vegetal. Estos terpenos atraen a su vez
depredadores del insecto atacante.
• Poseen actividades antibacterianas y antifúngicas, algunos aceites
esenciales atraen polinizadores.
Monoterpenos C10
Alcanfor
Trementina u 
oleorresina
Aguarrás o esencia de trementina
• Es un líquido volátil e incoloro producido mediante la
destilación de la resina, también llamada miera de los pinos.
• El principal uso del aguarrás ha sido siempre como disolvente
de pinturas o como materia prima para la fabricación de
pinturas y barnices, para eliminar manchas de grasa.
Iridoides
• Son una serie de monoterpenos bicíclicos (C10) derivados biosintéticamente
del monoterpeno geraniol, que presenta como estructura básica común un
ciclopenpentapirano llamado iridano, por haberse detectado la primera vez
en unas hormigas pertenecientes al género Iridomyrmex.
Iridoides
• Estos compuestos pueden encontrarse como
estructuras abiertas (secoiridoides) o cerradas
(iridoides) generalmente en forma heterosídica,
mayoritariamente como glucósidos.
• Existen una serie de plantas que se emplean por sus
propiedades farmacológicas precisamente porque
algunos de sus principios activos son de naturaleza
iridoídica. Entre los más importantes destacan
valeriana, genciana, harpagofito (garra del diablo).