Reporte práctica 7 farmacognosia - Diana Becerril

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Escuela de Ciencias de la Salud
Práctica No. 7: Cristalización y recristalización del Ácido acetilsalicílico.
Becerril García Diana María, Contreras Reynoso Maricielo, Juárez Espinosa
Fernanda Elizabeth, López Vilchis Ximena, Polo Contreras Sabrina, Ramírez
Romero Karime.
Asignatura: Farmacognosia.
Licenciatura: QFBT.
Periodo: 2021-01
Fecha de entrega: 21 de abril de 2021
Docente: MANCP. Aura Isabel Cruz Rangel.
INTRODUCCIÓN
La resistencia natural de las plantas a
patógenos e insectos herbívoros se
basa en efectos combinados de
barreras preformadas y mecanismos
inducibles mediante defensas físicas y
bioquímicas en contra de los
invasores. Se ha reportado que el
ácido salicílico es una señal
importante en las reacciones de
defensa de la planta
(Sánchez et al., 2010)
El extracto de hojas y corteza de
sauce se utilizaba en la antigüedad
por sus propiedades analgésicas y
antipiréticas. A finales del siglo XIX se
descubrió que el principio activo en
estos extractos era el ácido salicílico
(ácido ortohidroxibenzoico).
(Meier, 2002)
Figura 1. Sauce blanco (Salix alba).
Esta sustancia, que puede ser
producida de forma sintética con bajo
coste y en grandes cantidades,
presenta limitaciones en su aplicación
farmacológica debido a su carácter
ácido. En 1893 el químico alemán
Felix Hofmann sintetizó el derivado
acetilado del ácido salicílico, que
demostró poseer las mismas
propiedades medicinales con un
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menor grado de irritación de las
membranas gástricas. El ácido
acetilsalicílico fue comercializado por
Bayer con el nombre de Aspirina,
llegando a ser uno de los
medicamentos más consumidos en el
mundo.
(Elortegui, s.f)
Figura 2. Aspirina de Bayer.
Además del ácido acetilsalicílico se
han sintetizado otros muchos
derivados del ácido salicílico, familia
de los salicilatos, que presentan
propiedades farmacológicas similares
(antiinflamatorio, analgésico,
antipirético). Como antipirético el ácido
acetilsalicílico ejerce su efecto a dos
niveles: aumenta la disipación térmica
mediante vasodilatación (acción poco
significativa) y actúa sobre el
termostato hipotalámico, que es el
centro regulador de la temperatura del
organismo. Como antiinflamatorio
posee efecto inhibidor de la síntesis de
prostaglandinas a partir del ácido
araquidónico. El efecto analgésico del
ácido acetilsalicílico parece deberse a
efectos indirectos sobre el sistema
nervioso central, al disminuir la
síntesis de prostaglandinas, la aspirina
reduce la percepción del dolor.
También posee propiedades
antitrombóticas, al bloquear de forma
irreversible la síntesis de tromboxano
en las plaquetas humanas. Su vía de
administración es oral, ya que se
absorbe bien por el tracto
gastrointestinal. Sus principales
efectos secundarios son:
1) Irritación de la mucosa gástrica, por
lo que está contraindicado en
pacientes con úlcera.
2) Disminución de la capacidad de
coagulación de la sangre.
(Meier, 2002)
El ácido acetilsalicílico es el
componente activo de la aspirina, que
se obtiene haciendo reaccionar ácido
salicílico con anhídrido acético según
la siguiente reacción:
Figura 3. Reacción del ácido salicílico con
anhídrido acético.
(Elortegui, s.f)
OBJETIVOS
General
Separar ácido acetilsalicílico de
tabletas y purificarlo mediante las
operaciones de cristalización y
recristalización respectivamente.
Específicos
- Comprender el fundamento de
los procesos de cristalización y
recristalización.
- Conocer las propiedades del
ácido acetilsalicílico.
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- Aprender a calcular porcentajes
de rendimiento.
METODOLOGÍA
CRISTALIZACIÓN: SESIÓN 1
RECRISTALIZACIÓN: SESIÓN 2
RESULTADOS Y ANÁLISIS
Figura 4. Modelo del AAS en el baño
María.
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Figura 5. Modelo del AAS en el baño de
frío.
Figura 6. Primera cristalización del AAS.
● Cálculo del porcentaje de
rendimiento para la primera
cristalización:
%𝑅 = 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 × 100
%𝑅 = 5000 𝑚𝑔10000 𝑚𝑔 × 100
%𝑅 = 50 %
Figura 7. Segunda cristalización del AAS.
● Cálculo del porcentaje de
rendimiento para la segunda
cristalización:
%𝑅 = 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 × 100
%𝑅 = 5000 𝑚𝑔10000 𝑚𝑔 × 100
%𝑅 = 50 %
Tabla 1. Comparación de rendimiento
entre las cristalizaciones.
Cristalizaci
ón
Peso (mg) Rendimien
to (%)
1 5000 50
2 5000 50
En la figura 4, se puede observar el
modelo del baño María para la
cristalización y recristalización; el cual
ayudaba a que el ácido acetilsalicílico
(AAS) fuera purificado de los
excipientes presentes en las tabletas
de AspirinaⓇ, esto por medio de los
solventes (etanol y acetona).
De acuerdo con ANMAT (s.f.), el ácido
acetilsalicílico es soluble en el etanol y
en la acetona; sin embargo, los
excipientes de la AspirinaⓇ no son
solubles en dichos solventes
(mayormente en la acetona), por lo
que estos solventes permitieron la
purificación del AAS y esto se puede
apreciar en los cristales de las figuras
6 y 7; de los cuales se logran ver de
forma más puntiaguda en la figura 7;
es decir, que los cristales del AAS son
más puro que los de la figura 6.
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Por otro lado, en la figura 5, se puede
apreciar el baño de frío para la
cristalización y recristalización; el cual
tenía como función el inicio del
proceso de la cristalización.
De acuerdo con la figura 6, se puede
apreciar los primeros cristales del AAS
obtenidos por medio del alcohol, los
cuales pesaron 5 g, es decir 5000 mg;
de los cuales se obtuvo un porcentaje
de rendimiento del 50 %. Este mismo
valor se obtuvo de la recristalización
con la acetona; por lo que se puede
decir que el porcentaje de rendimiento
total del AAS obtenido por medio de la
cristalización y recristalización fue de
un 50 %.
De acuerdo con la FEUM (2014), el
porcentaje de AAS de la AspirinaⓇ
debe contener no menos de 90,0 % y
no más de 110,0 %; por lo que los
resultados obtenidos no están dentro
de estos límites. Esto se debe a las
condiciones en cómo se llevó a cabo
la práctica; es decir, la práctica se
llevó a cabo de forma casera por lo
que no se contó con el equipo y las
condiciones adecuadas para realizar
la cristalización y recristalización del
AAS de forma correcta.
Los factores que pudieron afectar más
para que la cristalización y
recristalización del AAS se llevará a
cabo de forma correcta fueron:
- La presión, sensibilidad y
exactitud de la balanza, debido
a que una balanza de
laboratorio tiene mayor
exactitud.
- La evaporación de los solventes
se realizaron en la estufa;
mientras que en el laboratorio
se utilizará el rotavapor o el
equipo de reflujo para obtener
un producto más puro.
- Los estragos de los cristales del
AAS en los materiales utilizados
como en el material de vidrio o
el papel filtro (para la
recristalización).
Finalmente, para un QFBT es
importante conocer los métodos de
cristalización y recristalización, debido
a que permiten separar el soluto
prácticamente puro (siempre y cuando
se realicen en las condiciones y con el
equipo adecuado). Asimismo, es
importante saber aplicar dichos
métodos en los medicamentos ya que,
en el caso de al AAS; ha sido el
principio activo más vendido en el
mundo, y el medicamento más
vendido de dicho principio activo es la
AspirinaⓇ, por lo que es relevante
conocer la forma en la que llega el
AAS antes de ser granulado y
mezclado con los excipientes para
formar la forma farmacéutica, en este
caso, las tabletas.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué es la salicina y cómo se
metaboliza en el cuerpo?
La salicina es un principio activo que
se obtiene a partir del extracto de la
corteza del Salix alba, es un glucósido
del ácido o-hidroxibencílico y
precursor del ácido salicílico. Cuando
se ingiere se rompe el puente éter, el
cual se separa en la parte de la
glucosa y en la parte del alcohol, se
metabolizan por separado para
posteriormente la parte aromática de
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la molécula (por oxidación del alcohol),
se metaboliza a ácido salicílico.(Pérez, 2010)
2. ¿Qué es el ácido salicílico y
dónde se encuentra?
El ácido salicílico es un
beta-hidroxiácido con propiedades
queratolíticas y antimicrobianas. Lo
podemos encontrar a partir de la
salicina, aunque también se ha
encontrado en otras plantas como el
abedul y las hojas de gaulteria.
(Cuéllar, et. al., 2008)
3. Investigar las fórmulas
químicas del ácido salicílico y
el ácido acetilsalicílico,
compararlas y colocar cuál es
la diferencia en la estructura
química de ambas.
Figura 8. Estructura química del ácido
salicílico.
Figura 9. Estructura química del ácido
acetilsalicílico.
Como podemos observar, en la figura
8 se encuentra la estructura química
del ácido salicílico, mientras que en la
figura 9 se encuentra la estructura
química del ácido acetilsalicílico. La
diferencia entre ambas estructuras es
que el ácido salicílico tiene un grupo
funcional alcohol, el cual, en el ácido
acetilsalicílico es sustituido por el
grupo funcional éster.
4. ¿Qué pruebas o ensayos le
realizarían al producto
obtenido para asegurar que
es ácido acetilsalicílico?
Se podría llevar a cabo la prueba de
cloruro férrico (III), la cual nos sirve
para identificar la presencia de ésteres
en una molécula, dando un color
violeta o rojo indicando que es
positivo.
(García, 2006)
Así mismo, otra prueba podría ser el
análisis por cromatografía de capa fina
del producto obtenido y así compararlo
con un producto ya establecido y ver si
los cálculos arrojan los mismos
resultados.
(UCM, 2015)
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Por otro lado, algunas otras pruebas
que se pueden realizar son las
descritas por la FEUM, las cuales
pueden ser las siguientes:
- Solubilidad.
- Ensayo de identidad.
- Aspecto de la solución.
- Color de la solución.
- Cloruros.
- Sulfatos.
- Ácido salicílico.
- Pérdida por secado.
- Residuo de la ignición.
- Sustancias fácilmente
carbonizables.
- Metales pesados.
- Conservación.
(FEUM, 2014).
5. En ocasiones, un frasco de
aspirina recién abierto puede
tener un olor característico a
vinagre. ¿Qué nos sugiere
este olor con respecto al
medicamento contenido en la
muestra? ¿Qué efectos
podríamos esperar de la
ingestión de la misma?
El olor a vinagre se puede percibir
debido a que cuando se realiza la
síntesis de AAS, uno de los reactivos
utilizados es el anhídrido acético (en
bajas cantidades); sin embargo, el que
el olor esté presente en el frasco
podría ser señal de que el AAS se ha
hidrolizado, por lo que no es
recomendable ingerir una tableta así
debido a que puede generar algún tipo
de intoxicación.
(García, 2006)
CONCLUSIONES
Se logró comprender el fundamento
de las operaciones de cristalización y
recristalización; a su vez, con estas
operaciones se logró purificar ácido
acetilsalicílico contenido en tabletas
comerciales y se calculó su
rendimiento.
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