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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL CENTRO DE ESTUDIOS CIENTÍFICOS Y TÉCNOLOGICOS 17 ACADEMIA DE QUÍMICA QUÍMICA III Práctica no. 1 “Reacciones de compuestos orgánicos” Grupo: 5SM2 Carrera: Sistemas Automotrices Equipo 3 Integrantes: · Acosta Rivera Pablo · Araujo Olvera Sofia Abigail · Argote Claudio Álvaro · Calvillo Diaz Paulina Michelle · Moreno Ayala Susana Novali · Pérez Hernández Christian Adolfo · Tavarez Rodríguez Andrea Valeria Docente: Mtra. Silvia Monroy Flores Fecha de entrega: 24/09/2022 1. Resuelve las siguientes reacciones y escribe la nomenclatura de los productos obtenidos: + I2 + I2 Tip: Resolver las dos reacciones anteriores como reacciones de halogenación de alquenos. H+ Alcohol metílico + H2SO4 H+ Ácido acético + Alcohol propílico H2SO4 Tip: Resolver las dos reacciones anteriores como reacciones de esterificación. K2Cr2O7 Alcohol butílico H2O K2Cr2O7 Formaldehído H2O INTRODUCCIÓN El aspecto más interesante y útil de la química orgánica es el estudio de las reacciones. No podemos recordar miles de reacciones orgánicas específicas, pero podemos organizarlas en grupos lógicos, de acuerdo con la forma en que se llevan a cabo y los intermediarios involucrados. Esos modelos de reacción son aplicados a una variedad de reacciones que son de utilidad en nuestra vida cotidiana (Wade, 2012). Por ejemplo, se puede comparar la diferencia en el grado de instauraciones de las grasas por medio de la rapidez con que se decolora una solución café rojiza de yodo al mezclarla con la grasa. El yodo se adiciona a los carbonos que participan en los enlaces múltiples y se forman compuestos orgánicos halogenados incoloros cuando se rompe el enlace doble o triple (Phillips, 2012). Los ésteres pequeños, junto con los aldehídos, cetonas entre otros, son responsables del agradable aroma de las frutas. Es sorprendente que muchas fragancias y sabores se pueden preparar mediante el simple cambio del número de carbonos e hidrógenos de los grupos (R) en el éster. Finalmente, muchas de las reacciones entre compuestos orgánicos son oxidaciones y reducciones, como aquellas que ocurren en la respiración celular. Al contrario de la definición de óxido reducción en química inorgánica como pérdida o ganancia de electrones, en química orgánica se refiere la oxidación como ganancia de átomos de oxígeno (o pérdida de hidrógenos) y la reducción como pérdida de átomos de oxígeno (o ganancia de hidrógenos). Sin embargo, hay que considerar que en estas reacciones redox de compuestos orgánicos también hay transferencia de electrones, aunque sea menos evidente que en las reacciones inorgánicas (Wade, 2012). OBJETIVO Realizar algunas reacciones características de algunos compuestos orgánicos. EXPERIMENTO 1. Prueba de insaturación de aceites Materiales Equipo Reactivos 2 matraces Erlenmeyer Probeta de 50 mL Gotero/Pipeta Pasteur Parrilla eléctrica Aceite de cacahuate/ aceite de coco Aceite de canola/olivo Tintura de yodo (I2 y KI en etanol, al 2%) PROCEDIMIENTO 1. Coloca 20 mL de aceite de cacahuate en un matraz pequeño y, en otro matraz, 20 mL de aceite de canola. Etiqueta los matraces. 2. Agrega cinco gotas de tintura de yodo a cada aceite y agita para que se mezcle bien. Observa el color de cada solución. 3. Calienta ambos matraces en una parrilla de calentamiento, a baja temperatura. 4. Observa cuál aceite recupera primero su color original. Este aceite es más insaturado que el otro. 5. Ahora lee la etiqueta de cada una de las botellas de aceite y determina si los resultados de tu prueba están de acuerdo con el contenido de grasas insaturadas que se indica en la etiqueta de cada aceite. Al adicionar el yodo, los aceites adquieren un color café rojizo. Durante el calentamiento se realiza una reacción de halogenación. Entre más rápido se decolore, indica mayor cantidad de insaturaciones. EXPERIMENTO 2. Síntesis de ésteres Materiales Equipo Reactivos Vaso de precipitados 250 mL Pipeta de 10 mL Espátula Tubos de ensayo Agitador de vidrio Pipeta Pasteur Vaso de precipitados 100 mL Vidrio de reloj Parrilla eléctrica Balanza Alcohol metílico Ácido salicílico Ácido sulfúrico concentrado Agua destilada Alcohol propílico Ácido acético PROCEDIMIENTO Síntesis de salicilato de metilo 1. Prepara un baño de agua caliente para la reacción, llena un vaso de precipitado de 250 mL o de 400 mL hasta casi la mitad con agua de la llave y colócalo en una parrilla de calentamiento. Deja que el agua se caliente, pero que no hierva. 2. Coloca 3 mL de alcohol metílico y 1 g de ácido salicílico en un tubo de ensaye (20 mm x 150 mm). Mezcla los reactivos con un agitador de vidrio. Precaución: el alcohol metílico es inflamable. 3. Agrega a la mezcla de reacción aproximadamente 0.5 mL (alrededor de 10 gotas, con un gotero) de ácido sulfúrico concentrado y agítala. No permitas que el ácido sulfúrico llegue al bulbo de hule del gotero. Precaución: Usar guantes. El ácido sulfúrico concentrado es muy corrosivo para la piel, los ojos, tejidos corporales y para la mayoría de los materiales orgánicos. Si ocurre cualquier contacto, avísale a tu profesor inmediatamente. 4. Coloca el tubo de ensaye, con su contenido, en el baño de agua caliente y deja que se caliente durante cinco o seis minutos. 5. Vierte el contenido del tubo de ensaye en aproximadamente 50 mL de agua destilada fría en un vaso de precipitados pequeño. Tapa el vaso de precipitados con un vidrio de reloj y déjalo en reposos durante uno o dos minutos. 6. Quita el vidrio de reloj y dirige el olor del salicilato de metilo hacia tu nariz. Anota tus observaciones. Síntesis de acetato de propilo 1. En un tubo de ensayo mezclar 2 mL del ácido acético, 1 mL de alcohol propílico y agitar bien. 2. Adicionar al tubo tres gotas de ácido sulfúrico concentrado y colócalo en baño de agua caliente por 30 minutos. 3. Vierte el contenido del tubo de ensaye en unos 50 mL de agua destilada fría en un vaso de precipitados pequeño. Tapa el vaso de precipitados con un vidrio de reloj y déjalo en reposos durante uno o dos minutos. 4. Quita el vidrio de reloj y dirige el olor del acetato de propilo hacia tu nariz. Anota tus observaciones. EXPERIMENTO 3. Oxidación de compuestos orgánicos Materiales Equipo Reactivos 2 tubos de ensayo 1 gradilla 2 Pipetas Pasteur de plástico Ninguno Dicromato de potasio Ácido sulfúrico concentrado Alcohol butílico Formaldehído. PROCEDIMIENTO 1. Pesar en una hoja de papel, 2 g de dicromato de potasio (es excesivo, poner solo 0.2 g) y colocarlos en un tubo de ensayo. 2. Adicionar sobre las paredes del tubo (tubo 1), 2 mL de ácido sulfúrico concentrado y mezclar bien. 3. Transferir aproximadamente 1 mL del reactivo oxidante (del tubo 1) a otro tubo de ensayo (Tubo 2). 4. Adicionar 5 gotas del compuesto orgánico al Tubo 1: alcohol butílico, al Tubo 2: formaldehído y agitar. 5. Anotar los cambios producidos en los tubos. El cambio de la solución de naranja a verde o azul, indica que el cromo del dicromato se ha reducido de Cr3+ (naranja) a Cr6+ (verde) NOTA; si se pone dicromato en exceso, resulta difícil de lavar el tubo Dicromato y acido sulfurico reaccionan dando una reacción exotérmica. RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS A. Prueba de insaturación de aceites Incluye las imágenes del aceite con el yodo antes y después del calentamiento. ¿Qué ocurre con el yodo café rojizo, cuando se agrega a un aceite relativamente insaturado como el de cacahuate y el de canola? ¿Cuál de los dos aceites es más insaturado? Analiza las etiquetas de las botellas de los aceites que se mencionan a continuación y predice cuál aceite, se decolorará más rápido (1 más rápido, 5 menos rápido) Tipo de aceite Cantidad (g) de grasas poliinsaturadas (de acuerdo a etiqueta) Estimación de la velocidad de decoloración (1=más rápido,5 más lento) Aceite de maíz Aceite de coco Aceite de girasol Aceite de soya Aceite de oliva B. Síntesis de ésteres ¿Qué olor familiar tiene el salicilato de metilo?¿Es agradable o desagradable? ¿Qué olor familiar tiene el acetato de propilo? ¿Es agradable o desagradable? Investiga la fórmula y el aroma de los siguientes ésteres. Ester Estructura Aroma Propionato de isobutilo Acetato de octilo Acetato de bencilo Butirato de etilo Salicilato de isopentilo Escribe las reacciones de síntesis que son necesarias para obtener los ésteres de la tabla anterior. C. Oxidación de compuestos orgánicos. Incluye las imágenes del reactivo de dicromato de potasio con ácido sulfúrico antes y después de adicionar el compuesto orgánico. Infiere si con los siguientes reactivos, al hacerlos reaccionar con dicromato de potasio y ácido sulfúrico, cambiarían de color. Reactivo Estructura Coloración en el ensayo de oxidación con dicromato de potasio (verde o naranja) Alcohol etílico Agua Propanona Alcohol terbutílico Glicerina Escribe las reacciones de oxidación para los reactivos que crees que dan positivo a la prueba de la tabla anterior. CONCLUSIONES Escribe tus conclusiones de la práctica, comentando tu experiencia al realizar los experimentos, si coinciden con lo visto en teoría, y tu opinión de la importancia de las reacciones orgánicas. REFERENCIAS. http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm Práctica no. 1 “Reacciones de compuestos orgánicos” 6 RÚBRICA DE EVALUACIÓN PARA REPORTES DE LAS PRÁCTICAS DE QUÍMICA III Aspecto a evaluar Indicadores de desempeño Excelente Bien Regular Deficiente Cuestionario prelaboratorio (Individual) 20% Resuelve correctamente las reacciones y escribe correctamente la nomenclatura de los productos. Presenta errores en las reacciones o en la nomenclatura de 2 reacciones Tiene la mitad de las reacciones y nomenclatura correctos. Tiene menos de la mitad de las reacciones y nomenclatura correctos. Hoja de presentación y formato del informe (5%) La hoja de presentación contiene todos los elementos solicitados y correctos. Formato del informe: justificado, tamaño y tipo de letra homogéneos, figuras y tablas enumeradas y con título, documento en formato .doc; .docx o .pdf Sin faltas de ortografía Nombre de archivo correcto Faltan uno o cuatro de los datos solicitados Presenta 1 a 4 faltas de ortografía Faltan la mitad de los datos solicitados Presenta de 5 a 9 faltas de ortografía Tiene menos de la mitad de los datos solicitados. Presenta más de 10 faltas de ortografía. Resultados y análisis de resultados (45%) Para cada uno de los experimentos realizados, describe correctamente lo que se te solicita. Muestra los resultados y su análisis de la mayor parte de los experimentos correctamente. Describe los resultados y su análisis correcto de la mitad de los experimentos. Más de la mitad de los resultados y su análisis son incorrectos o no se presentan. Conclusiones (20%) Redacta con sus propias palabras lo que se le pide de forma clara y detallada. Están bien relacionados con los objetivos planteados. Menciona si se cumplen o no los objetivos pero no considera completamente el análisis de los resultados. Le falta relacionarlo con un objetivo Menciona si se cumplen o no los objetivos pero no considera completamente el análisis de los resultados. Muestra conclusiones erróneas o le falta relacionarlo con dos objetivos. Sus conclusiones no tienen relación alguna con los objetivos planteados o son erróneas de acuerdo a los resultados obtenidos. Referencias (10%) Referencias de fuentes confiables, en orden alfabético y en formato APA Muestra referencias de fuentes confiable en formato APA, pero no está en orden alfabético. Muestra referencias de fuentes confiables, pero no está en formato APA Muestra referencias de fuentes poco confiables. Valor 5 puntos 4 puntos 3 puntos 1 punto
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