QOI-CT- 01- Generalidades parte 1 ppt

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QUÍMICA ORGÁNICA
ALBERTO POSTIGO
Bibliografía: David Klein, QUÍMICA ORGÁNICA
		 L.G. WADE, QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA I
Campus: qo12020comXX
XX = 01…20
Enlace 
covalente y dimensiones de moléculas
QUÍMICA ORGÁNICA
Es el estudio de los compuestos orgánicos 
Más de 10 millones de compuestos han sido identificados
Alrededor de 1000 nuevos compuestos se descubren diariamente
C es un átomo pequeño
Forma uniones simples, dobles y triples
Posee una electronegatividad intermedia (2.5)
Forma uniones fuertes con C, H, O, N, y algunos metales
Configuración electrónica de los átomos
Principio Aufbau: 
Los orbitales se llenan en orden de energía creciente, desde la más baja a la más alta
Principio de exclusión de Pauli: 
Sólo dos electrones pueden ocupar un orbital y sus espines deben estar apareados
Regla de Hund: 
Cuando hay orbitales de igual energía pero no hay suficientes electrones para llenarlos, se adiciona un electrón a cada orbital antes de que un segundo electrón se añada a un mismo orbital
Configuración electrónica de los elementos
Tabla 1.1 Configuración del estado basal de los elementos 1-18
Configuración electrónica del estado basal
De elementos de NA 1-18
Estructuras de Lewis
Gilbert N. Lewis
Capa de valencia: 
La capa más externa ocupada por electrones de un átomo
Electrones de valencia: 
electrones en la capa de valencia de un átomo; estos electrones se usan para formar las uniones en las reacciones químicas
Estructuras de puntos de Lewis: 
Los puntos representan a electrones de valencia
Estructuras de puntos de Lewis
Tabla 1.2 Estructuras de Lewis para Elementos 1-18
Modelo de enlace de Lewis
Los átomos al unirse adquieren una configuración electrónica de gas noble más cercana a su número atómico
un átomo que gana electrones se convierte en anión
Un átomo que pierde electrones se convierte en cation
La atracción de aniones y cationes forma sólidos iónicos
Un átomo puede compartir e con más de un átomo para completar su capa de valencia; una unión química formada al compartir electrones se denomina unión covalente
Las uniones pueden ser parcialmente iónicas o covalentes, llamadas uniones polares covalent
Electronegatividad
Electronegatividad: 
Medida de la atracción electrónica que un átomo ejerce sobre los otros átomos en una unión química
Escala de Pauling
Generalmente se incrementa de izquierda a derecha en un período
Generalmente se incrementa de abajo hacia arriba en un grupo
Momento
dipolar
Enlaces covalentes polares
Momento dipolar de la unión (m): 
Es una medida de la polaridad de una unión covalente
Es el producto de la carga en cada átomo de una unión polar multiplicada por la distancia entre los núcleos
Tabla 1.3 muestra los momentos dipolares de algunos enlaces covalentes
unión
unión
unión
Momento
dipolar
Momento
dipolar
Momento
dipolar
Carga Formal
Carga formal: es la carga sobre un átomo en una molécula o ión poliatómico
Para calcular la carga formal:
1. Escribir la estructura de Lewis correcta
2. Asignar a cada átomo todos sus electrones no compartidos y la mitad de sus electrones compartidos (enlazantes)
3. Comparar este número con el número de electrones de valencia en el átomo neutro sin enlazar
Carga formal
Ejemplo: Escribir las estructuras de Lewis y mostrar en qué átomo reside la carga formal
Grupos funcionales
Grupos funcionales: un átomo ó grupo de átomos que presentan un conjunto característico de propiedades físicas y químicas
Los grupos funcionales son importantes por tres razones:
1. Son las unidades por las cuales dividimos los compuestos orgánicos en clases
2. Son los sitios de reactividad química característica en reacciones químicas
3. La base para nombrar los compuestos orgánicos
Alcoholes
Contienen un grupo-OH (hidroxilo)
Etanol puede escribirse en una estructura de fórmula condensada
Grupo
funcional
Alcoholes
Los alcoholes se clasifican en primarios (1°), secundarios (2°), o terciarios (3°) dependiendo del número de átomos de carbonos unidos al carbono que contiene el grupo OH
R = es un grupo carbonado directamente unido al
Carbono que contiene el grupo OH
Aquí hay un átomo de carbono implícito
Aquí hay un átomo de carbono implícito
Alcoholes
Hay dos alcoholes con fórmula C3H8O
Aminas
Contienen un grupo amino; un nitrógeno unido a uno, dos o tres átomos de carbono
una amina puede ser 1°, 2°, or 3°
C
H
3
N
H
H
C
H
3
N
H
C
H
3
C
H
3
N
C
H
3
C
H
3
Metilamina
(una amina 1°)
Dimetilamina
(una amina 2°)
Trimetilamina
(una amine 3°)
:
:
:
Aldehídos y cetonas
Contienen un grupo carbonilo (C=O) 
Grupo
funcional
Grupo
funcional
Ácidos Carboxílicos
Contienen un grupo carboxilo (-COOH)
Grupo
funcional
Ésteres Carboxílicos
Ester: es un derivado de un ácido carboxílico en el cual el hidrógeno es reemplazado por un grupo carbonado
Grupo
funcional
Amida
Amida carboxílica, referida comúnmente como amida: un derivado de un ácido carboxílico en el cual el grupo -OH del-COOH se reemplaza por amina
Los seis átomos del grupo amida yacen en un plano con ángulos de 120°
Grupo
funcional
Moléculas polares y no-polares
Para determinar si una molécula es polar, necesitamos saber: 
Si la molécula tiene enlaces polares
El arrego de estos enlaces en el espacio
Momento dipolar molecular (): la suma vectorial de los momentos dipolares individuales de una molécula
Informado en debyes (D)
Estas moléculas tienen enlaces polares, pero momento dipolar cero
Moléculas polares y no-polares
Estas moléculas tienen enlaces polares y momento dipolar
Moléculas polares y no-polares
Potencial electrostático
Del agua
Potencial electrostático
Del amoníaco
El formaldehído tiene enlaces polares y es una molécula polar
Moléculas polares y no-polares
Formaldehído ó metanal
Resonancia
Para muchas moléculas e iones, no hay una única estructura de Lewis que represente a la molécula
Ion acetato o etanoato
Resonancia
Linus Pauling - 1930s
Muchas moléculas y iones se describen como dos o más estructuras de Lewis
Estructuras de Lewis individuales se denominan estructuras contribuyentes
Se conectan las estructuras contribuyentes individuales mediante flechas de doble punta de resonancia
La molécula o ion es un híbrido de varias estructuras contribuyentes
Resonancia
 Ejemplos: estructuras de resonancia equivalentes
Ion nitrato
Ion acetato o etanoato
Resonancia
Todas las estructuras de resonancia deben:
1. Tener el mismo número de electrones de valencia
2. Obedecer las reglas de enlaces covalentes
no más de dos electrones en la capa de valencia del H 
no más de 8 electrones en la capa de valencia de elementos de 2do período
Los elementos del 3er periodo, como el P y S, pueden tener hasta 12 electrones en sus capas de valencia
3. Difieren sólo en la distribución de los electrones de valencia; la posición de todos los núcleos debe ser la misma
4. Tener el mismo número de electrones apareados y desapareados
Resonance
Preferencia 1: capa de valencia llena
estructuras en las cuales los átomos tienen capas de valencia llenas que contribuyen más que aquellas con capas de valencia sin llenar
••
••
••
 mayor contribución;
 tanto el C como el O tienen
 las capas de valencia completas
 menor contribuyente;
El C tiene sólo 6 electrones
 en su capa de valencia
+
+
C
C
H
3
O
C
H
3
O
H
H
C
H
H
Resonancia
Preferencia 2: máximo número de enlaces covalentes
estructuras con un gran número de enlaces covalentes que contribuyen más que estructuras con menos enlaces covalentes
Resonancia
Preferencia 3: menos separación de cargas puntuales
Estas estructuras contribuyen menos que aquellas sin separación de carga
Menor contribuyente
(separación de cargas
opuestas)
C
H
3
-
C
-
C
H
3
C
H
3
-
C
-
C
H
3
Mayor contribuyente
No hay separación 
de cargas opuestas
O
 
-
O
:
:
:
:
:
Resonancia
Preferencia 4: carga negativa sobre el átomo más electronegativo
estructurasque llevan una carga negativa sobre el átomo más electronegativo contribuyen más 
Menor contribuyente
Mayor contribuyente
Resonancia
No hay solapamiento orbital aquí
Ξ
BENCENO
Resonancia
conjugación
1.-se requiere que los dobles enlaces estén separados por enlaces simples
Separación mediante dos simples enlaces o ningún simple enlace interrumpe la conjugación
El carbono central está hibridizado sp
El carbono terminal está hibridizado sp2
El carbono terminal está hibridizado sp2
Las uniones pi resultantes del
Solapamiento de los orbitales p
Deben estar ortogonales entre sí
No sólo las dos uniones pi son perpendiculares
Sino que también lo son los CH2
N OB
H
Li Be
Na
He
Cl
F
S
Ne
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C
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(8 covalent bonds)
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(7 covalent bonds)
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