final 03-02-21

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QUÍMICA ORGÁNICA I. EXAMEN FINAL. Fecha 03-02-2021 
 
Apellido y nombre: Registro N° o DNI: 
 
e-mail: Año cursada: 20 
 
 
 
 
 
1.B.-Para cada uno de los siguientes pares de bases, identificar la base más fuerte. 
 
 
para (a) y (f) 
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(Una tabla de IR se encuentra al final de examen: ANEXO 1) 
b) Un compuesto A reacciona con anhídrido acético y AlCl3 originando el compuesto 
B. B es sometido a reacción con bromo en presencia de hierro transformándose en C. 
Finalmente la reacción de C con Zn/Hg/HCl conduce al compuesto D. Se pide el 
nombre del compuesto D. Marque con una X la opción correcta: 
 3-bromoacetofenona 
 4-bromoacetofenona 
 p-bromoetilbenceno 
 m-bromoetilbenceno 
 
 
 
Tema:1 
Hoja:2 
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3) Indique mediante mecanismo cómo sintetizaría a través de una condensación 
aldólica el compuesto A? 
A 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4) Complete el siguiente cuadro de reacciones con las estructuras de A a L: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SOCl2
A
NH2CH3
B
1- LiAlH4
2- H2O/H+
C
isopropanol
E
1- LiAlH4
2- H2O/H+
NH3
H
P2O5
G
Br2, NaOH
COOH
NaNO2/ HCl
0°C
J
D
F
I OH
L
K
 H 2
O/H
+ ca
lor
ICH3 exc
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5) a) El enantiómero S del ibuprofeno es el responsable de las propiedades 
analgésicas. ¿Cuál/es de las siguientes estructuras representa al (S)-ibuprofeno? 
Marque con una X la/s opción/es correcta/s. 
 
 1: Estructura A 
 2: Estructura B 
 3: Estructura C 
 4: Estructura D 
 
b) La deshidrohalogenación del compuesto A conduce al 2-fenil-4,4-dimetil-2-penteno. 
Cuál es la configuración del (o de los) alquenos obtenidos? Marque con una X la opción 
correcta 
E (exclusivamente) 
Z (exclusivamente) 
E + Z (en cantidades iguales) 
E (mayoritario) + Z (minoritario) 
 
 
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ANEXO 1. Tabla IR 
 
 n (cm-1) 
s (cm-1) 
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