EXAMEN FINAL QUÍMICA ORGÁNICA I

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QUÍMICA ORGÁNICA I. EXAMEN FINAL. Fecha 19-5-2021				
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1. A.- Escriba y ordene los siguientes compuestos según acidez creciente: a) ácido butanoico, b) butanol, c) ácido 4-clorobutanoico, d) 2,4,6-trinitrofenol, e) fenol g) etino. Formule la ecuación que corresponde a la formación de la sal correspondiente en cada caso 
1.-B Escriba y ordene los siguientes compuestos según basicidad creciente: a) anilina, b) bencilamina, c) N-metilanilina, d) pirrolidina, e) N-metilbenzamida f) acetanilida Justifique brevemente. 
2.-Completar el siguiente esquema de reacciones con fórmulas y nombres en cada caso: 
3.A. Escriba la reacción de los siguientes compuestos con KOH/etanol e justifique la configuración de el/los producto/s obtenido/s mediante mecanismo.
a) (S) (2-bromopropil)benceno
b) (S) (1-bromopropil)benceno
3.B. Justifique la regioselectividad observada en la siguiente reacción de eliminación:
4.A Proponer el mecanismo de polimerización del metacrilato de metilo (2-metilpropenoato de metilo), indicando los pasos de iniciación, propagación y terminación de la polimerización. Indique qué tipo de polímero es y la unidad repetitiva del mismo.
4.B.-Al tratar el 2,4,5-trinitro anilina con un equivalente de NaNO2/HCl, se aísla en frío un compuesto A, que reacciona con B para dar un compuesto C (de fórmula C6H2ClN3O6). Al compuesto C se lo trata con D obteniéndose 2,4,5-trinitro-anisol.
i.-Dar la secuencia de reacciones para dar A, C, y los reactivos B y D
ii.-Proponer un mecanismo para la obtención de 2,4,5-trinitro-anisol a partir de C, con todas las estructuras resonantes de los intermediarios.
iii.-¿Cuál es el tipo de reacción?
5.A.- La cis-jasmona (A) es un aceite volátil usado en perfumería. Industrialmente se obtiene a partir de (Z)-undec-8-en-2,5-diona. Indique mediante mecanismo cómo sintetizaría el compuesto A a través de una condensación intramolecular en medio básico?
A
5.B.- Un compuesto de fórmula C8H9NO2 registra el siguiente espectro infrarrojo 
Identificar cuál de las estructuras dadas es consistente con el espectro mostrado. Asignar las señales características del compuesto elegido, y decir por qué descarta a cada uno de las demás opciones.
TABLA DE ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA
O
OCH
3
NHCHO
NHCOCH
3
OH
OCOCH
3
NH
2
CONH
2
OCH
3
NH
2
COOH
COOCH
3
NH
2
NH
COOH
Br
2
CCl
4
A
1) KOH/etanol
2)NaNH
2
B
1) (BH
3
)
2
2) H
2
O
2
/HO
C
NH
2
D
NaBH
4
CH
3
OH
E
SO
2
Cl
F
1) HBr/peróx
2) Mg/eter seco
G
1) CO
2
2)H
2
O/HCl
H
Br
2
/P
I
1
)
 
K
M
n
O
4
/
N
a
O
H
2
)
H
C
l
J
NaOHsn
K
I
DMF
L
HNO
3
/H
2
SO
4
M
1)Fe/HCl
2) NaOHsn
N
O
NaNO
2
HCl
OH
P
SOCl
2
Q
(CH
3
)
2
CuLi
R
I
2
/NaOH
S
H
2
NOH
T
Zn/AcOH
U
AgNO
3
/NH
3
V
, KOH
NH
2
1)ICH
3
exc
2)OAg
2
/H
2
O
3)
95%
(Z+E)