final 14-10-20

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QUÍMICA ORGÁNICA I. EXAMEN FINAL. Fecha 14-10-2020
Apellido y nombre: Registro N° o DNI:
e-mail: Año cursada: 20
para (a) y (f)
1.B.-Para cada uno de los siguientes pares de bases, identificar la base más fuerte. 
(Una tabla de IR se encuentra al final de examen: ANEXO 1)Tema:1
Hoja:2
b) Un compuesto A reacciona con anhídrido acético y AlCl3 originando el compuesto B. B es sometido a reacción con bromo en presencia de hierro transformándose en C. Finalmente la reacción de C con Zn/Hg/HCl conduce al compuesto D. Se pide el nombre del compuesto D. Marque con una X la opción correcta:
 3-bromoacetofenona
 4-bromoacetofenona
 p-bromoetilbenceno
 m-bromoetilbenceno
3) Indique mediante mecanismo cómo sintetizaría a través de una condensación aldólica el compuesto A?
A
4) Complete el siguiente cuadro de reacciones con las estructuras de A a L:
5) a) El enantiómero S del ibuprofeno es el responsable de las propiedades analgésicas. ¿Cuál/es de las siguientes estructuras representa al (S)-ibuprofeno? Marque con una X la/s opción/es correcta/s.
 1: Estructura A
 2: Estructura B
 3: Estructura C
 4: Estructura D
b) La deshidrohalogenación del compuesto A conduce al 2-fenil-4,4-dimetil-2-penteno. Cuál es la configuración del (o de los) alquenos obtenidos? Marque con una X la opción correcta
E (exclusivamente)
Z (exclusivamente)
E + Z (en cantidades iguales) 
E (mayoritario) + Z (minoritario)
ANEXO 1. Tabla IR(cm)
(cm-1)
CHO
S
O
C
l
2
A
N
H
2
C
H
3
B
1
-
L
i
A
l
H
4
2
-
H
2
O
/
H
+
C
i
s
o
p
r
o
p
a
n
o
l
E
1
-
L
i
A
l
H
4
2
-
H
2
O
/
H
+
N
H
3
H
P
2
O
5
G
B
r
2
,
 
N
a
O
H
C
O
O
H
N
a
N
O
2
/
 
H
C
l
0
°
C
J
D
F
I
O
H
L
K
 
H
2
O
/
H
+
 
c
a
l
o
r
I
C
H
3
 
e
x
c
COOH
CH
3
A
COOH
CH
3
B
COOH
CH
3
C
COOH
H
D
H
H
H
CH
3
Br
A